化学：5.1 合成高分子化合物的基本方法 课件1（人教版选修5）(临清实高)

(共33张PPT)
第五章 进入合成高分子化合物的时代
第一节 合成高分子化合物的基本方法
临清实验高中 孙延春 审核：李萌
学习目标：
1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点
重点：
通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。
难点：
1、加聚与缩聚反应的一般特点
2、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念
3、加聚物与缩聚物单体识别
4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写
【想一想】：什么是高分子化合物？我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？
天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。
合成高分子： 塑料、合成纤维、合成橡胶等
高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。
一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。
一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量。
合成纤维
合成橡胶
思考1：
有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同
1.相对分子质量的大小不同:
（1）高分子的分子量很___，一般高达______。低分子相对分子质量较____，一般在_______以下。
（2）低分子有机相对分子分子量都有一个_____的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个______值。
想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物吗？为什么？
大
104--106
小
1000
明确
平均
不是高分子化合物
思考2：
有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同
2. 基本结构不同：
高分子化合物是以低分子有机物作原料，经______反应得到的若干具有_____(填不重复或重复)结构单元的组成。
而低分子物质只具有_____（填不单一或单一）分子结构，小分子______重复结构单元。
聚合
重复
单一
没有
第一节
合成高分子化合物的基本方法
一、加成聚合反应
写出制取聚乙烯的化学方程式，指出聚乙烯中的链节、聚合度以及它的单体。
1、几个基本概念：
单体： CH2=CH2 链节：—CH2—CH2— 聚合度： n .
2、加聚反应：
3、聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量×n（聚合度）
由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，
单体名称 单体结构简式 聚合物
乙烯 CH2=CH2
丙烯 CH2=CHCH3
氯乙烯 CH2=CHCl
丙烯腈 CH2=CHCN
丙烯酸 CH2=CHCOOH
醋酸乙烯酯 CH3COOCH=CH2
丁二烯 CH2=CH—CH=CH2
乙炔 HC≡CH
-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n
Cl
-CH2-CH-n
CN
-CH2-CH-n
COOH
-CH2-CH-n
OCOCH3
-CH2CH=CHCH2-n
-CH=CH-n
-CH2-CH-n
CH3
1：根据单体判断聚合产物。
第一组：
CH2=CHCH3、 CH2=CHCN、
CH2=CHCOOH CH≡CCH3
小结：此类化合物加聚将单体的不饱和键的碳链单独列一行，其他视为支链部分。
第二组：（1，3-丁二烯型）
CH2=CH—CH=CH2、
CH2=C(CH3)—CH=CH2
小结：1，3-丁二烯型的单体聚合时，主链上的单双键相互替换即可。
第三组：（共聚反应）
CH2=CH2和CH2=CHCN，
CH2=CH—CH=CH2 和CH2=CHCN
小结：方法类似第一、二组，仅需将不饱和碳链进行连接即可，其他仍视为支链。
【笔记】：4.加聚反应具有的特点
（1）单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物；例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。
（2）发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
通过聚合物的链节可以看出聚合物的单体，你知道下列聚合物的单体吗？
比较：下列两个聚合物的单体相同吗？为什么？
【笔记】由加聚聚合物推单体的方法
→ 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，
键尾相遇按虚线部分断键成单键。
→单体：
凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。
讨论：你能通过以上几个例子小结出判断加聚反应聚合产物物单体的方法吗？
⑴某高分子化合物可以表示为（ ）则合成该高分子化合物的单体是
⑵工程塑料ABS树脂合成时用了三种单体，ABS树脂的结构简式是：
这三种单体的结构简式分别是： 　　　 、 　　　 、 　　　 。
第二课时
介绍缩聚反应
请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点
1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
【思考】：若端点官能团继续反应连接形成长链，是否也能形成高分子化合物呢？
O O O O
HO-C-C-OH＋H-OCH2CH2O-H··· HO-C-C-OH＋H-OCH2CH2OH
O O O O O O
HO-C-C-OCH2CH2O-C-C-OCH2CH2O-C-C-OCH2CH2OH
nHOCH2CH2OH
＋
催化剂
O O
nHO-C-C-OH
＋ (2n-1)H2O
O O
nHO-C-C-OCH2CH2O-H
n
聚乙二酸乙二醇酯
乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（简称聚酯）：
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点：
（1）缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；
（2）缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
（3）所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；
（4）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）
你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：
二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断
从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。
如已知涤纶树脂的结构简式为
凡链节为H OH结构的，其单体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。
如H OH的单体是
和HOOC(CH2)mCOOH。
如H OH的单体是
凡链节为H OH结构的单体
必是两种 ，可从 上断开，在-NH上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。
1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式
1）CH2=CHCl
2）
3）
练习
2、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用
表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：
（1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
3、下列化合物中
a.
b.
c.
d.
e.
f.
(1)可发生加聚反应的一个化合物是 ，加聚物的结构式为 。
（2）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构式为 。
（3）可发生缩聚反应的两个化合物是 和 ，缩聚物的结构式为 。
作业
P103习题2