3.4《有机合成》精品课件（人教版选修5）
文档属性
| 名称 | 3.4《有机合成》精品课件（人教版选修5） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 938.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2012-04-15 17:47:04 | ||
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文档简介
(共47张PPT)
有机合成
掌握：各类有机物的性质、相互转化的反应类型及关系．
认识：有机合成在人类和社会中的重大意义．
知道：逆向合成的思维方法．
[读教材·填要点]
一、有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单易得的原料，通过 ，生成具有 和功能的有机化合物．
2．有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和
的转化．
有机反应
特定结构
官能团
3．有机合成的过程
二、逆合成分析法
1．逆合成分析法示意图
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将
酯基断开，得到 和 ．说明目标化合物可由 通过酯化反应得到．
(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是
．
草酸
乙醇
草酸和乙醇
乙二醇
(3)乙二醇的前一步中间体是 可以通过
的加成反应而得到．
(4)乙醇通过 与水加成得到．
乙烯
乙烯
根据以上分析，合成步骤如下：(用化学方程式表示)
① .
②
③ ．
⑤ .
[先思考·再交流]
1．设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化
学方程式．
分析：用逆向分析法确定其合成方案：
2．邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂
也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？
分析：用氧化剂把 显然氧化剂先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化剂之前先把酚羟基“保护”起来．
3．均有C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C、D，
它们之间存在如下转化关系：
化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是什么物质吗？
答案：A为甲醇 B为甲醛 C为甲酸 D为甲酸甲酯
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如：
3．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键．
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基．
(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基．
有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上是利用合理的反应完成官能团的相互转化．
[例1] 以 为主要原料，并以Br2等其
他试剂制取 ，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为羧基)．
[解析] (1)原料为 ，要引入—COOH，从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化
成—COOH，所以首先要考虑在 上引入—OH.
(2)引入—OH的方法： 转化成卤代烃，卤代烃水解．
1．可在有机物中引入羟基的反应类型是 ( )
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A．①②⑥ B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥ D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢气加成(还原反应)引入了羟基．
答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染．
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高．
(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求．
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现．
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
的反应事实．
(3)芳香化合物的合成路线：
3．有机合成路线的设计
解有机合成题目的“三结合”：
(1)正推和逆推相结合．
(2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合．
(3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合．
[例2] (2010·盐城模拟)乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业．下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)．
请回答：
(1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为________．
的化学方程式为__________________________________.
(3)与 互为同分异构体的芳香化合物有
________种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为___________________________________．
[解析] D和 发生酯化反应生成
，则D为CH3COOH，由
逆推知C为乙醛，B为乙醇，与 互为同分异构体的芳香化合物
的结构有 其中
核磁共振氢谱上有3种类型氢原子的是 .
[答案] (1)CH3CHO
2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸
乙二酯(结构简式为 )，正确的顺序是 ( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
A．①⑤②③④ B．①②③④⑤
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应．
答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以下几个方面进行比较和判断：
(1)原料廉价、易得．
(2)路线简捷，便于操作．
(3)反应条件适宜，产品易于分离．
(4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用．
(5)产品的纯度及原子利用率高．
[例] 以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2 二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？
[解析] 烷烃与溴蒸气的取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案(2)(3)不是最佳方案．
[答案] 方案(1)为最佳方案
有机合成
掌握：各类有机物的性质、相互转化的反应类型及关系．
认识：有机合成在人类和社会中的重大意义．
知道：逆向合成的思维方法．
[读教材·填要点]
一、有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单易得的原料，通过 ，生成具有 和功能的有机化合物．
2．有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和
的转化．
有机反应
特定结构
官能团
3．有机合成的过程
二、逆合成分析法
1．逆合成分析法示意图
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将
酯基断开，得到 和 ．说明目标化合物可由 通过酯化反应得到．
(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是
．
草酸
乙醇
草酸和乙醇
乙二醇
(3)乙二醇的前一步中间体是 可以通过
的加成反应而得到．
(4)乙醇通过 与水加成得到．
乙烯
乙烯
根据以上分析，合成步骤如下：(用化学方程式表示)
① .
②
③ ．
⑤ .
[先思考·再交流]
1．设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化
学方程式．
分析：用逆向分析法确定其合成方案：
2．邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂
也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？
分析：用氧化剂把 显然氧化剂先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化剂之前先把酚羟基“保护”起来．
3．均有C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C、D，
它们之间存在如下转化关系：
化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是什么物质吗？
答案：A为甲醇 B为甲醛 C为甲酸 D为甲酸甲酯
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如：
3．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键．
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基．
(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基．
有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上是利用合理的反应完成官能团的相互转化．
[例1] 以 为主要原料，并以Br2等其
他试剂制取 ，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为羧基)．
[解析] (1)原料为 ，要引入—COOH，从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化
成—COOH，所以首先要考虑在 上引入—OH.
(2)引入—OH的方法： 转化成卤代烃，卤代烃水解．
1．可在有机物中引入羟基的反应类型是 ( )
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A．①②⑥ B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥ D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢气加成(还原反应)引入了羟基．
答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染．
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高．
(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求．
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现．
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
的反应事实．
(3)芳香化合物的合成路线：
3．有机合成路线的设计
解有机合成题目的“三结合”：
(1)正推和逆推相结合．
(2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合．
(3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合．
[例2] (2010·盐城模拟)乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业．下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)．
请回答：
(1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为________．
的化学方程式为__________________________________.
(3)与 互为同分异构体的芳香化合物有
________种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为___________________________________．
[解析] D和 发生酯化反应生成
，则D为CH3COOH，由
逆推知C为乙醛，B为乙醇，与 互为同分异构体的芳香化合物
的结构有 其中
核磁共振氢谱上有3种类型氢原子的是 .
[答案] (1)CH3CHO
2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸
乙二酯(结构简式为 )，正确的顺序是 ( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
A．①⑤②③④ B．①②③④⑤
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应．
答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以下几个方面进行比较和判断：
(1)原料廉价、易得．
(2)路线简捷，便于操作．
(3)反应条件适宜，产品易于分离．
(4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用．
(5)产品的纯度及原子利用率高．
[例] 以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2 二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？
[解析] 烷烃与溴蒸气的取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案(2)(3)不是最佳方案．
[答案] 方案(1)为最佳方案