2021年高考化学真题分类汇编——常见有机物及其应用部分（有解析）

2021年高考化学真题分类汇编——常见有机物及其应用部分
一．选择题（共11小题）
1．（2021?浙江）关于有机反应类型，下列判断不正确的是（　　）
A．CH≡CH+HClCH2＝CHCl（加成反应）
B．CH3CH（Br）CH3+KOHCH2＝CHCH3↑+KBr+H2O（消去反应）
C．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（还原反应）
D．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（取代反应）
3786705711862．（2021?浙江）关于油脂，下列说法不正确的是（　　）
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
3．（2021?河北）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（　　）
A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
4．（2021?甲卷）下列叙述正确的是（　　）
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
5．（2021?广东）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（　　）
right81915
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
6．（2021?河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（　　）
339227184889A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种（不考虑立体异构）
D．分子中含有4个碳碳双键
7．（2021?乙卷）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是（　　）
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．1mol该物质与碳酸钠反应得44g CO2
8．（2021?湖南）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是（　　）
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
9．（2021?浙江）下列说法不正确的是（　　）
A．联苯（）属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
10．（2021?浙江）有关 的说法不正确的是（　　）
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
11．（2021?浙江）下列说法不正确的是（　　）
A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽
B．乙酸、苯甲酸、乙二酸（草酸）均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基
D．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
二．多选题（共1小题）
12．（2021?河北）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图，下列说法错误的是（　　）
A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L（标准状况）CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2mol H2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
三．填空题（共1小题）
13．（2021?浙江）（1）用质谱仪检测气态乙酸时，谱图中出现质荷比（相对分子质量）为120的峰，原因是　 　。
（2）金属镓（Ga）位于元素周期表中第4周期ⅢA族，其卤化物的熔点如表：
GaF3
GaCl3
GaBr3
熔点/℃
＞1000
77.75
122.3
GaF3熔点比GaCl3熔点高很多的原因是　 　。
四．解答题（共7小题）
14．（2021?浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A的结构简式是 　 　；化合物E的结构简式是 　 　。
（2）下列说法不正确的是 　 　。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面 B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是 　 　。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构 　 　。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构体）：　 　。
①H﹣NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含﹣C≡C﹣键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选） 　 　。
15．（2021?甲卷）近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　。
（2）1mol D反应生成E至少需要　 　mol氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称　 　。
（4）由E生成F的化学方程式为　 　。
（5）由G生成H分两步进行：反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2）的反应类型为　 　。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有　 　（填标号）。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键（﹣O﹣O﹣）
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：　 　。
16．（2021?广东）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示﹣C6H5）：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有 　 　（写名称）。
（2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ＝Ⅲ+Z，化合物Z的分子式为 　 　。
（3）化合物Ⅳ（C8H8O2）能发生银镜反应，其结构简式为 　 　。
（4）反应②③④中属于还原反应的有 　 　，属于加成反应的有 　 　。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 　 　种，写出其中任意一种的结构简式：　 　。
条件：a）能与NaHCO3反应；b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c）能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d）核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e）不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线 　 　（不需注明反应条件）。
17．（2021?湖南）叶酸拮抗剂Alimta（M）是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为　 　；
（2）A→B，D→E的反应类型分别是　 　，　 　；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a　 　，b　 　；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有　 　种（不考虑立体异构）；
①苯环上有2个取代基
②能够发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为　 　；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式　 　；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线　 　（其他试剂任选）。
18．（2021?乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图：
已知：（ⅰ）++HCl
（ⅱ）++H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）写出反应③的化学方程式　 　。
（3）D具有的官能团名称是　 　。（不考虑苯环）
（4）反应④中，Y的结构简式为　 　。
（5）反应⑤的反应类型是　 　。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有　 　种。
（7）写出W的结构简式　 　。
19．（2021?河北）丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM﹣289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　。
（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为　 　、　 　。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。
（3）E→F中步骤1）的化学方程式为　 　。
（4）G→H的反应类型为　 　。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为　 　。
（5）HPBA 的结构简式为　 　。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因　 　。
（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4﹣二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W的合成路线　 　。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）
20．（2021?浙江）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如图。（Ph﹣表示苯基）
已知：R1﹣CH＝CH﹣R2
R3BrR3MgBr
请回答：
（1）下列说法正确的是　 　。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H﹣NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
（2）化合物A的结构简式是　 　；化合物E的结构简式是　 　。
（3）C→D的化学方程式是　 　。
（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）　 　。
①包含；
②包含 （双键两端的C不再连接H）片段；
③除②中片段外只含有1个﹣CH2﹣。
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计如图所示化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）　 　。
（也可表示为）
2021年高考化学真题分类汇编——常见有机物及其应用部分
参考答案与试题解析
一．选择题（共11小题）
1．【解答】A.在CH≡CH中的碳碳三键两端碳原子直接结合氢原子和氯原子，属于加成反应，故A正确；
B.CH3CH（Br）CH3脱去HBr，生成CH2＝CHCH3，HBr与KOH反应生成KBr和H2O，属于消去反应，故B正确；
C.CH3CH2OH分子去掉两个氢原子生成CH3CHO，属于氧化反应，故C错误；
D.CH3COOH和CH3CH2OH生成CH3COOCH2CH3，反应过程为乙醇分子中的CH3CH2O取代CH3COOH分子中的﹣OH生成CH3COOCH2CH3，属于取代反应，故D正确；
故选：C。
2．【解答】A.为硬脂酸甘油酯，为油酸甘油酯，故A错误；
B.花生油属于油脂，含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C.植物油含碳碳双键，可与氢气发生加成反应，生成氢化油，故C正确；
D.油脂含﹣COOC﹣，为重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等，故D正确；
故选：A。
3．【解答】A．芦苇主要成分为纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；
B．氯乙烯通淀粉是天然高分子化合物；
C．淀粉是天然有机高分子化合物，其相对分子质量可达几十万，故C正确；
D．所有的蛋白质纤维在酸性或碱性条件下水解生成氨基酸，则大豆蛋白纤维可制成可降解材料，故D正确；
故选：B。
4．【解答】A.甲醇中只有单键，则不能发生加成反应，故A错误；
B.乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇不能，现象不同可鉴别，故B正确；
C.烷烃中C原子数越多、沸点越高，相同碳原子数时支链越多、沸点越低，则沸点与碳原子数及结构有关，故C错误；
D.戊二烯与环戊烷中H原子数不同，二者不互为同分异构体，故D错误；
故选：B。
5．【解答】A.由结构可知，含C、H、O元素，为烃的含氧衍生物，而烷烃只含C、H元素，故A错误；
B.含﹣COOC﹣，可发生水解反应，故B正确；
C.含碳碳双键，可发生加聚反应，故C正确；
D.可用于诱捕害虫、测报虫情，可知该化合物具有一定的挥发性，故D正确；
故选：A。
6．【解答】A．苯的同系物必须是只含有一个苯环，且侧链是饱和的烷烃基，苯并降冰片烯不属于苯的同系物，故A错误；
B．该分子中最多8个碳原子共平面，即苯环中的6个碳以及与苯环直接相连的2个碳原子，碳碳双键的中2个碳原子和亚甲基中（﹣CH2﹣）的碳原子分别位于苯环所在平面的两侧，故B错误；
C．由图可知，该结构关于x轴对称，共有5种等效氢，苯环上2种，次甲基上1种，亚甲基上1种，双键碳上1种，则一氯代物有5种（不考虑立体异构），故C错误；
D．苯环不含有碳碳双键，则苯并降冰片烯中含有1个碳碳双键，故D错误。
故选：B。
7．【解答】A.含碳碳双键可发生加成反应，含﹣OH、﹣COOH可发生取代反应，故A错误；
B.与乙醇、乙酸的结构不同，均不互为同系物关系，故B错误；
C.二者分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故C正确；
D.只有﹣COOH与碳酸氢钠反应生成气体，则若碳酸钠足量，1mol该物质与碳酸钠反应可能无CO2生成，故D错误；
故选：C。
8．【解答】A.苯与溴水不反应，发生萃取，且苯的密度小于水的密度，则充分振荡后静置，上层溶液呈橙红色，故A错误；
B.环己醇与乙醇中﹣OH连接的烃基结构不同，则二者不属于同系物，故B错误；
C.含﹣COOH的有机物可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成，故C正确；
D.环己烷中6个C均为四面体构型，则所有碳原子一定不共面，故D错误；
故选：C。
9．【解答】A．由联苯（）的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，故A错误；
B．甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，故B正确；
C．石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，故C正确；
D．煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，故D正确；
故选：A。
10．【解答】A.与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，故A正确；
B.该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与﹣NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，故B正确；
C.该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，故C错误；
D.与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，故D正确；
故选：C。
11．【解答】A.甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽，甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成2种二肽，甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱水形成2种二肽，共可生成4种二肽，故A正确；
B.乙二酸具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应的离子方程式为2MnO4﹣+5H2C2O4+6H+＝2Mn2++10CO2↑+8H2O，故B错误；
C.纤维素的每个葡萄糖单元中含3个醇羟基，纤维素可表示为[C6H7O2（OH）3]n，纤维素能与乙酸酐反应生成醋酸纤维，醋酸纤维不易燃烧，可用于生产电影胶片片基，故C正确；
D.植物油中含碳碳双键，植物油一定条件下能与氢气发生加成反应生成脂肪，此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，故D正确；
故选：B。
二．多选题（共1小题）
12．【解答】A．分子结构中只含有1个羧基，则1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1molCO2，标准状况下体积为22.4L，故A正确；
B．金属钠可以与醇羟基和羧基反应，而NaOH只能与羧基反应，分子结构中共有5个羟基，1个羧基，则一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1，故B错误；
C．该分子结构中只有1个碳碳双键，则1mol该物质最多可与1mol H2发生加成反应，故C错误；
D．分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，则可被酸性KMnO4溶液氧化，故D正确；
故选：BC。
三．填空题（共1小题）
13．【解答】（1）质谱检测乙酸时，出现质荷比为120的峰，说明可能为两分子的乙酸结合在一起，由于乙酸分子中存在可以形成氢键的O原子，故这种结合为以氢键形式结合的二聚体（），
故答案为：两个乙酸分子通过氢键形成二聚体（）；
（2）F的非金属性比Cl强，比较GaF3和GaCl3的熔点可知，GaF3为离子晶体，GaCl3为分子晶体，离子晶体中主要的作用为离子键，分子晶体中主要的作用为分子间作用力，离子键强于分子间作用力，故GaF3的熔点高于GaCl3，
故答案为：GaF3是离子晶体，GaCl3是分子晶体，离子键强于分子间作用力。
四．解答题（共7小题）
14．【解答】（1）由分析可知，化合物A的结构简式是，化合物E的结构简式是HOCH2CH2Br，
故答案为：；HOCH2CH2Br；
（2）A．化合物B的结构简式为，苯环及其连接的原子共面，则其分子中所有的碳原子共平面，故A正确；
B．交点处为碳原子，可知D分子中有12个碳原子，含有12个H原子、6个N原子、4个O原子，故化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；
C．化合物D和F反应生成高聚物P，反应中没有小分子物质生成，不属于缩聚反应，应是加聚反应，故C错误；
D．聚合物P中含有酯基，属于聚酯类物质，故D正确，
故答案为：C；
（3）C为，完全水解生成、HOCH2CH2OH、HBr，对苯二甲酸、HBr又与NaOH发生中和反应，化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物，应是1分子HC≡CCOOCH2CH2OOCC≡CH与1分子发生信息中第二步反应生成环状化合物，该环状化合物用键线式表示其结构为，
故答案为：；
（5）F的结构简式为HC≡CCOOCH2CH2OOCC≡CH，写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体：①H﹣NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子，存在对称结构；②只含有六元环，③含有结构片段，不含﹣C≡C﹣键，该结构片段处于六元环上，应该含有2个六元环，可能的结构简式为：，
故答案为：（任意3种）；
（6）由HC≡CCOOH与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成，乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成HOCH2CH2OH，合成路线为：，
故答案为：。
15．【解答】（1）A的化学名称为间苯二酚，
故答案为：间苯二酚；
（2）D为，D中羰基和碳碳双键和氢气发生加成反应生成E，羰基和氢气以1：1发生加成反应，该分子中含有1个碳碳双键和1个羰基，所以1mol D反应生成E至少需要2mol氢气，
故答案为：2；
（3）E为，E中含氧官能团的名称酯基、羟基、醚键（任意两种），
故答案为：酯基、羟基、醚键（任意两种）；
（4）E为，根据F的结构简式知，E发生消去反应生成F，由E生成F的化学方程式为+H2O，
故答案为：+H2O；
（5）由G生成H分两步进行：反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2）为酯基的水解反应或取代反应生成酚羟基，所以该反应的反应类型为 取代反应或水解反应，
故答案为：取代反应或水解反应；
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件：
a．含苯环的醛、酮，说明含有苯环、醛基或羰基；
b．不含过氧键（﹣O﹣O﹣）；
c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1，根据H原子个数及种类知，应该含有甲基，且结构对称，符合条件的结构简式有、、、，所以符合条件的有4种，
故答案为：C；
（7）以丙烯为主要原料用不超过三步的反应合成，可由CH3CH（OH）CH2OH和乙酸酐发生C生成D类型的反应得到，CH3CH（OH）CH2OH可由CH3CHBrCH2Br发生水解反应得到，CH3CHBrCH2Br可由丙烯和溴发生加成反应得到，其合成路线为CH3CH＝CH2CH3CHBrCH2BrCH3CH（OH）CH2OH，
故答案为：CH3CH＝CH2CH3CHBrCH2BrCH3CH（OH）CH2OH。
16．【解答】（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有羟基、醛基，
故答案为：羟基、醛基；
（2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ＝Ⅲ+Z，根据I、II、III的结构简式知，II中的CHOCH2CH3被I中的O原子取代，则Z为Ph3P＝O，则化合物Z的分子式为C18H15OP，
故答案为：C18H15OP；
（3）通过以上分析知，IV为，
故答案为：；
（4）反应②③④中属于还原反应的有②，属于加成反应的有②④，
故答案为：②；②④；
（5）化合物Ⅵ的不饱和度是4，VI的芳香族同分异构体中含有苯环，苯环的不饱和度是5，同分异构体同时满足如下条件：
条件：a）能与NaHCO3反应，说明含有﹣COOH，根据其不饱和度知，不含酯基或碳碳双键；
b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明含有1个酚羟基；
c）能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个醇羟基；
d）核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有2个甲基；
e）不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子），其取代基有3个，分别为﹣COOH、酚﹣OH、，
如果﹣COOH、酚﹣OH相邻，有4种排列方式；
如果﹣COOH、酚﹣OH相间，有4种排列方式；
如果﹣COOH、酚﹣OH相对，有2种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10种，其中一种结构简式为，
故答案为：10；；
（6）以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成，根据“”知，合成的苯酚的同系物为，及HOCH2CH2Cl发生信息中的反应生成，发生水解反应生成，发生反应④类型的反应生成，其合成路线为，
故答案为：。
17．【解答】（1）苯与丁二酸酐发生信息①中取代反应生成A，故A的结构简式为，
故答案为：；
（2）A→B是转化为，组成上去氧加氢，属于还原反应，D→E是醛基连接的碳原子上的氢原子被溴原子替代，属于取代反应，
故答案为：还原反应；取代反应；
（3）M中虚线框内官能团a为肽键，官能团b为羧基，
故答案为：肽键；羧基；
（4）B的结构简式为，B的同分异构体满足下列条件：②能够发生银镜反应，③与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基、酚羟基，①苯环上有2个取代基，其中一个为﹣OH，另外一个为CH3CH2CH2CHO、中烃基失去氢原子形成的基团，前者有3种，后者有2种，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有3×（3+2）＝15种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为：，
故答案为：15；；
（5）丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯，可以理解为丁二酸酐水解为丁二酸后再与乙二醇发生缩聚反应，则反应方程式为：，
故答案为：；
（6）利用E+F→G的转化进行设计，与BrCH2CHO反应生成，由D→E的转化可知，CH3CHO与DBBA（溴化剂）/CH2Cl2反应生成BrCH2CHO，而乙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br碱性条件下水解生成CH3CH2OH，CH3CH2OH再发生催化氧化生成CH3CHO，合成路线为：，
故答案为：。
18．【解答】（1）A为，甲苯为母体，氟原子为取代基，A的化学名称是：邻氟甲苯或2﹣氟甲苯，
故答案为：邻氟甲苯或2﹣氟甲苯；
（2）反应③是与反应是与HCl，HCl又与NaOH发生中和反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）D的结构简式为，D具有的官能团名称是：氟原子、溴原子、氨基、羰基，
故答案为：氟原子、溴原子、氨基、羰基；
（4）D与Y反应生成E和HBr，发生取代反应，可推知Y的结构简式为，
故答案为：；
（5）对比E、F的结构可知，E中亚甲基连接的溴原子被﹣NHCH2CH2OH替代生成F，反应⑤的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（6）C的结构简式为，C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环有3个侧链为﹣Cl、﹣F、﹣CHO，氟原子与氯原子有邻、间、对3种位置关系，对应的﹣CHO分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有4+4+2＝10种，
故答案为：10；
（7）F发生信息（ii）中反应生成W，﹣NH﹣先与羰基之间发生加成反应，然后羟基之间脱去1分子水，故W的结构简式为：，
故答案为：。
19．【解答】（1）A为，名称为邻二甲苯，
故答案为：邻二甲苯；
（2）D为，①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明含有2个酚羟基和一个甲基，则能同时满足条件的芳香族化合物的结构简式为、，
故答案为：；；
（3）E→F中步骤1的化学方程式为+3NaOH→CH3COONa++2H2O，
故答案为：+3NaOH→CH3COONa++2H2O；
（4）G﹣H的反应类型为取代反应，若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为生成的另一种产物AgBr是沉淀，有利于反应正向进行，
故答案为：取代反应；生成的另一种产物AgBr是沉淀，有利于反应正向进行；
（5）HPBA 的结构简式为；通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因是﹣CH2CH2CH2CH3的存在导致羟基更加活泼，
故答案为：﹣CH2CH2CH2CH3的存在导致羟基更加活泼；
（6）由2，4﹣二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备，首先和Cl2在光照下发生取代反应生成，和氢氧化钠水溶液发生取代生成，催化氧化生成，和发生已知信息反应生成，合成路线为：
，
故答案为：
。
20．【解答】（1）A．化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基﹣CH2﹣，不含次甲基，故A错误；
B．化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H﹣NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，故B错误；
C．G→H是G中的﹣MgBr被﹣COOCH3取代，反应类型是取代反应，故C正确；
D．化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，故D正确，
故答案为：CD；
（2）A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是，
故答案为：；；
（3）C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O，
故答案为：+NaOH+NaCl+H2O；
（4）化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个﹣CH2﹣，因此符合条件的同分异构体为、、，
故答案为：、、；
（5）根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备，发生已知的反应生成、，和HBr发生取代反应生成，合成路线为：
，
故答案为：。