人教版高中化学选修五2.3 卤代烃 课件 （22张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修五2.3 卤代烃 课件 （22张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 735.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-06-21 14:38:53 | ||
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文档简介
第二章 烃和卤代烃
2.3 卤代烃
人教版 选修五
涂改液
灭火器
雨衣
三氯乙烯
聚氯乙烯（PVC）
七氟丙烷
你知道这些日常用品的主要成分吗？
从组成看，它们都应该属于哪类有机物？
聚四氟乙烯
不粘锅
聚四氟乙烯，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
溶剂
卤代烃
致冷剂
灭火剂
麻醉剂
农药
聚氯乙烯PVC
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬。
分为：软质塑料和硬质塑料
医用
卤代烃的用途：
1. 卤代烃结构特点
2. 卤代烃的分类
烃分子中的氢原子被卤原子取代形成的化合物。
(1) 根据卤原子种类分类
氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃
R—F R—Cl R—Br R—I
官能团：—X
卤代烃
一
(2) 根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为
一卤代烃
R-CH2-X
多卤代烃
R-CX3
二卤代烃
R-CHX2
(3) 根据分子中烃基结构不同可分为
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳香烃
CH3-CH2-X
CH2=CH-X
3. 饱和一卤代烃通式:
CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I)
4. 卤代烃物理性质
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
其余均为液体或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都
比水大。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次
升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
二、溴乙烷
1. 溴乙烷的组成与结构
(1) 分子式：
C2H5Br
(2) 结构式：
(3) 结构简式：
C2H5Br或 CH3CH2Br
—C—C—
H
H
H
H
H
Br
(4) 结构模型：
球棍模型
比例模型
2. 溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
—C—C—
H
H
H
H
H
Br
（乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃）
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
3. 溴乙烷的化学性质
(1) 溴乙烷的取代反应
——水解反应
反应条件：
NaOH水溶液、加热
C2H5-Br + H-OH C2H5-OH + HBr
NaOH
△
HBr + NaOH = NaBr + H2O
一般写成如下方程式：
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
H2O
△
实验一：
溴乙烷
AgNO3溶液
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
无明显变化
如何检验溴乙烷中的溴原子？
实验二：
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
AgNO3溶液
未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O
产生黑褐色沉淀
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
实验三：
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
稀硝酸
AgNO3溶液
产生淡黄色沉淀
未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr
检验卤代烃中的卤原子一般流程：
R—X+NaOH R—OH+NaX
HNO3＋NaOH==NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX==AgX↓＋NaNO3
H2O
△
实验原理：
该步骤必不可少
1. 在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴加AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加热 ④加催化剂MnO2 ⑤加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦用HNO3酸化
⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是
⑵鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是
(2) 消去反应
①反应原理
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
乙醇
△
溴水
溴乙烷和NaOH的乙醇混合液
发生消去反应的条件：
1. 烃中碳原子数≥2
2. 连卤原子的相邻碳原子上有氢原子
3. 反应条件：强碱的醇溶液、加热。
—C—C—
H Br
-HBr
—C—C—
相邻两个碳原子脱去HX，形成不饱和键。
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH+水溶液/加热
NaOH+醇溶液/ 加热
CH3CH2OH+NaBr
CH2=CH2 +NaBr+H2O
溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
P42 比较溴乙烷的取代反应和消去反应
口诀 ——无醇则有醇，有醇则无醇
CH2—(CH2)4—CH2
—
—
H
Br
催化剂
属消去反应吗？
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
CH3Cl
能否都发生消去反应？
CH3CHCHBrCH3
CH3
H3C—C—CH2Cl
CH3
CH3
CH ≡ CH↑+ 2HCl
醇、NaOH
CH2—CH2?
?
?????
Cl
Cl
|
|
√
1. 下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ）
A. CH3CH2CHCH3 B. CH2Cl2
C. CH3CCH2Br D. CH3—C—CH3
?
|
Cl
|
|
CH3
CH3
|
|
CH3
Br
2. 写出下列卤代烃的消去反应产物
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
CH3CH2CH2CH2Cl
醇
△
+ NaOH
CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O
CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O
醇
△
+ NaOH
CH3CH2CHCH3
Cl
或CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O
不对称消去可得到2种产物
3. 如何由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH
本课时结束
人教版 选修五
2.3 卤代烃
人教版 选修五
涂改液
灭火器
雨衣
三氯乙烯
聚氯乙烯（PVC）
七氟丙烷
你知道这些日常用品的主要成分吗？
从组成看，它们都应该属于哪类有机物？
聚四氟乙烯
不粘锅
聚四氟乙烯，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
溶剂
卤代烃
致冷剂
灭火剂
麻醉剂
农药
聚氯乙烯PVC
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬。
分为：软质塑料和硬质塑料
医用
卤代烃的用途：
1. 卤代烃结构特点
2. 卤代烃的分类
烃分子中的氢原子被卤原子取代形成的化合物。
(1) 根据卤原子种类分类
氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃
R—F R—Cl R—Br R—I
官能团：—X
卤代烃
一
(2) 根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为
一卤代烃
R-CH2-X
多卤代烃
R-CX3
二卤代烃
R-CHX2
(3) 根据分子中烃基结构不同可分为
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳香烃
CH3-CH2-X
CH2=CH-X
3. 饱和一卤代烃通式:
CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I)
4. 卤代烃物理性质
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
其余均为液体或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都
比水大。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次
升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
二、溴乙烷
1. 溴乙烷的组成与结构
(1) 分子式：
C2H5Br
(2) 结构式：
(3) 结构简式：
C2H5Br或 CH3CH2Br
—C—C—
H
H
H
H
H
Br
(4) 结构模型：
球棍模型
比例模型
2. 溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
—C—C—
H
H
H
H
H
Br
（乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃）
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
3. 溴乙烷的化学性质
(1) 溴乙烷的取代反应
——水解反应
反应条件：
NaOH水溶液、加热
C2H5-Br + H-OH C2H5-OH + HBr
NaOH
△
HBr + NaOH = NaBr + H2O
一般写成如下方程式：
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
H2O
△
实验一：
溴乙烷
AgNO3溶液
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
无明显变化
如何检验溴乙烷中的溴原子？
实验二：
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
AgNO3溶液
未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O
产生黑褐色沉淀
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
实验三：
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
稀硝酸
AgNO3溶液
产生淡黄色沉淀
未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr
检验卤代烃中的卤原子一般流程：
R—X+NaOH R—OH+NaX
HNO3＋NaOH==NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX==AgX↓＋NaNO3
H2O
△
实验原理：
该步骤必不可少
1. 在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴加AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加热 ④加催化剂MnO2 ⑤加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦用HNO3酸化
⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是
⑵鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是
(2) 消去反应
①反应原理
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
乙醇
△
溴水
溴乙烷和NaOH的乙醇混合液
发生消去反应的条件：
1. 烃中碳原子数≥2
2. 连卤原子的相邻碳原子上有氢原子
3. 反应条件：强碱的醇溶液、加热。
—C—C—
H Br
-HBr
—C—C—
相邻两个碳原子脱去HX，形成不饱和键。
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH+水溶液/加热
NaOH+醇溶液/ 加热
CH3CH2OH+NaBr
CH2=CH2 +NaBr+H2O
溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
P42 比较溴乙烷的取代反应和消去反应
口诀 ——无醇则有醇，有醇则无醇
CH2—(CH2)4—CH2
—
—
H
Br
催化剂
属消去反应吗？
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
CH3Cl
能否都发生消去反应？
CH3CHCHBrCH3
CH3
H3C—C—CH2Cl
CH3
CH3
CH ≡ CH↑+ 2HCl
醇、NaOH
CH2—CH2?
?
?????
Cl
Cl
|
|
√
1. 下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ）
A. CH3CH2CHCH3 B. CH2Cl2
C. CH3CCH2Br D. CH3—C—CH3
?
|
Cl
|
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CH3
CH3
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CH3
Br
2. 写出下列卤代烃的消去反应产物
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
CH3CH2CH2CH2Cl
醇
△
+ NaOH
CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O
CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O
醇
△
+ NaOH
CH3CH2CHCH3
Cl
或CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O
不对称消去可得到2种产物
3. 如何由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH
本课时结束
人教版 选修五