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组织建设
化学
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选修5《有机化学基础》
5.1
合成高分子化合物的基本方法
什么是高分子化合物?我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些?
天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。
合成高分子:
塑料、合成纤维、合成橡胶等
温故知新
温故知新
问题:高分子化合物与普通小分子有何不同?
1、最大区别:
(1)小分子相对分子质量有一个明确的数值
(2)高分子相对分子质量只是一个平均值
2、结构不同:
小分子:结构单一,没有重复结构单元
3、物理、化学性质上有较大差异
相对分子质量大小不同
高分子:由若干个重复结构单元组成
一、高分子化合物
1、定义:
相对分子质量很大的分子称为高分子化合物,又称高分子或聚合物。
一般相对分子质量在104
以上,属于混合物。
2、分类:
天然高分子:
淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶
合成高分子:
聚乙烯、聚氯乙烯
问题导学
3.与结构有关的概念
概念
含义
以
?
为例
单体
进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物
链节
高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位
聚合度
高分子链中含有链节的数目
聚合物
由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物
CH2=CH2
—CH2—CH2—
n
问题导学
二、聚合反应:
由小分子生成高分子的反应
1、加成聚合反应(加聚反应)
(1)概念:由含有不饱和键的化合物分子以
的形式结合成高分子化合物的反应。
(2)加聚反应方程式的书写:
①单烯烃的加聚:
加成反应
问题导学
②二烯烃的加聚:
③烯烃与烯烃的加聚(共聚),如:
催化剂
问题导学
④烯烃和二烯烃的加聚,如:
⑤碳碳三键的加聚,如:
⑥碳氧双键的加聚,如:
问题导学
(3)加聚反应的特点:
单体含不饱和键,
加聚反应发生在不饱和碳上;
链节和单体的化学组成相同;没有副产物生成。
如:烯烃、二烯烃、炔烃、醛等;
问题导学
有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生
的反应。
小分子化合物
2.缩合聚合反应(缩聚反应)
(1)概念:
(2)缩聚反应方程式的书写:
①羟基酸缩聚:如HOCH2COOH的缩聚:
问题导学
②醇与酸缩聚:
如乙二酸与乙二醇的缩聚:
问题导学
③氨基与羧基的缩聚,如:
问题导学
④酚醛缩聚:
问题导学
酚醛树脂
(3)缩聚反应的特点:
①缩聚反应的单体至少含有两个官能团;
②单体和聚合物的组成不同;
③除生成聚合物外,同时还生成了小分子化合物;
④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
问题导学
1.加聚产物单体的判断
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如
的单体是
CH3—CH=CH2。
三、高分子单体的判断
问题导学
问题导学
(2)链节主链上只有四个碳原子,且链节“无双键”的聚合物,其单体必为两种,在链节中间断开,然后左右两个半键闭合即可。如
的单
体为CH2=CH2和CH2=CH-CH3。
(3)链节主链上只有碳原子,并存在
结构的聚合物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”,从一端划线断开,单双键互换即为单体。如
的单体是
CH2=CH—CH=CH2和C2H5—CH=CH2。
另外,含碳碳双键的高聚物也可能是炔烃加聚产物。
问题导学
2.缩聚产物单体的判断
第一步:去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子
问题导学
问题导学
第二步:断开分子中的酰胺键或酯基
问题导学
第三步:羰基碳上连接—OH;在氧或氮原子上连—H,还原为单体小分子。
和
和
问题导学
单体的推断技巧:
(1)若为加聚产物,要看链节中是否有双键,有双键属于共轭二烯型或炔烃加聚产物;没有双键,属于乙烯型。
(2)若为缩聚产物,要从酯基或肽键位置断键。
总结感悟
总结感悟
加聚反应与缩聚反应的比较
反应类型
加聚反应
缩聚反应
单体特征
产物特征
产物种类
端基原子
单体类别
含碳碳双键或碳碳叁键等
含两个以上官能团
与单体组成相同
与单体组成不同
只有聚合物
聚合物和小分子
无
有
烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等
二元醇、二元羧酸、羟基酸、氨基酸、酚和醛等
1.下列对有机高分子化合物的认识不正确的是( )
A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得
B.有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构不一定复杂
C.对于一块高分子材料,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的
D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
C
当堂巩固
当堂巩固
2.下列对聚丙烯的描述,错误的是
( )
A.聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B.聚丙烯的分子长链上有支链
C.聚丙烯的结构简式为
D.聚丙烯能使溴水褪色
D
解析:聚丙烯的分子结构中不含有碳碳双键,不能使溴水褪色。
3.写出下列聚合物的单体的结构简式:
HO
C
C
OCH2CH2O
nH
O
O
当堂巩固