8.2.4 糖类蛋白质和氨基酸 课件 2020.2021学年苏教版（2019）高一化学必修第二册（62张PPT）

第4课时
糖类蛋白质和氨基酸
专题八 有机化合物的获得与应用
—食品中的有机化合物
糖
一、糖类的组成和分类
(一)糖类的组成
由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。
通式为Cn(H2O)m ，也称碳水化合物。
注意：
1. 糖类通式只说明糖类由C、H、O三种元素组成，
并不反映糖类的结构。
2. 属于糖类不一定符合通式，(如鼠李糖:C6H12O5)
符合通式不一定属于糖类。(如 HCHO、CH3COOH)
糖类
碳水化合物
甜味物质
糖类
强调：
1. 糖的定义：
多羟基醛或多羟基酮，和它们的脱水缩合物。
(二)糖类的定义
单糖
低聚糖
多糖
糖
（不能水解的糖）
（1mol糖水解后能产生2～10 mol单糖）
（1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖）
（能否水解以及水解产物的多少）
淀粉、纤维素
蔗糖、麦芽糖、乳糖
葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
2. 糖的分类：
天然高分子化合物
二、葡萄糖与果糖 (单糖)
(一)葡萄糖
1. 存在
2. 物理性质
葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，
植物的种子、叶、根、花中，
动物的血液、脑脊液和淋巴液中。
色 体，熔点为 ，
有 味，但甜度不如蔗糖， 溶于水。
无
晶
146℃
甜
易
无色晶体
易溶于水
有甜味
葡萄糖
C C C C C C
O
H
OH OH OH OH OH
H
H H H H H
3. 葡萄糖结构式
多羟基醛
一个醛基
五个羟基
结构简式：CH2OH — (CHOH )4— CHO
分子式：C6H12O6
（官能团：-OH，-CHO）
4. 葡萄糖的化学性质 ★
(1)醛基的性质
① 氧化成酸
CH2OH (CHOH)4 CHO
（葡萄糖酸钠）
2
3
CH 2OH(CHOH)4COONH4 + Ag + H2O + NH3
CH2OH(CHOH)4CHO + [Ag(NH3)2]OH
水浴加热
CH2OH(CHOH)4CHO + Cu(OH)2 + NaOH
加热
CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + H2O
3
2
2
现象：
a、新制银镜反应
b、新制Cu(OH)2反应
不加热
加热
绛蓝色
砖红色沉淀
分子中有多个羟基
分子中有醛基
工业制镜
医学上检验尿糖
② 还原成醇
CH2OH(CHOH)4CHO + H2
催化剂
加热
己六醇
CH2OH(CHOH)4CH2OH
4. 葡萄糖的化学性质 ★
(2)羟基的性质
酯化反应
五乙酸葡萄糖酯
+
CHO
(CHOOCCH3)4
CH2OOCCH3
H2O
+
CH3COOH
CHO
(CHOH)4
CH2OH
5
5
浓H2SO4
△
CH2OH (CHOH)4 CHO
(3)在体内生理氧化反应
C6H12O6(s) + 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(l)
C6H12O6 2CH3CH2OH ＋ 2CO2
酒曲酶
(4)发酵生成酒精
— 人体能量的主要来源
△H = - 2804 kJ·mol-1
4. 葡萄糖的化学性质 ★
葡萄糖的化学性质归纳
1. 氧化反应
a、燃烧
b、与新制Ag(NH3)2OH反应
c、与新制Cu(OH)2反应
d、生理氧化
2. 加成反应 ——与H2加成
3. 与酸发生酯化反应
4. 与活泼金属反应
5. 发酵成醇
可用于检验醛基
1. 营养物质
3. 制药工业
4. 制酒工业
5. 葡萄糖的用途
2. 制镜工业
分子式：C6H12O6
葡萄糖与果糖互为同分异构体。
二、葡萄糖与果糖 (单糖)
(二)果糖
与H2加成、酯化反应。
化学性质：
官能团：
羟基：-OH
羰基
结构简式：
CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH
OH OH OH OH O
多羟基酮
（最甜的天然糖）
还原性糖
物质
性质
葡萄糖
果糖
存在
颜色状态
熔点
味道
溶解性
分子式
结构简式
水果、蜂蜜、人和动物体内
水果、蜂蜜中
无色晶体
无色晶体，不易结晶
通常为黏稠液体
146℃
103℃ - 105℃
有甜味
最甜的糖
易溶于水，稍溶于乙醇，
不溶于乙醚
易溶于水、乙醇、乙醚
C6H12O6
C6H12O6
1. 在一定的条件下，既可以发生氧化反应
又可以发生还原反应，还可以和酸发生
酯化反应的是 （ ）
A. 乙醇 B. 乙醛
C. 乙酸 D. 葡萄糖
D
[知识巩固]
2. 下列关于糖的说法正确的是 （ ）
A. 糖类中除含有C、H、O三种元素外，还
可能含有其他元素
B. 葡萄糖是多羟基醛
C. 能发生银镜反应的物质一定属于醛类
D. 糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类
BD
能发生银镜反应的物质：
所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。
3. 下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（ ）
A. 葡萄糖的分子式是C6H12O6
B. 葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是
由6个C原子和6个H2O分子组成的
C. 葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和
多元醇的性质
D. 葡萄糖是单糖
B
4. 葡萄糖是单糖的原因是 （ ）
A. 在糖类中含碳原子数最少??
B. 不能水解成为更简单的糖
C. 结构最简单????????????????
D. 分子中只有一个醛基
B
5. 下列有机物既能在常温下溶于水，又能
发生银镜反应的是 （ ）
A. 甲醇??? B. 甲酸乙酯?
C. 葡萄糖? D. 苯酚
C
蔗糖
稀硫酸
C6H12O6 + C6H12O6
(葡萄糖) (果糖)
C12H22O11 + H2O
(蔗糖)
C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6
(麦芽糖) (葡萄糖)
酸或酶
分子式都为 C12H22O11
麦芽糖
二
糖
同分异构体
还原糖？
三、蔗糖与麦芽糖 (二糖)
对比实验：
银氨溶液
银氨溶液
热水浴
热水浴
无现象
产生
银镜
热水浴
热水浴
20%蔗糖
溶液
20%麦芽糖溶液
无还原性
有还原性
蔗糖
麦芽糖
化学性质
同分异构体
② 水解反应
(蔗糖)
C6H12O6 + C6H12O6
C12H22O11 + H2O
稀硫酸
① 蔗糖不能发生银镜反应，也不和新制氢氧化铜反应
(葡萄糖) (果糖)
① 还原性: 能发生银镜反应(分子中含有醛基), 还原性糖
② 水解反应: 产物为葡萄糖一种
C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6
(麦芽糖) (葡萄糖)
酸或酶
(一)蔗糖
(二)麦芽糖
（还原性糖）
（非还原性糖）
三、蔗糖与麦芽糖 (二糖)
注意
1、蔗糖、麦芽糖水解反应：
2、水解产物中醛基的验证：
加入NaOH目的：
中和硫酸，使溶液显碱性，
以防银氨溶液或新制Cu(OH)2失效。
稀硫酸做催化剂
水解反应后先加入NaOH溶液，
再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2。
四、淀粉与纤维素 (多糖)
(C6H10O5)n
淀粉、纤维素的结构比较
(1) 淀粉、纤维素的分子式为：
　　　
(2) 但是葡萄糖分子间的结合方式不同，
其中含有的单糖单元（C6H10O5）的数值n，
取值各不相同，只有大致的范围。
(C6H10O5)n
都是由多个葡萄糖脱水形成的。
不是同分异构体关系，因为它们的n值不同
都是混合物
小结:高分子化合物都为混合物，都没有固定的熔沸点
天然高分子化合物
　遇碘变蓝色
　水解最终生成葡萄糖
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
淀粉　　　　　　　　 葡萄糖
酶或酸
2.化学性质
无色无味粉末状物质，不溶于冷水······
1.物理性质
（无还原性）
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
酒化酶
应用: 酿酒
在热水中产生糊化作用
(一)淀粉
淀粉溶液
稀H2SO4
△
水解液
银镜
NaOH溶液
银氨溶液
△
淀粉溶液
稀H2SO4
△
水解液
碘水
溶液变蓝
（2）证明淀粉未完全水解：
（1）证明淀粉已经开始水解：
（3）证明淀粉部分水解：
（1）+（2）
【探究】设计实验方案进行淀粉水解及水解程度的检验？
淀粉液
硫酸
加热
水解液
碘水
现象A
NaOH
溶液
中和液
银氨溶液
水浴加热
现象B
现象
结论
现象A
现象B
溶液变蓝
无银镜生成
淀粉没有水解
溶液变蓝
有银镜生成
淀粉部分水解
溶液无现象
有银镜生成
淀粉完全水解
(一)淀粉
3. 淀粉的用途
（1）在体内被酶水解成葡萄糖供给人体利用；
（2）重要的食品工业原料，可用于制葡萄糖、酿醋、
酿酒，也是药片中的赋形剂(辅料)。
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2
催化剂
(C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6
　 淀粉　　　　 　　　　 葡萄糖
酸或酶
淀粉酿酒过程：
淀粉在淀粉酶作用下，先转化为麦芽糖，再转化为
葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：
(一)淀粉
纤维素是绿色植物通过 生成的，在植物
中构成 网络，是植物体的支撑物质。
光合作用
细胞壁
棉花
竹子
(二)纤维素
1. 纤维素的物理性质
① 是___色___味的具有_____状结构的物质；
② 一般___溶于水和有机溶剂；但在一定条件
下，某些酸、碱和盐的水溶液可是纤维素
或 。
白
无
纤维
不
溶胀
溶解
2. 纤维素的化学性质
（1）不显还原性
（2）可发生水解，但比淀粉水解_____。
困难
(C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6
强酸或酶
△
纤维素
葡萄糖
（3）酯化反应
[C6H7O2(OH)3]n
如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯
与醋酸反应，生成纤维素乙酸酯
俗名：硝酸纤维
俗名：醋酸纤维
(1). 制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。
根据含N 量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）
(2). 制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维）。
不易着火，用于制胶片
(3). 制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）
3．纤维素的用途（6个方面）
纯棉上衣
麻布
法国棉麻
(4). 棉麻纤维大量用于纺织工业
(5). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸
(6). 食物中的纤维素有利于人的消化。
淀粉
纤维素
通 式
结 构
相对分子量
相互关系
物理性质
小结:淀粉、纤维素的结构和物理性质比较
(C6H10O5)n (C6H10O5)n
n值由几百到几千 几千个葡萄糖单元
葡萄糖单元
白色无气味无味道 白色无气味无味道
不溶于冷水，热水糊化 不溶于水也不溶于
一般有机溶剂
十几万→几十万 几十万→几百万
1 、不是同分异构体 2、不是同系物
3、均属天然高分子化合物
淀粉、纤维素的化学性质比较
结构特征
化学性质
用途
淀
粉
纤
维
素
无醛基
每个单元中
有三个羟基
无醛基
每个单元中
有三个羟基
1.遇碘单质呈蓝色
2.无还原性
3.能水解成葡萄糖
1.无还原性
2.能水解成葡萄糖
3.酯化反应
食用
制葡萄糖和酒精
制硝酸纤维
醋酸纤维
粘胶纤维
造纸
1. 下列各物质中，属于纯净物的是 （ ）
A.葡萄糖 B.淀粉
C. 纤维素 D.聚氯乙烯
A
[知识巩固]
2. 淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示分子
组成，所以它们是 （ ）
A.同分异构体 B.同一种物质
C.同系物 D.多糖类物质
3. 棉花纤维素的平均相对分子质量为174960，
平均每个分子中所含葡萄糖单元的数目为
（ ）
A.1080 B.1800 C.972 D.1000
D
A
4. 淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是
（ ）
A.组成元素不同
B.物理性质、化学性质不同
C.包含的单糖单元数目不相同
D.分子结构不相同
5. 向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发
生水解，为测定水解程度所需下列试剂是
① 氢氧化钠溶液 ② 银氨溶液 ③ 新制氢
氧化铜 ④ 碘水 ⑤ 氯化钡溶液 （ ）
A.①⑤ B.②④ C.①③④ D.②③④
C
C
[感知生活]
你能举例说说你身边的蛋白质吗？
生
细胞
蛋白质
碳、氢、氧、
氮、硫、磷
有机高分子
物体
必需
①③④⑤⑥
③④
②
⑤
向 (NH4)2SO4 饱和溶液
中加入鸡蛋清溶液后，
有沉淀析出，沉淀加入
到蒸馏水中时又溶解
(NH4)2SO4 饱和溶液
能降低鸡蛋清在水
中的溶解度，但不
改变鸡蛋清的性质
降低
盐析
轻金属盐
铵盐
促进
可逆
沉淀溶解
加热后，鸡蛋
清沉淀，凝结
的鸡蛋清放入
蒸馏水中不溶
解
加入CuSO4溶液
后，鸡蛋清沉
淀，凝结的鸡蛋
清放入蒸馏水中
不溶解
加入乙醇的水溶
液后，鸡蛋清沉
淀，凝结的鸡蛋
清放入蒸馏水中
不溶解
加热、CuSO4溶液、乙醇都能使蛋白质的性质
发生改变
紫外线照射、加热
酸、碱、
重金属盐、有机物(乙醇、苯酚、甲醛等)
性质
不可逆
杀菌消毒
鸡蛋清溶液变黄色
分子中含
有苯环的蛋白质能与浓硝酸发生颜色反应
有烧焦羽毛的特殊气味
物理
可逆
溶解
分离和提纯
化学
不可逆
变化
改变
D
A
氨基酸
氨基酸
蛋白质
离羧基最近的碳原子上
羧基(—COOH)
氨基(—NH2)
天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸
[问题讨论]
水解时肽的断键处在什么地方？
R—C—O—R’
O
H2N—CH2—C—N—CH2—COOH
O
H
（1）（2）（3）
（1）（2）（3）
氨基酸的化学性质：
与酸反应的化学方程式：
(1)两性：既能与酸反应又能与碱反应。
CH2COOH + HCl → CH2COOH
NH2
NH3+
Cl-
与碱反应的化学方程式：
CH2COOH + NaOH → CH2COONa + H2O
NH2
NH2
（2）脱水缩合（取代反应）
写出氨基乙酸与氨基乙酸脱水生成二肽的
方程式：
H2NCH2COOH
＋ H2NCH2COOH
肽键
α-氨基酸
多肽
蛋白质
合成
合成
水解
水解
D
A
C
D
A
C
A