河南省安阳县二中高二化学《同分异构体》学案

高二化学----同分异构体学案
高二化学组 王海峰 2012 2
第一课时
一、原理：
甲烷的空间结构为 键角为
等效氢概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，等效氢原子有如下情况：
分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
如：甲基中的三个H原子是等效的；亚甲基中的二个H原子是等效的。
② 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
如：新戊烷四个甲基等效，甲基上的12个H 原子是等效的。
分子中处于镜面对称位置上的取代基和氢原子是等效的。
如：苯环上的6个氢原子等同；2,2,3,3—四甲基丁烷上的18个氢原子等同。
练习1．以M原子为中心形成的MX2Y2分子中，X、Y分别只以单键与M结合，下列说法正确的是（ ）
A．若MX2Y2分子为平面四边形，就有两种同分异构体
B．若MX2Y2分子为平面四边形，则无同分异构体
C．若MX2Y2分子为四面体，就有两种同分异构体
D．若MX2Y2分子为四面体，则无同分异构体
练习2．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替的事实是（ ）
A．苯的一元取代物无同分异构体 B．苯的间位二元取代物只有一种
C．苯的邻位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种
二、同分异构体的判断：
规律：①碳碳双键、环烷、羰基的不饱和度为 通式为
② 的不饱和度为：2 通式为：CnH2n-2
例题①．某有机物的分子式为C5H4F3Cl，就其结构来说，该有机物不可能是 （ ）
A．只含有一个双键的链状有机物 B．含有二个双键的链状有机物
C．含有一个双键的单环有机物 D．含有一个叁键的单环有机物
练习3．下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是 （ ）
A．C3H6与C5H10 B．C4H6与C5H8
C．C3H8与C5H12 D．C2H2与C6H6
练习4． 萘分子的结构式可以表示为 或 ，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)-(D)，其中
（1）．跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________；
（2）．跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。
三、同分异构体的物理性质：
规律：①分子式相同的烷烃，枝链越多，分子间靠近程度 ，分子间作用
力 ，熔沸点越低。
②枝链数相同时，对称性越好，分子的极性 ，分子间作用力越小，熔沸点越低。
练习5．下列化合物沸点比较错误的是 （ ）
A．丙烷＞乙烷＞甲烷 B．正戊烷＞异戊烷＞新戊烷
C．邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 D．对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯
四、碳链异构：
书写规律：
练习6．某烷烃0.1mol完全燃烧时生成13.44LCO2(标况)，则其化学式是 。
该烷烃的名称和结构简式分别是
。
例题② 某化合物的分子式为C6H14，分析数据表明：分子中有三个－CH3、两个－CH2－、和一个，它的可能的结构有
五、位置异构：
（1）烯烃的位置异构
例题③ 通常，烷烃可以由相应烯烃经催化加氢得到，但是烷烃A分子式C9H20它不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1，B2，B3却分别可有而且只能由一种自己相应的烯烃催化加氢得到。则 A ，B1，B2，B3的结构简式是
， ， ， 。
练习7．某烯烃分子中各原子核外电子总数为32，则该烯烃的同分异构体共有（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
解题方法总结：烯烃就是先写相应的烷烃的结构， 。
（2）一卤代物的位置异构
例题④ 下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的数目最多是 （ ）
A．连二苯 B．菲
C．蒽 D．连三苯
练习8．下列烃中，苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是 （ ）
A．邻二甲苯 B．间二甲苯 C．对二甲苯 D．乙苯
解题方法总结:先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中 有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。
第二课时
例题⑤ 在C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是( ）
A．2个—CH3，能生成4种一氯代物 B．3个 —CH3，能生成4种一氯代物
C．3个—CH3，能生成5种一氯代物 D．4个—CH3，能生成4种一氯代物
练习9．已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化后的一氯代物有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
练习10．进行一氯取代后，只生成三种沸点不同的产物的烷烃是 （ ）
A．（CH3）2CHCH2CH2CH3 B．（CH3CH2）2CHCH3
C．（CH3）2CHCH（CH3）2 D．（CH3）3CCH2CH3
练习11．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个－CH3、两个－CH2－、一个和一个－Cl，它的可能的结构有 种，请写出结构简式：
例题⑥ 某烃具有同一类别的两种或两种以上的同分异构体，在同分异构体中的某一种只能有一种一氯代物，这种烃可能是 （ ）
①具C7的芳香烃 ②具C10的稠环芳香烃 ③具C4的烷烃
④具C5的烷烃 ⑤具C6的烷烃 ⑥具C8的烷烃
A．①②④ B．④⑤⑥ C．仅④⑥ D．③④⑤⑥
解题方法总结：当烷烃的一卤代物只有一种时 。
（3）二卤代物的位置异构
方法 一：定一移一
例题⑦ 一氯代物有两种同分异构体，二氯代物有四种同分异构体的烷烃是（ ）
A．丙烷 B．正戊烷 C．丁烷 D．新戊烷
方法 二：原子互换
例题⑧ 已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 ， A苯环上的二溴代物有九
种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（ ）
A．9种 B．10种 C．11种 D．12种
练习12．“立方烷”是一种新合成的烃，其分子式为正方体结构，其碳架结构如图 所示。
（1）立方烷的分子式为 。
（2）该立方烷的六氯代物具有的同分异构体有 种。
方法 三：排列组合。
例题⑨ 已知氟元素有两种同位素，则六氟乙烷一共有结构 种。
练习13．乙烷在光照条件下与氯气混合,最多可产生几种物质（ ）
A．6种 B．7种 C．9种 D．10种
（4）多取代物的位置异构
方法 ：定二移一
例题⑩ 结构不同的二甲基氯苯的数目有 （ ）
A．4个 B．5个 C．6个 D．7个
练习14．有三种不同取代基—X，—Y，—Z当它们同时取代苯分子中的3个氢原子，取代产物有 （ ）
A．8种 B．9种 C．10种 D．11种
例题⑾ 苯环上连接有一个烃基（—R）和三个—X基的有机物结构式共有（ ）种。
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
练习15．写出C8H10含苯环一溴代物所有同分异构体:
六、官能团异构：类别异构（详见下表）
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃 环烷烃
CnH2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃
CnH2n+2O 醇 醚
CnH2nO 醛 酮 烯醇环醇 环醚
CnH2nO2 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 烯二醇
烃的同分异构体数目的确定方法
1、 等效氢法
烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：
① 同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。
② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③ 处于对称位置上的氢原子是等效的;如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷
上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。
例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( )
例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
2、轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例3：萘分子的结构式可以表示为 ，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D)，其中
(1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________；
(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。
3．定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( )
A.5 B. 7 C. 8 D. 10
四、排列组合法
例5：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( D )
A. 5 B. 7 C. 8 D. 10
例6：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是
A. 10 B. 8 C. 6 D. 4
例7：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个 -OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：_____、_____、_____、_____、_____、_____。
例8： 可简写为 。两个环共用2个以上碳原子的多环烃叫桥环烃。双环桥环烃的命名是根据环上碳原子的总数称为二环某烃。以几个碳桥交会处的两个碳原子为桥头，在环字后面的方括号内用阿拉伯数字标明一个碳桥上碳原子的数目，几个数字按大小次序列出，数字之间在下角用逗号分开。例如：
二环[2,2,1]庚烷,分子式：C7H12 二环[4,4,0]癸烷分子式：C10H18
根据上述叙述，回答下列问题：
(1) 某桥环烃的结构简式为： ，名称：_______________________，
分子式：_____________。
(2) 二环辛烷(C8H14)异构体较多，其中属于双环桥环烃的异构体就有6种，它们是： ⑤__________ ⑥__________
(3) 上述①二环[2,2,2]辛烷的一氯取代物有______种同分异构体(不考虑空间异构)。
例9：下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：
由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。
一氯并五苯有 个异构体；二氯蒽有 (填数字)个异构体。
例10：某有机化合物的结构简式为： ；其中属于芳香醇的同分异构体共有( )
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
例11：联苯由两个苯环通过单键连接而成。假定二氯连苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有 ( )
A. 6种 B. 9种 C. 10种 D. 12种
烷烃的命名 同分异构体 测试
1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是 （　　）
A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H14
2、下列化学式只能表示一种物质的是 （　　）
A、C4H8 B、C4H10 C、C2H4Cl2 D、CH2Cl2
3、互称为同分异构体的物质不可能 （　　）
A、具有相同的相对分子质量 B、具有相同的结构
C、具有相同的通式 D、具有相同的分子式
4、某烷烃相对分子质量为86，跟氯气反应生成的一氯代物只有两种，其结构简式为（　）
A、CH3（CH2）4CH3 B、（CH3）2CHCH（CH3）2
C、（C2H5）2CHCH3 D、C2H5C（CH3）3
5、下列各组物质的最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是 （　　）
A、乙烯和1—戊烯 B、乙炔和苯
C、丁炔和丁二烯 D、2—丁烯和环丁烷
6、有机物 的名称是 （　　）
A、3，3-二甲基-4-乙基戊烷 B、3，3，4-三甲基已烷
C、3，4，4-三甲基已烷 D、2，3，3-三甲已烷
7、下列各物质互为同系物的是 （　　）
A、 B、 —OH 和 ?—CH2OH
C、CH4 和 异戊烷 D、CH2 =CH2 和 CH2 =CH -CH =CH2
8、Se是人体必需微量元素，下关于和的说法正确的是 （　　）
A、与互为同素异形体 B、和互为同位素
C、和分别含44和46个质子 D、与都含34个中子
9、在C3H9N中，N原子以三个单健与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为（　　）
A、1 B、2 C、3 D、4
10、某相对分子质量为84烃，主链上有4个碳原子的同分异构体有（　　）
A、3种 B、4种
C、4种 D、5种
11、结构简式为 的物质，其名称是（　　）
A、2，4-二甲基-3-乙基己烷 B、3-甲基-2，3-二乙基戊烷
C、2-甲基-2，3-二乙基戊烷 D、3，5-甲基-4-乙基己烷
12、按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：
（1） 名称是___________________________；
（2）2，6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是 _________________________________,
1mol该烃完全燃烧需消耗氧气________mol。
13、有机化合物中的同分异构现象，除了碳链异构、官能团异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等等，例如2-丁烯，有如下，A、B两种顺反异构的形式：
A、中两个—CH3在双健同一侧，为顺式，称顺-2*丁稀；
B、中两个—CH3在双键的两侧，为反式，称反-2-丁烯。若两个甲基换为—CH3和—CH2—CH3，只要是在同侧，便是顺式，在两侧便为反式。
现有分子式为C9H10的有机物可写成苯丙烯形式，即C6H5—C3H5。试写出由于双键的位置不同而形成的C、D两种构体，然后再写出其顺式E和反式F两种异构体；
C、______________________________； D、__________________________________；
E、______________________________； F、__________________________________；
CH3
CH3
CH3─CH2—C—CH—CH3
CH3
│
CH3
│
C2H5
│
CH3─CH=CH2 和
CH3
│
CH2
│
—CH2
CH2—
CH3─CH—CH—CH—CH3
C2H5
CH3—CH2
│
│
│
CH3
CH3─CH—CH—（CH2）3—CH3
C2H5
│
│
CH3
A、 C=C B、 C=C
╱
CH3
╱
H
╱
H
╱
H
CH3
╲
CH3
╲
CH3
╲
H
╲