(共38张PPT)
有机化合物的命名
掌握:能对烯烃、炔烃、苯的同系物命名.
理解:系统命名法命名烷烃类物质的规则.
了解:习惯命名法和系统命名法.
[读教材·填要点]
一、烷烃的命名
1.烷烃的习惯命名法
(1)碳原子数在十以内的,从一到十依次用
、庚、辛、壬、癸表示.如CH3CH2CH3的名称为 .
(2)碳原子数在十以上的用数字表示.如CH3(CH2)10CH3
的名称为 .
甲、乙、丙、
丁、戊、己
丙烷
十二烷
(3)区别同一种烷烃的同分异构体时,可以用
表示.如CH3CH2CH2CH2CH3为 ;
为 ;
为 .
正、异、新
正戊烷
异戊烷
新戊烷
2.烷烃的系统命名法
(1)第一步选主链
应选碳原子数 的碳链为主链,有多条含碳原子数相同的碳链应选 的为主链.按主链上的原子数目称为“某烷”.
最多
支链多
(2)第二步编序号
从离 最近的一端开始编号定位.
(3)第三步写名称
①主链名称:10个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,10个碳原子以上用数字表示.
支链
②支链的写法:支链的名称写在 名称的前面,在
的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用 隔开,若有多个支链,应先 后 ,相同的支链合并起来用“二” “三”等数字表示支链的个数.表示不同位置的相同支链的数字间用“,”隔开.
例如: 的名称为
.
主链
支链
短线
简单
复杂
2,3 二甲基己烷
二、烯烃、炔烃的系统命名法
1.选主链
将含有 的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”.
2.编序号
从距离双键或三键 的一端给主链上的碳原子依次编号定位.
双键或三键
最近
2,3 二甲基 1 丁烯
三、苯的同系物的命名
1.苯的一元取代物
将苯作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”.例如, 为 .
2.苯的二元取代物
(1)当有两个取代基时,取代基在苯环上的位置有 、
、 三种位置.
乙苯
邻
间
对
(2)也可给苯环上的6个碳原子编号,可以某个取代基所
在的碳原子为1号,选取 号给另一个取代基编号.如:
最小位次
结构简式
习惯名称
系统名称
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2 二甲苯
1,3 二甲苯
1,4 二甲苯
[先思考·再交流]
1.CH3CH2CH3失去一个氢原子后可得到几种烷基呢?
分析:丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两种不同类型的氢原子,故丙烷分子失去一个氢原子后得到的丙基有两种:—CH2CH2CH3、
答案:两种,分别为—CH2CH2CH3(丙基)、
—CH(CH3)2(异丙基).
2.将下列烷烃的结构与名称连起来.
CH3(CH2)4CH3 辛烷
CH3CH(CH3)2 己烷
CH3(CH2)6CH3 异戊烷
(CH3)2CHCH2CH3 异丁烷
分析:依据习惯命名法可知CH3(CH2)4CH3为己烷,CH3(CH2)6CH3为辛烷,CH3CH(CH3)2为异丁烷,(CH3)2CHCH2CH3为异戊烷.
答案:
3.用系统命名法对下列烷烃进行命名.
_____________________________________;
__________________________________________;
________________________________________.
答案:(1)2,2 二甲基丙烷
(2)3,3 二甲基戊烷
(3)2,4 二甲基 4 乙基庚烷
4.分子式为C8H10的芳香烃的结构有几种?其中苯环
上的一氯取代物只有一种的芳香烃的名称是什么?
分析:C8H10的芳香烃有4种,其结构简式分别为:
其中对二甲苯苯环上的一氯代物只有一种.
答案:4 对二甲苯
要点一 烷烃命名的五原则———————————————————
烷烃的系统命名除了按照课本的命名要求外,还应注意“长”“多”“近”“小”“简”五个原则.
1.主链要“长”的原则
例如:
最长的碳链是结构简式中虚线所示的6个碳原子的碳链.它的名称是3 甲基己烷.
2.支链数目要“多”的原则
主链等长时,选择支链较多的一条为主链.例如:
该结构中,①和②的碳链等长,但①中只有2个支链,②中有3个支链,所以,应以②作为主链,名称为2,4 二甲基 3 乙基戊烷.
3.离支链要“近”的原则
主链上的碳原子编号时,从离支链近的一端开始.例如:
给该烃主链上碳原子编号时,不是从左向右编号,而是从右端开始编号.此烃的名称是2,6 二甲基辛烷.
4.起点碳靠近的取代基要“简单”的原则
在主链两端等距离出现不同取代基时,从靠近简单取代基的一端编号,简单取代基优先.例如:
该烃命名时可能会出现两个名称:4 甲基 3 乙基己烷和3 甲基 4 乙基己烷.据与起点碳靠近的取代基要简单的原则,该烃的正确名称应为3 甲基 4 乙基己烷.
5.支链位置序号之和要“小”的原则
主链上碳原子编号时,首先考虑离支链最近的取代基,其次,应考虑到次近的取代基.例如:
该烃命名时可能会出现两个名称:2,4,4 三甲基戊烷和2,2,4 三甲基戊烷.前者支链位置序号之和为10,后者支链位置序号之和为8,根据支链位置序号之和要小的原则,该烃的正确名称应为2,2,4 三甲基戊烷.
烯烃、炔烃和烃的衍生物中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链.
[例] 下列烷烃的系统命名中,错误的是 ( )
B. ,2,4 二甲基己烷
C. ,2,2 二甲基丙烷
D. ,4 甲基戊烷
[解析] 按照烷烃系统命名的规则,选项D中烷烃的名称为2 甲基戊烷.
[答案] D
下列有机物命名正确的是 ( )
A.3,3 二甲基丁烷 B.3 甲基 2 乙基戊烷
C.2,3 二甲基戊烯 D.3 甲基 1 戊烯
解析:可按名称写出相应的结构式,重新命名,判断名称是否正确.
A.结构为 ,根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则,应命名为2,2 二甲基丁烷,A不正确.
B.结构为 ,主链碳原
子为6而不是5,名称应为3,4 二甲基己烷,B不正确.
C.结构可为 ,
也可为 ,
或 等等,命名为2,3 二甲基戊烯,未指明双键位置,因此无法确定其结构,C不正确.
答案:D
含官能团有机物的命名跟烷烃类似,不同的是不论是确定主链还是编号,都应先考虑官能团在主链上且官能团所处的位号最小,即
(1)确定含官能团的最长碳链为主链;
(2)主链里碳原子的位号顺序从离官能团最近的一端算起.
[例] 的系统名称为
____________________.
[解析] 出错的原因是编号出现错误或未标明碳碳三键的位置,编号应从右端碳原子算起,其名称为4,4 二甲基 3 乙基 1 戊炔.
[答案] 4,4 二甲基 3 乙基 1 戊炔