人教版高中化学选修五2.2 芳香烃 课件 （26张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修五2.2 芳香烃 课件 （26张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 6.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-06-21 14:39:27 | ||
图片预览
文档简介
第二章 烃和卤代烃
2.2 芳香烃
人教版 选修五
【问题1】什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃
【问题2】最简单的芳香烃是？
苯
CH3
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
【问题3】
苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？
3. 结构简式：
1. 分子式：
2. 结构式：
或
苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上
6个碳碳键完全相同，
是介于单键和双键之
间的独特的键。
苯的结构和性质
一
球棍模型
比例模型
C6H6
(1)苯和溴水不反应
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
(3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体
1. 哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键？
√
√
√
芳香杀手
2. 苯的物理性质
无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易溶于有机溶剂的有毒液体。
室内环境中的苯污染主要来自含苯胶黏剂、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂 。
苯的毒性(一类致癌物)
可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。长期吸入会导致再生障碍性贫血，严重者会引起白血病。
3. 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
点燃
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
火焰明亮伴有浓烟
苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。
(2)苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
【注意】催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作用，该反应是放热反应，不需要加热。
有白雾生成
① 卤代：
Br + HBr
（溴苯）
FeBr3
H + Br Br
溴离子的检验：
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
加热方式：水浴加热
② 硝化：
NO2 + H2O
浓硫酸
50～60℃
（硝基苯）
H + HO NO2
③ 磺化：
SO3 H + H2O
70～80℃
（苯磺酸）
H + HO SO3H
磺化反应———浓硫酸是反应物
(3)苯的加成反应（与H2、Cl2)
（环己烷）
+ 3H2
Ni
加热加压
+ 3Cl2
光
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯环己烷
(农药六六六)
反应的化学方程式
反应条件
苯与溴发生取代反应
苯与浓硝酸发生取代反应
苯与氢气发生加成反应
液溴，铁做催化剂
50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂
镍做催化剂，加热
1. 下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯
分子含有三个碳碳双键
有且仅具有一个苯环结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
1. 概念：
通式：CnH2n-6(n≥6)
苯的同系物
二
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
同分异构体
物性——苯的同系物不溶于水，并比水轻。
苯的同系物溶于酒精。
同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
2. 苯同系物的结构特征和物理性质
结构——苯环上的氢原子被烷基取代的产物
实验2-2：苯与甲苯分别跟酸性高锰酸钾溶液反应
KMnO4(H+)溶液
CH3
COOH
(1)氧化反应
①可燃性：
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色
3. 苯的同系物的化学性质
现象与苯相似，火焰明亮，冒黑烟
苯环上的甲基、乙基等侧链，由于受苯环的影响而易于氧化
通过这个反应，可以说明：
苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
实验资料
综上所述：你又能找到什么规律？
等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
等能使酸性高锰酸钾溶液褪色
与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）
特征：烷基R上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子
×
用酸性高锰酸钾可鉴别苯和甲苯等苯的同系物
√
√
KMnO4(H+)溶液
R
COOH
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
C
|
—C—C
|
C
(2) 取代
通过这个反应，可以说明：
苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。
烈性炸药
苯的同系物的卤化反应
已知：
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
条件一：光照
条件二：FeCl3
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?
【启示】
1. 侧链和苯环相互影响；
2. 侧链受苯环影响易被氧化；
3. 苯环受侧链影响易被取代。
(3) 苯的同系物加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
甲苯与氢气加成的化学方程式：
1. 下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
1. 来源
2. 应用
煤焦油、石油的催化重整和裂化
合成炸药
合成纤维
合成塑料
染料
医药
炸药
有机原料……
芳香烃的来源和应用
三
3. 稠环芳香烃
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
萘（C10H8）
蒽（C14H10）
菲（C14H10）
1. 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
则A环上的一溴代物有 ( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 6种
1
3
2
1
2
3
本课时结束
人教版 选修五
2.2 芳香烃
人教版 选修五
【问题1】什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃
【问题2】最简单的芳香烃是？
苯
CH3
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
【问题3】
苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？
3. 结构简式：
1. 分子式：
2. 结构式：
或
苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上
6个碳碳键完全相同，
是介于单键和双键之
间的独特的键。
苯的结构和性质
一
球棍模型
比例模型
C6H6
(1)苯和溴水不反应
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
(3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体
1. 哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键？
√
√
√
芳香杀手
2. 苯的物理性质
无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易溶于有机溶剂的有毒液体。
室内环境中的苯污染主要来自含苯胶黏剂、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂 。
苯的毒性(一类致癌物)
可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。长期吸入会导致再生障碍性贫血，严重者会引起白血病。
3. 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
点燃
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
火焰明亮伴有浓烟
苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。
(2)苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
【注意】催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作用，该反应是放热反应，不需要加热。
有白雾生成
① 卤代：
Br + HBr
（溴苯）
FeBr3
H + Br Br
溴离子的检验：
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
加热方式：水浴加热
② 硝化：
NO2 + H2O
浓硫酸
50～60℃
（硝基苯）
H + HO NO2
③ 磺化：
SO3 H + H2O
70～80℃
（苯磺酸）
H + HO SO3H
磺化反应———浓硫酸是反应物
(3)苯的加成反应（与H2、Cl2)
（环己烷）
+ 3H2
Ni
加热加压
+ 3Cl2
光
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯环己烷
(农药六六六)
反应的化学方程式
反应条件
苯与溴发生取代反应
苯与浓硝酸发生取代反应
苯与氢气发生加成反应
液溴，铁做催化剂
50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂
镍做催化剂，加热
1. 下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯
分子含有三个碳碳双键
有且仅具有一个苯环结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
1. 概念：
通式：CnH2n-6(n≥6)
苯的同系物
二
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
同分异构体
物性——苯的同系物不溶于水，并比水轻。
苯的同系物溶于酒精。
同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
2. 苯同系物的结构特征和物理性质
结构——苯环上的氢原子被烷基取代的产物
实验2-2：苯与甲苯分别跟酸性高锰酸钾溶液反应
KMnO4(H+)溶液
CH3
COOH
(1)氧化反应
①可燃性：
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色
3. 苯的同系物的化学性质
现象与苯相似，火焰明亮，冒黑烟
苯环上的甲基、乙基等侧链，由于受苯环的影响而易于氧化
通过这个反应，可以说明：
苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
实验资料
综上所述：你又能找到什么规律？
等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
等能使酸性高锰酸钾溶液褪色
与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）
特征：烷基R上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子
×
用酸性高锰酸钾可鉴别苯和甲苯等苯的同系物
√
√
KMnO4(H+)溶液
R
COOH
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
C
|
—C—C
|
C
(2) 取代
通过这个反应，可以说明：
苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。
烈性炸药
苯的同系物的卤化反应
已知：
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
条件一：光照
条件二：FeCl3
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?
【启示】
1. 侧链和苯环相互影响；
2. 侧链受苯环影响易被氧化；
3. 苯环受侧链影响易被取代。
(3) 苯的同系物加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
甲苯与氢气加成的化学方程式：
1. 下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
1. 来源
2. 应用
煤焦油、石油的催化重整和裂化
合成炸药
合成纤维
合成塑料
染料
医药
炸药
有机原料……
芳香烃的来源和应用
三
3. 稠环芳香烃
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
萘（C10H8）
蒽（C14H10）
菲（C14H10）
1. 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
则A环上的一溴代物有 ( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 6种
1
3
2
1
2
3
本课时结束
人教版 选修五