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第三章
烃的含氧衍生物
3.1.2
酚
人教版
选修五
比例模型
球棍模型
分子式
：
结构简式:
C6H6O
C6H5OH
或
一、苯酚的结构
与醇的区别
羟基与苯环直接相连
OH
-CH3
-CH3
CH3
OH
邻甲苯酚
间甲苯酚
对甲苯酚
苯甲醇
羟基不与苯环直接相连
酚类与芳香醇有可能是同分异构体
OH
CH2OH
二、苯酚的物理性质
颜色
状态
气味
熔点
溶解性
无色
晶体
特殊气味
43℃
难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
注：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
放置时间长的苯酚往往是粉红色的，因为空气中的氧气使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
三、苯酚的化学性质
1.
苯酚的弱酸性
实验
现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
形成浑浊的液体
变澄清透明的液体
又变浑浊
苯酚酸性很弱，比碳酸还弱，所以苯酚不能使酸碱指示剂变色
结论：苯酚有弱酸性，称为石炭酸。
+
H+
—O-
—OH
电离
电离方程式：
ONa
+CO2+H2O
OH
+
NaHCO3
与醇中，醇羟基呈中性；
在酚中，酚羟基由于受苯环的影响，呈现一定的酸性。
思考1：如何除去苯中的苯酚？
加NaOH溶液，再分液
思考2：如何分离苯和苯酚？
加NaOH溶液
→
再分液
→
苯
苯酚钠
加稀HCl
分液
思考3：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼
苯环的影响：
问题：
苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？
氢原子活性：
HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇
问题：液态的苯酚能与金属钠反应吗？
2C6H5OH
+
2Na
2C6H5ONa
+
H2↑
和同温度的乙醇比较，哪一种与Na反应更剧烈？为什么？
2.
苯酚取代反应
实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象。
现象：立即有白色絮状沉淀产生
＋3Br2
→
↓＋3HBr
羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位。
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。
2,4,6－三溴苯酚
OH
+
3HNO3
+
3H2O
OH
O2N
NO2
NO2
浓硫酸
苦味酸，黄色炸药
拓展：苯酚的硝化反应
2,4,6－三硝基苯酚
3.
苯酚显色反应
作用：可用于苯酚和FeCl3的相互检验。
实验：在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液，观察现象。
现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色
六苯氧合铁离子
（络合离子）
紫色
6
+
Fe3+
[Fe(C6H5O)6]3-
+
6H+
4.
苯酚的氧化反应
[O]
对苯醌（粉红色）
(1)
苯酚在空气中长期放置被氧化为粉红色
(2)
苯酚可以被酸性KMnO4溶液氧化，从而使KMnO4溶液褪色
(3)
苯酚可以燃烧
苯酚相关知识
酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒，称为“来苏水”。
苯酚是合成阿司匹林的原料，注:Aspirin成分为乙酰水杨酸
少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。
下面是苯酚软膏的部分说明书
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用。
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，
用酒精洗净。
1.下列关于苯酚的叙述中正确的是( )
A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤
D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
2.漆酚(
)是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为(
)
A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O
B．与FeCl3溶液发生显色反应
C．能发生取代反应和加成反应
D．不能被酸性KMnO4溶液氧化
3.
写出C7H8O属于芳香族化合物的可能的结构简式。
酚类：
醇：
醚:
本课时结束
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选修五
