1.2 《有机化合物的结构特点》精品课件（人教版选修5）
文档属性
| 名称 | 1.2 《有机化合物的结构特点》精品课件（人教版选修5） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 596.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2012-04-15 17:47:04 | ||
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文档简介
(共39张PPT)
有机化合物的结构特点
掌握：能判断简单有机化合物的同分异构体．
认识：有机化合物的成键特点．
知道：有机物存在同分异构现象．
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构特点
碳原子最外层有 个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子．碳原子通过 与其他原子形成共价化合物．
共价键
4
[读教材·填要点]
2．碳原子间的结合方式
碳原子之间可以形成稳定的 、 或 ．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链可以带 ，还可以结合形成 ，碳链和碳环也可以相互结合．
单键
双键
三键
支链
碳环
3．甲烷分子中碳原子的成键特点
(1)结构特点
正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，4个H原子位于正四面体的顶点，两个碳氢键间的夹角为 .
109°28′
(2)表示方法
电子式 结构式 立体结构
球棍模型
比例模型
正四面体
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象
具有相同的 ，不同 的化合物，性质上有差异，这种现象叫同分异构现象．
2．同分异构体
具有 的化合物互为同分异构体．
分子式
结构
同分异构现象
3．同分异构体的类别
(1)碳链异构
由于 不同，产生的异构现象．
如：CH3CH2CH2CH3与 互为碳链异构．
碳骨架
(2)位置异构
由于官能团在碳链中 不同而产生的同分异构现象，如 ．
(3)官能团异构
分子式相同，但具有 而产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与 .
位置
不同官能团
CH3—O—CH3
[先思考·再交流]
1．有机物的组成元素只有C、H、O、N、S、P等，但
为什么有机物的种类繁多？
答案：(1)碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键．
(2)多个碳原子之间可以结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链．
(3)同分异构现象的普遍存在．
2．甲烷分子中4个C—H键是等同的. 如何证明甲烷分子是
正四面体结构而不是平面结构？
答案： 若CH4分子为平面结构，则CH2Cl2可有两种结构．而CH2Cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构．
3．思考讨论并完成下表：
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构式
相同点
不同点
分析：具有相同分子式，不同结构的有机化合物互称为同分异构体．C5H12有三种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、
答案：
物质
名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构式
相同点 分子式相同
不同点 分子结构(原子连接方式)不同
要点一 有机物分子结构的表示方法———————————
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6
最简
式(实
验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为
CH2O
种类 表示方法 实例
电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式 用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
种类 表示方法 实例
结构简式 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键的“===”、“≡”不能省略
③醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH CH3CH===CH2、
CH3CH2OH、
种类 表示方法 实例
键线式 ①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
可表示为：
种类 表示方法 实例
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键
比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小
(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团
可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并．如 ，也可以写成
(CH3)3C(CH2)2CH3.
(2)结构简式不能表示有机物的真实结构．比例模型能反
映有机物分子的真实结构．
[例1] (2011·梅州高二期中)右图是
某有机物分子的比例模型，有关该
物质的推断不正确的是( )
A．分子中可能含有羟基
B．分子中可能含有酯基
C．分子中可能含有醛基
D．该物质的分子式可能为C3H6O3
[解析] 由有机物分子的比例模型可知其结构简式为 ，分子中含—COOH和—OH.
[答案] BC
1．某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子
内的4个氮原子排列成内空的四面体结构( )，且每两个氮原子之间都有一个碳原子，无 、
或—C≡C—，则该共价化合物的化学式是 ( )
A．C6H12N4 B．C4H8N4
C．C6H10N4 D．C6H8N2
解析：4个氮原子构成正四面体结构(如图)，氮原子已达饱和，每两个氮原子之间有一个碳原子，由氮原子可形成3个共价键，碳原子可形成4个共价键可知每个碳原子结合两个氢原子，故分子式为C6H12N4.
答案：A
要点二 同分异构体—————————————
1．同分异构体的书写方法
(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类
不同的有机物，确定先写哪一类有机物．如C4H10O的同分异构体类别可能有醇和醚．
(2)在确定写一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，
应先考虑碳链异构，逐一减少主链上的碳原子数，即主链由长到短，支链由整到散．如：4个碳原子的碳链异构有两种：“C—C—C—C”和“ ”．
(3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构．如
C4H10O属于醇(均含羟基官能团)的同分异构体有：
(4)按以上步骤和方法再确定具有另一类官能团的有机物的
同分异构体．如：C4H10O属于醚(均含醚键)的同分异构体有：CH3—O—CH2—CH2—CH3、
CH3—CH2—O—CH2—CH3、OCH3CHCH3CH3.
2．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目．
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
如C4H9Cl有4种同分异构体．
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)．
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢是等效的．
②同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的．
③处于对称位置上的氢原子是等效的．
如新戊烷( )的一氯代物只有一种．
判断是否是同分异构体的一般方法是：先看分子式是否相同，再看结构是否不同，注意从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间排列形状．由此可辨认出是否为等同结构．
[例2] (2009·宁夏高考) 的一氯
代产物有(不考虑立体异构) ( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
[解析] 的一氯代物有：
[答案] B
2．(2010·新课标全国卷)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共
有(不考虑立体异构) ( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：C3H6Cl2的结构有：CH3CH2CHCl2、
共4种．
答案：B
在书写同分异构体或推断其数目时，易漏写或重复．应按同分异构体的三种类型逐一写出或用换元法、等效H原子法或对称法等巧推其数目，除掌握一定的方法和规律外，更要有思维的灵活性和变通性，要多思、多变、多解，只有这样，才能正确、迅速地判断有机物的同分异构体数目．
[例] 在化学式为C6H14的烷烃分子中，含有三个甲基的同分异构体的数目为 ( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
[解析] 出错的原因是忽视题目中的限制条件而错选D，C6H14烷烃的同分异构体有5种，但含有三个甲基的有
和
[答案] A
有机化合物的结构特点
掌握：能判断简单有机化合物的同分异构体．
认识：有机化合物的成键特点．
知道：有机物存在同分异构现象．
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构特点
碳原子最外层有 个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子．碳原子通过 与其他原子形成共价化合物．
共价键
4
[读教材·填要点]
2．碳原子间的结合方式
碳原子之间可以形成稳定的 、 或 ．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链可以带 ，还可以结合形成 ，碳链和碳环也可以相互结合．
单键
双键
三键
支链
碳环
3．甲烷分子中碳原子的成键特点
(1)结构特点
正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，4个H原子位于正四面体的顶点，两个碳氢键间的夹角为 .
109°28′
(2)表示方法
电子式 结构式 立体结构
球棍模型
比例模型
正四面体
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象
具有相同的 ，不同 的化合物，性质上有差异，这种现象叫同分异构现象．
2．同分异构体
具有 的化合物互为同分异构体．
分子式
结构
同分异构现象
3．同分异构体的类别
(1)碳链异构
由于 不同，产生的异构现象．
如：CH3CH2CH2CH3与 互为碳链异构．
碳骨架
(2)位置异构
由于官能团在碳链中 不同而产生的同分异构现象，如 ．
(3)官能团异构
分子式相同，但具有 而产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与 .
位置
不同官能团
CH3—O—CH3
[先思考·再交流]
1．有机物的组成元素只有C、H、O、N、S、P等，但
为什么有机物的种类繁多？
答案：(1)碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键．
(2)多个碳原子之间可以结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链．
(3)同分异构现象的普遍存在．
2．甲烷分子中4个C—H键是等同的. 如何证明甲烷分子是
正四面体结构而不是平面结构？
答案： 若CH4分子为平面结构，则CH2Cl2可有两种结构．而CH2Cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构．
3．思考讨论并完成下表：
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构式
相同点
不同点
分析：具有相同分子式，不同结构的有机化合物互称为同分异构体．C5H12有三种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、
答案：
物质
名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构式
相同点 分子式相同
不同点 分子结构(原子连接方式)不同
要点一 有机物分子结构的表示方法———————————
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6
最简
式(实
验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为
CH2O
种类 表示方法 实例
电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式 用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
种类 表示方法 实例
结构简式 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键的“===”、“≡”不能省略
③醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH CH3CH===CH2、
CH3CH2OH、
种类 表示方法 实例
键线式 ①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
可表示为：
种类 表示方法 实例
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键
比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小
(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团
可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并．如 ，也可以写成
(CH3)3C(CH2)2CH3.
(2)结构简式不能表示有机物的真实结构．比例模型能反
映有机物分子的真实结构．
[例1] (2011·梅州高二期中)右图是
某有机物分子的比例模型，有关该
物质的推断不正确的是( )
A．分子中可能含有羟基
B．分子中可能含有酯基
C．分子中可能含有醛基
D．该物质的分子式可能为C3H6O3
[解析] 由有机物分子的比例模型可知其结构简式为 ，分子中含—COOH和—OH.
[答案] BC
1．某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子
内的4个氮原子排列成内空的四面体结构( )，且每两个氮原子之间都有一个碳原子，无 、
或—C≡C—，则该共价化合物的化学式是 ( )
A．C6H12N4 B．C4H8N4
C．C6H10N4 D．C6H8N2
解析：4个氮原子构成正四面体结构(如图)，氮原子已达饱和，每两个氮原子之间有一个碳原子，由氮原子可形成3个共价键，碳原子可形成4个共价键可知每个碳原子结合两个氢原子，故分子式为C6H12N4.
答案：A
要点二 同分异构体—————————————
1．同分异构体的书写方法
(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类
不同的有机物，确定先写哪一类有机物．如C4H10O的同分异构体类别可能有醇和醚．
(2)在确定写一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，
应先考虑碳链异构，逐一减少主链上的碳原子数，即主链由长到短，支链由整到散．如：4个碳原子的碳链异构有两种：“C—C—C—C”和“ ”．
(3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构．如
C4H10O属于醇(均含羟基官能团)的同分异构体有：
(4)按以上步骤和方法再确定具有另一类官能团的有机物的
同分异构体．如：C4H10O属于醚(均含醚键)的同分异构体有：CH3—O—CH2—CH2—CH3、
CH3—CH2—O—CH2—CH3、OCH3CHCH3CH3.
2．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目．
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
如C4H9Cl有4种同分异构体．
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)．
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢是等效的．
②同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的．
③处于对称位置上的氢原子是等效的．
如新戊烷( )的一氯代物只有一种．
判断是否是同分异构体的一般方法是：先看分子式是否相同，再看结构是否不同，注意从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间排列形状．由此可辨认出是否为等同结构．
[例2] (2009·宁夏高考) 的一氯
代产物有(不考虑立体异构) ( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
[解析] 的一氯代物有：
[答案] B
2．(2010·新课标全国卷)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共
有(不考虑立体异构) ( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：C3H6Cl2的结构有：CH3CH2CHCl2、
共4种．
答案：B
在书写同分异构体或推断其数目时，易漏写或重复．应按同分异构体的三种类型逐一写出或用换元法、等效H原子法或对称法等巧推其数目，除掌握一定的方法和规律外，更要有思维的灵活性和变通性，要多思、多变、多解，只有这样，才能正确、迅速地判断有机物的同分异构体数目．
[例] 在化学式为C6H14的烷烃分子中，含有三个甲基的同分异构体的数目为 ( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
[解析] 出错的原因是忽视题目中的限制条件而错选D，C6H14烷烃的同分异构体有5种，但含有三个甲基的有
和
[答案] A