人教版高中化学选修五 1.2 有机化合物的结构特点 课件 （26张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修五 1.2 有机化合物的结构特点 课件 （26张PPT） |  | |
| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 4.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-06-22 10:12:23 | ||
图片预览
文档简介
1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。
2.了解有机化合物存在同分异构现象。
3.能判断简单有机化合物的同分异构体。
4.知道有机化合物分子结构的不同表示方法。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构及成键特点
电子
4个
单键、双键
碳环
2.甲烷的分子结构
(1)甲烷分子结构的表示方法
?
分子式
实验式
电子式
结构式
结构
简式
球棍
模型
比例
模型
甲
烷
CH4
CH4
CH4
二、有机物分子结构的表示方法
种类
表示方法
实例
1.分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C3H6
2.最简式
(实验式)
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O
3.电子式
用“·”或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
4.
结
构
式
用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
5.
结构简式
①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键的“==”、碳碳三键的“≡”不能省略
③醛基( )、羧基( )可简化成
—CHO、—COOH
CH3CH==CH2
CH3COOH等
6.
键线式
①进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
③只忽略C—H键，必须表示出C=C、C≡C等官能团
可表示为
7.球棍模型
小球表示原子，短棍表示化学键
8.比例模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
几种表
达式的
转换关系
结构简式书写时的注意事项
(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“≡”不能省略。
(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直
接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如
也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
1. 如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( )
A.分子中可能含有羟基
B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基
D.该物质的分子式可能为C3H6O3
2. 下列化学用语不正确的是( )
A．乙酸的键线式为 B．丙烷分子的球棍模型
C．对氯甲苯的结构简式 D．CH4S的结构式
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象。
(2)同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
三、有机化合物的同分异构现象
2.同分异构体的类型
异构方式
形成途径
示例
碳链异构
碳骨架不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3与
官能团
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2=CH—CH2—CH3
与CH3—CH=CH—CH3
官能团异构
(类别异构)
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH与
CH3OCH3
有机化合物中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，由于双键不能旋转，就形成顺反异构现象。
顺-2-丁烯
5. 顺反异构
反-2-丁烯
5. 手性异构（或对映异构）
有机物分子中的饱和碳原子上连着四个不同的原子或原
同的组成和原子排列的一对分子呈镜像关系，却在三维
分子只有一个手性碳原子时 ，分子一定有手性
子团时，该饱和碳原子称为手性碳原子，即具有完全相
空间里不能重叠。
两种不同物质
常见的官能团异构
(1)烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如CH2==CH—CH3与
(2)炔烃与二烯烃(通式CnH2n－2)，如CH3—CH2—C≡CH与CH2==CH—CH==CH2。
(3)醇与醚(通式CnH2n＋2O)，如CH3CH2OH与CH3OCH3。
(4)醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、 与
HOCH2CH===CH2。
3.常见的官能团异构
(5)羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。
(6)芳香醇、芳香醚与酚，如
(7)氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。
解析 存在位置异构和碳链异构
位置异构：CH2=CH—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH3；
碳链异构：
2. C4H8的烯烃有几种结构？
1. C3H6有几种结构？
解析 有两种类别异构：CH3—CH=CH2、
3. 下列选项属于碳链异构的是( )
A. CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CH
B. CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D. CH3—CH2—CH2Br 和 CH3—CHBr—CH3
3、同分异构体的书写方法
1.减链法(适用于碳链异构)
以烷烃C6H14为例，写出其所有同分异构体的结构简式。
方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。
注意：(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。
(2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳)，则与前面已写出的同分异构体重复。
2.插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构)
方法：先写碳链异构的骨架，再将官能团插入碳链中。
举例：(1)写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。
碳链异构：
位置异构：用箭头表示双键的位置
(2)写出分子式为C5H8的炔烃的同分异构体的结构简式(式中数字为三键插入位置)。
(无位置能插入三键)，共3种。
3.取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构)
方法：先写碳链异构，再写官能团位置异构。
举例：写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体的结构简式(式中数字为—OH取代H的位置)。
(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。
(2)在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。
(3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
同分异构体的书写顺序
2.了解有机化合物存在同分异构现象。
3.能判断简单有机化合物的同分异构体。
4.知道有机化合物分子结构的不同表示方法。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构及成键特点
电子
4个
单键、双键
碳环
2.甲烷的分子结构
(1)甲烷分子结构的表示方法
?
分子式
实验式
电子式
结构式
结构
简式
球棍
模型
比例
模型
甲
烷
CH4
CH4
CH4
二、有机物分子结构的表示方法
种类
表示方法
实例
1.分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C3H6
2.最简式
(实验式)
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O
3.电子式
用“·”或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
4.
结
构
式
用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
5.
结构简式
①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键的“==”、碳碳三键的“≡”不能省略
③醛基( )、羧基( )可简化成
—CHO、—COOH
CH3CH==CH2
CH3COOH等
6.
键线式
①进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
③只忽略C—H键，必须表示出C=C、C≡C等官能团
可表示为
7.球棍模型
小球表示原子，短棍表示化学键
8.比例模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
几种表
达式的
转换关系
结构简式书写时的注意事项
(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“≡”不能省略。
(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直
接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如
也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
1. 如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( )
A.分子中可能含有羟基
B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基
D.该物质的分子式可能为C3H6O3
2. 下列化学用语不正确的是( )
A．乙酸的键线式为 B．丙烷分子的球棍模型
C．对氯甲苯的结构简式 D．CH4S的结构式
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象。
(2)同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
三、有机化合物的同分异构现象
2.同分异构体的类型
异构方式
形成途径
示例
碳链异构
碳骨架不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3与
官能团
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2=CH—CH2—CH3
与CH3—CH=CH—CH3
官能团异构
(类别异构)
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH与
CH3OCH3
有机化合物中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，由于双键不能旋转，就形成顺反异构现象。
顺-2-丁烯
5. 顺反异构
反-2-丁烯
5. 手性异构（或对映异构）
有机物分子中的饱和碳原子上连着四个不同的原子或原
同的组成和原子排列的一对分子呈镜像关系，却在三维
分子只有一个手性碳原子时 ，分子一定有手性
子团时，该饱和碳原子称为手性碳原子，即具有完全相
空间里不能重叠。
两种不同物质
常见的官能团异构
(1)烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如CH2==CH—CH3与
(2)炔烃与二烯烃(通式CnH2n－2)，如CH3—CH2—C≡CH与CH2==CH—CH==CH2。
(3)醇与醚(通式CnH2n＋2O)，如CH3CH2OH与CH3OCH3。
(4)醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、 与
HOCH2CH===CH2。
3.常见的官能团异构
(5)羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。
(6)芳香醇、芳香醚与酚，如
(7)氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。
解析 存在位置异构和碳链异构
位置异构：CH2=CH—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH3；
碳链异构：
2. C4H8的烯烃有几种结构？
1. C3H6有几种结构？
解析 有两种类别异构：CH3—CH=CH2、
3. 下列选项属于碳链异构的是( )
A. CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CH
B. CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D. CH3—CH2—CH2Br 和 CH3—CHBr—CH3
3、同分异构体的书写方法
1.减链法(适用于碳链异构)
以烷烃C6H14为例，写出其所有同分异构体的结构简式。
方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。
注意：(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。
(2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳)，则与前面已写出的同分异构体重复。
2.插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构)
方法：先写碳链异构的骨架，再将官能团插入碳链中。
举例：(1)写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。
碳链异构：
位置异构：用箭头表示双键的位置
(2)写出分子式为C5H8的炔烃的同分异构体的结构简式(式中数字为三键插入位置)。
(无位置能插入三键)，共3种。
3.取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构)
方法：先写碳链异构，再写官能团位置异构。
举例：写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体的结构简式(式中数字为—OH取代H的位置)。
(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。
(2)在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。
(3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
同分异构体的书写顺序