(共20张PPT)
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
(第二课时)
醇类
二、醇类
1、定义
2、分类
烃基或苯环侧链与—OH相连结的化合物
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
按羟基的数目分:
按烃基的饱和度分:
按烃基连接方式分:
一元醇、二元醇、多元醇
饱和醇、不饱和醇
开链脂肪醇(链烃醇)、芳香醇、脂环醇
若—OH与苯环上的碳原子直接相连则为酚。
饱和一元醇的通式:
A. C2H5OH B. C3H7OH C.
练一练:
判断下列物质中不属于醇类的是:
OH
CH2OH
D.
E.
F.
CH2 - OH
CH2 - OH
CH2 - OH
CH2 - OH
CH - OH
3、醇的命名(见教材48页资料卡片)
(1)将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为某醇。
(2)从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)羟基的位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”“三”等表示。
A. CH3-CH2 CH2OH
考考你:
给下列有机物命名
CH2OH
C.
D.
E.
CH2 - OH
CH2 - OH
CH2 - OH
CH2 - OH
CH - OH
B.CH3-CH-CH3
OH
4 醇的同分异构体的书写
a 饱和一元醇与醚互为同分异构体。
b 芳香醇与酚、芳香醚互为同分异构体。
练习:写出C5H12O的所有同分异构体。
练习:写出C7H8O属于芳香化合物的所有
同分异构体。
5、几种重要的醇
⑴甲醇
⑵乙二醇
⑶丙三醇
有毒,人饮用10ml就能使眼睛失明,再多则能致死。可作车用燃料,是新的可再生能源。
无色、黏稠有甜味的液体,易溶于水和乙醇。
俗称甘油,是无色、黏稠有甜味的液体,吸湿性强,具有护肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。
6 醇的物理性质
(2)溶解性
见《创新设计》40页知识点二
(3)沸点
阅读教材49页思考与交流;
结论A :
相对分子质量相近的醇和烷烃相比,
醇的沸点远远高于烷烃。
(1)状态
碳原子数较少的醇为液态,十二个碳以上的醇为无色蜡状固体。
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
原因分析:
这是由于H-O键的共用电子对偏向O,H接近“裸露”的质子, 使H带正电性,又无内层电子,不被其它原子的电子云所排斥,所以它还与另一个分子中的O中的孤对电子产生相互吸引。这种分子间的吸引力作用就是氢键。氢键的存在使得物质在熔化、气化时克服的作用力要强一些。因而沸点远远高于烷烃。
原因: 羟基数目越多,分子间形成的氢键增多增强。
49页学与问:
你能得出什么结论?
结论B:
饱和一元醇,随分子中碳原子数的
增加沸点逐渐升高
结论C:
碳原子数目相同时,羟基个数越多,
沸点越高。
怎样才能形成氢键呢?哪些物
质之间存在氢键?
要有一个与非金属性很强的元素以共价键结合的氢原子,同时与氢原子结合的非金属性很强的原子必须具有孤对电子。
如:HF H2O NH3 CH3CH2OH
CH3COOH CH3CHO
7、化学性质
⑴与金属钠反应
饱和一元醇和产生的氢气间的定量关系:
CH2-OH
请写出 与金属钠反应的化学方程式
CH2-OH
2(—OH ) → H2↑
第一:取代反应
A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少?
⑵与HX反应
思考:
(3)与羧酸发生酯化反应
(4)醇分子间脱水
第二:消去反应
反应条件:
反应原理:
能发生消去反应的醇所具有的结构特点:
羟基所在碳原子必须有相邻碳原子且相邻碳原子上必须连有氢原子 --(邻碳有氢才消去)。
练习:写出下列物质发生消去反应的
化学反应方程式:
① 、1-丙醇
②、 2-丙醇
③、 2,2-二甲基-1-丙醇
④、 甲醇
⑥
⑤
CH2OH
OH
第三:氧化反应
催化氧化
反应条件:
反应原理:
能发生催化氧化反应的醇所具有的结构特点:
与羟基相连的碳原子上要连有氢。
试试看:
写出下列醇在Cu或Ag的催化作用
下加热发生反应的方程式
甲醇
1-丙醇
2-丙醇
2-甲基-2-丙醇
醇的催化氧化规律:
连有羟基的碳原子上有二个H被氧化成醛。
连有羟基的碳原子上连有一个H被氧化成酮。
连有羟基的碳原子上没有H则不能被氧化。
写出下列化学方程式:
-CH2-CH2-OH发生分子内脱水
-CH2-OH在Cu作催化剂时氧化
分析:
分子式为C2H6O、C3H8O的两种
醇与浓硫酸混合共热时可能生成的
有机产物。
醇转化为其他类别有机化合物示意图
烯烃
醇
酯
醇钠
卤代烃
醚
醛或酮
浓硫酸
浓硫酸
氢卤酸
氧气
金属钠
羧酸
思考:如何检验乙醇中是否含有水?
用什么方法可以将乙醇与水分离?
实验室中又是如何制备无水乙醇的?
①加无水硫酸铜,若变蓝,说明有水。
②蒸馏分离。
③是在普通酒精中先加入生石灰除去
水分,然后再蒸馏。
参考