2020-2021学年高二化学人教版选修5-2.2-芳香烃课件(42张ppt)

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名称 2020-2021学年高二化学人教版选修5-2.2-芳香烃课件(42张ppt)
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资源类型 教案
版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2021-07-10 08:45:49

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文档简介

(共42张PPT)
第二章
烃和卤代烃
第二节
芳香烃
1.什么叫芳香烃?
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是

一、苯的物理性质
颜色
无色
气味
特殊气味
状态
液态
熔点
5.5℃
沸点
80.1℃(易挥发)
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶于水,易溶于有机溶剂
二、苯的分子结构与化学性质:
⑴分子式、结构式、结构简式
(1)苯分子是平面六边形的稳定结构;
(2)苯分子中六个碳碳键相等,是介于C—C和C=C之间的独特的键;
(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。
1、组成与结构:
C6H6
⑵结构特点:
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
键的特点
是一种介于C-C与C=C之间的独特的键
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?
2.
分别写出苯与氧气反应、与溴和硝酸发生取代、与氢气加成的化学方程式.
1)苯的氧化反应:在空气中燃烧
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生浓烟
2)苯的取代反应(卤代、硝化等)
+Br2
Br
+HBr
FeBr3
+
HNO3(浓)
NO2
+
H2O
浓H2SO4
50~60℃
设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)
(放热反应、常温下进行)
2C6H6+15O2
12CO2+
6H2O
点燃
(1)为了方便思考我给大家提供了几个链接
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.溴的密度比苯大
3.溴与苯的反应非常缓慢,常用铁粉作为催化剂
4.该反应是放热反应,不需要加热
通常实验装置的选择应该先考虑发生装置,
实验一:苯跟溴的取代反应实验方案
因为反应物是易挥发的物质,所以我们应该找一个封闭的装置
(2)从反应方程式得知产物中有HBr,我们要检验该产物
链接:
1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发
2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气
使之回流
3.溴化氢的性质与氯化氢相似
回答问题。
1.用什么试剂去检验?现象是什么?
2.
检验过程中有没有其他物质干扰,有的话如何解决问题?
2Fe
+
3Br2
2FeBr3
+
Br2
Br
+
HBr
FeBr3
AgNO3
+HBr
AgBr↓
+HNO3
实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.
实验思考题
1.实验开始后,可以看到哪些现象?
2.Fe屑的作用是什么?
3.长导管的作用是什么?
4.为什么导管末端不插入液面下?
与溴反应生成催化剂
液体轻微翻腾,有气体逸出。导管口有白雾,锥型瓶中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
用于导气和冷凝回流
溴化氢易溶于水,防止倒吸。
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。
用水和碱溶液洗涤可以使褐色褪去。
实验二、苯与硝酸的实验设计
链接
1.苯与硝酸的反应在50℃-60℃时产物是硝基苯,温度过高会有副产物。
2.硫酸是该反应的催化剂,和硝酸混合时剧烈放热。
3.反应过程中硝酸会部分分解。
4
.苯和硝酸都易挥发。
考虑以下问题:1.如何控温
2.加入药品的顺序
1.水浴加热
2.

先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却。②
向冷却后的混酸中逐滴加入苯,充分振荡,混和均匀。
+
HNO3(浓)
NO2
+
H2O
浓H2SO4
50~60℃
玻璃管
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
+
HNO3(浓)
NO2
+
H2O
浓H2SO4
50~60℃
②水浴的温度一定要控制在60℃以下,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
③浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂。
④反应装置中的温度计,应插入水浴液面以下,以测量水浴温度。
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里,烧杯底部聚集淡黄色的油状液体,这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯,可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再用分液漏斗分液。
为何要水浴加热,并将温度控制在60℃?
浓硫酸的作用?
温度计的位置?
如何得到纯净的硝基苯?
①加入药品时,先浓硝酸再浓硫酸?冷却到50-60℃,再加入苯
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中,因混和时要放出大量的热量,以免浓硫酸溅出,发生事故。
如何混合硫酸和硝酸的混合液?
3)苯的加成反应
(与H2、Cl2)
+
H2
Ni
环己烷
+
3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
苯的同系物


1.含义:苯的苯环上氢原子被烷基代替而得
到的芳香烃。
CH3
|
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
|
CH3
CH3
|
CH3
CH3
H3C
H3C
甲苯(C7H8)
乙苯(
C8H10)
对二甲苯(C8H10)
六甲基苯(C12H18)
只含有一个苯环,且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式:CnH2n-6(n≥7)
1、对比苯和甲苯结构的相似点和不同点?
2、根据以上对比,请探究推测甲苯与溴水、酸性高锰酸钾、浓硝酸是否反应?写出你所推测的所有方程式。
交流●研讨
问题研讨组3:
3、苯的同系物化学性质
甲苯+高锰酸钾酸性溶液
二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡,必要时加热
现象:紫红色褪去
①氧化反应
反应机理:
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高锰酸钾溶液
鉴别苯与苯的同系物
实验:课本P38观察与思考
H
|
—C—H
|
H
H
|
|
—C—C—
|
|
H
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
×
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
KMnO4/H+
烷基上与苯环直接相连的碳原子上
一定要直接连氢原子。
2CnH2n-6
+
3
(n-1)O2
点燃
2nCO2+
2(n-3)H2O
燃烧反应
现象:火焰明亮并带有浓烟
(2)取代反应
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+
3HO-NO2
+
3H2O
浓硫酸
100℃
2,4,6—三硝基甲苯
(TNT)
不溶于水的淡黄色针状晶体
黄色烈性炸药
a、硝化反应
TNT








b、卤代反应
邻位或对位
CH3
+
Cl2
+
HCl
CH2Cl
|
光照
(苯环的H被取代)
(苯环侧链上的H被取代)烷烃取代条件,因而取代的是烷基上的氢原子
(3)加成反应
催化剂

+
3H2
CH3
CH3
比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾的现象,以及硝化反应的条件,你从中发现了什么?得到什么启示?


问?2
侧链受苯环影响易被氧化;
苯环受侧链影响易被取代。
比较苯、苯的同系物(甲苯)、烯烃(己烯)的鉴别方法。
烷基(甲基)与苯环的相互影响
苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应,普通的甲基是不能与高锰酸钾反应
甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基,而苯只能引入一个硝基
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源:
a、煤的干馏
b、石油的催化重整
2、应用:
简单的芳香烃是基本的有机化工原料。


稠环芳香烃苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
C10H8
C14H10
苯并芘
致癌物
几种典型代表烃与溴水、KMnO4(H+)反应比较
甲烷
(烷烃)
乙烯
(烯烃)
乙炔
(炔烃)

甲苯
(苯的同系物)
溴水
KMnO4
(H+)
不反应
加成
不反应
褪色
加成
褪色
萃取
(水层褪色,
油层红棕色)
不反应
萃取
(水层褪色,
油层红棕色)
褪色
(侧链被氧化)
对比与归纳



与Br2作用
Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用
点燃
现象
结论
现象
结论
纯溴
光照
取代
溴水
加成
纯溴
Fe粉
取代
溴水
萃取
无反应
不褪色
不被KMnO4氧化
褪色
易被KMnO4氧化
不褪色
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅,无烟
C%低
焰色亮,有烟
C%较高
焰色亮,浓烟
C%高
单环芳烃的异构和命名
一、异构现象
1.烃基苯有烃基的异构
例如:
2.二烃基苯有三中位置异构
例如:
3.三取代苯有三中位置异构
例如:
二、命名
1.基的概念
芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)
用Ar表示。重要的芳基有:
a
当苯环上连的是烷基(R-),-NO2,-X等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。
例如:
2.一元取代苯的命名
b
当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,
-CH=CH2或R较复杂时,则把苯环作为取代基。例如:
3.二元取代苯的命名
取代基的位置用邻、间、对或1,2;
1,3;
1,4表示。
例如:
4.多取代苯的命名
a
取代基的位置用邻、间、对或2,3,4,……表示
b
母体选择原则(按以下排列次序,排在后面的为母体,排在前
面的作为取代基。)
选择母体的顺序如下:
-NO2、
-X、
-OR(烷氧基)、
-R(烷基)、
-NH2、
-OH、
-COR、
-CHO、
-CN、-CONH2(酰胺)、
-COX(酰卤)、
-COOR(酯)、
-SO3H、
-COOH、
-N+R3等
例如:
二、苯的同系物
1.通式:
结构特点:
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.
2.设计实验证明你的推测.
CnH2n-6(n≥6)
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象。
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化
反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
现象:苯的同系物能使KMnO4(H+)褪色
2、化学性质:
(1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
(2)氧化反应
a.可燃性
b.可使KMnO4[H+]
褪色
(可鉴别苯和苯的同系物)
浓硫酸

+
3HNO3
+
3H2O
(淡黄色晶体,不溶于水,易爆炸)
(苯环对侧链的影响→侧链被氧化)
(3)加成反应
催化剂

+
3H2
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源:
a、煤的干馏
b、石油的催化重整
2、应用:
简单的芳香烃是基本的有机化工原料。