人教版高中化学选修五3.4 有机合成 课件（26张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修五3.4 有机合成 课件（26张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-06-22 10:11:55 | ||
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文档简介
第三章 烃的含氧衍生物
3.4 有机合成
人教版 选修五
用化学方法人工合成物质
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
CH3COOCH2CH3
CH≡CH
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH3
典型有机化合物之间的转化关系：
CH3CHO
CH3COOH
一、有机合成
定义
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
① 可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足;
② 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；
③ 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
2. 意义
3. 有机合成的方法
(1) 构建目标化合物的分子骨架
(2) 引入或转化官能团
4. 有机合成反应装置
恒压滴液漏斗
温度计
球形冷凝管
三颈烧瓶
二、有机合成的过程
(一) 正合成分析法
基础原料
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
目标化合物
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的中间体，逐步推向目标产物。
目标化合物
中间体
基础原料
中间体
电石与水 → 乙炔 → 氯乙烯 → 聚氯乙烯
例题：以电石和水为原料可以合成聚氯乙烯(PVC)，合成路线为：
CaC2+2H2O CH CH↑+ Ca（OH）2
写出上述合成路线相关的方程式：
nCH2 CHCl [ CH2 CH ]n
Cl
CH CH+HCl CH2 CHCl
有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？
P65
1. 官能团的引入
(1) 引入碳碳双键
② 卤代烃的消去：
CH3CH2 OH CH2=CH2↑+H2O
浓硫酸
170℃
醇
△
CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
① 醇的消去：
③ C?C不完全加成：
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
CH≡CH + H2 CH2=CH2
Ni
△
(2) 引入卤原子：
① 烷烃(或苯及其同系物)的取代
CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl
光照
Br + HBr
FeBr3
H + Br Br
② 烯烃（或炔烃）的加成
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
CH≡CH + HCl CH2=CHCl
催化剂
△
③ 醇（或酚）的取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
(3) 引入-OH
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
△
① 烯烃加水:
② 醛、酮的还原：
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr
水
△
④ 酯的水解:
③ 卤代烃水解:
(CH3)2C=O+H2 (CH3)2CHOH
催化剂
Δ
浓H2SO4
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH + HOC2H5
(4) 引入-CHO：
醇的氧化、C=C的氧化、炔烃和水的加成
(5) 引入-COOH：
醛的氧化和酯的水解
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
Δ
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
Cu △
① 通过加成反应消除不饱和键
2. 官能团的消除方法
【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？
CH2=CH2+H2 CH3CH3
Ni
△
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
② 通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
催化剂
Δ
③ 通过消去或氧化或酯化等消去羟基
CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O
浓硫酸
△
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu △
CH3CH2OH CH2=CH2+H2O
浓硫酸
△
①官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
3. 官能团的转化：
包括官能团种类、数目和位置的变化
氧化
CH3-COOH
酯化
CH3-COOCH3
③ 官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CHCH3
Br
②官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
中学化学常见的有机信息
CH3
KMnO4
H+
COOH
1.
2.
R—CH—OH
OH
自动失水
RCHO + H2O
3.
RCH = CHOH
RCH2CHO
4.
RCH = CH2
① KMnO4 OH-
△
②酸化
RCOOH + CO2
5.
RCH = CH2
HBr
过氧化物
HBr
RCH2CH2Br
RCHCH3
Br
主要有机物之间转化关系图
还原
水
解
酯
化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
烯
烷
炔
6. 芳香化合物的合成路线
以乙烯为原料合成乙醇、乙酸、乙酸乙酯。
写出合成路线。
乙烯
乙醇
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
水化
氧化
氧化
本课时结束
人教版 选修五
3.4 有机合成
人教版 选修五
用化学方法人工合成物质
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
CH3COOCH2CH3
CH≡CH
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH3
典型有机化合物之间的转化关系：
CH3CHO
CH3COOH
一、有机合成
定义
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
① 可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足;
② 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；
③ 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
2. 意义
3. 有机合成的方法
(1) 构建目标化合物的分子骨架
(2) 引入或转化官能团
4. 有机合成反应装置
恒压滴液漏斗
温度计
球形冷凝管
三颈烧瓶
二、有机合成的过程
(一) 正合成分析法
基础原料
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
目标化合物
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的中间体，逐步推向目标产物。
目标化合物
中间体
基础原料
中间体
电石与水 → 乙炔 → 氯乙烯 → 聚氯乙烯
例题：以电石和水为原料可以合成聚氯乙烯(PVC)，合成路线为：
CaC2+2H2O CH CH↑+ Ca（OH）2
写出上述合成路线相关的方程式：
nCH2 CHCl [ CH2 CH ]n
Cl
CH CH+HCl CH2 CHCl
有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？
P65
1. 官能团的引入
(1) 引入碳碳双键
② 卤代烃的消去：
CH3CH2 OH CH2=CH2↑+H2O
浓硫酸
170℃
醇
△
CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
① 醇的消去：
③ C?C不完全加成：
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
CH≡CH + H2 CH2=CH2
Ni
△
(2) 引入卤原子：
① 烷烃(或苯及其同系物)的取代
CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl
光照
Br + HBr
FeBr3
H + Br Br
② 烯烃（或炔烃）的加成
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
CH≡CH + HCl CH2=CHCl
催化剂
△
③ 醇（或酚）的取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
(3) 引入-OH
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
△
① 烯烃加水:
② 醛、酮的还原：
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr
水
△
④ 酯的水解:
③ 卤代烃水解:
(CH3)2C=O+H2 (CH3)2CHOH
催化剂
Δ
浓H2SO4
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH + HOC2H5
(4) 引入-CHO：
醇的氧化、C=C的氧化、炔烃和水的加成
(5) 引入-COOH：
醛的氧化和酯的水解
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
Δ
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
Cu △
① 通过加成反应消除不饱和键
2. 官能团的消除方法
【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？
CH2=CH2+H2 CH3CH3
Ni
△
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
② 通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
催化剂
Δ
③ 通过消去或氧化或酯化等消去羟基
CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O
浓硫酸
△
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu △
CH3CH2OH CH2=CH2+H2O
浓硫酸
△
①官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
3. 官能团的转化：
包括官能团种类、数目和位置的变化
氧化
CH3-COOH
酯化
CH3-COOCH3
③ 官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CHCH3
Br
②官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
中学化学常见的有机信息
CH3
KMnO4
H+
COOH
1.
2.
R—CH—OH
OH
自动失水
RCHO + H2O
3.
RCH = CHOH
RCH2CHO
4.
RCH = CH2
① KMnO4 OH-
△
②酸化
RCOOH + CO2
5.
RCH = CH2
HBr
过氧化物
HBr
RCH2CH2Br
RCHCH3
Br
主要有机物之间转化关系图
还原
水
解
酯
化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
烯
烷
炔
6. 芳香化合物的合成路线
以乙烯为原料合成乙醇、乙酸、乙酸乙酯。
写出合成路线。
乙烯
乙醇
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
水化
氧化
氧化
本课时结束
人教版 选修五