2.2 《芳香烃》精品课件（人教版选修5）

(共45张PPT)
芳　香　烃
掌握：苯的结构和性质．
认识：苯的同系物的组成、结构和性质．
知道：芳香烃的来源及其应用．
教学目标
[读教材·填要点]
1．苯的结构
分子式 实验式 结构式 结构简式 空间构型
或 平面形
C6H6
CH
　苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在 ，6个碳原子构成一个 形，碳碳键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键．
同一平面内
正六边
2．苯的化学性质
反应 化学方程式 反应条件
燃烧 点燃
与液溴 溴化铁作催化剂
反应 化学方程式 反应条件
与浓硝酸
浓硫酸作催化剂、加热
与氢气
催化剂、加热
二、苯的同系物
1．概念
苯环上的氢原子被 取代的产物称为苯的同系物，如甲苯、乙苯(C8H10)、二甲苯(C8H10)等化合物都属于苯的同系物．
烷基
2．化学性质
(1)氧化反应
甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，使高锰酸钾酸性溶液 ．
(2)硝化反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化学方程式：
褪色
3．苯的同系物的同分异构体
C8H10苯的同系物的结构有：
、
、
、
三、芳香烃的来源及应用
1．来源
和 是获得芳香烃的主要来源．
2．应用
简单的芳香烃如苯、甲苯等是基本的化工原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等．
煤
石油
[先思考·再交流]
1．如何证明苯的分子结构不是单双键交替？
分析：苯分子不是单、双键交替结构，可以从以下几个方面来证实．
(1)苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；
(2)将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；
(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；
(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有2种： .而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的．例如邻二甲苯只有一种．
答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明苯不是单双键交替的结构．
2．苯与混酸(浓HNO3与浓H2SO4)
反应制取硝基苯的实验步骤为：
①先将1.5 mL 浓硝酸注入大试
管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸，
并及时摇匀，冷却后，再加入
1 mL 苯，充分振荡；
②将大试管放入50℃～60℃的水浴中加热．
指出右图实验装置图中的错误．
分析：苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是50℃～60℃，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太短，起不到冷凝回流的作用．
答案：错误有三处：
①温度计水银球未伸入烧杯的水中；
②试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管；
④未垫石棉网加热．
3．如何鉴别苯和甲苯？
分析：甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能．
答案：可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使KMnO4酸性溶液退色的是甲苯．
4．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢
原子，所得的芳香烃有多少种？
分析：相对分子质量为43的烷基为—C3H7，其结构有两种：—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2，用它取代甲苯苯环上的一个氢原子(邻、间、对)所得产物的种数为2×3＝6种．
答案：6
要点一　溴苯的制取实验 ———————————
实验
原理
实验装置 　
装置中的导管具有导气、
冷凝回流的作用
实验
步骤 将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧
实验
现象 常温下，整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)，反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成
注意
事项 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应
②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，因HBr极易溶于水，防止倒吸
溴苯中因为溶解了溴而显褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液法除去溴苯中的溴．
[例1]　如图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置．请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：
____________________、________________________；
写出B的试管中所发生反应的化学方程式
______________________________．
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是
______________________________；
(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对
装置B进行的操作是____________；应对装置C进行的
操作是__________．
(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是
____________________，反应后双球洗气管中可能出现
的现象是_________________________________________.
(5)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能
正常进行．这两个缺点是______________________．
[解析]　(1)苯在FeBr3作用下，可与液溴发生取代反应生成 ，同时生成HBr，HBr与AgNO3溶液生成AgBr浅黄色沉淀，2Fe＋3Br2===2FeBr3 ， ＋ Br2
(2)因反应放热，苯、溴易挥发，若进入空气中会造成污染，因此A、C装置中均采用了长玻璃导管，起导出HBr的作用，兼起冷凝器的作用．
(3)B中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上，C中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中．
(4)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气，由于CCl4中溶解了溴，CCl4由无色变成橙色．
(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸．
[答案]　(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3
HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3
(2)导气、冷凝
(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上
托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
(4)吸收逸出的HBr、苯蒸气、Br2　CCl4由无色变成橙色
(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸
1．实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，
要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗，正确的操作顺序是 (　　)
A．①②③④⑤　　　　　　 B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
解析：溴苯可与苯互溶，而液溴也易溶于有机溶剂，粗溴苯是苯、溴苯和液溴的混合物，利用NaOH溶液与液溴反应可以把液溴除去，而溴苯与苯的沸点不同，可在干燥后用蒸馏的方法分离．
答案：B
要点二　烃的检验———————————————
液溴 溴水 溴的四氯化
碳溶液 高锰酸钾
酸性溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应
液溴 溴水 溴的四氯化
碳溶液 高锰酸钾
酸性溶液
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应
液溴 溴水 溴的四氯化
碳溶液 高锰酸钾
酸性溶液
苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色
应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响．
[例2]　有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液
溴反应的是________，生成的有机物名称是________，反应
的化学方程式为：_______________________________，
此反应属于________反应．
(2)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是________．
(3)能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是________．
(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是________．
[解析]　己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯．均不反应的为己烷和苯．不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯．苯在Fe3＋的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯．
[答案]　(1)苯　溴苯
(2)苯、己烷　(3)己烯　(4)甲苯
2．下列物质不能使KMnO4酸性溶液退色的是(　　)
A．二氧化硫　　 　　 B．乙苯
C．苯 D．苯乙烯( )
解析：SO2具有还原性，能被KMnO4氧化， 及苯的同系物均能被KMnO4酸性溶液氧化．
答案：C
对苯和苯的同系物的性质易混淆．由于烷基的引入，使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化，苯的同系物能使KMnO4酸性溶液退色，而苯不能．它们的共同性质是均不能因化学反应而使溴水褪色，都能发生取代反应，在苯的同系物中，取代基易取代苯环上烷基的邻位和对位上的氢原子．在鉴别有机物时，因性质把握不好易出错．
[例]　苯和卤代烃R—X在催化剂作用下可发生烷基化反应，生成苯的同系物．
如： 以氯气、天然气、苯、硝酸为原料，写出制取TNT(三硝基甲苯)的合理的化学过程．
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______________________________________________
[解析]　由Cl2、CH4、苯、HNO3合成TNT的流程如下：