第二课时
有机化合物分子结构的确定方法基础练习题
1.某有机物在氧气中充分燃烧,生成水蒸气和CO2的物质的量比为1:1,由此可得出的结论是(
)
A.分子中碳、氢原子个数比为2:1
B.该有机物分子中C、H、O个数比为1:2:3
C.有机物中必定含有氧元素
D.无法判断有机物中是否含有氧元素
2.某化合物6.4g在氧气中完全燃烧,生成8.8gCO2和7.2gH2O,下列说法中正确的是(
)
A.该化合物含碳、氢两种元素
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1:4
C.无法确定该化合物是否含有氧元素
D.该化合物一定是C2H8O2
3.有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O。将12g该有机物完全燃烧后的产物通过足量浓硫酸,浓硫酸增重14.4g,再将剩余气体通过足量碱石灰,碱石灰增重26.4g,则该有机物的分子式是(
)
A.
C4H10
B.C2H6O
C.C3H8O
D.
C2H4O2
4.某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者的物质的量之比为2:3,因而可以说(
)
A.该有机物中含C、H、O三种元素
B.该化合物是乙烷
C.该化合物中C、H原子个数比为2:3
D.该化合物中含C原子和H原子,但不能确定是否含有O原子
5.下列说法错误的是(
)
A.从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目
B.红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子变成分子离子或碎片离子
C.质谱法具有快速、微量、精确的特点
D.通过红外光谱图可以初步判断有机物所含的官能团
6.为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机物可能是(
)
A.
C2H5OH
B.
C.
CH3CH2CH2COOH
D.
7.燃烧0.2mol某有机物,得到0.4
mol
CO2和0.6molH2O,由此可得出的结论是(
)
A.该有机物含有2个碳原子和6个氢原子
B.该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为3:1
C.该有机物中含有2个CO2和3个H2O
D.该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子,还可能含有氧原子
8.(双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为3:1的有(
)
A.乙酸异丙酯[CH2COOCH(CH3)2]
B.乙酸叔丁酯[CH3COOC(CH3)3]
C.对二甲苯()
D.均三甲苯()
9.某有机物完全燃烧后生成CO2、H2O和SO2,该化合物可能不含有的元素是(
)
A.C
B.H
C.O
D.S
10.能够测出有机化合物分子中所处不同化学环境里的氢原子的仪器是(
)
A.核磁共振仪
B.红外光谱仪
C.紫外光谱仪
D.质谱仪
11.借助先进的实验仪器和方法,可用于测定有机物的分子结构和有机化学反应历程,下列实验方法主要用于测定有机化学反应历程的是(
)
A.同位素示踪法
B.核磁共振法
C.红外光谱法
D.李比希法
12.某有机物的核磁共振氢谱图如下,该物质可能是(
)
A.乙酸
B.苯
C.丙醇
D.乙酸乙酯
13.现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是(
)
A.元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量,还可以测定其分子的空间结构
B.
的核磁共振氢谱中有四组峰,峰面积之比为1:2:2:3
C.通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯
D.质谱法和红外光谱法不属于测定有机物组成和结构的现代分析方法
14.燃烧0.1mol某有机物得0.2
mol
CO2和0.3molH2O,由此得出的结论不正确的是(
)
A.该有机物分子的结构简式为CH3CH3
B.该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1:3
C.该有机物分子中不可能含有碳碳双键
D.该有机物分子中可能含有氧原子
15.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是74,则该有机物的结构简式是(
)
A.
CH3CHOCH3
B.
CH3CH(OH)CH3
C.
CH3CH2CH2CH2OH
D.
CH3CH2CHO
16.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子个数之比为3:2的化合物为(
)
17.汽车污染主要来源于汽车配件和材料、操控台、坐椅、车顶毡、脚底垫和所使用的零配件、胶水、涂料、泡沫、塑料、橡胶、皮革、皮革着色剂、填充料等汽车本身的物件,它们都会产生大量的有毒气体,这些有毒气体大都是有机物。其中一种有毒气体的质谱图如下图,
则由图可知该气体的相对分子质量是
,若该分子含有苯环,核磁共振氢谱中有4个吸收峰,则有机物的名称为
,其苯环上的一氯代物有
种。
18.某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂,其相对分子质量为88.0,含C的质量分数为0.682,含H的质量分数为0.136,其余为O。
(1)试确定该化合物的分子式
(2)经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基,请写出其结构简式。
19.一般来说,对一种未知有机物结构的测定主要包括以下几个方面:
①确定相对分子质量;②测定元素组成(种类和比例);③研究该有机物的各种性质;④确定结构。
(1)相对分子质量的确定一般利用质谱法,蒸气密度法等。某有机物A的质谱图显示其相对分子质量最大是72。组成元素的测定常采用元素分析仪,也可采用燃烧法。称取3.6gA,在足量氧气中充分燃烧,生成物通过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加5.4g,剩余气体通过碱石灰,碱石灰的质量增加11g,则A的分子式为
(2)核磁共振谱常用氢谱或碳谱,它主要测定分子中具有不同特点的H或C的种类与比例。如对于有机物,其C谱有四个峰,峰高比为2:1:1:1,H谱有四个峰,峰高比为1:2:3:6。有机物A的C谱有两个峰,峰高比为4:1,氢谱有一个峰。试写出有机物A的结构简式:
(3)A的一氯代物有
种,二氯代物有
种。
20.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰,其面积之比为1:2:2:2:3,如图A所示。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B所示。
请填空:
(1)A的分子式为
(2)一个A分子中含一个甲基的依据是
(填字母)
a.A的相对分子质量
b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图
d.A分子的红外光谱图
(3)A的结构简式为
(写出三种)
21.(1)有机物A的质谱图和红外光谱图分别如下:
①A的结构简式为
②写出属于醇类,与A互为同分异构体的结构简式:
(2)相对分子质量不超过100的有机物B,既能与金属钠反应产生无色气体,又能与碳酸钠反应产生无色气体,还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。B完全燃烧只生成CO2和2O。经分析,其含氧元素的质量分数为37.21%。经核磁共振检测发现B的氢谱如下:
B的结构简式为
22.根据以下有关某有机物的组成信息,回答相关问题:
(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是
(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为
,分子式为
23.核磁共振谱(NMR)可用于研究有机物的结构,在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在NMR谱中都给出了相应的峰(信号)。NMR谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如,乙醛的结构简式为CH3CHO,其NMR谱中有两个信号,其强度之比为3:1分子式为C3H6O2的有机物,在NMR谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况:第一种情况峰的强度比为3:3,请写出其对应化合物的结构简式
第二种情况峰的强度比为3:2:1,请写出该化合物的可能的结构简式
24.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质的实验式是
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如下图所示的质谱图,则其相对分子质量为
该物质的分子式是
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如甲基氯甲基醚(Cl—CH2-O—CH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图1所示:
经测定,有机物A的核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式为
25.核磁共振氢谱(NMR)是研究有机化合物结构的有力手段之一,在研究的有机化合物分子中,每一种结构中的等效氢原子在NMR谱中都给出了相应的峰值(信号)。谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。
(1)结构简式为
的有机物,在NMR谱上观察峰给出的强度之比为
(2)实践中可根据NMR谱上观察到的氢原子给出的峰值情况,确定有机物的结构,如分子式为C3H6O2的链状有机物,其NMR谱上峰给出的稳定强度仅有4种,它们分别为:①3:3;②3:2:1;③3:1:1:1;④2:2:1:1,请分别推断出其对应的结构(合理即可)。
①
;
②
;
③
;
④第二课时
有机化合物分子结构的确定方法基础练习题解析版
1.某有机物在氧气中充分燃烧,生成水蒸气和CO2的物质的量比为1:1,由此可得出的结论是(
)
A.分子中碳、氢原子个数比为2:1
B.该有机物分子中C、H、O个数比为1:2:3
C.有机物中必定含有氧元素
D.无法判断有机物中是否含有氧元素
解析:水蒸气和CO2的物质的量之比为1:1,根据原子守恒可知,有机物分子中碳、氢原子个数比为1:2,A错误;有机物的相对分子质量未给出,无法判断有机物中是否含有氧元素,B、C错误,D正确。答案:D
2.某化合物6.4g在氧气中完全燃烧,生成8.8gCO2和7.2gH2O,下列说法中正确的是(
)
A.该化合物含碳、氢两种元素
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1:4
C.无法确定该化合物是否含有氧元素
D.该化合物一定是C2H8O2
解析:n(CO2)==0.2mol,m(C)=0.2mol×12g/mol=2.4g,n(H2O)==0.4mol,m(H)=1g/mol×0.8mol=0.8g;则m(C)+m(H)=2.4g+0.8g=3.2g,3.2g<6.4g,故该化合物中含有氧元素,其质量为6.4g-3.2g=3.2g,n(O)=3.2g÷16g/mol=0.2mol,n(C):n(H):n(O)=1:4:1,实验式为CH4O,分子式一定不是C2H8O2,因为实验式中H原子已饱和。答案:B
3.有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O。将12g该有机物完全燃烧后的产物通过足量浓硫酸,浓硫酸增重14.4g,再将剩余气体通过足量碱石灰,碱石灰增重26.4g,则该有机物的分子式是(
)
A.
C4H10
B.C2H6O
C.C3H8O
D.
C2H4O2
解析:浓硫酸增加的质量是H2O的质量,碱石灰增加的质量是CO2的质量,即m(H2O)=14.4g,m(CO2)=26.4g,由此易求出m(C)=7.2g,m(H)=1.6g,则m(O)=3.2g,据此可求出有机物中C、H、O的原子个数比为3:8:1即有机物A的实验式为C3H8O,因氢原子数已达饱和,故此实验式就是有机物A的分子式。答案:C
4.某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者的物质的量之比为2:3,因而可以说(
)
A.该有机物中含C、H、O三种元素
B.该化合物是乙烷
C.该化合物中C、H原子个数比为2:3
D.该化合物中含C原子和H原子,但不能确定是否含有O原子
解析:有机物燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2:3,说明有机物中含有C、H元素,而且原子物质的量之比为1:3,而有没有O元素则不能确定,可能是乙烷,也可能是乙醇或者甲醚等等。答案:D
5.下列说法错误的是(
)
A.从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目
B.红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子变成分子离子或碎片离子
C.质谱法具有快速、微量、精确的特点
D.通过红外光谱图可以初步判断有机物所含的官能团
解析:核磁共振氢谱可测定有机物分子中氢原子的种类及各种类氢原子的个数比;质谱法是快速、微量、精确测定有机物相对分子质量的方法,它用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子;从红外光谱图上可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。答案:B
6.为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机物可能是(
)
A.
C2H5OH
B.
C.
CH3CH2CH2COOH
D.
解析:由题图可知,该分子中有3种氢原子。乙醇分子中有3种氢原子,A正确;连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子相同,所以B有2种氢原子,错误;C有4种氢原子,错误;该分子结构对称,D有2种氢原子,错误。答案:A
7.燃烧0.2mol某有机物,得到0.4
mol
CO2和0.6molH2O,由此可得出的结论是(
)
A.该有机物含有2个碳原子和6个氢原子
B.该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为3:1
C.该有机物中含有2个CO2和3个H2O
D.该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子,还可能含有氧原子
解析:A项,该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子;B项,该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为1:3,C项,有机物燃烧生成CO2和水,不是该有机物中含二氧化碳和水。答案:
D
8.(双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为3:1的有(
)
A.乙酸异丙酯[CH2COOCH(CH3)2]
B.乙酸叔丁酯[CH3COOC(CH3)3]
C.对二甲苯()
D.均三甲苯()
解析:A选项有三种氢;B选项有两种氢,个数比为9:3;C选项有两种氢,个数比为6:4;D选项有两种氢,个数比为9:3.
答案:BD
9.某有机物完全燃烧后生成CO2、H2O和SO2,该化合物可能不含有的元素是(
)
A.C
B.H
C.O
D.S
解析:由生成物可知,该有机物中一定含有C、H、S元素,无法判断是否含有氧元素。答案:C
10.能够测出有机化合物分子中所处不同化学环境里的氢原子的仪器是(
)
A.核磁共振仪
B.红外光谱仪
C.紫外光谱仪
D.质谱仪
解析:核磁共振仪的作用是测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目。答案:A
11.借助先进的实验仪器和方法,可用于测定有机物的分子结构和有机化学反应历程,下列实验方法主要用于测定有机化学反应历程的是(
)
A.同位素示踪法
B.核磁共振法
C.红外光谱法
D.李比希法
答案:A
12.某有机物的核磁共振氢谱图如下,该物质可能是(
)
A.乙酸
B.苯
C.丙醇
D.乙酸乙酯
解析:该有机物有3种氢原子且个数比为3:3:2.答案:D
13.现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是(
)
A.元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量,还可以测定其分子的空间结构
B.
的核磁共振氢谱中有四组峰,峰面积之比为1:2:2:3
C.通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯
D.质谱法和红外光谱法不属于测定有机物组成和结构的现代分析方法
解析:元素分析仪是实验室一种常规仪器,可同时对有机物固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、N、S等元素的含量进行定量分析测定,但无法确定有机化合物的空间结构,故A错误;的核磁共振氢谱中有5组峰,峰面积之比为2:4:4:1:3,故B错误;红外光谱可确定物质中的化学键和官能团,乙醇和乙酸乙酯中的化学键、官能团不同,则通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯,故C正确;质谱法可以测定相对分子质量,红外光谱法可以测定分子中的化学键和官能团,故D错误。答案:C
14.燃烧0.1mol某有机物得0.2
mol
CO2和0.3molH2O,由此得出的结论不正确的是(
)
A.该有机物分子的结构简式为CH3CH3
B.该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1:3
C.该有机物分子中不可能含有碳碳双键
D.该有机物分子中可能含有氧原子
解析:n(有机物):n(CO2):n(H2O)=0.1mol:0.2mol:0.3mol=1:2:3,所以n(有机物):n(C):n(H)=1:2:6,故有机物的分子中含有2个碳原子,6个氢原子,不能确定是否含有氧原子。答案:A
15.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是74,则该有机物的结构简式是(
)
A.
CH3CHOCH3
B.
CH3CH(OH)CH3
C.
CH3CH2CH2CH2OH
D.
CH3CH2CHO
解析:A项中无O—H键,不符合;D项中无O—H、C—O键,有C=O键,不符合;B项的相对分子质量为60,不符合;只有C项符合。答案:C
16.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子个数之比为3:2的化合物为(
)
解析:因为在核磁共振氢谱中出现两组峰,说明该有机物分子中处于不同化学环境中的氢原子有两种,且根据题意这两种氢原子个数之比为3:2,分析四个选项:A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种,其个数比为6:2,不合题意;B项如图所示:
,氢原子有3种,其个数比为3:1:1,不合题意;C项如图所示:,氢原子有3种,其个数比为6:2:8,不合题意;D项如图所示:氢原子有2种,其个数比为3:2,符合题意。答案:D
17.汽车污染主要来源于汽车配件和材料、操控台、坐椅、车顶毡、脚底垫和所使用的零配件、胶水、涂料、泡沫、塑料、橡胶、皮革、皮革着色剂、填充料等汽车本身的物件,它们都会产生大量的有毒气体,这些有毒气体大都是有机物。其中一种有毒气体的质谱图如下图,
则由图可知该气体的相对分子质量是
,若该分子含有苯环,核磁共振氢谱中有4个吸收峰,则有机物的名称为
,其苯环上的一氯代物有
种。
解析:从质谱图中可以看出,该分子的相对分子质量为92,再根据核磁共振氢谱中有4个吸收峰,可以判断出应是甲苯,其苯环上的一氯代物有3种。
答案:92
甲苯
3
18.某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂,其相对分子质量为88.0,含C的质量分数为0.682,含H的质量分数为0.136,其余为O。
(1)试确定该化合物的分子式
(2)经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基,请写出其结构简式。
解析(1)(实验式法)该化合物中w(O)=1.000-0.682-0.136=0.182,N(C):N(H):N(O)=0.682/12
:0.136/1
:0.182/16
≈5:12:1,该化合物的实验式为C5H12O,由于碳原子已饱和,则该有机物的分子式为C5H12O。(2)由于该有机物分子中有4个甲基,除去这4个甲基外,还有,所以C和O应被4个甲基包围,结构简式为。
答案:(1)C5H12O
(2)
19.一般来说,对一种未知有机物结构的测定主要包括以下几个方面:
①确定相对分子质量;②测定元素组成(种类和比例);③研究该有机物的各种性质;④确定结构。
(1)相对分子质量的确定一般利用质谱法,蒸气密度法等。某有机物A的质谱图显示其相对分子质量最大是72。组成元素的测定常采用元素分析仪,也可采用燃烧法。称取3.6gA,在足量氧气中充分燃烧,生成物通过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加5.4g,剩余气体通过碱石灰,碱石灰的质量增加11g,则A的分子式为
(2)核磁共振谱常用氢谱或碳谱,它主要测定分子中具有不同特点的H或C的种类与比例。如对于有机物,其C谱有四个峰,峰高比为2:1:1:1,H谱有四个峰,峰高比为1:2:3:6。有机物A的C谱有两个峰,峰高比为4:1,氢谱有一个峰。试写出有机物A的结构简式:
(3)A的一氯代物有
种,二氯代物有
种。
解析:n(H)=2n(H2O)=2×5.4g÷18g/mol=0.6mol,m(H)=0.6mol×1g·mol-1=0.6g,n(C)=n(CO2)=11g÷44g·mol-1=0.25mol,
m(C)=0.25mol×12g·mol-1=3g,n(C):n(H)=0.25mol:0.6mol=5:12,由于m(C)+m(H)=3.6g,即该有机物不含C、H之外的其他元素,故A的最简式为C5H12,又由于A的相对分子质量为72,故其分子式为C5H12
(2)A的核磁共振碳谱中有两个峰,峰高比为4:1,说明A中只有两种碳,个数比为4:1。核磁共振氢谱中只有一个峰,说明所有的氢原子所处的化学环境相同,故A的结构简式为
(3)新戊烷的一氯代物只有一种;二氯代物有两种,分别是两个氯原子连在同一个碳原子上、两个氯原子连在不同的碳原子上。
答案:(1)C5H12
(2)
(3)1
2
20.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰,其面积之比为1:2:2:2:3,如图A所示。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B所示。
请填空:
(1)A的分子式为
(2)一个A分子中含一个甲基的依据是
(填字母)
a.A的相对分子质量
b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图
d.A分子的红外光谱图
(3)A的结构简式为
(写出三种)
解析(1)由题意知,有机物A中O的质量分数为1-72.0%-6.67%=21.33%,Mr(A)=150得N(C)=
=9,
N(H)=≈10,N(O)=≈2,则A的分子式为C9H10O2。
(2)由分子式知,A中含有10个H,核磁共振氢谱中有5组峰,说明A中有5种氢,峰面积之比为1:2:2:2:3,则A中5种H的个数比为1:2:2:2:3,由于3个H相同的只有一种即有一个—CH3。
(3)A中含苯环结构,且苯环与C原子相连形成的结构,含C=O和CO,可联想(酯基)
,含C—C和C—H,综合可知A的结构简式为
答案:(1)
C9H10O2
(2)b、c
(3)
21.(1)有机物A的质谱图和红外光谱图分别如下:
①A的结构简式为
②写出属于醇类,与A互为同分异构体的结构简式:
(2)相对分子质量不超过100的有机物B,既能与金属钠反应产生无色气体,又能与碳酸钠反应产生无色气体,还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。B完全燃烧只生成CO2和2O。经分析,其含氧元素的质量分数为37.21%。经核磁共振检测发现B的氢谱如下:
B的结构简式为
解析(1)①质谱图中,质荷比的最大值表示样品的相对分子质量,故A的相对分子质量为74,由红外光谱图能够推断出A中含有对称的一CH3与—CH2一和醚键,所以A为CH3CH2OCH2CH3。②由于C4H9一有4种结构,故A属于醇类的同分异构体有4种。
(2)推断化合物B既要结合氢谱图,还要根据B的性质。B能与金属钠反应产生无色气体,也能与碳酸钠反应产生无色气体,说明B
中至少含有一个羧基,同时还可能含有羟基等,为含氧衍生物。根据含氧量可以试推出B的相对分子质量,如分子中含有2个氧原子,则B的相对分子质量为86,如果含有3个氧原子,相对分子质量为129,大于100,不符合要求,所以B只含有一个羧基,又因为可以使溴的四氯化碳溶液褪色,所以还含有碳碳双键。B的分子式为C4H6O2,再结合核磁共振氢谱图显示B中含有三种等效氢原子,可以推断其结构简式为CH2=C(CH3)COOH
答案:(1)①CH3CH2OCH2CH3
②HOCH2CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH3
HOCH2CH(CH3)CH3、HO—C(CH3)3
(2)CH2=C(CH3)COOH
22.根据以下有关某有机物的组成信息,回答相关问题:
(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是
(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为
,分子式为
解析:(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为:N(C):N(H):N(O)=64.86%/12:13.51%/1:(1-64.86%-13.51%)/16
=4:10:1,因此该有机物的实验式为C4H10O(2)根据质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,则该有机物的相对分子质量为74,因此该有机物的分子式为C4H10O。
答案:(1)C4H10O
(2)74
C4H10O
23.核磁共振谱(NMR)可用于研究有机物的结构,在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在NMR谱中都给出了相应的峰(信号)。NMR谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如,乙醛的结构简式为CH3CHO,其NMR谱中有两个信号,其强度之比为3:1分子式为C3H6O2的有机物,在NMR谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况:第一种情况峰的强度比为3:3,请写出其对应化合物的结构简式
第二种情况峰的强度比为3:2:1,请写出该化合物的可能的结构简式
解析:分子式为C3H6O2,第一种情况峰的强度比是3:3,可知有两种类型的氢原子,而且两种类型氢原子个数比为3:3,因此该物质应为CH3COOCH3;第二种情况峰的强度比为3:2:1,可知共有三种类型的氢原子,氢原子个数比为3:2:1,由
此得出CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3两种结构简式符合要求。
答案:
CH3COOCH3
CH3CH2COOH(或HCOOCH2CH3)
24.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质的实验式是
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如下图所示的质谱图,则其相对分子质量为
该物质的分子式是
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如甲基氯甲基醚(Cl—CH2-O—CH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图1所示:
经测定,有机物A的核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式为
解析:(1)根据题意有n(H2O)=0.3mol,则有n(H)=0.6mol;
n(CO2)=0.2mol,则有n(C)=0.2mol。根据氧原子守恒有
n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+2×0.2mol-2×(6.72L÷22.4L·mol-1)=0.1mol,则N(C):(H):N(O)=n(C):n(H):n(O)=
2:6:1,其实验式为C2H6O。(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式C2H6O可知A为饱和化合物,推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知,A有3种不同类型的H原子,而CH3OCH3只有1种类型的H原子,故A的结构简式为CH3CH2OH。
答案:(1)C2H6O
(2)46
C2H6O
(3)
CH3CH2OH、CH3OCH3
(4)CH3CH2OH
25.核磁共振氢谱(NMR)是研究有机化合物结构的有力手段之一,在研究的有机化合物分子中,每一种结构中的等效氢原子在NMR谱中都给出了相应的峰值(信号)。谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。
(1)结构简式为
的有机物,在NMR谱上观察峰给出的强度之比为
(2)实践中可根据NMR谱上观察到的氢原子给出的峰值情况,确定有机物的结构,如分子式为C3H6O2的链状有机物,其NMR谱上峰给出的稳定强度仅有4种,它们分别为:①3:3;②3:2:1;③3:1:1:1;④2:2:1:1,请分别推断出其对应的结构(合理即可)。
①
;
②
;
③
;
④
解析:(1)找准有机物的对称位置(见图),可见题给有机物中有5种不同类型的氢原子,且氢原子数各为2个,因而峰强度之比为1:1:1:1:1(2)有机物C3H6O2的各种同分异构体及峰强度之比分别为CH3COOCH3(3:3);
HCOOCH2CH3(1:2:3);CH3CH2COOH(3:2:1);HOCH2CH2CHO(1:2:2:1)
(3:1:1:1)
答案:(1)1:1:1:1:1(2)
①CH3COOCH3
②CH3CH2COOH或
HCOOCH2CH3
③④HOCH2CH2CHO