(共45张PPT)
醛
掌握:乙醛的化学性质和醛基的检验.
认识:乙醛的组成和结构.
知道:甲醛、乙醛在生产、生活中的应用.
[读教材·填要点]
一、醛
1.醛的概念
醛是由烃基与 相连而构成的化合物,简写为
.
醛基
RCHO
2.甲醛
是最简单的醛,分子式为 ,结构简式为 ,为无色、刺激性气味的气体, 溶于水.甲醛是一种重要的有机合成原料,它的水溶液(又称福尔马林)具有 、防腐性能.
CH2O
HCHO
易
杀菌
二、乙醛
1.分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H4O
CH3CHO
醛基或
—CHO
2.物理性质
乙醛是无色、具有 气味的液体,密度比水 ,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能与 、 互溶.
刺激性
小
水
乙醇
3.化学性质
(1)氧化反应
①催化氧化
乙醛在催化剂加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为
②银镜反应
实验操作
实验现象 向(a)中滴加氨水,现象为:
,再加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层
实验结论 银氨溶液被乙醛还原生成
乙醛与银氨溶液反应的化学方程式
先产生白色沉淀,
后沉淀溶解
光亮的银
Ag
③与新制Cu(OH)2的反应
实验操作
实验现象 (a)中溶液出现 ,滴入乙醛,加热至沸腾后,(c)中有 产生
蓝色沉淀
红色沉淀
实验结论 Cu(OH)2被乙醛还原为
乙醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式
Cu2O
(2)加成反应
乙醛蒸气和H2的混合气体,通过热的镍催化剂,发生反应的化学方程式为:
[先思考·再交流]
1.含醛基的物质一定是醛吗?
分析:有些物质中含有醛基,但不属于醛类,如葡萄糖.
答案:未必都是醛,如 (甲酸)、 (甲酸甲酯)、葡萄糖等都含有醛基,但它们不是醛.
2.通过乙醛的核磁共振氢谱,你能获取什么信息?请你
指认出两个吸收峰的归属.
答案:乙醛分子中含有两种不同类型的氢原子,并且这两种氢原子数目比为1∶3(醛基氢和甲基氢),即乙
醛的结构为 .
3.怎样配制银氨溶液?如何清洗试管内壁附着的银?
答案:配制方法:在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止.
反应过程中涉及的化学反应:AgNO3+4NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3,
AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O,用稀HNO3清洗试管内壁上附着的银.
4.某学生用2 mL 1 mol/L 的CuSO4溶液与4 mL 0.5
mol/L NaOH溶液混合,然后加入0.5 mL 4%的CH3CHO溶液后,结果未见红色沉淀生成,你能找出实验失败的原因吗?
分析:乙醛与新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行.
答案:实验失败的原因有①NaOH的量偏少;②未用酒精灯加热煮沸.
5.用“√”和“×”表示下列有机物能否使溴水和KMnO4
酸性溶液退色.
有机物
试剂 烯
烃 炔
烃 苯的
同系物 醇 醛
Br2的CCl4溶液
KMnO4酸性溶液
分析:烯烃、炔烃均能使Br2的CCl4溶液或KMnO4酸性溶液退色;苯的同系物、醇不能使Br2的CCl4溶液退色,但能被KMnO4酸性溶液氧化;醛的还原性强,能被弱氧化剂(如银氨溶液)氧化,因此也能被强氧化剂(溴水、KMnO4等)氧化.
答案:
有机物
试剂 烯
烃 炔
烃 苯的
同系物 醇 醛
Br2的CCl4溶液 √ √ × × √
KMnO4酸性溶液 √ √ √ √ √
要点一 醛基的检验 ———————————
银镜反应 与新制Cu(OH)2
悬浊液反应
量的
关系 R—CHO~2Ag
HCHO~4Ag R—CHO~2Cu(OH)2
~Cu2O
HCHO~4Cu(OH)2
~2Cu2O
银镜反应 与新制Cu(OH)2
悬浊液反应
注意事项 (1)试管内壁必须洁净;
(2)银氨溶液随用随配,不可久置;
(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴;
(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;
(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量;
(3)反应液必须直接加热煮沸
醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行.
[例1] 今有以下几种化合物:
(1)请写出丙中含氧官能团的名称:_______________________________________________.
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:_______________________________________________.
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可).①鉴别甲的方法:__________________________.②鉴别乙的方法:________________________.③鉴别丙的方法:__________________________.
[解析] (2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2,但结构不同,三者互为同分异构体.
(3)①甲含有酚羟基和羰基,可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别,加溴水时产生白色沉淀,加FeCl3溶液后,溶液显紫色.②乙含有羧基,具有弱酸性,可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别,均有大量气泡产生.③丙中含有醛基和醇羟基,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别.
[答案] (1)醛基、羟基 (2)甲、乙、丙
(3)①FeCl3溶液,溶液变成紫色 ②Na2CO3溶液,有大量气泡产生 ③银氨溶液,有光亮的银镜产生[或新制的Cu(OH)2悬浊液,有红色沉淀产生]
1.(2011·延边一中高二检测)为了鉴别己烯、甲苯和丙醛,
使用的试剂组先后关系正确的是 ( )
A.新制氢氧化铜悬浊液及溴水
B.高锰酸钾酸性溶液及溴水
C.银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液
D.新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液
解析:常用试剂中高锰酸钾酸性溶液和溴水均有氧化性.己烯既可使高锰酸钾酸性溶液退色,又可发生加成反应使溴水退色;甲苯能使高锰酸钾酸性溶液退色,又可萃取溴水中的溴而发生分层现象;丙醛既能使高锰酸钾酸性溶液褪色,又能使溴水褪色.由此必须先检验区别出丙醛,再用溴水区别己烯和甲苯.
答案:A
要点二 有机“氧化”、“还原”反应—————
1.有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法
氧化反应 还原反应
加氧或去氢 加氢或去氧
反应后有机物中碳元素的平均化合价升高 反应后有机物中碳元素的平均化合价降低
在反应中有机物被氧化,作还原剂 在反应中有机物被还原,作氧化剂
有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应 有机物与H2的加成反应
2.醛的氧化反应、还原反应
(1)醛的氧化反应
醛基( )中C—H之间插入“O”,生成相应的酸,其余的结构不发生变化.
(2)醛的还原反应
醛基( )中的“ ”双键中的一个键断裂后,碳、氧原子上各加一个氢原子生成相应的醇,其余结构不发生变化.
[解析] 有机物加氧去氢的反应是氧化反应,故B、C中发生的是氧化反应,有机物加氢去氧的反应是还原反应,则A、D中发生的反应是还原反应.
[答案] BC
2. 是某有机物加氢后的还原产物,
那么原有机物可能是 ( )
A.乙醛的同分异构体 B.丁醛的同分异构体
C.丙醛的同分异构体 D.戊醛
解析:该有机物为4个碳原子的醛,即为丁醛的一种同分异构体.
答案: B
检验碳碳双键可以用溴水或KMnO4酸性溶液;检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液.但由于醛基也能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色,对碳碳双键的检验造成了干扰,因此,能否排除干扰是解答此类问题正误的关键.只有将醛基全部氧化成羧基后,才能检验出碳碳双键的存在.
[例] (2011·江西临川一中高二月考)柠檬醛的结构简式为:
请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和碳碳双键:
(1)检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是____________________________________________________,
有关反应的化学方程式为________________________________________________.
(2)检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是________________________________________________
________________________________________________,
有关反应的化学方程式为______________________________________________.
[解析] 检验醛基用银氨溶液作检验试剂;检验碳碳双键用溴水或高锰酸钾酸性溶液,但因醛基有较强的还原性,会使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色,故检验碳碳双键之前需先将醛基氧化.
[答案] (1)取少量柠檬醛加入到新制银氨溶液中,水浴加热,有银镜出现,证明柠檬醛分子结构中含有醛基
(2)取上层溶液少许,用稀硝酸酸化,再加到溴水中,溴水褪色,证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键