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第三章
烃的含氧衍生物
3.1.1
醇
人教版
选修五
烃的衍生物
从结构上说，都可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物，叫做烃的衍生物。
酯：CH3COOCH2CH3
（乙酸乙酯）
羧酸：CH3COOH
（乙酸）
醛:
CH3CHO
（乙醛）
酚
：
C6H5OH
（苯酚）
醇
：C2H5OH
（乙醇）
常见烃的衍生物
卤代烃：C2H5Br
（溴乙烷）
醇：羟基(-OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
酚：羟基(-OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。
一、醇和酚的定义
二、醇分类
(1)
按分子中羟基的数目分：
一元醇
二元醇
多元醇
CH2＝CHCH2－OH
一元醇
多元醇
饱和一元醇
(R-OH)
不饱和一元醇:
醇
通式：CnH2n+1OH
(n≥1)
CH2－OH
CH2－OH
CH2－OH
CH－OH
CH2－OH
乙二醇
丙三醇
(2)
按烃基是否饱和分：
(3)
按烃基的种类分：
饱和醇
不饱和醇
脂肪醇
脂环醇
芳香醇
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
C(CH3)3－OH
伯醇
RCH2OH
仲醇
R2CHOH
叔醇
R3COH
1?醇(伯醇)
2?醇(仲醇)
3?醇(叔醇)
(4)
按与羟基相接的碳原子的级数分：
三、醇的命名
（2）编号位：
（1）选主链：
（3）写名称：
选含—OH的最长碳链为主链
从离—OH最近的一端起编号
CH2OH
苯甲醇
CH2OH
CH2OH
CHOH
1,2,3-丙三醇
（或甘油、丙三醇）
CH3CHCH3
OH
2-丙醇
取代基位置—
取代基名称
—
羟基位置—
母体名称
四、醇的同分异构体
CH3CH2CH2CH2OH
醚类异构体
醇类异构体
CH3OCH2CH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
碳链异构、位置异构、官能团异构
（以饱和一元醇C4H10O为例）
CH3OCHCH3
CH3
CH3CHCH2OH
CH3
CH3CHCH2CH3
OH
CH3—C—CH3
OH
CH3
醇与醚互为同分异构
名称
结构简式
相对分子质量
沸点/℃
甲醇
CH3OH
32
64.7
乙烷
C2H6
30
-88.6
乙醇
C2H5OH
46
78.5
丙烷
C3H8
44
-42.1
丙醇
C3H7OH
60
97.2
丁烷
C3H8
58
-0.5
结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
醇分子间形成氢键
五、醇的物理性质
P49
表3-1烷烃与醇的沸点比较
表3-2
阅读表中数据，你能做出解释吗？
名称
分子中羟基数目
沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
197.3
1-丙醇
1
97.2
1,2-丙二醇
2
188
1,2,3-丙三醇
3
259
沸点：乙二醇>乙醇;
1，2，3—丙三醇>1，2—丙二醇>1—丙醇。
原因：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，溶沸点升高。
水溶性：烷基碳数越少，越易溶于水；
羟基越多，越易溶于水。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2。
1.
与活泼金属反应——置换反应
乙醇钠
六、醇的化学性质
现象:
缓慢产生气泡，
金属钠沉于底部或上下浮动。
CH2OH
CH2OH
CH2ONa
CH2ONa
+
2Na
+
H2↑
可测定分子中羟基个数
浓硫酸的作用：
温度计水银球位置和作用：
碎瓷片或沸石的作用：
溶液变黑的原因:
乙烯中的杂质：
注意事项:
催化剂、脱水剂。
液面以下，控温。
防止暴沸
CO2和SO2
Δ
C+
2H2SO4(浓)
CO2↑+2SO2↑+2H2O
乙醇被浓硫酸炭化
CH2—CH2
浓硫酸
170℃
H
OH
CH2=CH2↑
+H2O
（实验室制乙烯）
2.
消去反应
对醇结构要求：
需有β—H（邻碳有氢）
(1)
分子间脱水
C2H5—OH
+
H—OC2H5
浓硫酸
140℃
C2H5-O-C2H5
+
H2O
R—OH
+
H—OR
浓硫酸
Δ
R－O－R
+
H2O
3.
取代反应
(2)
醇与浓卤化氢的取代反应
CH3CH2—OH
+
H—X
Δ
CH3CH2X
+
H2O
浓H2SO4
CH3COOH
+
HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
(3)
酯化反应
实验：把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并小心闻试管中液体产生的气味。
铜丝
Δ
变黑
插入乙醇溶液中
又变红、有刺激性气味
3.
氧化反应
2Cu+O2
2CuO
2CuO+2CH3CH2OH
2Cu
+
2CH3CHO+2H2O
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
Cu
分析：
Cu
乙
醛
3.
氧化反应
①
伯醇
醛类：
②
仲醇
酮类：
③
叔醇不能催化氧化：
2R-CH2OH
+
O2
Δ
Cu
2R-C-H
+
2H2O
‖
O
氧化
氧化
CH3－C－OH
－
CH3
CH3
－
2CH3-C-CH3
+
2H2O
O
‖
2CH3－CH－CH3
+
O2
OH
Δ
Cu
乙醇与酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反应
CH3CH2OH
乙醇
氧化
K2Cr2O7或KMnO4
CH3CHO
乙醛
氧化
K2Cr2O7或KMnO4
CH3COOH
乙酸
两个阶段：
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
（橙黄色）
（绿色）
交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法
C2H5OH
拓展：有机物的氧化反应、还原反应
氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的
反应（加O去H是氧化）
还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的
反应（加H去O是还原）
1.
下列各醇，能发生催化氧化的是（
）
CH3—C—CH2OH
B．
CH3—C—
OH
D．C6H5—C—
CH3
A．
CH3
CH3
CH3
CH3
C．CH3—CH—
CH3
OH
OH
CH3
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170
℃时键②和⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140
℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
2.
乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
②
①
③
④
R―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反应
断键位置
与金属反应
催化氧化
消去反应
分子间脱水
与HX反应
酯化反应
①
①③
②④
①②
②
归纳总结
①
氧气
金属钠
氢卤酸
羧酸
浓硫酸
浓硫酸
本课小结
本课时结束
人教版
选修五
