(共19张PPT)
第2课时
苯
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
情景导入
情景导入
阅读课本P71,了解苯的发现和苯分子结构学说
石油的催化重整或煤焦油(主要)
工业上如何获得苯?(课本P66)
苯的用途(课本P66)?
常见的有机溶剂(密度小于水)
典例分析
一、苯的物理性质
苯通常是
色、有
气味的
,
,
毒密度比水
,
溶于水,沸点80.1℃,易液化,熔点5.5℃,用冰冷却可凝成无色晶体,是重要的
。
无
特殊
液体
有
小
难
有机溶剂
分子式
结构简式
结构式
球棍模型
空间构型
比例模型
最简式
二、苯的结构
C6H6
CH
平面正六边形
介于单键和双键
之间的独特的键
问题思考
1.如何设计实验证明苯不是单双健交替的结构?
1、与溴水反应;
2、与酸性高锰酸钾反应
思路:证明不含有双键
实验
设计目的
实验现象
结果分析
在苯中加入溴水
证明是否
含有双键
在苯中加入酸性高锰酸钾溶液
证明是否
含有双键
液体分层,
上层苯层橙色,
下层水层接近无色
苯不能与溴水发生加成反应,
存在萃取过程
液体分层,
高锰酸钾溶液不褪色
苯不能被高锰酸钾氧化
2.还有哪些方法证明苯不是单双键交替结构?
苯的邻位二氯代物只有一种
平面正六边形
碳碳键的键长相等
碳碳键的键能相等
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④苯的一元取代物只有一种
⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m
⑥经测定,苯环中碳碳键的键能均相等
【答案】①②③⑤⑥
针对训练
2、苯的一氯代物有几种?
二氯代物有几种?
三氯代物有几种?
1种
3种
3种
归纳小结
1、苯分子中并不是单键与双键的交替,而是一种介于单键和双键之间的独特的键;
2、苯分子为平面正六边形结构,键角为120
°
3、苯分子中碳碳键键长相等,键能相等,
介于碳碳单键和碳碳双键之间。
根据苯的结构预测苯的性质?
氧化、取代、加成
三、苯的化学性质
1.氧化反应--燃烧
2C6H6
+
15O2
12CO2
+
6H2O
原因:苯的含碳量高,不完全燃烧,黑烟是碳黑颗粒
现象:火焰明亮,伴有浓的黑烟
2.取代反应
(1)苯与溴的反应
注意:
(1)该反应是放热反应,不需加热反应自发进行;
(2)溴应为纯的液态溴,溴水不反应;
(3)要用Fe做催化剂,实质是FeBr3做催化剂;
(4)催化剂存在时,苯也可以与其他卤素发生取代反应.
不溶于水、密度比水大、无色油状液体
深入思考
2、实验室制得的溴苯往往呈现褐色原因是什么?
溴苯中溶解溴显褐色
3、如何除去溴苯中的溴?
加入氢氧化钠溶液,分液
4、如何检验该反应是取代反应而不是加成反应?
将气体通入硝酸银溶液中(通入水中,测溶液酸碱性)
5、直接将气体通入硝酸银溶液,有何缺陷?如何解决?
随氯化氢挥发出的溴单质会对氯化氢的检验产生干扰
通入硝酸银(水)之前先通入四氯化碳或苯中,除去溴单质
1、长导管的作用?为什么不伸入液面以下?
导气、冷凝;防倒吸
开拓视野
溴苯的完整的除杂流程:
水洗——碱洗——水洗——干燥——蒸馏
三溴化铁
溴化氢
溴
溴化氢
溴
氢氧化钠
水
苯
(2)硝化反应
苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应
无色、苦杏仁味、油状液体
(密度比水大),有毒,难溶于水
△
注意:
(1)该反应需要水浴加热,因反应的温度是50
°-
60°
(2)该反应需用浓硝酸和浓硫酸
2、药品加入顺序?
将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中,并不断振荡降温,
降温后再逐滴滴入苯,边滴边振荡
3、为何实验室制得的硝基苯为褐色?
1、长导管的作用?
冷凝回流
加入氢氧化钠溶液
,分液
4、如何除去硝基苯中的二氧化氮?
因溶解二氧化氮
开拓视野
硝基苯的完整的除杂流程:
水洗——碱洗——水洗——干燥——蒸馏
硝酸
硫酸
二氧化氮
二氧化氮
氢氧化钠
水
苯
3.加成反应
环己烷
注意:
1、1个苯环3个氢气;
2、苯一般条件不与卤素单质发生加成反应。
课堂小结
苯
分子式
结构式
结构简式
结构
物理性质
无色、特殊气味、液体、
有毒、难溶于水、密度小于水
化学性质
易取代
与液溴
与浓硝酸
能加成
平面正六边形
6个碳氢键等效
键角为120°
碳碳键介于单键和双键之间
难氧化
与氢气
燃烧