2020-2021学年高二化学人教版选修5有机化学基础第三章 第一节醇 酚 核心突破卷（五）（含解析）
文档属性
| 名称 | 2020-2021学年高二化学人教版选修5有机化学基础第三章 第一节醇 酚 核心突破卷（五）（含解析） |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 382.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-07-21 22:14:54 | ||
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文档简介
2021人教选修5核心突破（五)
（命题范围：《醇》 《酚》）
一、选择题（本题包括15小题，每小题4分，共60分。每小题只有一个选项符合题意）
1．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3+。与此测定原理有关的乙醇的性质是（ ）
A．乙醇有可燃性 B．乙醇有还原性
C．乙醇密度比水小 D．乙醇有氧化性
2．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是（ ）
A．官能团不同 B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同 D．官能团所连烃基不同
3．在下列液态物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是（ ）
A．甘油 B．苯 C．无水酒精 D．苯酚溶液
4．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是（ ）
A．乙二醇和丙三醇 B．
C．2?丙醇和1?丙醇 D．2?丁醇和2?丙醇
5．关于醇类的下列说法中错误的是（ ）
A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
6．向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是（ ）
A． B． C．NaI D．
7．苯样品中可能混有少量苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是（ ）
①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看高锰酸钾酸性溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部
8．分子组成为C5H12O，能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
9．芥子醇是合成工程纤维的单体，其结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是（ ）
A．分子式为C11H14O4 B．存在顺反异构现象
C．能发生水解反应 D．能与溴水反应
10．由乙醇制备乙二酸二乙酯，发生的反应依次为（ ）
A．取代、消去、氧化、酯化 B．还原、消去、加成、水解、酯化
C．加成、取代、氧化、酯化 D．消去、加成、取代、氧化、酯化
11．下列叙述正确的是（ ）
A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃形成悬浊液
C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D．苯酚在一定的条件下可以与氢气发生发生加成反应生成环己醇
12．某有机物的结构简式如下图所示，有关该物质的说法正确的是（ ）
A．该有机物的分子式为C16H18O3
B．该有机物分子中的所有氢原子可能共平面
C．滴入酸性KMnO4溶液，可观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
D．1 mol该物质与H2反应时最多消耗H2的物质的量为7 mol
13．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是（ ）
Ⅰ Ⅱ
A
苯环使羟基活泼
B
羟基使苯环活泼
C
苯环使羟基活泼
D
甲基使苯环活泼
14．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇的分子里羟基数之比为（ ）
A．3:2:1 B．2:6:3 C．3:1:2 D．2:1:3
15．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（ ）
A．步骤①产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤②产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
二、非选择题（本题包括4小题，共40分）
16．（7分）有机物A、B分子的结构简式如下：
（1）A分子中含有的官能团的名称是 。
（2）A、B能否与NaOH溶液反应：A （填“能”或“不能”，下同），B 。
（3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 。
（4）取A、B两种物质各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 mol、 mol。
17．（15分）苯酚是重要的化工原料，纯净的苯酚是无色晶体，室温时在水中的溶解度是9.3g/100 g水，溶于水得无色溶液，较多苯酚与水混合可得到乳浊液。温度高于70℃，苯酚能与水互溶。某实验小组通过实验比较苯酚和碳酸酸性的强弱或苯酚和HCO3-酸性的强弱。甲、乙两同学提出如下假设：
实验假设 实验方案 实验结论
甲同学 酸性：
H2CO3>C6H5OH 取少量苯酚放在试管中，加入过量NaOH溶液，得到澄清溶液，冷却到室温，再通入一段时间CO2，冷却到室温，观察现象，未出现浑浊 通入CO2，未见浑浊，说明CO2不能与C6H5ONa反应，则假设错误
乙同学 酸性：
C6H5OH>HCO3- 方案一：在苯酚乳浊液中，加一定量的Na2CO3固体，观察到Na2CO3固体溶解，苯酚乳浊液变清，无气泡生成。放置冷却，再观察。混合物仍然澄清。
方案二：在苯酚乳浊液中，加一定量的饱和Na2CO3溶液，观察到乳浊液变清，无气泡生成 方案一结论：假设正确
方案二结论：假设正确
（1）你认为甲同学得出的实验结论 （填“正确”或“不正确”）。甲设计的实验中通入CO2未出现浑浊的可能原因是：① ；
② 。
（2）乙同学方案一实验中，放置冷却，再观察的原因是 。
（3）乙同学方案二设计有不严谨的地方，原因是： 。
（4）就H2CO3与C6H5OH酸性比较，再提出一个假设，并根据假设设计实验验证假设。
提出假设 实验方案和预测现象
（5）写出能说明苯酚和碳酸或HCO3-酸性强弱的有关反应的离子方程式： 。
18．（8分）化学式为C8H10O的中性化合物A具有如下性质：①能与钠反应产生气泡；②能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸；③经催化氧化能得到（R、R'为烃基）结构的分子；④脱水反应的产物经加聚反应可制得一种塑料制品（它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一）。请回答下列问题：
（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是 （填编号）。?
A．苯环上直接连有羟基 B．苯环侧链的末端有甲基
C．肯定有醇羟基 D．肯定是芳香烃
（2）化合物A的结构简式为 。?
（3）A和金属钠反应的化学方程式为? 。?
（4）A发生⑤脱水反应的化学方程式为? 。?
19．（10分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（）和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，实验证明C分子中含有羧基，C遇FeCl3水溶液显紫色。
请回答下列问题：
（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应 。
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．中和反应
（2）写出化合物C所有可能的结构简式 。
（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；
已知：RCOOHRCH2OH，RXRCOOH
①确认化合物C的结构简式为 。
②F―→G反应的化学方程式为 。
③化合物E有多种同分异构体， 1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，这些同分异构体中有一种含有醇羟基，写出其结构简式： 。
参考答案及解析
1．B 【解析】K2Cr2O7是强氧化剂，反应这乙醇被氧化，表现出还原性。
2．D 【解析】苯酚和乙醇分子中的官能团都是羟基，性质不同的原因是羟基所连的烃基不同，乙醇中羟基连在乙基上，苯酚中羟基连在苯环上。
3．B 【解析】苯分子中没有羟基，不能与钠反应生成氢气。
4．C 【解析】A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
5．B 【解析】酚类和醇类虽然均含有羟基，但因为羟基的连接方式不同导致它们的化学性质不同，B错误。
6．B 【解析】A、D项中有机物分子中羟基与苯环直接连接，属于酚类，可与FeCl3溶液发生显色反应呈紫色；B中有机物虽然有苯环，但羟基直接与—CH2—相连，属于醇类，不与FeCl3溶液反应；而NaI与FeCl3发生氧化还原反应2Fe3++2I-==2Fe2++I2，颜色发生变化。
7．C 【解析】苯酚极易被氧化，故能使KMnO4(H＋)溶液褪色，而苯不能，①可以作出判断；②的实验现象不明显，无法作出明确的判断；苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故③不能作出判断；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，④可以作出判断。
8．C 【解析】C5H12O对应的醇有8种，其中含有—CH2OH结构的醇能发生催化氧化并生成醛，其结构可写为C4H9CH2OH，丁基有4种同分异构体，故满足条件的醇有4种。
9．C 【解析】根据芥子醇的结构简式可推知，其分子式为C11H14O4；芥子醇的结构中不存在酯基，故不可以发生水解反应；含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应；碳碳双键中两个碳原子同时连接了两个不同的原子和原子团，因此有顺反异构。
10．D 【解析】反应过程为CH3CH2OH→CH2=CH2→BrCH2-CH2Br→HOCH2-CH2OH→
HOOC-COOH→乙二酸二乙酯。
11．D 【解析】苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀（在水中），但三溴苯酚会溶于苯，且溴也能溶于苯，A错误；苯酚在65 ℃以上与水可以任意比互溶，冷却至50 ℃将有部分苯酚析出，但此温度仍高于苯酚的熔点（43 ℃），应形成乳浊液，B错误；苯酚的酸性比碳酸的弱，不能与NaHCO3反应生成CO2，C错误；苯酚在一定条件下能发生加成反应，D正确。
12．D 【解析】由结构简式可知，该有机物的分子式为C16H16O3，A错误；该有机物分子中含有两个甲基，其中的碳原子是饱和碳原子，为四面体结构，所以所有氢原子不可能共平面，B错误；酚羟基、碳碳双键等均能被酸性KMnO4溶液氧化，所以观察到紫色褪去，不能证明结构中一定存在碳碳双键，C错误；D正确。
13．A 【解析】无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，A错误；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是由于苯环的影响，C正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D正确。
14．D 【解析】设反应中生成的氢气都是3mol，则三种醇都是6mol –OH参与反应，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则每摩尔醇所含羟基的物质的量之比为2:1:3，即A、B、C三种醇的分子里羟基数之比为2:1:3。
15．D 【解析】因混合物中只有苯酚一种酚类，故可用FeCl3溶液检验残留苯酚，A正确；苯酚具有还原性，可被KMnO4酸性溶液氧化，菠萝酯分子中含碳碳双键，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，B正确；苯氧乙酸可与NaOH溶液发生中和反应，菠萝酯与乙酸乙酯的性质相似，可在NaOH溶液中发生水解反应，C正确；烯丙醇与溴水可发生反应，但产物菠萝酯也能与溴水反应，故不能用溴水检验烯丙醇，D错误。
16．（1）羟基、碳碳双键（2分） （2）不能（1分） 能（1分）
（3）消去反应（1分） （4）1（1分） 2（1分）
【解析】（1）A中的官能团是（醇）羟基、碳碳双键。
（2）A属于醇类不能与NaOH溶液反应，B属于酚类能与NaOH溶液反应。
（3）由A到B的反应属于分子内脱水生成不饱和碳原子的消去反应。
（4）A中含有1 mol碳碳双键，发生加成反应可消耗1 mol Br2；B中只有羟基的邻位H原子与单质溴发生取代反应，消耗 2 mol Br2。
17．（1）不正确；通入CO2时间不够；苯酚浓度太小导致苯酚全部溶解在水中（3分）
（2）防止由于碳酸钠固体溶解放热，温度升高使苯酚溶解干扰实验结论（2分）
（3）不能排除由于Na2CO3溶液稀释使苯酚溶解的可能（2分）
（4）
提出假设 实验方案和预测现象
酸性：H2CO3>C6H5OH （1分） 在试管中加入苯酚乳浊液，加少量NaHCO3固体，充分振荡，恢复到室温，观察苯酚乳浊液能否澄清。预测现象：不澄清，说明：酸性H2CO3>C6H5OH（其他合理答案也可）（3分）
（5）C6H5O-+H2O+CO2→C6H5OH+HCO3- C6H5OH+CO32-→C6H5O-+ HCO3-（4分）
【解析】（1）甲同学的实验中NaOH溶液过量，通入的CO2首先和NaOH反应，如果通入CO2的时间不够，C6H5ONa就不会和CO2反应生成苯酚。另外，室温时苯酚在水中的溶解度并不很小，如果生成的少量苯酚溶于水也不会看到浑浊。
（2）温度升高时，苯酚在水中的溶解度显著增大，而Na2CO3固体溶于水放热，为了防止温度升高使苯酚溶解干扰实验结论，应冷却后再观察。
（3）乙同学方案二中使用的是饱和碳酸钠溶液，等于向苯酚乳浊液中加入了水，即使不发生化学反应，水量的增加也可能使苯酚溶解。
（4）本题的答案具有开放性，只要能自圆其说即可。
（5）CO2能与苯酚钠溶液反应生成苯酚，说明酸性：H2CO3>C6H5OH；苯酚能与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和NaHCO3，说明酸性：C6H5OH>HCO3-。
18．（每空2分）（1）BC （2）
（3）
（4）
【解析】A为中性化合物，由①知A中含有醇羟基，由④知A能发生消去反应，由②知A中含有苯环，由③知A分子中与羟基所连碳原子相邻的碳原子上只有一个氢原子。根据以上信息，推出A的结构简式为，则化合物A的结构中含有醇羟基，苯环侧链的末端有甲基。
19．（1）ABC（2分） （2）（3分） （3）① （1分）
②＋H2O（2分） ③（2分）
【解析】（1）B中含有的官能团有—OH和碳碳双键，—OH可发生取代反应和消去反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化。该物质没有酸性，不能发生中和反应。
（2）C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，可知C中含有酚羟基，C中含—COOH，故C可能的结构简式为、和。
（3）C到D的过程为羧基还原成醇羟基，D到E过程为醇羟基被Br原子取代，E到F过程与题示信息中RX到RCOOH的过程原理一样；G含有五元环，可知苯环上的两个支链相邻，故C的结构简式为。E的结构简式为，其同分异构体的苯环上有两种不同化学环境的氢，说明苯环上的两个取代基位于对位，含有醇羟基，则羟基连在支链上，满足条件物质的结构简式为。
（命题范围：《醇》 《酚》）
一、选择题（本题包括15小题，每小题4分，共60分。每小题只有一个选项符合题意）
1．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3+。与此测定原理有关的乙醇的性质是（ ）
A．乙醇有可燃性 B．乙醇有还原性
C．乙醇密度比水小 D．乙醇有氧化性
2．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是（ ）
A．官能团不同 B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同 D．官能团所连烃基不同
3．在下列液态物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是（ ）
A．甘油 B．苯 C．无水酒精 D．苯酚溶液
4．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是（ ）
A．乙二醇和丙三醇 B．
C．2?丙醇和1?丙醇 D．2?丁醇和2?丙醇
5．关于醇类的下列说法中错误的是（ ）
A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
6．向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是（ ）
A． B． C．NaI D．
7．苯样品中可能混有少量苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是（ ）
①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看高锰酸钾酸性溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部
8．分子组成为C5H12O，能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
9．芥子醇是合成工程纤维的单体，其结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是（ ）
A．分子式为C11H14O4 B．存在顺反异构现象
C．能发生水解反应 D．能与溴水反应
10．由乙醇制备乙二酸二乙酯，发生的反应依次为（ ）
A．取代、消去、氧化、酯化 B．还原、消去、加成、水解、酯化
C．加成、取代、氧化、酯化 D．消去、加成、取代、氧化、酯化
11．下列叙述正确的是（ ）
A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃形成悬浊液
C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D．苯酚在一定的条件下可以与氢气发生发生加成反应生成环己醇
12．某有机物的结构简式如下图所示，有关该物质的说法正确的是（ ）
A．该有机物的分子式为C16H18O3
B．该有机物分子中的所有氢原子可能共平面
C．滴入酸性KMnO4溶液，可观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
D．1 mol该物质与H2反应时最多消耗H2的物质的量为7 mol
13．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是（ ）
Ⅰ Ⅱ
A
苯环使羟基活泼
B
羟基使苯环活泼
C
苯环使羟基活泼
D
甲基使苯环活泼
14．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇的分子里羟基数之比为（ ）
A．3:2:1 B．2:6:3 C．3:1:2 D．2:1:3
15．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（ ）
A．步骤①产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤②产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
二、非选择题（本题包括4小题，共40分）
16．（7分）有机物A、B分子的结构简式如下：
（1）A分子中含有的官能团的名称是 。
（2）A、B能否与NaOH溶液反应：A （填“能”或“不能”，下同），B 。
（3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 。
（4）取A、B两种物质各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 mol、 mol。
17．（15分）苯酚是重要的化工原料，纯净的苯酚是无色晶体，室温时在水中的溶解度是9.3g/100 g水，溶于水得无色溶液，较多苯酚与水混合可得到乳浊液。温度高于70℃，苯酚能与水互溶。某实验小组通过实验比较苯酚和碳酸酸性的强弱或苯酚和HCO3-酸性的强弱。甲、乙两同学提出如下假设：
实验假设 实验方案 实验结论
甲同学 酸性：
H2CO3>C6H5OH 取少量苯酚放在试管中，加入过量NaOH溶液，得到澄清溶液，冷却到室温，再通入一段时间CO2，冷却到室温，观察现象，未出现浑浊 通入CO2，未见浑浊，说明CO2不能与C6H5ONa反应，则假设错误
乙同学 酸性：
C6H5OH>HCO3- 方案一：在苯酚乳浊液中，加一定量的Na2CO3固体，观察到Na2CO3固体溶解，苯酚乳浊液变清，无气泡生成。放置冷却，再观察。混合物仍然澄清。
方案二：在苯酚乳浊液中，加一定量的饱和Na2CO3溶液，观察到乳浊液变清，无气泡生成 方案一结论：假设正确
方案二结论：假设正确
（1）你认为甲同学得出的实验结论 （填“正确”或“不正确”）。甲设计的实验中通入CO2未出现浑浊的可能原因是：① ；
② 。
（2）乙同学方案一实验中，放置冷却，再观察的原因是 。
（3）乙同学方案二设计有不严谨的地方，原因是： 。
（4）就H2CO3与C6H5OH酸性比较，再提出一个假设，并根据假设设计实验验证假设。
提出假设 实验方案和预测现象
（5）写出能说明苯酚和碳酸或HCO3-酸性强弱的有关反应的离子方程式： 。
18．（8分）化学式为C8H10O的中性化合物A具有如下性质：①能与钠反应产生气泡；②能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸；③经催化氧化能得到（R、R'为烃基）结构的分子；④脱水反应的产物经加聚反应可制得一种塑料制品（它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一）。请回答下列问题：
（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是 （填编号）。?
A．苯环上直接连有羟基 B．苯环侧链的末端有甲基
C．肯定有醇羟基 D．肯定是芳香烃
（2）化合物A的结构简式为 。?
（3）A和金属钠反应的化学方程式为? 。?
（4）A发生⑤脱水反应的化学方程式为? 。?
19．（10分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（）和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，实验证明C分子中含有羧基，C遇FeCl3水溶液显紫色。
请回答下列问题：
（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应 。
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．中和反应
（2）写出化合物C所有可能的结构简式 。
（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；
已知：RCOOHRCH2OH，RXRCOOH
①确认化合物C的结构简式为 。
②F―→G反应的化学方程式为 。
③化合物E有多种同分异构体， 1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，这些同分异构体中有一种含有醇羟基，写出其结构简式： 。
参考答案及解析
1．B 【解析】K2Cr2O7是强氧化剂，反应这乙醇被氧化，表现出还原性。
2．D 【解析】苯酚和乙醇分子中的官能团都是羟基，性质不同的原因是羟基所连的烃基不同，乙醇中羟基连在乙基上，苯酚中羟基连在苯环上。
3．B 【解析】苯分子中没有羟基，不能与钠反应生成氢气。
4．C 【解析】A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
5．B 【解析】酚类和醇类虽然均含有羟基，但因为羟基的连接方式不同导致它们的化学性质不同，B错误。
6．B 【解析】A、D项中有机物分子中羟基与苯环直接连接，属于酚类，可与FeCl3溶液发生显色反应呈紫色；B中有机物虽然有苯环，但羟基直接与—CH2—相连，属于醇类，不与FeCl3溶液反应；而NaI与FeCl3发生氧化还原反应2Fe3++2I-==2Fe2++I2，颜色发生变化。
7．C 【解析】苯酚极易被氧化，故能使KMnO4(H＋)溶液褪色，而苯不能，①可以作出判断；②的实验现象不明显，无法作出明确的判断；苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故③不能作出判断；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，④可以作出判断。
8．C 【解析】C5H12O对应的醇有8种，其中含有—CH2OH结构的醇能发生催化氧化并生成醛，其结构可写为C4H9CH2OH，丁基有4种同分异构体，故满足条件的醇有4种。
9．C 【解析】根据芥子醇的结构简式可推知，其分子式为C11H14O4；芥子醇的结构中不存在酯基，故不可以发生水解反应；含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应；碳碳双键中两个碳原子同时连接了两个不同的原子和原子团，因此有顺反异构。
10．D 【解析】反应过程为CH3CH2OH→CH2=CH2→BrCH2-CH2Br→HOCH2-CH2OH→
HOOC-COOH→乙二酸二乙酯。
11．D 【解析】苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀（在水中），但三溴苯酚会溶于苯，且溴也能溶于苯，A错误；苯酚在65 ℃以上与水可以任意比互溶，冷却至50 ℃将有部分苯酚析出，但此温度仍高于苯酚的熔点（43 ℃），应形成乳浊液，B错误；苯酚的酸性比碳酸的弱，不能与NaHCO3反应生成CO2，C错误；苯酚在一定条件下能发生加成反应，D正确。
12．D 【解析】由结构简式可知，该有机物的分子式为C16H16O3，A错误；该有机物分子中含有两个甲基，其中的碳原子是饱和碳原子，为四面体结构，所以所有氢原子不可能共平面，B错误；酚羟基、碳碳双键等均能被酸性KMnO4溶液氧化，所以观察到紫色褪去，不能证明结构中一定存在碳碳双键，C错误；D正确。
13．A 【解析】无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，A错误；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是由于苯环的影响，C正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D正确。
14．D 【解析】设反应中生成的氢气都是3mol，则三种醇都是6mol –OH参与反应，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则每摩尔醇所含羟基的物质的量之比为2:1:3，即A、B、C三种醇的分子里羟基数之比为2:1:3。
15．D 【解析】因混合物中只有苯酚一种酚类，故可用FeCl3溶液检验残留苯酚，A正确；苯酚具有还原性，可被KMnO4酸性溶液氧化，菠萝酯分子中含碳碳双键，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，B正确；苯氧乙酸可与NaOH溶液发生中和反应，菠萝酯与乙酸乙酯的性质相似，可在NaOH溶液中发生水解反应，C正确；烯丙醇与溴水可发生反应，但产物菠萝酯也能与溴水反应，故不能用溴水检验烯丙醇，D错误。
16．（1）羟基、碳碳双键（2分） （2）不能（1分） 能（1分）
（3）消去反应（1分） （4）1（1分） 2（1分）
【解析】（1）A中的官能团是（醇）羟基、碳碳双键。
（2）A属于醇类不能与NaOH溶液反应，B属于酚类能与NaOH溶液反应。
（3）由A到B的反应属于分子内脱水生成不饱和碳原子的消去反应。
（4）A中含有1 mol碳碳双键，发生加成反应可消耗1 mol Br2；B中只有羟基的邻位H原子与单质溴发生取代反应，消耗 2 mol Br2。
17．（1）不正确；通入CO2时间不够；苯酚浓度太小导致苯酚全部溶解在水中（3分）
（2）防止由于碳酸钠固体溶解放热，温度升高使苯酚溶解干扰实验结论（2分）
（3）不能排除由于Na2CO3溶液稀释使苯酚溶解的可能（2分）
（4）
提出假设 实验方案和预测现象
酸性：H2CO3>C6H5OH （1分） 在试管中加入苯酚乳浊液，加少量NaHCO3固体，充分振荡，恢复到室温，观察苯酚乳浊液能否澄清。预测现象：不澄清，说明：酸性H2CO3>C6H5OH（其他合理答案也可）（3分）
（5）C6H5O-+H2O+CO2→C6H5OH+HCO3- C6H5OH+CO32-→C6H5O-+ HCO3-（4分）
【解析】（1）甲同学的实验中NaOH溶液过量，通入的CO2首先和NaOH反应，如果通入CO2的时间不够，C6H5ONa就不会和CO2反应生成苯酚。另外，室温时苯酚在水中的溶解度并不很小，如果生成的少量苯酚溶于水也不会看到浑浊。
（2）温度升高时，苯酚在水中的溶解度显著增大，而Na2CO3固体溶于水放热，为了防止温度升高使苯酚溶解干扰实验结论，应冷却后再观察。
（3）乙同学方案二中使用的是饱和碳酸钠溶液，等于向苯酚乳浊液中加入了水，即使不发生化学反应，水量的增加也可能使苯酚溶解。
（4）本题的答案具有开放性，只要能自圆其说即可。
（5）CO2能与苯酚钠溶液反应生成苯酚，说明酸性：H2CO3>C6H5OH；苯酚能与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和NaHCO3，说明酸性：C6H5OH>HCO3-。
18．（每空2分）（1）BC （2）
（3）
（4）
【解析】A为中性化合物，由①知A中含有醇羟基，由④知A能发生消去反应，由②知A中含有苯环，由③知A分子中与羟基所连碳原子相邻的碳原子上只有一个氢原子。根据以上信息，推出A的结构简式为，则化合物A的结构中含有醇羟基，苯环侧链的末端有甲基。
19．（1）ABC（2分） （2）（3分） （3）① （1分）
②＋H2O（2分） ③（2分）
【解析】（1）B中含有的官能团有—OH和碳碳双键，—OH可发生取代反应和消去反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化。该物质没有酸性，不能发生中和反应。
（2）C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，可知C中含有酚羟基，C中含—COOH，故C可能的结构简式为、和。
（3）C到D的过程为羧基还原成醇羟基，D到E过程为醇羟基被Br原子取代，E到F过程与题示信息中RX到RCOOH的过程原理一样；G含有五元环，可知苯环上的两个支链相邻，故C的结构简式为。E的结构简式为，其同分异构体的苯环上有两种不同化学环境的氢，说明苯环上的两个取代基位于对位，含有醇羟基，则羟基连在支链上，满足条件物质的结构简式为。