(共27张PPT)
第一课时
来看几则报道
许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病
据2007年2月20日《深圳晚报》报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。
据统计,我国每年由室内空气污染引起的超额死亡数可达11.1万人,超额门诊数22万人次,超额急诊数430万人次。严重的室内环境污染也造成了巨大经济损失,仅2006年,我国因室内芳香烃含量超标危害健康所导致的经济损失就高达107亿美元。
那么什么是芳香烃呢?
练习:下列物质属于芳香烃的是哪些?
颜色
无色
状态
液态
熔点
5.5℃
沸点
80.1℃
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶于水,易溶于有机
溶剂。
一.苯的结构和化学性质回顾
回顾 2.苯的结构特点
1、问题:苯分子结构是碳碳单双键交替的环状结构吗?
2、假设:从苯的分子式看,C6H6具有高度不饱和性;从苯的凯库勒结构式看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使 褪色。
3、经过实验发现苯不能使 褪色。经科学测定,苯分子里6个碳原子之间的键 ;6个碳原子和6个氢原子都在相同 上。
完全相同
平面
高锰酸钾酸性溶液或溴水
4、结论:苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃中的双键 苯的性质没有表现出烯烃的性质,结构稳定,说明苯分子 一般的碳碳单双键交替的环状结构。
5、应用:为了表示苯分子的结构特点,其结构简式用 表示,用凯库勒式表示苯分子的结构式不确切的。
不同
不同于
回顾3 苯的化学性质
易取代、难加成
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
+ HNO3(浓)
NO2
+ H2O
浓H2SO4
50~60℃
+ 3H2
Ni
根据苯与溴发生反应的条件,请你设计制备溴苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)
目的:1、制得溴苯
2、证明产物有HBr生成
1.溴是一种易挥发有毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢,常加入铁粉 4.该反应是放热反应,不需要加热
苯与溴的实验设计提示:
A C D
2、证明产物有HBr:
提示 1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气 使之回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
1.用什么试剂去检验 现象是什么?
2. 检验过程中有没有其他物质干扰,有的话如何解决问题?
有几个同学设计如下的实验装置用来收集HBr气体,我们来看看是否合理?
CCl4
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验思考题:
1.实验开始后,可以看到哪些现象
2.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
3.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?
液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
因为未反应的溴溶解在生成的溴苯中而显褐色。用水和碱溶液反复洗涤可以褪去,还溴苯以本来的面目。
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物 是硝基苯,温度过高会有副产物。 2.硫酸是该反应的催化剂,和硝酸混合 时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
请同学们设计实验时,考虑以下问题:
1.如何控温 2.加入药品的顺序
1.水浴加热 2. ① 先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的混酸中逐滴加入苯,充分振荡,混和均匀。
苯与硝酸反应的实验设计
玻璃管
有人设计实验的改进装置,左图
刚才录像中的硝基苯是什么颜色?
思考玻璃管的作用是什么?
第二课时
观察下列5种物质,分析它们的结构回答
其中①、③、⑤的关系是____________. 其中②、④、⑤的关系是_________. 它们的通式是_______.
CnH2n-6(n≥6)
同分异构体
同系物
二、苯的同系物
取苯、甲苯各2ml分别注入2支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象。
为什么会出现这样的现象呢?
苯环对甲基作用使其性质变的活泼
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,生成
迁移:苯环对甲基作用使其性质变的活泼,那么甲基对苯环有影响吗?
阅读课本P38甲苯与混酸反应内容填表
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示
温度 生成物
苯
甲苯
甲苯的硝化反应更容易进行
结论:由于苯环和甲基的相互作用,使甲基易被氧化,苯环的邻、对位更加活泼
50℃- 60℃
30℃
硝基苯
邻、对位硝
基甲苯
2、化学性质:
1)取代反应
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸
2)氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
浓硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源:
2、应用:
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
可用来合成炸药、染料、药品、农药合成材料。
问题1: 将下列物质分类,并说明分类标准
烷烃:
烯烃:
炔烃:
芳香烃:
①⑤
②⑥
③⑦
④⑧⑨⑩
问题
分子式为C7H8的芳香烃,其中一个氢原子被氯原子取代,生成化合物的异构体有 种?用结构简式表示?
CH2Cl
CH3
Cl
CH3
CH3
Cl
Cl