3.1 第2课时 酚 精品课件（人教版选修5）

(共43张PPT)
第2 课时　酚
一、酚
1．概念： 与 直接相连而形成的化合物．
2．苯酚的结构简式： ．
羟基
苯环
二、苯酚
1．物理性质
颜色： 色，放置时间较长时因被空气中氧气氧化呈 色；状态：晶体；气味：特殊气味；熔点：43℃；毒性： ，对皮肤有 ；溶解度：室温下在水中溶解度为9.3 g，温度高于65℃时，与水
，易溶于乙醇等有机溶剂．
无
粉红
有毒
腐蚀性
混溶
2．化学性质
(1)苯酚的弱酸性
实验步骤 现象及有关方程式 实验结论
得到 的液体 室温下，苯酚在水中的溶解度
浑浊
较小
实验步骤 现象及有关方程式 实验结论
的液体变为 ，反应方程式为：
苯酚能与NaOH溶液反应，表现出 ，苯酚俗称 ．
浑浊
澄清
酸性
石炭酸
实验步骤 现象及有关方程式 实验结论
两液体均变 ，反应方程式为：
分别与盐酸和
CO2反应生成
说明苯酚酸
性比盐酸和
H2CO3的
弱
浑浊
(2)取代反应
实验
操作
实验
现象 产生
白色沉淀
化学方程式
(3)显色反应
实验操作
实验现象 溶液呈 色
结论 FeCl3能跟苯酚反应，使溶液显 色
应用 用FeCl3溶液检验 的存在
紫
紫
苯酚
[先思考·再交流]
1． 属于同系物吗？
分析： 属于醇，二者尽管组成上相差一个“CH2”基团，但二者结构不同，因此，二者不属于同系物．
答案：不属于同系物
2．苯酚在空气中易被氧化，该如何保存呢？
分析：苯酚暴露在空气中，易被空气中的氧气氧化而呈粉红色，故苯酚应密封存放．
答案：密封保存．若不小心皮肤上沾了苯酚，应立即用酒精冲洗．
3．设计实验方案证明H2CO3的酸性强于苯酚．
分析：根据相对较强的酸能够制备相对较弱的酸的原理，可以用H2CO3制取苯酚，即可证明H2CO3的酸性强于苯酚．
答案：向苯酚钠( )溶液中通入CO2，溶液由澄清变为浑浊，即说明H2CO3的酸性强于苯酚．
化学方程式：
＋NaHCO3.
实验装置：
4．如何除去苯中的少量苯酚？
分析：苯酚能与NaOH溶液反应生成易溶于水的
，而苯与水不互溶．因此，可以利用
苯和苯酚上述性质上的差异来除去苯中的少量
苯酚．
答案：向混合物中加入NaOH溶液，充分振荡后
静置用分液漏斗分离出上层液体．
5．俗话说：“饭后一苹果，疾病远离我．”吃苹果能帮助
消化，当我们把苹果切开后不久，果肉上会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物．
若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开的苹果的方法：_________________________________，
其原因是________________________________．
分析：苹果“生锈”是切开的果肉里的酚被空气中的O2氧化，因此避免的方法是把切开的苹果放到水中，从而使果肉不与空气接触．
答案：放入水中　切开的苹果易被氧化，放入水中　使果肉不与空气接触，减少氧化速率
要点一　芳香醇与酚的区别及同分异构体———————
1.芳香醇与酚的区别及同分异构体
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5—OH
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
官能团 —OH —OH —OH
结构
特点 —OH与链烃
基相连 —OH与芳香
烃侧链相连 —OH与苯环直接相连
主要化
学性质 (1)取代　(2)脱水　(3)氧化　(4)酯化 (1)弱酸性　
(2)取代反应
(3)显色反应
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
—OH
中氢原
子的活
泼性 酚羟基＞醇羟基
(酸性)　(中性)
特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 与FeCl3溶液显紫色
2．醇、酚的同分异构体
含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质．
如C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有：
(1)苯酚钠与盐酸反应的化学方程式中生成的苯酚后不写
“↓”．
(2)苯酚与溴水反应时，苯酚溶液一定要较稀，溴水浓度
一定要大，否则不易出现沉淀．
(3)苯酚跟FeCl3溶液作用能显示紫色．该反应现象明显，
通常用于检验苯酚的存在，同样也可利用苯酚检验Fe3＋的存在．
[例1]　丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是 ，丁香油酚不具有
的性质是 (　　)
A．与金属钠反应　　　　　B．与NaOH溶液反应
C．与Na2CO3反应放出CO2 D．能发生加聚反应
.
[解析]　由于酚中—OH上的氢较活泼，能发生弱的电离而呈弱酸性，因此，可与Na、NaOH溶液反应，但其酸性比H2CO3弱，与Na2CO3反应只能生成NaHCO3，不能放出CO2，又由于丁香油酚的结构中含有“ ”可以发生加聚反应
[答案]　C
1．(2011·茂名质检)胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它
的结构简式是 ，下列叙述中不正确的是 (　　)
A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应
B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol Br2发生反应
C．胡椒酚可与NaOH溶液反应
D．胡椒酚在水中的溶解度不大
.
解析：胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与4 mol H2发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与NaOH溶液反应；1 mol胡椒酚可与2 mol Br2发生取代反应，又可与1 mol Br2发生加成反应，故最多可与3 mol Br2发生反应．
答案：B
要点二　苯酚的分离与回收 ———————————
1．有机溶剂中混有苯酚
2．废水中含有苯酚
3．乙醇中混有苯酚
利用苯酚与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，来进行分离苯酚和其他有机物的实验设计．应用时先分清苯酚与哪种物质混合(水、乙醇还是其他有机溶剂)，然后对号入座，设计合理的分离方案．
[例2]　含苯酚的工业废水的处理流程如下图所示：
(1)上述流程图设备Ⅰ中进行的是________操作(填写
操作名称)．实验室里这一步操作可以用
________(填仪器名称)进行．
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________．由设备
Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________．
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
___________________________________________．
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是
NaOH、H2O和________．通过________(填操作名称)操
作，可以使产物相互分离．
(5)图中，能循环使用的物质是：________、________、
C6H6和CaO.
[解析]　设备Ⅰ里废水和苯混合分离出水，是萃取操作，可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故A物质是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO.
[答案]　(1)萃取(或萃取、分液)　分液漏斗
(2)C6H5ONa　NaHCO3
(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
(4)CaCO3　过滤　(5)NaOH水溶液　CO2
2．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏　②过滤　③静置分液　④萃取　⑤通入过量CO2　⑥加入足量Na　⑦加足量NaOH溶液　⑧加足量FeCl3　⑨加入浓溴水　⑩加入乙酸与浓H2SO4混合液
合理的步骤是 (　　)
A．④⑤⑩ B．⑦①⑤③
C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩
解析：蒸馏前应使用NaOH溶液将 转化为沸点较高的离子化合物 ，蒸馏出乙醇后，向留下的溶液中通CO2，又重新生成 ，分液回收苯酚．(苯酚从溶液中产生时以液态形式存在．)
答案： B
[例]　下列离子方程式正确的是 (　　)
A．向溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：
Br－＋Ag＋ === AgBr↓
B．向苯酚钠溶液中通入少量CO2：
[解析]　溴乙烷中溴元素不是以Br－形式存在，不能直接用AgNO3溶液检验；向苯酚钠溶液中通入CO2，不论CO2量的多少，均得到NaHCO3而不是Na2CO3；苯酚的酸性比H2CO3的弱，故苯酚与Na2CO3反应不可能生成CO2，选项D错误．
[答案]　C