人教版高中化学选修五1.4.2 研究有机化合物的一般步骤和方法 课件 （22张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修五1.4.2 研究有机化合物的一般步骤和方法 课件 （22张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 827.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-06-22 09:32:27 | ||
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文档简介
第一章 认识有机化合物
1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法
人教版 选修五
将下列各组混合物与对应的分离方法连线
硝酸钾和氯化钠的混合物
碘 水
分液
蒸馏
萃取
溴苯和水
汽油和柴油
重结晶
分离、提纯
步骤
方法
蒸馏、重结晶、萃取等
得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式？
研究有机化合物的一般步骤和方法
CO2
H2O
一定量
有机物
燃烧
C
O
H
李比希元素定量分析
李比希元素分析仪示意图
李比希
H2O
CO2
元素分析和相对分子质量的测定
一
(1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。
(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有O元素。
1.鉴定有机物分子的元素组成(定性分析)
有机物分子式的确定方法
(1)实验式法
各元素的质量分数→各元素原子的个数比(实验式) 分子式
(2)直接法
根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。
(3)方程式法
根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式。
(4)通式法
物质的性质等→类别及组成通式（如CnH2n）→ n值 分子式。
相对分子质量
相对分子质量
1. 某化合物6.2 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和5.4 g H2O。下列说法正确的是 （ ）
A.该化合物仅含碳、氢两种元素
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
C.该有机物的分子式为C2H6
D.该化合物中一定含有氧元素
2. 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。
(1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
(2) 再求各元素原子的个数比
【思路点拨】
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
实验式C2H6O
C 52.16%
O 34.70%
H 13.14%
（4）质谱法——测定相对分子质量
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D，D =M1 / M2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρ g/L，
M = 22.4L/mol × ρ g/L
有哪些方法可以求相对分子质量？
2. 测定相对分子质量——质谱法（定量分析）
(1)原理
用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。
质谱仪
未知物A的质谱图
质谱图中，
质荷比的最大值=该有机物的相对分子质量
MA= 46
依据质谱图：
未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，M=[M (C2H6O)] ×n， n=1，所以未知物A的实验式 和分子式都是C2H6O 。
二甲醚
乙醇
写出C2H6O可能的结构：
怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？
1. 分子结构的鉴定——波谱分析（红外光谱法）
（1）原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱
图中处于不同的位置。
（2）用途：确定官能团和化学键的类型
分子结构的鉴定
二
红外光谱仪
未知物A的红外光谱
未知物A含有-OH
（1）原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置
不同，而且吸收峰面积与氢原子个数成正比。
（2）用途：确定氢原子的种类及数目。
2. 核磁共振氢谱
吸收峰数目＝氢原子种类数
峰面积之比＝氢原子数之比
核磁共振氢谱图
未知物A的核磁共振氢谱
三个峰
峰面积之比1:2:3
二甲醚的核磁共振氢谱
一个峰
核磁共振氢谱可快速确定有机物等效氢个数，
判断同分异构体，确定有机物结构重要依据。
有机物分子中氢原子类型的判断——对称法
(1)同一碳原子上氢原子类型相同。
(2)连在同一碳原子上甲基的氢原子类型相同。
(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。
例题：下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是（ ）
A. CH3CH2CH3 B. CH3—O—CH3
C. D.
分离、提纯
步骤
方法
蒸馏、重结晶、萃取
确定分子式
质谱
确定结构式
红外光谱
核磁共振氢谱
确定实验式
元素分析
总结：研究有机化合物的一般步骤和方法
A. 由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B. 由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C. 仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D. 若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
1. 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是
2. 某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题：
(1) 若烃A为链烃，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯代物只有一种。则A的结构简式为_________________。
(2) 若核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，且峰面积比为3∶2∶1，则A的名称为______________________。
(3) 若A不能使溴水褪色，且其一氯代物只有一种，则A的结构简式为________。
本课时结束
人教版 选修五
1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法
人教版 选修五
将下列各组混合物与对应的分离方法连线
硝酸钾和氯化钠的混合物
碘 水
分液
蒸馏
萃取
溴苯和水
汽油和柴油
重结晶
分离、提纯
步骤
方法
蒸馏、重结晶、萃取等
得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式？
研究有机化合物的一般步骤和方法
CO2
H2O
一定量
有机物
燃烧
C
O
H
李比希元素定量分析
李比希元素分析仪示意图
李比希
H2O
CO2
元素分析和相对分子质量的测定
一
(1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。
(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有O元素。
1.鉴定有机物分子的元素组成(定性分析)
有机物分子式的确定方法
(1)实验式法
各元素的质量分数→各元素原子的个数比(实验式) 分子式
(2)直接法
根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。
(3)方程式法
根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式。
(4)通式法
物质的性质等→类别及组成通式（如CnH2n）→ n值 分子式。
相对分子质量
相对分子质量
1. 某化合物6.2 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和5.4 g H2O。下列说法正确的是 （ ）
A.该化合物仅含碳、氢两种元素
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
C.该有机物的分子式为C2H6
D.该化合物中一定含有氧元素
2. 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。
(1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
(2) 再求各元素原子的个数比
【思路点拨】
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
实验式C2H6O
C 52.16%
O 34.70%
H 13.14%
（4）质谱法——测定相对分子质量
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D，D =M1 / M2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρ g/L，
M = 22.4L/mol × ρ g/L
有哪些方法可以求相对分子质量？
2. 测定相对分子质量——质谱法（定量分析）
(1)原理
用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。
质谱仪
未知物A的质谱图
质谱图中，
质荷比的最大值=该有机物的相对分子质量
MA= 46
依据质谱图：
未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，M=[M (C2H6O)] ×n， n=1，所以未知物A的实验式 和分子式都是C2H6O 。
二甲醚
乙醇
写出C2H6O可能的结构：
怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？
1. 分子结构的鉴定——波谱分析（红外光谱法）
（1）原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱
图中处于不同的位置。
（2）用途：确定官能团和化学键的类型
分子结构的鉴定
二
红外光谱仪
未知物A的红外光谱
未知物A含有-OH
（1）原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置
不同，而且吸收峰面积与氢原子个数成正比。
（2）用途：确定氢原子的种类及数目。
2. 核磁共振氢谱
吸收峰数目＝氢原子种类数
峰面积之比＝氢原子数之比
核磁共振氢谱图
未知物A的核磁共振氢谱
三个峰
峰面积之比1:2:3
二甲醚的核磁共振氢谱
一个峰
核磁共振氢谱可快速确定有机物等效氢个数，
判断同分异构体，确定有机物结构重要依据。
有机物分子中氢原子类型的判断——对称法
(1)同一碳原子上氢原子类型相同。
(2)连在同一碳原子上甲基的氢原子类型相同。
(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。
例题：下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是（ ）
A. CH3CH2CH3 B. CH3—O—CH3
C. D.
分离、提纯
步骤
方法
蒸馏、重结晶、萃取
确定分子式
质谱
确定结构式
红外光谱
核磁共振氢谱
确定实验式
元素分析
总结：研究有机化合物的一般步骤和方法
A. 由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B. 由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C. 仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D. 若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
1. 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是
2. 某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题：
(1) 若烃A为链烃，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯代物只有一种。则A的结构简式为_________________。
(2) 若核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，且峰面积比为3∶2∶1，则A的名称为______________________。
(3) 若A不能使溴水褪色，且其一氯代物只有一种，则A的结构简式为________。
本课时结束
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