高中化学人教版选修5 第三章 第二节第三节 醛 羧酸 核心突破卷（六） （含解析）
文档属性
| 名称 | 高中化学人教版选修5 第三章 第二节第三节 醛 羧酸 核心突破卷（六） （含解析） |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 533.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-07-21 22:09:49 | ||
图片预览
文档简介
2021年人教选修5核心突破（六)
（命题范围：醛、羧酸衍生物）
一、选择题（本题包括15小题，每小题4分，共60分。每小题只有一个选项符合题意）
1．山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是（ ）
A．乙酸分子中含有4个氢原子，但乙酸是一元酸
B．往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红
C．往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢
D．制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢原子被乙基（—C2H5）取代
2．过氧乙酸CH3--O-O-H是一种高效消毒剂，具有很强的氧化性和腐蚀性，它可用冰醋酸和过氧化氢在一定条件下制得；它可以迅速杀冠状病毒等多种微生物。有关过氧乙酸的叙述正确的是（ ）
A．过氧乙酸可与苯酚混合使用
B．过氧乙酸分子中有酯基
C．过氧乙酸与羟基乙酸（HOCH2COOH）互为同分异构体
D．过氧乙酸分子结构中有羧基
3．某学生做乙醛的还原性实验时（如图），加热至沸腾，未观察到红色沉淀，分析其原因可能是（ ）
A．乙醛量不够 B．烧碱量不够 C．硫酸铜量不够 D．加热时间短
4．巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH。试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（ ）
①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2?丁醇 ⑤酸性KMnO4溶液
A．②④⑤ B．①③④ C．①②③④ D．①②③④⑤
5．“脑黄金”可谓是家喻户晓，其实脑黄金(DHA)就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为（ ）
A．(C25H51COO)3C3H5 B．(C25H39COO)3C3H5
C．(C26H41COO)3C3H5 D．(C26H47COO)3C3H5
6．能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油等）的方法是（ ）
A．加入溴水，能使溴水褪色的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量NaOH溶液共热，不分层的是地沟油
7．某羧酸酯的分子式为C18C26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为（ ）
A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5
8．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其与H2加成，则所得产物的结构简式可能是（ ）
①(CH3CH2)2CHOH ②(CH3)3CCH2OH ③CH3CH2C(CH3)2OH ④CH3(CH2)3CH2OH
A．①② B．②④ C．①④ D．③④
9．只用一种试剂，就能区别CH3OH、HCOOCH3、HCOOH、CH3COOH和CH3COOC2H5几种液体，这种试剂是（ ）
A．银氨溶液 B．新制Cu(OH)2悬浊液 C．溴水 D．NaOH溶液
10．某有机物A的结构简式为，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应（反应时可加热），则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（ ）
A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2
11．已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，下列说法不正确的是（ ）
A．甲的水溶液可作为防腐剂
B．1 mol甲与足量的银氨溶液反应最多可得到2 mol Ag
C．等质量的甲和丁完全燃烧时，耗氧量相等
D．甲和乙都没有同分异构体
12．阿魏酸化学名称为4?羟基?3?甲氧基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为在阿魏酸溶液中加入合适试剂（可以加热），检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是（ ）
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 它含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羧基
D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键
13．NM?3和D?58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM?3和D?58的叙述，错误的是（ ）
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B．都能与溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同
D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
14．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（ ）
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3 溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
15．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15种 B．28种 C．32种 D．40种
二、非选择题（本题包括4小题，共40分）
16．（10分）有机物A可以通过不同的反应得到下列物质：
（1）A的结构简式是 。
（2）写出由A制取B的化学方程式： 。
（3）写出A制取E的有机反应类型： ；A与 （填写化学式）反应生成D。
（4）芳香族化合物F是A的同分异构体，1 mol F可以和3 mol NaOH发生中和反应；F苯环上的一氯代物只有一种。写出F的两种可能的结构简式： 。
17．（10分）丙炔酸甲酯（）是一种重要的有机化工原料，沸点为103~105 ℃。实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为：
实验步骤如下：
步骤1：在反应瓶中，加入14 g丙炔酸、50 mL甲醇和2 mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。
步骤2：蒸出过量的甲醇（装置见下图）。
步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相。
步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯。
（1）步骤1中，加入过量甲醇的目的是 。
（2）步骤2中，上图所示的装置中仪器A的名称是 ；蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是 。
（3）步骤3中，用5%Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是 ；分离出有机相的操作名称为 。
（4）步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是 。
18．（9分）油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的分子式为C57H106O6。1mol该天然油脂A经反应①可得到1mol D、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C:H:O= 9:16:1。
（1）写出B的分子式： 。
（2）写出反应①的反应类型： ；C的名称（或俗称）是 。
（3）近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是 。
a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬比油
b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄人过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通人氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂
d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
（4）D和足量金属钠反应的化学方程式 。
19．（11分）酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤（）反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。
（2）B―→C的反应类型是 。
（3）E的结构简式是 。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： 。
（5）下列关于G的说法正确的是 （填字母）。
a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol H2反应 d．分子式是C9H6O3
参考答案及解析
1．D 【解析】乙酸发生酯化反应时，乙酸中的—OH被乙氧基（C2H5O—）取代。
2．C 【解析】过氧乙酸有强氧化性，可氧化苯酚，二者不能混合使用，A错误；过氧乙酸分子中没有酯基和羧基，有过氧基（—O—O—），B、D错误。
3．B 【解析】乙醛还原Cu(OH)2的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。CuSO4过量时，其水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。
4．D 【解析】该有机物含有双键和羧基两种官能团，兼有烯烃和羧酸的性质。
5．B 【解析】首先根据该不饱和脂肪酸的名称及其分子中所含有碳碳双键数目，求出其分子式，然后再推断其甘油酯的结构简式。因该不饱和脂肪酸分子中含有6个碳碳双键，其烃基组成符合通式CnH2n－11，n＝25，2n－11＝39。
6．D 【解析】地沟油的主要成分是油脂，在NaOH溶液中可水解而不分层；矿物油的主要成分是烃的混合物，不溶于水和NaOH溶液。它们的密度都比水小，都没有固定的沸点。地沟油也能使溴水褪色。
7．A 【解析】由1 mol酯（C18H26O5）完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基（—COO—），结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5+2 mol H2O→1 mol羧酸+2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。
8．B 【解析】有机物C5H10O能发生银镜反应，则其分子中一定含 —CHO，将其与H2加成时，—CHO变成—CH2OH，故只要化学式正确并含有—CH2OH的产物都是可能的。
9．B 【解析】用新制Cu(OH)2悬浊液区别各有机物，具体现象见下表：
CH3OH HCOOH CH3COOH HCOOCH3 CH3COOC2H5
加少量Cu(OH)2悬浊液 浑浊 澄清溶液 澄清溶液 液体分层 液体分层
加过量Cu(OH)2悬浊液，加热 仍浑浊 红色沉淀 仍澄清 红色沉淀 无红色沉淀
10．C 【解析】有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A能与2 mol NaOH反应；与NaHCO3反应的官能团是羧基，1 mol A能与1 mol NaHCO3反应。故充分反应时，Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
11．B 【解析】甲既能被氧化为酸又能被还原为醇可推知为醛类，甲、乙、丁都能发生银镜反应，则甲为甲醛，乙为甲酸，丁为甲酸甲酯。1 mol甲醛中相当于有2 mol醛基，与足量的银氨溶液完全反应时，可得到4 mol Ag，B错误；甲醛和甲酸甲酯的最简式相同，当二者质量相等时，消耗O2的质量相等。
12．C 【解析】由阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A错误；它不含醛基，B错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C正确；苯环上酚羟基邻位的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D错误。
13．C 【解析】NM?3能与NaOH溶液反应是因为其含有酯基、羧基和酚羟基，D?58能与NaOH溶液反应是因为其含有酚羟基；NM?3能与溴水反应是因为其含有碳碳双键和酚羟基，D?58能与溴水反应是因为其含有酚羟基；NM?3不能发生消去反应是因为其不含有醇羟基，D?58不能发生消去反应是因为该有机物中与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子没有连接氢原子；二者与FeCl3溶液发生显色反应是因为两种有机物均含有酚羟基。
14．C 【解析】由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应（—COOH反应1 mol，酚酯基反应2 mol），D错误。
15．D 【解析】分子式为C5H10O2的酯有5种，水解生成的酸有5种，分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH；生成的醇有8种：CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH、CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，它们两两结合生成的酯共有5×8＝40种，D正确。
16．（1） （2）
（3）氧化反应 NaOH（或Na2CO3或NaHCO3等其他合理答案）
（4）
（任写两种即可）（每空2分）
【解析】由B、C、D、E 4种物质的结构简式可知A为 A→B是酯化反应，A→E是醇羟基的氧化，A→D是羧基与NaOH或Na2CO3或NaHCO3等的反应。根据题意可知F中含3个酚羟基、一个不饱和烃基，由于苯环上的一氯代物只有一种，则F的苯环上有2个等效氢，满足条件的结构有6种。
17．（1）作为溶剂，提高丙炔酸的转化率（2分）
（2）（直形）冷凝管（1分） 防止暴沸（1分）
（3）丙炔酸（2分） 分液 （2分）
（4）丙炔酸甲酯的沸点比水的高（2分）
【解析】本题考查丙炔酸甲酯的制备要点，设置的问题都可迁移乙酸乙酯的制备实验要点回答。水浴加热的温度不超过100℃，丙炔酸甲酯的沸点为103~105 ℃，比水的沸点高，所以，步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热。
18．（1）C18H32O2（2分）
（2）取代（或水解）（1分） 硬脂酸（或十八烷酸、十八酸）（2分）
（3）D（2分）
（4）2C3H5(OH)3+6Na→2C3H5(ONa)3+3H2↑（2分）
【解析】由题意，可知：A+3H2OD+B+2C，D是甘油[C3H5(OH)3]，B是C18H32O2，由此可推出C是C18H36O2。油脂的皂化反应是指油脂的碱性水解反应，不是加成反应。
19．（1）CH3CHO（2分） （2）取代反应（2分） （3）（2分）
（4）+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O（2分） （5）abd（3分）
【解析】（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。
（2）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被PCl3中的氯原子取代，发生了取代反应。
（3）D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为
（4）由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F中存在酯基，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH。
（5）G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生H2，a、b正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以能与4 mol H2反应，c错误；G的分子式为C9H6O3，d正确。
（命题范围：醛、羧酸衍生物）
一、选择题（本题包括15小题，每小题4分，共60分。每小题只有一个选项符合题意）
1．山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是（ ）
A．乙酸分子中含有4个氢原子，但乙酸是一元酸
B．往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红
C．往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢
D．制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢原子被乙基（—C2H5）取代
2．过氧乙酸CH3--O-O-H是一种高效消毒剂，具有很强的氧化性和腐蚀性，它可用冰醋酸和过氧化氢在一定条件下制得；它可以迅速杀冠状病毒等多种微生物。有关过氧乙酸的叙述正确的是（ ）
A．过氧乙酸可与苯酚混合使用
B．过氧乙酸分子中有酯基
C．过氧乙酸与羟基乙酸（HOCH2COOH）互为同分异构体
D．过氧乙酸分子结构中有羧基
3．某学生做乙醛的还原性实验时（如图），加热至沸腾，未观察到红色沉淀，分析其原因可能是（ ）
A．乙醛量不够 B．烧碱量不够 C．硫酸铜量不够 D．加热时间短
4．巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH。试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（ ）
①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2?丁醇 ⑤酸性KMnO4溶液
A．②④⑤ B．①③④ C．①②③④ D．①②③④⑤
5．“脑黄金”可谓是家喻户晓，其实脑黄金(DHA)就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为（ ）
A．(C25H51COO)3C3H5 B．(C25H39COO)3C3H5
C．(C26H41COO)3C3H5 D．(C26H47COO)3C3H5
6．能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油等）的方法是（ ）
A．加入溴水，能使溴水褪色的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量NaOH溶液共热，不分层的是地沟油
7．某羧酸酯的分子式为C18C26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为（ ）
A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5
8．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其与H2加成，则所得产物的结构简式可能是（ ）
①(CH3CH2)2CHOH ②(CH3)3CCH2OH ③CH3CH2C(CH3)2OH ④CH3(CH2)3CH2OH
A．①② B．②④ C．①④ D．③④
9．只用一种试剂，就能区别CH3OH、HCOOCH3、HCOOH、CH3COOH和CH3COOC2H5几种液体，这种试剂是（ ）
A．银氨溶液 B．新制Cu(OH)2悬浊液 C．溴水 D．NaOH溶液
10．某有机物A的结构简式为，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应（反应时可加热），则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（ ）
A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2
11．已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，下列说法不正确的是（ ）
A．甲的水溶液可作为防腐剂
B．1 mol甲与足量的银氨溶液反应最多可得到2 mol Ag
C．等质量的甲和丁完全燃烧时，耗氧量相等
D．甲和乙都没有同分异构体
12．阿魏酸化学名称为4?羟基?3?甲氧基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为在阿魏酸溶液中加入合适试剂（可以加热），检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是（ ）
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 它含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羧基
D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键
13．NM?3和D?58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM?3和D?58的叙述，错误的是（ ）
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B．都能与溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同
D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
14．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（ ）
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3 溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
15．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15种 B．28种 C．32种 D．40种
二、非选择题（本题包括4小题，共40分）
16．（10分）有机物A可以通过不同的反应得到下列物质：
（1）A的结构简式是 。
（2）写出由A制取B的化学方程式： 。
（3）写出A制取E的有机反应类型： ；A与 （填写化学式）反应生成D。
（4）芳香族化合物F是A的同分异构体，1 mol F可以和3 mol NaOH发生中和反应；F苯环上的一氯代物只有一种。写出F的两种可能的结构简式： 。
17．（10分）丙炔酸甲酯（）是一种重要的有机化工原料，沸点为103~105 ℃。实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为：
实验步骤如下：
步骤1：在反应瓶中，加入14 g丙炔酸、50 mL甲醇和2 mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。
步骤2：蒸出过量的甲醇（装置见下图）。
步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相。
步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯。
（1）步骤1中，加入过量甲醇的目的是 。
（2）步骤2中，上图所示的装置中仪器A的名称是 ；蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是 。
（3）步骤3中，用5%Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是 ；分离出有机相的操作名称为 。
（4）步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是 。
18．（9分）油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的分子式为C57H106O6。1mol该天然油脂A经反应①可得到1mol D、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C:H:O= 9:16:1。
（1）写出B的分子式： 。
（2）写出反应①的反应类型： ；C的名称（或俗称）是 。
（3）近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是 。
a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬比油
b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄人过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通人氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂
d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
（4）D和足量金属钠反应的化学方程式 。
19．（11分）酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤（）反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。
（2）B―→C的反应类型是 。
（3）E的结构简式是 。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： 。
（5）下列关于G的说法正确的是 （填字母）。
a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol H2反应 d．分子式是C9H6O3
参考答案及解析
1．D 【解析】乙酸发生酯化反应时，乙酸中的—OH被乙氧基（C2H5O—）取代。
2．C 【解析】过氧乙酸有强氧化性，可氧化苯酚，二者不能混合使用，A错误；过氧乙酸分子中没有酯基和羧基，有过氧基（—O—O—），B、D错误。
3．B 【解析】乙醛还原Cu(OH)2的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。CuSO4过量时，其水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。
4．D 【解析】该有机物含有双键和羧基两种官能团，兼有烯烃和羧酸的性质。
5．B 【解析】首先根据该不饱和脂肪酸的名称及其分子中所含有碳碳双键数目，求出其分子式，然后再推断其甘油酯的结构简式。因该不饱和脂肪酸分子中含有6个碳碳双键，其烃基组成符合通式CnH2n－11，n＝25，2n－11＝39。
6．D 【解析】地沟油的主要成分是油脂，在NaOH溶液中可水解而不分层；矿物油的主要成分是烃的混合物，不溶于水和NaOH溶液。它们的密度都比水小，都没有固定的沸点。地沟油也能使溴水褪色。
7．A 【解析】由1 mol酯（C18H26O5）完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基（—COO—），结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5+2 mol H2O→1 mol羧酸+2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。
8．B 【解析】有机物C5H10O能发生银镜反应，则其分子中一定含 —CHO，将其与H2加成时，—CHO变成—CH2OH，故只要化学式正确并含有—CH2OH的产物都是可能的。
9．B 【解析】用新制Cu(OH)2悬浊液区别各有机物，具体现象见下表：
CH3OH HCOOH CH3COOH HCOOCH3 CH3COOC2H5
加少量Cu(OH)2悬浊液 浑浊 澄清溶液 澄清溶液 液体分层 液体分层
加过量Cu(OH)2悬浊液，加热 仍浑浊 红色沉淀 仍澄清 红色沉淀 无红色沉淀
10．C 【解析】有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A能与2 mol NaOH反应；与NaHCO3反应的官能团是羧基，1 mol A能与1 mol NaHCO3反应。故充分反应时，Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
11．B 【解析】甲既能被氧化为酸又能被还原为醇可推知为醛类，甲、乙、丁都能发生银镜反应，则甲为甲醛，乙为甲酸，丁为甲酸甲酯。1 mol甲醛中相当于有2 mol醛基，与足量的银氨溶液完全反应时，可得到4 mol Ag，B错误；甲醛和甲酸甲酯的最简式相同，当二者质量相等时，消耗O2的质量相等。
12．C 【解析】由阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A错误；它不含醛基，B错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C正确；苯环上酚羟基邻位的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D错误。
13．C 【解析】NM?3能与NaOH溶液反应是因为其含有酯基、羧基和酚羟基，D?58能与NaOH溶液反应是因为其含有酚羟基；NM?3能与溴水反应是因为其含有碳碳双键和酚羟基，D?58能与溴水反应是因为其含有酚羟基；NM?3不能发生消去反应是因为其不含有醇羟基，D?58不能发生消去反应是因为该有机物中与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子没有连接氢原子；二者与FeCl3溶液发生显色反应是因为两种有机物均含有酚羟基。
14．C 【解析】由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应（—COOH反应1 mol，酚酯基反应2 mol），D错误。
15．D 【解析】分子式为C5H10O2的酯有5种，水解生成的酸有5种，分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH；生成的醇有8种：CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH、CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，它们两两结合生成的酯共有5×8＝40种，D正确。
16．（1） （2）
（3）氧化反应 NaOH（或Na2CO3或NaHCO3等其他合理答案）
（4）
（任写两种即可）（每空2分）
【解析】由B、C、D、E 4种物质的结构简式可知A为 A→B是酯化反应，A→E是醇羟基的氧化，A→D是羧基与NaOH或Na2CO3或NaHCO3等的反应。根据题意可知F中含3个酚羟基、一个不饱和烃基，由于苯环上的一氯代物只有一种，则F的苯环上有2个等效氢，满足条件的结构有6种。
17．（1）作为溶剂，提高丙炔酸的转化率（2分）
（2）（直形）冷凝管（1分） 防止暴沸（1分）
（3）丙炔酸（2分） 分液 （2分）
（4）丙炔酸甲酯的沸点比水的高（2分）
【解析】本题考查丙炔酸甲酯的制备要点，设置的问题都可迁移乙酸乙酯的制备实验要点回答。水浴加热的温度不超过100℃，丙炔酸甲酯的沸点为103~105 ℃，比水的沸点高，所以，步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热。
18．（1）C18H32O2（2分）
（2）取代（或水解）（1分） 硬脂酸（或十八烷酸、十八酸）（2分）
（3）D（2分）
（4）2C3H5(OH)3+6Na→2C3H5(ONa)3+3H2↑（2分）
【解析】由题意，可知：A+3H2OD+B+2C，D是甘油[C3H5(OH)3]，B是C18H32O2，由此可推出C是C18H36O2。油脂的皂化反应是指油脂的碱性水解反应，不是加成反应。
19．（1）CH3CHO（2分） （2）取代反应（2分） （3）（2分）
（4）+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O（2分） （5）abd（3分）
【解析】（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。
（2）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被PCl3中的氯原子取代，发生了取代反应。
（3）D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为
（4）由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F中存在酯基，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH。
（5）G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生H2，a、b正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以能与4 mol H2反应，c错误；G的分子式为C9H6O3，d正确。