5.1 合成高分子化合物的基本方法 课件 2020-2021学年人教版高二化学选修5（39张PPT）

化学 · 选修5
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第一节 合成高分子化合物的基本方法
※明确学习目标※
1、通过与低分子有机物比较，能说明有机高分子化合物的组成与结构特点，知道单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念。
2、通过实例探究，了解加聚反应和缩聚反应的特点，并知道二者的区别和联系。（重点）
3、能依据简单有机高分子化合物的结构分析其链节和单体。（重点）
塑料制品
聚乙烯制品
酚醛树脂
合成橡胶
合成纤维
“在人类历史上，几乎没有什么科学像高分子科学这样对人类社会做出如此巨大的贡献.”
阅读引言
【思考与讨论】高分子化合物与普通小分子有何不同？
一、高分子化合物
1、定义：
相对分子质量很大的分子称为高分子化合物，又称高分子或聚合物。
一般相对分子质量在10000以上
　　低分子有机物的相对分子质量通常不上千，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等
　 高分子化合物的相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子或聚合物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、酶、核酸、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等
高分子化合物
天然高分子化合物
合成高分子化合物
三大合成材料
2、分类：
合成高分子化学物的基本方法
聚合反应
加成聚合反应（加聚反应）
缩合聚合反应（缩聚反应）
（由小分子生成高分子的反应）
H OCHC nOH
CH3
O
催化剂
+(n-1)H2O
nCH3CH-C-OH
OH
O
如：nCH2=CH2 [CH2—CH2]n
二、加成聚合反应
1、概念：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的方式结合成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。
2、加聚反应方程式书写：
如：nCH2=CH2 [CH2—CH2]n
催化剂
M聚合物= 链节的相对质量×n
单体：
链节：
聚合度：
聚合物：
CH2=CH2
CH2 CH2
n
[CH2 CH2]n
完成课本P101表格，并思考：
加成聚合反应的特点：
（1）能发生加聚反应的有机物有什么结构特点？产物有什么特点？
（2）燃烧100g聚乙烯和乙烯消耗的氧气量一样吗？说明单体和聚合物的化学组成有什么关系？
（3）有机高分子化合物有固定的熔沸点吗？为什么？
思考交流
单体名称
单体结构简式
聚合物
乙烯
CH2=CH2
丙烯
CH2=CHCH3
氯乙烯
CH2=CHCl
丙烯腈
CH2=CHCN
丙烯酸
CH2=CHCOOH
醋酸乙烯酯
CH3COOCH=CH2
类型一：乙烯型
-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n
CH3
-CH2-CH-n
Cl
-CH2-CH-n
CN
-CH2-CH-n
COOH
-CH2-CH-n
OCOCH3
将单体的不饱和键的碳链单独列一行
练一练：
催化剂
n
环戊烯
聚环戊烯
课本P116 习题1。
【学习评价一】
写出1,3-丁二烯的加聚产物
CH2=CH—CH=CH2
催化剂
类型二：1,3-丁二烯型
n
催化剂
聚-1,3-戊二烯
练一练：写出由下列单体形成聚合物的化学方程式
单体名称
单体结构简式
聚合物
乙炔
HC≡CH
类型三：乙炔型
例如：乙烯和丙烯的加聚
nCH2＝CH2 + nCH2＝CHCH3
催化剂
类型四：混聚型。由两种或两种以上单体发生的加聚反应。
(1)写出由下列单体合成的高分子化合物的结构简式。
和
或
或
任意一种即可
【学习评价二】
CH2=CH—CH=CH2
CH2=CH-CN
(2)
和
写出由下列单体合成的所有可能的高分子化合物的结构简式。
【学习评价二】
3、加聚反应的特点:
（1）单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
（2）没有副产物生成；
（3）链节和单体的化学组成相同。
一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。
4、由聚合物推断单体
的单体为 。
方法：弯箭头法
推断下聚合物的单体：
【学习评价三】
1、下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是（ ）
A、二者都能使溴水褪色 B、二者互为同系物
C、二者最简式相同 D、二者分子组成相同??
2、人造象牙中，主要成分的结构是 ，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（ ）
A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3
C
B
课堂检测
3、丁腈橡胶
[CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH ] n ，
具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是( )
a 、CH2=CH-CH=CH2 b 、CH3-C≡C-CH3
C 、CH3-CH=CH2 d、 CH2=CH-CN
e、 CH3-CH=CH-CN f、 CH3-CH=CH-CH3
CN
课堂检测
写出下列反应的化学方程式。
已二酸与 乙二醇的酯化反应
HOOC(CH2)4COOH + HOCH2CH2OH
HOOC(CH2)4COOCH2CH2OH + H2O
温故知新
n HOOC(CH2)4COOH + n HOCH2CH2OH
催化剂
+(2n-1)H2O
n HOOC(CH2)4COOH + n HOCH2CH2OH
催化剂
单体
链节
聚合度
+(2n-1)H2O
端基原子
端基原子团
聚酯、端基原子、端基原子团
聚酯
缩合聚合反应
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
三、缩合聚合反应
1、概念：有机小分子通过缩合反应生成高分子化合物，同时产生小分子副产物的反应，叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）
2、缩聚反应方程式的书写：
（1）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）
端基原子团
端基原子
（2）单体物质的量与缩聚产物结构式的下角标要一致；由一种单体进行缩聚时生成小分子的物质的量应为（n-1）；由两种单体进行缩聚反应生成小分子的物质的量应为（2n-1）。
＝
nHO－C C－OH + nHO(CH2)2OH
O
O
＝
催化剂
＝
－C C－O(CH2)2O－ +（2n-1）H2O
＝
O
O
[ ]n
HO
H
H OCHC nOH
CH3
O
催化剂
+(n-1)H2O
nCH3CH-C-OH
OH
O
3、缩聚反应的特点：
①缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；
②单体和聚合物的组成不同；
③反应除生成聚合物外，还有小分子生成（如H2O、NH3、HCl等） 。
④书写方式不同。
含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
P102学与问1：含有两个官能团的单体缩合生成的聚合物呈现为线型结构，那三个官能团生成的聚合物会呈现什么样结构？
高分子链间产生交联，形成体型（网状）结构。
(1)二元酸和二元醇生成聚酯
4、常见的缩聚反应类型
聚己二酸乙二酯
(2)羟基酸自身发生缩聚生成聚酯
聚-6-羟基己酸
n
6-羟基己酸
+(n-1)H2O
(3)氨基酸发生缩聚生成多肽
n CH3CHCOOH
NH2
+(n-1)H2O
H—N-CH-C—OH
H
[
]n
O
CH3
n NH2- CH-COOH +
R
n NH2- CH-COOH
R′
H—N-CH-C-N-CH-C—OH
R
O
H
[
]n
H
O
R′
+(2n-1)H2O
(4)多元羧酸和多元胺的缩聚
n HOOC(CH2)4CHCOOH
+ H2N(CH2)6NH2
HO—C-(CH2)4-C-N-(CH2)6-N—H
O
H
[
]n
H
O
+ (2n-1)H2O
写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式
（1）苯丙氨酸
（2）对苯二乙酸和1,2-丙二醇
（3）Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维，它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请写出Nomex纤维结构简式。
【学习评价四】
－COOH
COOH
间苯二甲酸 间苯二胺
－NH2
NH2
5、由缩聚产物推断单体的方法
课本P102【学与问2】
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：
补－OH
补－H
构成下列结构片断蛋白质的氨基酸为
NH2
CH3CHCOOH
H2N－CH2COOH
NH2
C2H5CHCOOH
补－OH
补－H
写出合成下列聚合物的单体：
H [ O(CH2)5C ]n OH
O
=
①
②
HO [ C(CH2)6C—OCH2CH2O ]n H
O
O
=
=
课堂检测
1、在练习本上完成P103习题。
2、阅读第二节和第三节内容。
※ 布置作业 ※