化学 · 选修5
第一章 认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
※明确学习目标※
1、理解等效氢原理,初步学会常见有机物同分异构体数目判断的方法。
2、初步学会常见有机物的同分异构体书写。
温故知新
下列化学式只代表一种物质的是( )
D
A.C
C.C2H4Cl2
B.C4H10
D.CH2Cl2
1、同分异构体的书写
(1)方法:减链法
(2)原则:
主链由长到短,
支链由整到散,
位置由心到边,(不到端)
排布由对到邻再到间,
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
三、同分异构体的书写和判断:
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
1、排主链,主链由长到短
2、减碳(从头摘)架支链:
支链由整到散,由心到边但不到端
支链位置由心到边,但不到端。
多支链时,排布由对到邻再到间
3、减碳(从头摘)架支链:
等效碳不重排
4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
P10“学与问”的第一问:己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?
示范演练
丁烯的同分异构体有多少种?你能书写它们的结构简式吗?你在书写它们时是否考虑了什么顺序?
P10“学与问”的第二问:你能写出C3H6的同分异构体吗?
示范演练
CH2=CH-CH3
CH2 CH2
CH2
丙烯
环丙烷
碳原子数相等的烯烃和环烷烃互为同分异构体
示范演练
【例1】请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体
C C C C
C C C
C
OH
OH
C C C C
OH
OH
C C C
C
【思考】如何写出分子式为C4H10O的同分异构体?
写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式
C4H10O
类别异构
位置异构
位置异构
醇
醚
碳链异构
碳链异构
①C-C-C-C
②C-C-C
▏
C
① ②
醇C-C-C-C
③ ④
C-C-C
▏
C
① ②
醚C-C-C-C
C-C-C
③▏
C
OH
▏
2、卤代烃同分异构体数目的判断
(1)一元卤代烃同分异构体数目的判断
方法:等效氢法(判断对应烃分子中氢原子的种类数)
①同一碳原子上的氢原子等效;
②同一碳原子所连相同原子团上的氢原子等效;
③处在对称位置的碳原子上的氢原子等效。
三、同分异构体的书写和判断:
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
——找对称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
③
对称点
对称面
①
②
①
①
一元取代物同分异构体的确定
等效氢法
b
b
b
b
a
a
a
a
1、判断下列烷烃的一氯取代产物有几种。
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH3
4种
1种
3种
1种
课堂练习
(2)二元卤代烃同分异构体数目的判断
方法:定一移二法
将其中一个取代基的固定在一个位置,移动另一个取代基,以确定同分异构体数目。
【例2】卤代烃C4H8Cl2同分异构体数目有多少种?
(3)替代法
【例3】已知C3H6Cl2的同分异构体共有4种,则C3H2Cl6的同分异构体有 种。
【思考】这样的问题有什么规律?
1、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体
C C C C
C C C C
C C C
C
C C
C C
C
C C
C
烯烃
环烷烃
添H!
书写步骤: 碳链异构→位置异构→官能团异构
课堂练习
课堂练习
课堂练习
3、某芳香族化合物C9H11Cl,只含有一个侧链,其同分异构体的数目是( )
A. 3 种 B. 4种
C. 5种 D. 6种
4、写出苯的同系物C10H14只有一个侧链的同分异构体结构简式。
1、完成《同步作业》本节内容。
2、预习下一节内容。
※布置作业※