8.3 人工合成有机化合物 课件 2020.2021学年苏教版（2019）高一化学必修第二册（35张PPT）
文档属性
| 名称 | 8.3 人工合成有机化合物 课件 2020.2021学年苏教版（2019）高一化学必修第二册（35张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-06-25 21:54:53 | ||
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文档简介
第三单元
人工合成有机化合物
专题八 有机化合物的获得与应用
—人工合成有机化合物
1．在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等
简单的有机反应的基础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯
的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。
2．通过观察与思考，了解加聚反应的概念，认识乙烯、
氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
3．通过简单实例，了解常见高分子材料的合成，能举例
说明高分子材料在生产、生活、科技等领域中的应用
及发展。
1．通过前面知识的学习，你能总结由乙烯合成乙酸乙酯的过程吗？
提示 乙烯→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯。
2．你能举出几种生活中常见的有机高分子材料吗？
提示 合成塑料、合成纤维、合成橡胶、腈纶、有机玻璃等。
3．你知道我们平时用到的食品包装塑料袋是用什么原料制取的吗？
提示 乙烯。
有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
取代反应
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光照
CH3COOH + H18OC2H5 CH3CO18OC2H5 + H2O
浓H2SO4
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
H+
有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
加成反应
CH2=CHCl
CH==CH + HCl
催化剂
CH2==CH2 + H2O C2H5OH
催化剂
加热、加压
CH3CHO + H2 C2H5OH
催化剂
加热
C2H5OH CH2==CH2↑ + H2O
浓H2SO4
1700C
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。
消去反应
2CH3CH2OH + O2
2CH3CHO + 2H2O
催化剂
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
催化剂
氧化反应
乙醇的氧化反应
乙醛的氧化反应
△
有机反应 有机合成的基石
脱氢加氧
1.概念：用化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的 和 ，选择适合的 和 ，精心设计并选择合理的 和 。
2. 要求：在实际生产中，还要综合考虑原料的 、反应物 、反应 、设备和技术条件、是否有 排放、 降低 消耗，提高 利用率等问题
来选择最佳合成路线。
一 、简单有机物的合成
组成
结构特点
有机化学反应
起始原料
合成方法
路线
来源
利用率
速率
污染物
生产成本
能量
原子
制备乙酸乙酯可能的合成路线
催化剂
③ O2
乙烯
(C2H4)
催化剂
① H2O
乙醇(C2H6O)
乙醛
(C2H4O)
乙酸
(C2H4O2)
催化剂
催化剂
O2
O2
乙酸乙酯
(C4H8O2)
催化剂
催化剂
② O2
乙酸乙酯的合成途径
（1）CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
（2）2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
（3）2CH3CHO+O2
2CH3COOH
（4）CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
催化剂
催化剂
催化剂
催化剂
△
1.有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达 的有机化合物。
简称高聚物或高分子。
(2)分类：
①天然形成的，叫 有机高分子化合物，例如淀粉、
纤维素、蛋白质等都是天然高分子化合物。
②人工合成的，叫 有机高分子化合物，例如 、
、 (统称为三大 )等都是合成
有机高分子化合物。
二、有机高分子的合成
几万乃至几百万
天然
塑料
合成
合成纤维
合成橡胶
合成材料
2．有机高分子化合物合成
(1)加聚反应：含有 或 的相对分子质量小
的化合物分子，在一定条件下，互相结合成
，这样的反应叫做加成聚合反应，简称 。
(2)单体：在聚合反应中，我们通常将用以形成高分子化合物的 称为单体。
(3)链节：将高分子化合物中不断重复的基本 称为链节， 称为聚合度。
碳碳双键
碳碳叁键
相对分子质量大
的高分子
加聚反应
小分子物质
结构单元
链节的数目
1、加成聚合（加聚）反应：
定义：
含碳碳双键或是叁键的
相对分子质量小的化合物
相互结合成相对
分子质量大的高分子
相互结合
1.加聚反应的特点：
2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生
加聚反应
双键相连的原子形成长链，
其余看作支链
2、缩聚反应
定义：
相对分子质量小的化合物
聚合成相对分子质量大的
高分子，同时生成小分子
一定条件
形成高聚物的同时还生成了小分子化合物，这类聚合反应不同于加聚反应，称之为
缩聚反应
◆ 聚乙烯 (PE) 产品
保鲜膜
吹塑成型的聚乙烯薄膜
无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料
单体: CH2=CH2
◆ 聚氯乙烯(PVC)
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬
分为：软质塑料和硬质塑料
单体: CH2=CHCl
◆ 聚四氟乙烯
单体：
CF2＝CF2
◆ 聚甲基丙烯酸甲酯
（有机玻璃）
单体：
CH2=C
CH3
COOCH3
（1）判断聚合类型
若链节上只有 C 原子，一般是加聚反应的产物
若链节上含有
等，都是缩聚反应的产物
O
— C — O —
NH--
O
— C —
O
— C —
高聚物的单体的判断
（2）若是加聚产物
凡链节的主链只有两个C原子时，其单体必为一种，半键闭合即可。
凡链节的主链不只两个C原子时，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”断开，然后半键闭合，双键互换。
〔 CH2－CH＝CH－CH2－CH2－CH 〕n
〔 CH2－C 〕n
COOCH3
CH3
高聚物的单体的判断
（3）若是缩聚产物
凡链节中间（不在端上）含有肽键结构，从肽键断开，然后N端加H，羧基端加羟基，即得单体。
凡链节中间（不在端上）含有酯基结构，从
断开，然后氧原子加 H，羧基端加羟基，即得单体。
O
— C — O—
〔 HN－(CH2)5－CO 〕n
高聚物的单体的判断
1. 有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2. 有机合成的关键：合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，精心设计并选择合理的合成方法和合成路线。
3. 有机合成的一般思路：可由原料出发，正向思维；也可由目标产物出发，逆向思维；也可由原料和目标产物同时出发，双向思维。
简单有机物的合成
4．有机合成遵循的原则
(1)合成路线的简约性。
(2)实际生产的可操作性。
(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
【例1】已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
则下列推断不正确的是 ( )。
A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D．B＋D→E的化学方程式为：
CH3CH2OH＋CH3COOH→CH3COOC2H5
解析 从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质，C选项正确；乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸可以与水垢的主要成分碳酸钙反应，B选项正确；化学方程式为CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O，D选项错误。
答案 D
【1】若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为 ( )。
A．加成—氧化—氧化—酯化
B．氧化—加成—氧化—酯化
C．取代—氧化—氧化—酯化
D．加成—还原—氧化—取代
解析 乙烯→醇：与水发生加成反应；醇→醛：氧化反应；醛→酸：氧化反应；醇＋酸→酯：酯化(取代)反应。
答案 A
加聚反应
3．几个重要概念
【例2】完成下表：
解析 以上高聚物与单体间的关系可以从方程式中看出：
高聚物
结构简式
单体
链节
聚乙烯
聚苯乙烯
聚氯乙烯
答案
高聚物
结构简式
单体
链节
聚乙烯
CH2 CH2
—CH2—CH2—
聚苯乙烯
聚氯乙烯
CH2 CHCl
有机物
氢氧化钠
银氨溶液
新制氢氧化铜
金属钠
A
发生中和反应
不反应
溶解
放出氢气
B
不反应
发生银镜反应
生成砖红色沉淀
放出氢气
C
发生水解反应
发生银镜反应
生成砖红色沉淀
不反应
D
发生水解反应
不反应
不反应
不反应
【2】分析下列四种物质的结构简式
四种物质的结构简式为：
A．______________________；B.______________________；
C．______________________；D.______________________。
解析 因为A能与氢氧化钠发生中和反应，说明A是羧酸，结合分子式得A为CH3CH2COOH；因为B能与银氨溶液反应，说明B含有醛基，能放出氢气，说明含有羧基或羟基，结合分子式得B
为HOCH2CH2CHO或 ；C能与银氨溶液反应说
明有醛基，在碱性条件下还能水解，说明可能是酯，结合分子式得C为CH3CH2OOCH；D在碱性条件下也能水解，说明也可能是酯，与C不同，只可能是CH3OOCCH3。
答案 CH3CH2COOH HOCH2CH2CHO或
CH3CH2OOCH CH3OOCCH3
人工合成有机化合物
专题八 有机化合物的获得与应用
—人工合成有机化合物
1．在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等
简单的有机反应的基础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯
的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。
2．通过观察与思考，了解加聚反应的概念，认识乙烯、
氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
3．通过简单实例，了解常见高分子材料的合成，能举例
说明高分子材料在生产、生活、科技等领域中的应用
及发展。
1．通过前面知识的学习，你能总结由乙烯合成乙酸乙酯的过程吗？
提示 乙烯→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯。
2．你能举出几种生活中常见的有机高分子材料吗？
提示 合成塑料、合成纤维、合成橡胶、腈纶、有机玻璃等。
3．你知道我们平时用到的食品包装塑料袋是用什么原料制取的吗？
提示 乙烯。
有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
取代反应
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光照
CH3COOH + H18OC2H5 CH3CO18OC2H5 + H2O
浓H2SO4
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
H+
有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
加成反应
CH2=CHCl
CH==CH + HCl
催化剂
CH2==CH2 + H2O C2H5OH
催化剂
加热、加压
CH3CHO + H2 C2H5OH
催化剂
加热
C2H5OH CH2==CH2↑ + H2O
浓H2SO4
1700C
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。
消去反应
2CH3CH2OH + O2
2CH3CHO + 2H2O
催化剂
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
催化剂
氧化反应
乙醇的氧化反应
乙醛的氧化反应
△
有机反应 有机合成的基石
脱氢加氧
1.概念：用化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的 和 ，选择适合的 和 ，精心设计并选择合理的 和 。
2. 要求：在实际生产中，还要综合考虑原料的 、反应物 、反应 、设备和技术条件、是否有 排放、 降低 消耗，提高 利用率等问题
来选择最佳合成路线。
一 、简单有机物的合成
组成
结构特点
有机化学反应
起始原料
合成方法
路线
来源
利用率
速率
污染物
生产成本
能量
原子
制备乙酸乙酯可能的合成路线
催化剂
③ O2
乙烯
(C2H4)
催化剂
① H2O
乙醇(C2H6O)
乙醛
(C2H4O)
乙酸
(C2H4O2)
催化剂
催化剂
O2
O2
乙酸乙酯
(C4H8O2)
催化剂
催化剂
② O2
乙酸乙酯的合成途径
（1）CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
（2）2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
（3）2CH3CHO+O2
2CH3COOH
（4）CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
催化剂
催化剂
催化剂
催化剂
△
1.有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达 的有机化合物。
简称高聚物或高分子。
(2)分类：
①天然形成的，叫 有机高分子化合物，例如淀粉、
纤维素、蛋白质等都是天然高分子化合物。
②人工合成的，叫 有机高分子化合物，例如 、
、 (统称为三大 )等都是合成
有机高分子化合物。
二、有机高分子的合成
几万乃至几百万
天然
塑料
合成
合成纤维
合成橡胶
合成材料
2．有机高分子化合物合成
(1)加聚反应：含有 或 的相对分子质量小
的化合物分子，在一定条件下，互相结合成
，这样的反应叫做加成聚合反应，简称 。
(2)单体：在聚合反应中，我们通常将用以形成高分子化合物的 称为单体。
(3)链节：将高分子化合物中不断重复的基本 称为链节， 称为聚合度。
碳碳双键
碳碳叁键
相对分子质量大
的高分子
加聚反应
小分子物质
结构单元
链节的数目
1、加成聚合（加聚）反应：
定义：
含碳碳双键或是叁键的
相对分子质量小的化合物
相互结合成相对
分子质量大的高分子
相互结合
1.加聚反应的特点：
2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生
加聚反应
双键相连的原子形成长链，
其余看作支链
2、缩聚反应
定义：
相对分子质量小的化合物
聚合成相对分子质量大的
高分子，同时生成小分子
一定条件
形成高聚物的同时还生成了小分子化合物，这类聚合反应不同于加聚反应，称之为
缩聚反应
◆ 聚乙烯 (PE) 产品
保鲜膜
吹塑成型的聚乙烯薄膜
无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料
单体: CH2=CH2
◆ 聚氯乙烯(PVC)
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬
分为：软质塑料和硬质塑料
单体: CH2=CHCl
◆ 聚四氟乙烯
单体：
CF2＝CF2
◆ 聚甲基丙烯酸甲酯
（有机玻璃）
单体：
CH2=C
CH3
COOCH3
（1）判断聚合类型
若链节上只有 C 原子，一般是加聚反应的产物
若链节上含有
等，都是缩聚反应的产物
O
— C — O —
NH--
O
— C —
O
— C —
高聚物的单体的判断
（2）若是加聚产物
凡链节的主链只有两个C原子时，其单体必为一种，半键闭合即可。
凡链节的主链不只两个C原子时，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”断开，然后半键闭合，双键互换。
〔 CH2－CH＝CH－CH2－CH2－CH 〕n
〔 CH2－C 〕n
COOCH3
CH3
高聚物的单体的判断
（3）若是缩聚产物
凡链节中间（不在端上）含有肽键结构，从肽键断开，然后N端加H，羧基端加羟基，即得单体。
凡链节中间（不在端上）含有酯基结构，从
断开，然后氧原子加 H，羧基端加羟基，即得单体。
O
— C — O—
〔 HN－(CH2)5－CO 〕n
高聚物的单体的判断
1. 有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2. 有机合成的关键：合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，精心设计并选择合理的合成方法和合成路线。
3. 有机合成的一般思路：可由原料出发，正向思维；也可由目标产物出发，逆向思维；也可由原料和目标产物同时出发，双向思维。
简单有机物的合成
4．有机合成遵循的原则
(1)合成路线的简约性。
(2)实际生产的可操作性。
(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
【例1】已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
则下列推断不正确的是 ( )。
A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D．B＋D→E的化学方程式为：
CH3CH2OH＋CH3COOH→CH3COOC2H5
解析 从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质，C选项正确；乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸可以与水垢的主要成分碳酸钙反应，B选项正确；化学方程式为CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O，D选项错误。
答案 D
【1】若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为 ( )。
A．加成—氧化—氧化—酯化
B．氧化—加成—氧化—酯化
C．取代—氧化—氧化—酯化
D．加成—还原—氧化—取代
解析 乙烯→醇：与水发生加成反应；醇→醛：氧化反应；醛→酸：氧化反应；醇＋酸→酯：酯化(取代)反应。
答案 A
加聚反应
3．几个重要概念
【例2】完成下表：
解析 以上高聚物与单体间的关系可以从方程式中看出：
高聚物
结构简式
单体
链节
聚乙烯
聚苯乙烯
聚氯乙烯
答案
高聚物
结构简式
单体
链节
聚乙烯
CH2 CH2
—CH2—CH2—
聚苯乙烯
聚氯乙烯
CH2 CHCl
有机物
氢氧化钠
银氨溶液
新制氢氧化铜
金属钠
A
发生中和反应
不反应
溶解
放出氢气
B
不反应
发生银镜反应
生成砖红色沉淀
放出氢气
C
发生水解反应
发生银镜反应
生成砖红色沉淀
不反应
D
发生水解反应
不反应
不反应
不反应
【2】分析下列四种物质的结构简式
四种物质的结构简式为：
A．______________________；B.______________________；
C．______________________；D.______________________。
解析 因为A能与氢氧化钠发生中和反应，说明A是羧酸，结合分子式得A为CH3CH2COOH；因为B能与银氨溶液反应，说明B含有醛基，能放出氢气，说明含有羧基或羟基，结合分子式得B
为HOCH2CH2CHO或 ；C能与银氨溶液反应说
明有醛基，在碱性条件下还能水解，说明可能是酯，结合分子式得C为CH3CH2OOCH；D在碱性条件下也能水解，说明也可能是酯，与C不同，只可能是CH3OOCCH3。
答案 CH3CH2COOH HOCH2CH2CHO或
CH3CH2OOCH CH3OOCCH3