2020-2021学年高二化学人教版选修5有机化学基础 综合复习2 核心突破卷（十一） （含答案）
文档属性
| 名称 | 2020-2021学年高二化学人教版选修5有机化学基础 综合复习2 核心突破卷（十一） （含答案） |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 524.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-07-21 22:17:06 | ||
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文档简介
2021年人教选修5核心突破（十一)
（命题范围：《有机化学基础》综合内容）
一、选择题（本题包括15小题，每小题4分，共60分。每小题只有一个选项符合题意）
1．化学与材料、生活和环境密切相关。下列有关说法中错误的是（ ）
A．新型材料聚酯纤维、光导纤维都是由有机高分子化合物制得的
B．医药中常用酒精来消毒，是因为酒精能够使细菌蛋白发生变性
C．开发利用各种新能源，减少对化石燃料的依赖，可以降低空气中PM2.5的含量
D．煤炭经气化、液化和干馏等过程，可获得清洁能源和重要的化工原料
2．下列有关物质的表达式正确的是（ ）
A．乙炔分子的比例模型示意图： B．溴乙烷的电子式：
C．乙醇的结构简式：CH3CH2OH D．1，3-丁二烯的分子式：C4H8
3．下列有关有机物的说法中正确的是（ ）
A．乙醇能被氧化成乙酸，两者都能与金属钠反应
B．纤维素、淀粉、蛋白质、油脂都是天然高分子化合物
C．1mol乙醇与1mol乙酸在浓硫酸做催化剂和加热的作用下，可合成1mol乙酸乙酯
D．有机化合物中碳原子都是以最外层的4个电子与其它4个原子形成4个共价键
4．有关天然产物水解的叙述不正确的是（ ）
A．油脂酸性水解可得到高级脂肪酸和丙三醇
B．油脂的碱性水解反应是皂化反应，可制得肥皂
C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸
D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同
5．下列有机物：①C(CH3)3－C(CH3)3 ②C(CH3)4 ③CH3－O－C(CH3)3
④C(CH3)3－CO－CH3，在核磁共振谱图中只有一个波峰的是（ ）
A．①② B．③④ C．①③ D．②④
6．某聚合物具有如下结构片段：下列关于其单体的说法错误的是（ ）
A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．与NaOH溶液共热可生一种钠盐
C．能催化加氢生成2?甲基丙酸甲酯 D．可形成顺反异构体
7．下列说法正确的是（ ）
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少有16个原子共平面
8．某烃有两种或两种以上的同分异构体，其同分异构体中的某一种的一氯代物只有一种，则这种烃可能是（ ）
①分子中含有7个碳原子的芳香烃 ②分子中含有4个碳原子的烷烃 ③分子中含有12个氢原子的烷烃 ④分子中含有8个碳原子的烷烃
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
9．某甲酸溶液中含有甲醛，用下列方法可以证明的是（ ）
A．加入足量的新制氢氧化铜并加热煮沸，有砖红色的沉淀
B．加入过量的氢氧化钠充分反应后的溶液能发生银镜反应
C．将试液进行酯化反应后的混合液能发生银镜反应
D．加入足量氢氧化钠后，蒸馏出的气体通入新制的氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀
10．下列有关卤代烃的说法中正确的是（ ）
A．在浓硫酸作用下可水解成相应的醇
B．滴加AgNO3溶液可产生白色沉淀
C．该卤代烃发生消去反应只能生成一种烯烃
D．该卤代烃经过消去、加成、消去只能生成一种烯烃
11．有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述中正确的是（ ）
A．甲分子中C的质量分数为60% B．甲在常温常压下为无色液体
C．乙比甲的沸点低 D．乙和甲的实验式相同
12．茉莉酮广泛运用于花香型日化香精中，也可用于多种食用香精中，如茉莉花茶、草莓、菠萝和薄荷香型的食用香精配方中。茉莉酮的结构简式为。下列对该有机化合物的叙述中正确的是（ ）
A．一个茉莉酮分子中含有10个碳原子
B．1 mol茉莉酮可以与2 mol Br2发生加成反应
C．茉莉酮可以与银氨溶液发生银镜反应
D．茉莉酮可以在碱性水溶液中发生水解反应
13．下列实验操作中正确的是（ ）
A．检验淀粉水解的产物：在试管里加入少量淀粉，再加入一定量稀硫酸，加热3～4分钟，然后加入银氨溶液
B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．鉴别己烯和苯：向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色
D．检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色
14．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是（ ）
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
15．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸（用M表示），M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下转化：MABC（M、A、B、C分子中碳原子数目相同）。下列有关说法中不正确的是（ ）
A．M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH
B．B的分子式为C4H4O4Br2
C．M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有两种
D．C物质不可能溶于水
二、非选择题（本题包括4小题，共40分）
16．（8分）现有下列八种有机物：a.乙烯、b.甲苯、c.溴乙烷、d.乙醇、e.苯酚、f.葡萄糖、g.乙酸、h.乙酸乙酯。
（1）能跟银氨溶液发生银镜反应的是 （填序号，下同）。
（2）常温下能跟浓溴水反应生成白色沉淀的是 。
（3）能够与金属钠反应生成氢气的是 。
（4）在一定条件下能发生水解反应的是 。
17．（11分）1－溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71 ℃，密度为1.36 g·cm-3。
实验室制备少量1－溴丙烷的主要步骤如下：
步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12 g正丙醇及20 mL水，冰水冷却下缓慢加入28 mL浓H2SO4；冷却至室温，搅拌下加入24 g NaBr。
步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。
步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。
步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mL H2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1－溴丙烷。
（1）仪器A的名称是 ；加入搅拌磁子的目的是搅拌和 。
（2）反应时生成的主要有机副产物有2－溴丙烷和 。
（3）步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是 。
（4）步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是 。
（）5步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12 mL 5% Na2CO3溶液，振荡， ，静置，分液。
18．（9分）咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如下图所示。
（1）写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称： 。
（2）根据咖啡酸的结构简式，列举3种咖啡酸可以发生的反应类型： 。
（3）蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为 。
（4）已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式： 。
19. （12分）化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2:2:1。
（3）C→D反应的条件X是 。
（4）F含有手性碳原子的数目为 。
（5）设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 。
参考答案及解析
1．A 【解析】光导纤维的主要成分是二氧化硅，不属于有机高分子化合物，A错误。
2．C 【解析】乙炔分子是直线型分子，A错误；溴乙烷的电子式中溴原子应有8个电子，B错误；1，3—丁二烯的分子式为C4H6，D错误。
3．A 【解析】油脂不是天然高分子化合物；酯化反应是可逆的，1mol乙醇与1mol乙酸反应不能得到1mol乙酸乙酯；有机物分子中的碳原子不一定都连有4个原子。
4．D 【解析】纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物都是葡萄糖。
5．A 【解析】同一个碳原子所连甲基上氢原子的化学环境都是相同的，C(CH3)3－C(CH3)3又是左右对称结构，所有氢原子的化学环境相同。CH3－O－C(CH3)3和C(CH3)3－CO－CH3都有两种不同化学环境的氢原子。
6．D 【解析】由该聚合物的结构片断可知其单体为其分子中含有碳碳双键和酯基。由于含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，可与H2发生加成反应生成 （2?甲基丙酸甲酯），A、C正确；含有酯基可在碱性条件下水解生成钠盐，B正确；由于单体中其中一个双键碳上有两个氢原子，不能形成顺反异构体，D错误。
7．D 【解析】CH3CH2CH3分子中的3个碳原子排成折线形，不在一条直线上；单键可以旋转，B、C项有机物分子中的所有碳原子不一定在同一平面上；D项有机物分子中在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。
8．C 【解析】①中有机物是甲苯，甲苯的一氯代物有4种；②中有机物是正丁烷或异丁烷，它们的一氯代物都是2种；③中有机物是戊烷，戊烷有3种同分异构体，其中新戊烷的一氯代物只有一种；④中有机物是辛烷，其同分异构体2,2,3,3——四甲基丁烷的一氯代物只有一种。
9．D 【解析】甲酸、甲酸盐、甲酸酯和甲醛一样都含有醛基，能发生银镜反应，也能被新制氢氧化铜氧化，所以A、B、C都不对。
10．C 【解析】该卤代烃的结构简式为，与NaOH溶液共热可水解生成相应的醇，A错误；卤代烃中的卤原子不能直接与AgNO3反应，B错误；该卤代烃发生消去反应只能生成，C正确；该卤代烃经消去生成，但经加成后可能生成，也可能生成，再经消去生成烯烃或炔烃，D错误。
11．D 【解析】羧酸和醇反应的产物乙是酯，则甲是甲醛（HCHO），乙是甲酸甲酯（HCOOCH3）。甲分子中C的质量分数为40%；甲醛在常温下为气体，甲酸甲酯为液体，所以乙比甲的沸点高；甲和乙的实验式都是CH2O。
12．B 【解析】一个茉莉酮分子中含有11个碳原子；该有机物分子中没有醛基，不能发生银镜反应；该有机物分子中含有羰基，不是酯基，不能水解。
13．C 【解析】A中淀粉水解后应加NaOH溶液中和催化剂硫酸，然后再加银氨溶液检验醛基；B中应把苯加到冷却后的混酸中，防止苯的挥发；D中检验卤代烃中的卤素原子，加入AgNO3溶液之前，要先加入稀HNO3中和NaOH。
14．B 【解析】贝诺酯分子中只有两种含氧官能团；乙酰水杨酸分子中没有酚羟基，对乙酰氨基酚分子中有酚羟基，可用FeCl3溶液对二者进行鉴别；乙酰水杨酸分子中有羧基，能与NaHCO3溶液反应，对乙酰氨基酚则不能与之反应；贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，酯基和肽键都会水解。
15．D 【解析】0.01mol M与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成0.02mol CO2，说明1molM中含有2mol羧基，由M的分子式和结构特点，可知A项正确。M发生消去反应生成A（C4H4O4），A与Br2发生加成反应生成B（C4H4O4Br2），B项正确。B发生水解反应生成C，C分子中含有两个羧基和两个羟基，易溶于水。
16．（每空2分）（1）f （2）e （3）d e g （4）c h
17．（1）蒸馏烧瓶（1分） 防止暴沸（2分） （2）丙烯、正丙醚（2分）
（3）减少1－溴丙烷的挥发（2分） （4）减少HBr挥发（2分）
（5）将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体（2分）
【解析】（1）仪器A是蒸馏烧瓶；加入搅拌磁子的作用与沸石相似，其目的是搅拌和防止暴沸。
（2）正丙醇在浓硫酸、加热条件下可发生分子内消去反应生成丙烯，也可以发生分子间脱水反应（取代反应）生成正丙醚，故反应时生成的副产物还有丙烯和正丙醚。
（3）1－溴丙烷的沸点为71 ℃，加热时易挥发。步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中，其目的是减少1－溴丙烷的挥发。
（4）步骤2中需缓慢加热和蒸馏平稳进行的目的是减少HBr的挥发。
（5）洗涤时加入洗涤剂需振荡，在振荡的过程中可能会产生气体，故需要将产生的气体排出，其操作是将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体。
18．（1）羧基、（酚）羟基（2分）
（2）加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等（任写3种即可）（3分）
（3）C8H10O（2分）
（4）（2分）
【解析】（1）咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和（酚）羟基。
（2）咖啡酸分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，其中与氢气的加成反应属于还原反应；酚类物质可与溴水发生取代反应；含有羧基，可发生中和反应、酯化反应（取代反应）。
（3）根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4。根据C17H16O4+H2O→C9H8O4+A，结合质量守恒电驴可知A的分子式为C8H10O。
（4）A的分子式为C8H10O，含有苯环且其分子结构中无甲基，则A的结构简式为
19．（1）取代反应 （2） （3）碱（或NaOH） （4）1（每空2分）
（5）（4分）
【解析】（1）A→B的反应是A中酚羟基的H原子被CH2=CH-CH2Br中CH2=CH-CH2-取代的反应。
（2）根据条件①，可知该同分异构体中有醛基和苯基；根据条件②，可知该同分异构体中有三种不同环境的氢原子，且三种氢原子的个数分别为4、4、2。当两个—CH2CHO基团位于苯环的对位时，结构对称，该结构符合题目要求。
（3）C→D的反应是C分子中酚羟基的H原子被CH3I中—CH3取代的反应，反应的另一种产物是HI，在碱溶液中反应有利于平衡的正向移动。
（4）手性碳原子所连的四个原子或原子团不同，F中只有1个手性碳原子（中间氧原子所连的左边碳原子）。
（5）对比原料有机物和目标产物的分子结构，结合题示流程中D到E的反应机理，可知应使(CH3)2CHCH2Cl与NaOH溶液共热水解为(CH3)2CHCH2OH，再将(CH3)2CHCH2OH催化氧化为(CH3)2CHCHO，(CH3)2CHCHO和CH3--CH(CH2)2发生题中类似题中D到E的反应生成(CH3)2CHCH=CH--CH(CH2)2，最后(CH3)2CHCH=CH--CH(CH2)2与溴加成即得目标产物。
（命题范围：《有机化学基础》综合内容）
一、选择题（本题包括15小题，每小题4分，共60分。每小题只有一个选项符合题意）
1．化学与材料、生活和环境密切相关。下列有关说法中错误的是（ ）
A．新型材料聚酯纤维、光导纤维都是由有机高分子化合物制得的
B．医药中常用酒精来消毒，是因为酒精能够使细菌蛋白发生变性
C．开发利用各种新能源，减少对化石燃料的依赖，可以降低空气中PM2.5的含量
D．煤炭经气化、液化和干馏等过程，可获得清洁能源和重要的化工原料
2．下列有关物质的表达式正确的是（ ）
A．乙炔分子的比例模型示意图： B．溴乙烷的电子式：
C．乙醇的结构简式：CH3CH2OH D．1，3-丁二烯的分子式：C4H8
3．下列有关有机物的说法中正确的是（ ）
A．乙醇能被氧化成乙酸，两者都能与金属钠反应
B．纤维素、淀粉、蛋白质、油脂都是天然高分子化合物
C．1mol乙醇与1mol乙酸在浓硫酸做催化剂和加热的作用下，可合成1mol乙酸乙酯
D．有机化合物中碳原子都是以最外层的4个电子与其它4个原子形成4个共价键
4．有关天然产物水解的叙述不正确的是（ ）
A．油脂酸性水解可得到高级脂肪酸和丙三醇
B．油脂的碱性水解反应是皂化反应，可制得肥皂
C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸
D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同
5．下列有机物：①C(CH3)3－C(CH3)3 ②C(CH3)4 ③CH3－O－C(CH3)3
④C(CH3)3－CO－CH3，在核磁共振谱图中只有一个波峰的是（ ）
A．①② B．③④ C．①③ D．②④
6．某聚合物具有如下结构片段：下列关于其单体的说法错误的是（ ）
A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．与NaOH溶液共热可生一种钠盐
C．能催化加氢生成2?甲基丙酸甲酯 D．可形成顺反异构体
7．下列说法正确的是（ ）
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少有16个原子共平面
8．某烃有两种或两种以上的同分异构体，其同分异构体中的某一种的一氯代物只有一种，则这种烃可能是（ ）
①分子中含有7个碳原子的芳香烃 ②分子中含有4个碳原子的烷烃 ③分子中含有12个氢原子的烷烃 ④分子中含有8个碳原子的烷烃
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
9．某甲酸溶液中含有甲醛，用下列方法可以证明的是（ ）
A．加入足量的新制氢氧化铜并加热煮沸，有砖红色的沉淀
B．加入过量的氢氧化钠充分反应后的溶液能发生银镜反应
C．将试液进行酯化反应后的混合液能发生银镜反应
D．加入足量氢氧化钠后，蒸馏出的气体通入新制的氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀
10．下列有关卤代烃的说法中正确的是（ ）
A．在浓硫酸作用下可水解成相应的醇
B．滴加AgNO3溶液可产生白色沉淀
C．该卤代烃发生消去反应只能生成一种烯烃
D．该卤代烃经过消去、加成、消去只能生成一种烯烃
11．有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述中正确的是（ ）
A．甲分子中C的质量分数为60% B．甲在常温常压下为无色液体
C．乙比甲的沸点低 D．乙和甲的实验式相同
12．茉莉酮广泛运用于花香型日化香精中，也可用于多种食用香精中，如茉莉花茶、草莓、菠萝和薄荷香型的食用香精配方中。茉莉酮的结构简式为。下列对该有机化合物的叙述中正确的是（ ）
A．一个茉莉酮分子中含有10个碳原子
B．1 mol茉莉酮可以与2 mol Br2发生加成反应
C．茉莉酮可以与银氨溶液发生银镜反应
D．茉莉酮可以在碱性水溶液中发生水解反应
13．下列实验操作中正确的是（ ）
A．检验淀粉水解的产物：在试管里加入少量淀粉，再加入一定量稀硫酸，加热3～4分钟，然后加入银氨溶液
B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．鉴别己烯和苯：向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色
D．检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色
14．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是（ ）
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
15．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸（用M表示），M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下转化：MABC（M、A、B、C分子中碳原子数目相同）。下列有关说法中不正确的是（ ）
A．M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH
B．B的分子式为C4H4O4Br2
C．M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有两种
D．C物质不可能溶于水
二、非选择题（本题包括4小题，共40分）
16．（8分）现有下列八种有机物：a.乙烯、b.甲苯、c.溴乙烷、d.乙醇、e.苯酚、f.葡萄糖、g.乙酸、h.乙酸乙酯。
（1）能跟银氨溶液发生银镜反应的是 （填序号，下同）。
（2）常温下能跟浓溴水反应生成白色沉淀的是 。
（3）能够与金属钠反应生成氢气的是 。
（4）在一定条件下能发生水解反应的是 。
17．（11分）1－溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71 ℃，密度为1.36 g·cm-3。
实验室制备少量1－溴丙烷的主要步骤如下：
步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12 g正丙醇及20 mL水，冰水冷却下缓慢加入28 mL浓H2SO4；冷却至室温，搅拌下加入24 g NaBr。
步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。
步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。
步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mL H2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1－溴丙烷。
（1）仪器A的名称是 ；加入搅拌磁子的目的是搅拌和 。
（2）反应时生成的主要有机副产物有2－溴丙烷和 。
（3）步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是 。
（4）步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是 。
（）5步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12 mL 5% Na2CO3溶液，振荡， ，静置，分液。
18．（9分）咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如下图所示。
（1）写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称： 。
（2）根据咖啡酸的结构简式，列举3种咖啡酸可以发生的反应类型： 。
（3）蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为 。
（4）已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式： 。
19. （12分）化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2:2:1。
（3）C→D反应的条件X是 。
（4）F含有手性碳原子的数目为 。
（5）设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 。
参考答案及解析
1．A 【解析】光导纤维的主要成分是二氧化硅，不属于有机高分子化合物，A错误。
2．C 【解析】乙炔分子是直线型分子，A错误；溴乙烷的电子式中溴原子应有8个电子，B错误；1，3—丁二烯的分子式为C4H6，D错误。
3．A 【解析】油脂不是天然高分子化合物；酯化反应是可逆的，1mol乙醇与1mol乙酸反应不能得到1mol乙酸乙酯；有机物分子中的碳原子不一定都连有4个原子。
4．D 【解析】纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物都是葡萄糖。
5．A 【解析】同一个碳原子所连甲基上氢原子的化学环境都是相同的，C(CH3)3－C(CH3)3又是左右对称结构，所有氢原子的化学环境相同。CH3－O－C(CH3)3和C(CH3)3－CO－CH3都有两种不同化学环境的氢原子。
6．D 【解析】由该聚合物的结构片断可知其单体为其分子中含有碳碳双键和酯基。由于含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，可与H2发生加成反应生成 （2?甲基丙酸甲酯），A、C正确；含有酯基可在碱性条件下水解生成钠盐，B正确；由于单体中其中一个双键碳上有两个氢原子，不能形成顺反异构体，D错误。
7．D 【解析】CH3CH2CH3分子中的3个碳原子排成折线形，不在一条直线上；单键可以旋转，B、C项有机物分子中的所有碳原子不一定在同一平面上；D项有机物分子中在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。
8．C 【解析】①中有机物是甲苯，甲苯的一氯代物有4种；②中有机物是正丁烷或异丁烷，它们的一氯代物都是2种；③中有机物是戊烷，戊烷有3种同分异构体，其中新戊烷的一氯代物只有一种；④中有机物是辛烷，其同分异构体2,2,3,3——四甲基丁烷的一氯代物只有一种。
9．D 【解析】甲酸、甲酸盐、甲酸酯和甲醛一样都含有醛基，能发生银镜反应，也能被新制氢氧化铜氧化，所以A、B、C都不对。
10．C 【解析】该卤代烃的结构简式为，与NaOH溶液共热可水解生成相应的醇，A错误；卤代烃中的卤原子不能直接与AgNO3反应，B错误；该卤代烃发生消去反应只能生成，C正确；该卤代烃经消去生成，但经加成后可能生成，也可能生成，再经消去生成烯烃或炔烃，D错误。
11．D 【解析】羧酸和醇反应的产物乙是酯，则甲是甲醛（HCHO），乙是甲酸甲酯（HCOOCH3）。甲分子中C的质量分数为40%；甲醛在常温下为气体，甲酸甲酯为液体，所以乙比甲的沸点高；甲和乙的实验式都是CH2O。
12．B 【解析】一个茉莉酮分子中含有11个碳原子；该有机物分子中没有醛基，不能发生银镜反应；该有机物分子中含有羰基，不是酯基，不能水解。
13．C 【解析】A中淀粉水解后应加NaOH溶液中和催化剂硫酸，然后再加银氨溶液检验醛基；B中应把苯加到冷却后的混酸中，防止苯的挥发；D中检验卤代烃中的卤素原子，加入AgNO3溶液之前，要先加入稀HNO3中和NaOH。
14．B 【解析】贝诺酯分子中只有两种含氧官能团；乙酰水杨酸分子中没有酚羟基，对乙酰氨基酚分子中有酚羟基，可用FeCl3溶液对二者进行鉴别；乙酰水杨酸分子中有羧基，能与NaHCO3溶液反应，对乙酰氨基酚则不能与之反应；贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，酯基和肽键都会水解。
15．D 【解析】0.01mol M与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成0.02mol CO2，说明1molM中含有2mol羧基，由M的分子式和结构特点，可知A项正确。M发生消去反应生成A（C4H4O4），A与Br2发生加成反应生成B（C4H4O4Br2），B项正确。B发生水解反应生成C，C分子中含有两个羧基和两个羟基，易溶于水。
16．（每空2分）（1）f （2）e （3）d e g （4）c h
17．（1）蒸馏烧瓶（1分） 防止暴沸（2分） （2）丙烯、正丙醚（2分）
（3）减少1－溴丙烷的挥发（2分） （4）减少HBr挥发（2分）
（5）将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体（2分）
【解析】（1）仪器A是蒸馏烧瓶；加入搅拌磁子的作用与沸石相似，其目的是搅拌和防止暴沸。
（2）正丙醇在浓硫酸、加热条件下可发生分子内消去反应生成丙烯，也可以发生分子间脱水反应（取代反应）生成正丙醚，故反应时生成的副产物还有丙烯和正丙醚。
（3）1－溴丙烷的沸点为71 ℃，加热时易挥发。步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中，其目的是减少1－溴丙烷的挥发。
（4）步骤2中需缓慢加热和蒸馏平稳进行的目的是减少HBr的挥发。
（5）洗涤时加入洗涤剂需振荡，在振荡的过程中可能会产生气体，故需要将产生的气体排出，其操作是将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体。
18．（1）羧基、（酚）羟基（2分）
（2）加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等（任写3种即可）（3分）
（3）C8H10O（2分）
（4）（2分）
【解析】（1）咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和（酚）羟基。
（2）咖啡酸分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，其中与氢气的加成反应属于还原反应；酚类物质可与溴水发生取代反应；含有羧基，可发生中和反应、酯化反应（取代反应）。
（3）根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4。根据C17H16O4+H2O→C9H8O4+A，结合质量守恒电驴可知A的分子式为C8H10O。
（4）A的分子式为C8H10O，含有苯环且其分子结构中无甲基，则A的结构简式为
19．（1）取代反应 （2） （3）碱（或NaOH） （4）1（每空2分）
（5）（4分）
【解析】（1）A→B的反应是A中酚羟基的H原子被CH2=CH-CH2Br中CH2=CH-CH2-取代的反应。
（2）根据条件①，可知该同分异构体中有醛基和苯基；根据条件②，可知该同分异构体中有三种不同环境的氢原子，且三种氢原子的个数分别为4、4、2。当两个—CH2CHO基团位于苯环的对位时，结构对称，该结构符合题目要求。
（3）C→D的反应是C分子中酚羟基的H原子被CH3I中—CH3取代的反应，反应的另一种产物是HI，在碱溶液中反应有利于平衡的正向移动。
（4）手性碳原子所连的四个原子或原子团不同，F中只有1个手性碳原子（中间氧原子所连的左边碳原子）。
（5）对比原料有机物和目标产物的分子结构，结合题示流程中D到E的反应机理，可知应使(CH3)2CHCH2Cl与NaOH溶液共热水解为(CH3)2CHCH2OH，再将(CH3)2CHCH2OH催化氧化为(CH3)2CHCHO，(CH3)2CHCHO和CH3--CH(CH2)2发生题中类似题中D到E的反应生成(CH3)2CHCH=CH--CH(CH2)2，最后(CH3)2CHCH=CH--CH(CH2)2与溴加成即得目标产物。