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第三章
烃的含氧衍生物
3.2
醛
人教版
选修五
含有香草醛的兰花
杏仁含苯甲醛
1.
醛的定义：
从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。
一、醛的概念和通式
—C—H
||
O
醛基为平面型
醛基为亲水性基团，低级醛都可溶于水。
甲醛的球棍模型
官能团：醛基
—CHO
醛
一
分子式
甲醛(蚁醛)
乙醛
CH2O
C2H4O
结构简式
物
理
性
质
颜色
无色
无色
气味
有刺激性气味
有刺激性气味
状态
溶解性
易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称
能跟水、乙醇等互溶
2．常见的醛
HCHO
CH3CHO
气体
液体
福尔马林
1.
氧化反应
三、乙醛的化学性质
(1)
银镜反应
此反应可用于—CHO的检验
AgNO3
+NH3·H2O
=
AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O
=
Ag(NH3)2OH
+2H2O
氢氧化二氨合银
RCHO
+
2Ag(NH3)2OH
RCOONH4
+
2Ag↓+
3NH3+
H2O
△
1.
性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。
2.
1mol
–CHO被氧化，就应有2molAg被还原。
3.
可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。
4.
银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。
银镜反应实验注意事项：
(2)
与新制的Cu(OH)2反应
砖红色沉淀
此反应也可用于-CHO检验
RCHO
+
2Cu(OH)2
+
NaOH
RCOONa
+
Cu2O↓+3H2O
△
(3)
催化氧化
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
△
乙醇
乙醛
乙酸
氧化
氧化
乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？
常用的氧化剂：
弱氧化剂：银氨溶液、新制的Cu(OH)2、
O2、
强氧化剂：酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、
溴水等。
乙醛能否被强氧化剂氧化呢?
乙醛可被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化为乙酸
CH3CHO
+
Br2+
H2O
→
CH3COOH
+
2HBr
Ni
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
这个反应属于氧化反应还是还原反应？
2.
加成反应
醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇
注：醛基不能与卤素单质加成,
这点与C=C双键不同，
能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。
C=O键不饱和与C=C有相似性
某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO，
实验操作中，哪一个官能团应先检验？
(CH3)2C=CHCH2CH2CHO
+2Ag(NH3)2OH
→
(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4
+2Ag↓+3NH3+H2O
(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2→
(CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH
由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。
化学方程式为：
△
P58:写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。
H-
C-H
O
H-O-C-O-
H
O
即：H2CO3
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3+
2Cu2O↓+6H2O
△
HCHO+4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
△
由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以1mol甲醛发
生银镜反应时最多可生成4molAg
1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生2molCu2O
1.
酮的结构特点
羰基
—C—
O
2.
丙酮的性质
常温为无色液体、易挥发、与水和乙醇混溶，是重要的有机溶剂和化工原料。
丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等氧化，可催化加氢生成醇。
酮
二
R—C—'R
O
丙酮
CH3—C—CH3
O
3.
化学性质
醛
氧化
羧酸
还原
H2
伯醇
酮
不能被氧化
无C—H键
还原
H2
仲醇
1.
某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（
）
A.
乙醛溶液太少
B.
氢氧化钠不够
C.
硫酸铜不够用
D.
加热时间不够
2.
一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出2.16g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2
0.896L（标况下），则此醛（
）
A.
乙醛
B.
丙醛
C.
丁醛
D.
2-甲基丙醛
3.
一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g，
等量的此醛完全燃烧时生成5.4g水，通过计算求该醛可能的化学式。
CnH2nO
~
2Ag
n（Ag）=0.2mol
1
2
0.1
0.2
n(H2O)=0.3mol
n(
H)=0.6mol
该醛若饱和则化学式为:
C3H6O
该醛若不饱和则化学式为:
C4H6O
含6个H
本课时结束
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