苯的结构

(共84张PPT)
请大家猜一个谜语： 有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产我最棒。 (打一字)
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苯
阅读材料：苯的发现 1. 19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。
2. 不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。
3. 英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯
4. 1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物 ——苯。
一、苯的分子结构
苯的分子式会是怎么样的呢？ 我们来算一算～
法拉第发现一种新的有机物，立即对其组成进行测定，他发现它仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，1摩尔这种物质的质量为78g，请确定该分子式。
一、苯的分子结构
苯的分子式会是怎么样的呢？ 我们来算一算～
法拉第发现一种新的有机物，立即对其组成进行测定，他发现它仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，1摩尔这种物质的质量为78g，请确定该分子式。
一、苯的分子结构
苯的分子式会是怎么样的呢？ 我们来算一算～
C6H6
猜测苯的结构：
猜测苯的结构：
分子式: C6H6
猜测苯的结构：
分子式: C6H6 猜测结构式:
猜测苯的结构：
分子式: C6H6 猜测结构式:
猜测苯的结构：
分子式: C6H6 猜测结构式:
猜测苯的结构：
分子式: C6H6 猜测结构式:
……
猜测苯的结构：
分子式: C6H6 猜测结构式:
实验探究：
1. 苯与酸性高锰酸钾反应：
实验探究：
1. 苯与酸性高锰酸钾反应：
猜测：紫色的酸性高锰酸钾褪色
实验探究：
1. 苯与酸性高锰酸钾反应：
猜测：紫色的酸性高锰酸钾褪色 实验现象：溶液分层，紫色没有褪去。
实验探究：
1. 苯与酸性高锰酸钾反应：
猜测：紫色的酸性高锰酸钾褪色 实验现象：溶液分层，紫色没有褪去。
2. 苯与溴水反应：
猜测：溴的红棕色褪去
实验探究：
1. 苯与酸性高锰酸钾反应：
猜测：紫色的酸性高锰酸钾褪色 实验现象：溶液分层，紫色没有褪去。
2. 苯与溴水反应：
猜测：溴的红棕色褪去 实验现象：溶液分层，上层溶液变黄。 结论：苯不含碳碳双键、三键。
实验探究：
1. 苯与酸性高锰酸钾反应：
猜测：紫色的酸性高锰酸钾褪色 实验现象：溶液分层，紫色没有褪去。
2. 苯与溴水反应：
猜测：溴的红棕色褪去 实验现象：溶液分层，上层溶液变黄。 结论：苯不含碳碳双键、三键。 苯分子结构究竟怎样呢？
实验探究：
1. 苯与酸性高锰酸钾反应：
猜测：紫色的酸性高锰酸钾褪色 实验现象：溶液分层，紫色没有褪去。
2. 苯与溴水反应：
现代科学技术用显微镜拍摄的苯分子结构:
比例模型
球棍模型
现代科学技术用显微镜拍摄的苯分子结构:
比例模型
球棍模型
现代科学技术证明苯具有平面正六边形的结构。 苯环上不是由碳碳单键和双键交替构成，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子的结构
(一)分子式 C6H6 (二)结构式 (三)结构特点 (1)苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 (2)苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同)
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
凯库勒结构式
凯库勒结构式
苯的结构简式
凯库勒式
符合苯分子结构
不符合苯分子结构，但现在还沿用
苯通常是______、________气味的_____毒_____体，_____溶于水，密 度比水______，
二、苯的物理性质
苯通常是______、________气味的_____毒_____体，_____溶于水，密 度比水______，
二、苯的物理性质
无色
苯通常是______、________气味的_____毒_____体，_____溶于水，密 度比水______，
二、苯的物理性质
无色
有特殊
苯通常是______、________气味的_____毒_____体，_____溶于水，密 度比水______，
二、苯的物理性质
无色
有特殊
有
苯通常是______、________气味的_____毒_____体，_____溶于水，密 度比水______，
二、苯的物理性质
无色
有特殊
有
液
苯通常是______、________气味的_____毒_____体，_____溶于水，密 度比水______，
二、苯的物理性质
无色
有特殊
有
液
不
苯通常是______、________气味的_____毒_____体，_____溶于水，密 度比水______，
二、苯的物理性质
无色
有特殊
有
液
不
小
苯通常是______、________气味的_____毒_____体，_____溶于水，密 度比水______， 熔点为5.5℃,沸点80.1℃， 易挥发。
二、苯的物理性质
无色
有特殊
有
液
不
小
三、 苯的化学性质
1.氧化反应:火焰明亮并带有浓烟
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
2. 取代反应
2. 取代反应 (1)溴代反应
2. 取代反应 (1)溴代反应
FeBr3
2. 取代反应 (1)溴代反应
液溴
FeBr3
2. 取代反应 (1)溴代反应
液溴
溴苯 无色液体，密度比水大
FeBr3
2. 取代反应 (1)溴代反应
液溴
溴苯 无色液体，密度比水大
FeBr3
2. 取代反应 (1)溴代反应
液溴
溴苯 无色液体，密度比水大
FeBr3
① 溴水不与苯发生反应 ② 只发生单取代反应 ③ 溴苯是不溶于水，密度比水大，无色油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
(2)硝化反应
(2)硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
(2)硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
(2)硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
硝基苯
① 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于水，密度比水大,有毒。
(2)硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
硝基苯
① 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于水，密度比水大,有毒。 ② 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。
(2)硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
硝基苯
① 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于水，密度比水大,有毒。 ② 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。 ③ 条件: 50-60℃水浴加热
(2)硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
硝基苯
① 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于水，密度比水大,有毒。 ② 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。 ③ 条件: 50-60℃水浴加热 ④ 浓H2SO4的作用:催化剂 脱水剂
(2)硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
硝基苯
3.加成反应
3.加成反应
3.加成反应
环己烷
3.加成反应
环己烷
总结苯的化学性质(较稳定)
总结苯的化学性质(较稳定) 1. 难氧化(但可燃)
总结苯的化学性质(较稳定) 1. 难氧化(但可燃) 2. 易取代，难加成
总结苯的化学性质(较稳定) 1. 难氧化(但可燃) 2. 易取代，难加成 3. 苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.
四、苯的用途
四、苯的用途
洗涤剂
聚苯乙烯塑料
溶剂
增塑剂
纺织材料
消毒剂
染料
苯
练习一
练习一
是
练习一
是
苯环的碳碳键完全相同。
练习二
练习二
溶液分层；上层显橙色，下层近无色
练习二
溶液分层；上层显橙色，下层近无色
萃取
练习二
溶液分层；上层显橙色，下层近无色
萃取
分液漏斗
练习二
溶液分层；上层显橙色，下层近无色
萃取
分液漏斗
Fe(或FeBr3)
练习二
溶液分层；上层显橙色，下层近无色
萃取
分液漏斗
Fe(或FeBr3)
BC
B
B
C
甲烷 乙烯 苯
结构特点
特征性质 与卤素
与KMnO4
比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质
甲烷 乙烯 苯
结构特点
特征性质 与卤素
与KMnO4
单键
比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质
甲烷 乙烯 苯
结构特点
特征性质 与卤素
与KMnO4
单键
双键
比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质
甲烷 乙烯 苯
结构特点
特征性质 与卤素
与KMnO4
单键
双键
介于单键和双键之间
比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质
甲烷 乙烯 苯
结构特点
特征性质 与卤素
与KMnO4
单键
双键
介于单键和双键之间
取代(光)
比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质
甲烷 乙烯 苯
结构特点
特征性质 与卤素
与KMnO4
单键
双键
介于单键和双键之间
取代(光)
加成
比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质
甲烷 乙烯 苯
结构特点
特征性质 与卤素
与KMnO4
单键
双键
介于单键和双键之间
取代(光)
加成
取代(催化剂)
比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质
甲烷 乙烯 苯
结构特点
特征性质 与卤素
与KMnO4
单键
双键
介于单键和双键之间
取代(光)
加成
取代(催化剂)
不褪色
比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质
甲烷 乙烯 苯
结构特点
特征性质 与卤素
与KMnO4
单键
双键
介于单键和双键之间
取代(光)
加成
取代(催化剂)
不褪色
褪色
比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质
甲烷 乙烯 苯
结构特点
特征性质 与卤素
与KMnO4
单键
双键
介于单键和双键之间
取代(光)
加成
取代(催化剂)
不褪色
褪色
不褪色
比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质