【创新方案】高中化学 第三章第三节第2课时训练全程跟踪 新人教版选修5
1．炒菜时，加酒又加醋，可使菜变得味香可口，原因是( )
A．有盐类物质生成 B．有酸类物质生成
C．有醇类物质生成 D．有酯类物质生成
解析：酒中含有乙醇，醋中含有乙酸，两者反应可以生成有香味的酯类物质．
答案：D
2．(2011·平顶山质检)分子组成为C4H8O2，其中属于酯的同分异构体有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：按酸的碳原子数依次增多书写，结构如下
答案：C
3．(2011·金陵中学月考)分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是( )
A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应
C．都能跟稀H2SO4反应 D．都能跟NaOH溶液反应
解析：分子式均为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯．它们共同的性质是都能与NaOH溶液反应．前者是酸碱中和反应，后两者是在碱性条件下发生水解反应．
答案：D
4．已知A、B、C、D、E五种芳香化合物的分子式都是C8H8O2，请分别写出它们可能的结构简式，使其满足下列条件：
A水解后得到一种羧酸和一种醇；
B水解后也得到一种羧酸和一种醇；
C水解后得到一种羧酸和一种酚；
D水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体；
E是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应．
试写出下列物质的结构简式：
A：____________；B：____________；C：____________；
D：____________；E：____________.
解析：在书写同分异构体时应注意三点：一是物质的类别，即物质中的官能团；二是物质的原子组成；三是由价键原则确定原子团之间的连接方式．如A为一种酯，必含有—COOR—且含有苯环，再由分子式为C8H8O2可知，剩余原子团只能为CH2，最后由价键原则写出结构简式．
5．(2011·辽师大附中高二检测)某有机物A中只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为102，氢元素的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍．
(1)A的分子式为________．
(2)若A为酯类物质，在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的有机物，则A的结构简式可能为______________________．
(3)若A为羧酸，可由醇B氧化得到，A和B可以生成酯C，符合这些条件的酯只有________种，请写出其中一种酯的结构简式：__________________________.
(4)若A中有2个不同的含氧官能团，并含有2个甲基，不能发生消去反应的结构简式为：________________________________________________________________________.
解析：(1)有机物A的分子中氢原子数为＝10
氧原子数：＝2
碳原子数为：＝5
故A的分子式为C5H10O2.
(2)酯在酸性条件下水解后生成相对分子质量相等的两种有机物，则醇比羧酸多一个碳原子，故A的可能为CH3COOCH2CH2CH3或CH3COOCH(CH3)2.
(3)若A为羧酸，B为可氧化为A的醇，则B中含有—CH2OH结构，B的结构可能有CH3CH2CH2CH2CH2OH， (CH3)3CCH2OH.
A、B形成酯的结构有4种．
(4)A分子结构中有两个不同的含氧官能团(—OH和—CHO)，A中有两个甲基，不能发
生消去反应的结构为
答案：(1)C5H10O2
(2)CH3COOCH2CH2CH3或CH3COOCH(CH3)2
(3)4 CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3等
一、选择题(本题包括6小题，每题5分，共30分)
1．(2011·四川高考)中药“狼把草”的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图所示。下列叙述正确的是( )
A．M的相对分子质量是180
B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应
C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2
解析：本题考查的知识点是有机化合物及其性质，意在考查考生对有机化合物知识的应用能力．M的分子式为C9H6O4，故其相对分子质量为178，A错；酚羟基的邻、对位碳原子上的氢原子可以被Br取代，而且右侧环中的碳碳双键可以与溴发生加成反应，故1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应，B错；M中酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，另外M可以在碱性条件下水解，反应后的产物为，C正确；酚羟基酸性比H2CO3弱，二者不反应，D错误．
答案：C
2．(2010·忻州模拟)一环酯化合物结构简式如图，下列说法符合实际的是( )
A．其水解产物能使FeCl3溶液变色
B．该化合物所有的原子都在同一平面上
C．与NaOH溶液反应时，1 mol 该化合物能消耗6 mol NaOH
D．其分子式为C16H10O6
解析：由一环酯化合物的结构简式可知其分子式为C16H12O6，其分子结构中含“—CH2—”，故所有原子一定不共平面；1 mol 该化合物能与4 mol NaOH发生反应；该化合物的水解产物中含有酚羟基，遇FeCl3溶液变紫色．
答案：A
3．某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮( )，该酯是( )
A．C3H7COOC2H5 B．C2H5COOCH(CH3)2
C．C2H5COOCH2CH2CH3
解析：因为酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子，羧酸即为CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，应是2 丙醇( )，故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2.
答案：B
4．(2011·长春高二检测)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图．关于A的下列说法中正确的是( )
A．符合题中A分子结构特征的有机物有多种
B．1 mol A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
解析：该化合物中 (苯基)的相对分子质量为77，故苯环上取代基的相对分子质
量为136－77＝59，由红外光谱图可知该分子中含有2个氧原子，2个碳原子，则A的分子式为C8H8O2.根据核磁共振氢谱其分子结构中有4种类型的氢原子，则其结构为
答案：C
5．某有机物的结构简式如下，下列说法正确的是( )
A．该有机物1 mol 能与3 mol H2在镍作催化剂条件下发生加成反应
B．该有机物1 mol 能与1 mol H2在镍作催化剂条件下发生加成反应
C．该有机物能与NaHCO3反应放出CO2
D．该有机物在一定条件下能发生银镜反应
解析：1个苯环消耗3分子H2，但酯基上的羰基不能与H2发生加成反应，故1 mol 该有机物能与3 mol H2发生加成反应；该有机物不能与NaHCO3反应．
答案：A
6．(2011·衡水中学高二月考)某烃的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知
，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E
都不能发生银镜反应，则A的结构可能有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：容易判断C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而E分子中应含有的 结构，结合A的分子式可知A只可能是
两种结构．
答案：B
二、非选择题(本题包括4小题，共30分)
7．(6分)某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应．
(1)X中所含的官能团是________(填名称)．
(2)写出符合题意的X的结构简式_______________________________________
________________________________________________________________________.
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数，写出下列反应的化学方程式：Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应________________________________________________________
________________________________________________________________________.
W与新制Cu(OH)2反应_______________________________________________．
(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有________种．
解析：(1)X在酸性条件下能水解成两种有机物，结合分子式，知X属于酯类．
(2)生成的醇Y能氧化为醛，则Y的结构中含有—CH2OH原子团，所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3三种．
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则Y为CH3CH2OH，Z为CH3COOH，W为CH3CHO.
(4)X的同分异构体能使石蕊变红色，则应为羧酸，根据羧酸的结构特点，共有2种．
答案：(1)酯基
(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、
HCOOCH2CH2CH3
(3)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
(4)2
8．(8分)(2011·长沙模拟)已知：①有机物X的相对分子质量小于180，其中氧的质量分数约为49.4%，②1 mol X在稀硫酸中发生水解反应生成2 mol 甲醇和1 mol A，③X中没有支链．④有机物X、A物质能发生如下图转化关系，E为高分子的化合物，B为环状结构．
根据以上信息填写下列空白：
(1)1个X分子中，含有________个氧原子，X不可能发生的反应有________(填序号)
①加成反应 ②酯化反应 ③氧化反应 ④消去反应
(2)A分子中的官能团是(写名称)________，A的摩尔质量是________．
(3)写出④的化学方程式____________________________________________．
(4)有机物“C8H8O8”因分子组成中含有三个国人心目中的吉利数字“8”而被称为“吉利分子”．由A转化而生成的“吉利分子”有多种不同的环状结构，写出其中的含一个六元环的有机物B结构简式________________．
(5)一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27 g水和V L CO2(标准状况)，则等物质的量该混合物完全燃烧消耗O2的物质的量为________．
解析：1 mol X在稀H2SO4中发生水解反应生成2 mol 甲醇和1 mol A，推测A分子结构中含两个—COOH，
根据框图中
判断A的相对分子质量为162＋18－46＝134，
A的分子结构中含有醇羟基．
因此A的结构为：
其他物质的结构依据框图中的转化关系及反应条件依次推出．
答案：(1)5 ① (2)羟基 羧基 134 g/mol
(5)1.5 mol
9．(8分)(2010·全国卷Ⅰ)有机化合物A～H的转换关系如下图所示：
请回答下列问题：
(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气，则A的结构简式是________，名称是________．
(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E，由E转化为F的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________.
(3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是________________________________________________________________________．
(4)①的反应类型是________；③的反应类型是________．
(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式______________________．
(6)C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则C的结构简式为________．
解析：由②的反应条件判断F分子中有2个—Br，据③的反应条件可知G为二元醇，根据反应④的反应物及H的分子式判断G分子结构中碳原子数为5，因烃A有支链且只有一个官能团，1 mol A完全燃烧消耗7 mol O2，则A的分子式为C5H8，结构简式为
，各物质的转化关系为：
H(C9H14O4)
答案：(1)(CH3)2CHC≡CH 3 甲基 1 丁炔
(2)(CH3)2CHCH===CH2＋Br2
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)CH3CH===CHCH===CH2(或写它的顺、反异构体)
CH2===CH—CH2—CH===CH2
10．(8分)(2009·安徽高考) 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，
可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是____________________．
(2)B→C的反应类型是________________________．
(3)E的结构简式是________________________．
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________________________________________________________.
(5)下列关于G的说法正确的是________．
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
解析：(1)A催化氧化得乙酸，且A能发生银镜反应，所以A是乙醛，结构简式：CH3CHO.
(2)羧基在PCl3存在条件下转化为—COCl，属于取代反应．
(3)D( )与CH3OH发生酯化反应生成E的结构简式是
( )．
(4)F在强碱性条件下水解，生成两种钠盐和甲醇等．
(5)G结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键，能与Br2发生加成反应，与金属钠发生取代反应，1 mol G可与4 mol H2加成，分子式C9H6O3.正确选项有a、b、d.
答案：(1)CH3CHO (2)取代反应
CH3COONa＋CH3OH＋H2O (5)a、b、d【创新方案】高中化学 第三章第二节训练全程跟踪 新人教版选修5
1．居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装修材料，它们会释放出一种有刺激性气味的气体，该气体是( )
A．甲烷 B．氨气
C．甲醛 D．二氧化硫
解析：装修材料释放的刺激性气味的污染性气体为甲醛．
答案：C
2．下列物质不属于醛类的是( )
C．CH2===CH—CHO D．CH3—CH2—CHO
解析：根据醛的概念可知 不属于醛类．
答案：B
3．下列4个化学反应中，与其他3个反应类型不同的是( )
A．CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
B．CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O
C．2CH2===CH2＋O22CH3CHO
D．CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O
解析：选项A、B、C中的反应均为氧化反应；选项D中的反应为取代反应．
答案：D
4．下图中硬质试管A中放入干燥洁净的细铜丝，烧杯中放入温水，试管B中放入甲醇，右方试管C中放入冷水．向B中不断鼓入空气，使甲醇蒸气和空气通过加热到红热程度的铜丝．
(1)撤去A处酒精灯后铜丝仍然能保持红热的原因是
________________________________________________________________________.
(2)反应后将试管C中的液体冷却，取出少量，加入到新制的Cu(OH)2悬浊液中，加热到沸腾可观察到现象是____________．写出反应的化学方程式_____________________．
解析：(1)2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O该反应是一个放热反应，所以不加热的铜丝仍保持红热．
(2)生成的甲醛易溶于水，与新制的氢氧化铜在加热条件下反应生成氧化亚铜红色沉淀．
答案：(1)因为2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O是一个放热反应
(2)有红色沉淀生成 HCHO＋4Cu(OH)2CO2↑＋2Cu2O↓＋5H2O
5．(2011·唐山一中月考)有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：
其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体．
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是______________________________________、
________________、________________.
(2)写出下列反应的化学方程式．
①A→B的化学方程式为：_____________________________________________.
②B→C的化学方程式为：_______________________________________________.
③B→A的化学方程式为：______________________________________________.
解析：已知A、B、C为烃的衍生物：ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同．醇在浓H2SO4存在时加热至170℃产生的气体与溴水加成得1,2 二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸．
答案：(1)CH3CH2OH，乙醇 CH3CHO，乙醛
CH3 COOH，乙酸
(2)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
②2CH3CHO＋O22CH3COOH
③CH3CHO＋H2CH3CH2OH
一、选择题(本题包括7小题，每题5分，共35分)
1．下列物质能跟银氨溶液发生银镜反应的是( )
解析：含有—CHO官能团的物质能发生银镜反应．
答案：BD
2．下列有关银镜反应实验的说法正确的是( )
A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液
C．采用水浴加热，也可以直接加热
D．可用浓盐酸洗去银镜
解析：用热烧碱溶液是为了将试管内壁上的油污洗净．配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解．银镜反应时采用水浴加热，银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗净．
答案：A
3．乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过灼热的镍催化剂时就发生反应生成乙醇，此反应属于( )
A．取代反应 B．消去反应
C．加成反应 D．还原反应
解析：乙醛催化加氢，断裂 上C===O键中的一个键，C原子上加一个H，O原子上加一个H，生成乙醇，此反应又称为还原反应．
答案：CD
4．(2011·蚌埠高二检测)下列反应不属于加成反应的是( )
A．乙醛与氢气反应
B．丙烯与Cl2加热至500℃反应
C．乙烯和溴水反应
D．乙烯生成聚乙烯的反应
解析：丙烯与Cl2在500℃发生取代反应，化学方程式为
答案：B
5．(2011·徐州高二检测)对有机物 的化学性质叙述错误的是( )
A．既能发生氧化反应，又能发生还原反应
B．与H2发生加成反应，必定得一种纯的新有机物
C．能发生加聚反应生成高聚物
D．能使Br2的水溶液褪色，1 mol该有机物恰好与1 mol Br2反应
解析：该有机物分子中有两个不同的官能团：碳碳双键和醛基．判断该有机物的化学性质，要全面分析、综合应用该有机物分子结构的特点及由其所决定的主要性质的异同．碳碳双键、醛基都能与H2发生加成反应，但反应条件不同，反应产物不同．碳碳双键能与Br2发生加成反应(也是氧化反应)，醛基能被Br2的水溶液氧化，所以1 mol该有机物能与2 mol Br2反应．
答案：BD
6．从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物．
现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；
③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有
( )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：该有机物中含有 和—CHO两种官能团．试剂①和②均能与上述
两种官能团分别发生氧化反应、加成反应；而试剂③④只与—CHO发生反应，不与
发生反应．
答案：A
7．(2011·绍兴期考)香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成．
有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol香兰素最多能与4 mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
解析：A，丁香酚中酚羟基邻位氢可与溴发生取代反应，碳碳双键可与溴发生加成反应；B，丁香酚含酚羟基，可与FeCl3发生显色反应；C，香兰素中苯环和醛基均可与氢气发生加成反应；D，根据苯的结构知D正确．
答案：CD
二、非选择题(本题包括3小题，共25分)
8．(8分)关于银镜反应的实验操作步骤如下：
A．在试管中先注入少量NaOH溶液，振荡，加热煮沸之后把NaOH溶液倒去，再用蒸馏水洗净试管备用．
B．在洗净的试管里配制银氨溶液．
C．向银氨溶液中滴入3～4滴乙醛稀溶液．
D．加热．
请回答下列问题：
(1)步骤A中加NaOH溶液振荡，加热煮沸的目的是_____________________________
________________________________________________________________________.
(2)简述银氨溶液的配制过程：__________________________________________
________________________________________________________________________.
(3)写出乙醛发生银镜反应的化学方程式：_____________________________________
________________________________________________________________________.
(4)银氨溶液久置可能会爆炸，直接排放会污染环境，且造成资源浪费，实验室从废液中回收银的实验流程如下：
已知：[Ag(NH3)2]＋?Ag＋＋2NH3
①写出废液与稀硝酸反应的离子方程式：__________________________________
________________________________________________________________________.
②加入铁粉要过量的目的是___________________________________________．
③该实验过程中可能产生的大气污染物是________________________________．
解析：银镜反应成功的关键之一是试管必须洁净，试管中先加入少量的氢氧化钠溶液，振荡，加热煮沸，目的就是除去试管内壁上的油污，保证试管的洁净；银氨溶液的配制一定要先加入硝酸银，然后边振荡试管边逐滴滴入稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止．当加入稀硝酸时，会与氨气和氢氧根离子反应；从废液中回收银加入铁粉是为了将银离子置换为单质银，达到回收的目的，同时不造成重金属离子的污染．
答案：(1)除去试管内壁的油污
(2)向洁净的试管中加入2%硝酸银溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止
(3)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(4)①[Ag(NH3)2]＋＋OH－＋3H＋===
Ag＋＋2NH＋H2O
②将银离子还原 ③NO
9．(7分)(2011·忻州高二检测)有机物A为茉莉香型香料
(1)A分子中含氧官能团的名称是____________．
(2)C的分子结构可表示为(其中R和R′代表不同的烃基)：
A的化学式是__________，A可以发生的反应是________________(填字母序号)．
a．还原反应 b．加成反应 c．氧化反应 d．水解反应
(3)已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机物R′—OH的类别属于____________________．
(4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是_____________________________
________________________________________________________________________.
解析：(1)A与银氨溶液反应，说明A中有—CHO.
(2)B能与Br2加成生成C( )，说明A中有一个
和—CHO，A的分子式为C14H18O，能发生加成、氧化反应．
(3)因为R—OH与浓溴水产生白色沉淀，所以R肯定是苯环，则R′的碳原子数为5，R′—OH应属于醇．
(4)若只有一个甲基，则A为
答案：(1)醛基 (2)C14H18O abc (3)醇
10．(10分)(2010·天津高考)已知：R—CH===CH—O—R′R—CH2CHO＋
（烃基烯基醚）
R′OH，烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4，与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
(1)A的分子式为________．
(2)B的名称是________；A的结构简式为________．
(3)写出C―→D反应的化学方程式：______________________________________
________________________________________________________________________.
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________、________.
①属于芳香烃；
②苯环上有两种不同环境的氢原子．
解析：由BCD判断B为醇，C为醛，且B的相对分子质量为60，故B为CH3CH2CH2OH，C为CH3CH2CHO，根据题目提供的信息可知A的结构为
答案：(1)C12H16O (2)1 丙醇(或正丙醇)
(3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(共7张PPT)
知识体系构建
章末质量检测
章末小结与检测
一、烃的含氧衍生物重要类型别和主要性质
二、烃及其衍生物之间的转化关系
章末质量检测
WWW.gkx.c0
章走小结与枪测
ZHANG MO XIAO JIE YU JIAN CE
>>
知识体系构建
ZHI SHITIX C。 UJLAN
与金属钠反应
醉RO氧化反应
消去反应
階化反应
OH
弱酸性
酚
取代反应
显色反应
R
烃的含氧衍生物
加成反应
醛:R_CH
氧化反应
具有酸的通性
羧酸:RCOH化反应
酯:RC-OR′水解反应
CH3一CH3
CHrCHOBr
CH3COOC2H5
CH2=CH2 Ch3CH2OHE CH3CHO
CH3COOH
CH2 Br CH2OH Cho
COOH
cho-Br CH2OH CHO
COOH
CH≡CH
0=C
CHa
CH2=CHOl→→CHC-CH2
0=C
O(共30张PPT)
第2课时 酯
第三章
烃的含所衍生物
预习全程设计
第三节
第2课
时酯
名师全程导学
训练全程跟踪
[读教材·填要点]
一、酯的结构
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写成 ，R和R′可以相同，也可以不
同．羧酸酯的官能团是“ ”( )，饱和一元酯的通式 .
RCOOR′
酯基
CnH2nO2
二、酯的性质
酯一般难溶于水，密度比水 ，主要化学性质是易
发生 反应．
1．乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式：
小
水解
2．乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应的化学方程式：
3．乙酸乙酯在不同条件下发生水解的实验探究
试管编号 a b c
实验操作 1 向试管内加入6滴乙酸乙酯，再加入5.5 mL
蒸馏水，振荡均匀 向试管内加入6滴乙酸乙酯，再加入稀硫酸(1∶5)0.5 mL、蒸馏水5 mL，振荡均匀 向试管内加入6滴乙酸乙酯，再加入30%的NaOH溶液0.5 mL、蒸馏水5 mL，振荡均匀
2 将3支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味
试管编号 a b c
实验现象
实验结论
乙酸乙酯的
气味很浓
略有乙酸乙
酯的气味
无乙酸乙酯
的气味
乙酸乙酯未
水解
大多数乙酸乙
酯已水解
乙酸乙酯全部
水解
实验时需要注意的问题：
(1)本实验为对比实验，3支试管中反应物的用量、温度、
时间都应相同，否则没有可比性．
(2)乙酸乙酯的沸点为77℃，为了便于控制温度以防止乙
酸乙酯的挥发，加热时要水浴加热且控制温度在70℃～80℃的范围内，实验所用的无机酸最好是稀硫酸．
[先思考·再交流]
1．将下列酯的结构与名称连线
分析：酯类化合物是根据生成酯的酸和醇命名的称为“某酸某酯”．
答案：
2．完成下列表格：
酯化反应和酯的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
催化剂
催化剂的作用
加热方法
反应类型
分析：在酯化反应和酯的水解反应中，所用硫酸的浓度是不同的．①在酯化反应中，除利用硫酸的催化性以外，还要利用它的吸水性，以减少酯化反应生成的水，促使可逆反应向酯化的反应方向进行，提高醇和羧酸的转化率(也就是酯的产率)，故要选用浓硫酸，且用量较大．②在酯的水解反应中，只需利用硫酸的催化性，故要选用稀硫酸，且用量较小．
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
催化剂 浓H2SO4 稀H2SO4
催化剂的作用 催化剂、吸水剂 催化剂
加热方法 直接加热 水浴加热
反应类型 取代反应 取代反应
答案：
要点一 酯水解的规律 ————————————
1．断键部位，酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂
的键．例如 中，酯基 中的C—O键是酯化反应时形成的键，则水解时C—O键断裂，C原子连接水提供的—OH，O原子连接水提供的—H，分别形成羧基和羟基．
则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有—CH2OH结构．
与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子．
能发生银镜反应的有机物除醛类外，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯及葡萄糖、麦芽糖．
[例] 酯A水解可生成酸X和醇Y，若Y氧化可得酸X，则A不可能是 ( )
.
[答案] C
某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是 ( )
A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯
C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯
解析：相同条件下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，说明Y和Z的相对分子质量相等，酯在酸性条件下水解得到的产物为羧酸和醇，若使二者相对分子质量相等，则醇比羧酸多一个碳原子．
答案： AB
依据有机物的结构简式确定1 mol 该有机物消耗NaOH的物质的量时，要特别注意官能团的连接方式，因不同的连接方式可消耗不同量的NaOH，否则容易造成判断错误．
(1)只有1个—OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗1
mol NaOH，而—OH连在烃基上时不与NaOH发生反
应．
(2)—X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗1 mol NaOH；
而—X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗2 mol
NaOH.
(3) (酯基)氧连在烃基上时，1 mol 该有机物
消耗1 mol NaOH，而酯基氧连在苯环上
时消耗2 mol NaOH.
[例] 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为
( )
A．5 mol B．4 mol
C．3 mol D．2 mol
[解析] 1 mol该分子中有1 mol酚羟基和2 mol酯基，酚羟基消耗1 mol NaOH，酯基水解后生成2 mol酚羟基和2 mol羧基，又消耗4 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH，故选A.
[答案] A
训练全程跟踪【创新方案】高中化学 第三章第四节训练全程跟踪 新人教版选修5
1．下列过程中能引入卤素原子的是( )
A．在空气中燃烧 B．取代反应
C．加成反应 D．加聚反应
解析：烷烃与卤素单质、醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子，烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子．
答案：BC
2．由2 氯丙烷制取少量的1,2 丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
解析：由2 氯丙烷制取1,2 丙二醇的过程为：
答案：B
3．卤代烃能发生下列反应：
2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr
下列有机物可以合成环丙烷的是( )
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
解析：根据信息可知： 与钠反应可生成 .
答案：C
4．(2010·天津高考)由E( )转化为对甲基苯乙炔
( )的一条合成路线如下：
(G为相对分子质量为118的烃)
(1)写出G的结构简式：____________________.
(2)写出①～④步反应所加试剂，反应条件和①～③步反应类型：
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
①
②
③
④
解析：根据E和对甲基苯乙炔的结构简式可知，由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由—CH2CHO转化成—CH===CH2，最终转化成—C≡CH的过程．
具体合成路线为：
答案：
(2)
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
① H2，催化剂，△ 加成或还原反应
② 浓H2SO4，△ 消去反应
③ Br2(或Cl2) 加成反应
④ NaOH的乙醇溶液，△
5．(2011·绍兴期考)《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种，
是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和
乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下：
(1)写出反应①的化学方程式：__________________________________________.
(2)反应③的反应类型为______________________________________________．
(3)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求．
(4)C的结构简式为__________________________________________________，
C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)________________________________．
解析：由③的生成物逆推可知，B为CH3COOH，C为 ，反应②只有一种生成物，原子利用率100%，(4)醇与醚互为同分异构体，羟基也可以连在苯环上形成酚．
答案：(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(2)取代(酯化)反应 (3)②
一、选择题(本题包括6小题，每题5分，共30分)
1．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构．正确的顺序为( )
A．①②③ B．③②①
C．②③① D．②①③
解析：进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选．
答案：B
2．在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，故在工业生产中有机反应往往有实用价值．试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是( )
O＋NaBr
B．CH3—CH3＋Cl2CH3—CH2Cl＋HCl
D．CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH
解析：B项所得卤代产物有多种，且难于分离；D项所得产物互溶，难于分离，且反应为可逆反应，产率不高．
答案：AC
3．(2011·温州高二联考)下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( )
A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应
D．反应④⑤⑥是取代反应
解析：乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应．
答案：C
4．一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B，A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是( )
A．(CH3)2CHCOOC(CH3)3
B．(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
C．(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3
D．CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3
解析：分析可知B为羧酸，C应为醇，且二者碳原子数相同，但碳骨架结构不同或官能团的位置不同，据此可分析酯所对应的酸和醇．
答案：AC
5．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应．已知CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHCH2OH—CH2OH＋2NaCl，以丙醛为原料制取1,2?丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )
A．⑥④②① B．⑤①④②
C．①③②⑤ D．⑤②④①
解析：用逆推法分析
然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应．
答案：B
6．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：
R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX：
现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是( )
A．戊烷 B．丁烷
C．2?甲基己烷 D．己烷
解析：只有碘乙烷反应生成丁烷，只有碘丙烷反应生成己烷，碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷，不可能生成的是2 甲基己烷．
答案：C
二、非选择题(本题包括4小题，共30分)
7．(4分)有以下一系列反应，最终产物为草酸．
ABCDEFHOOC—COOH.
已知B的相对分子质量比A大79，试推测用字母代表的化合物的结构简式．
C是____________________________；
F是____________________________．
解析：用逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；根据C→D→E的反应条件可知D为1,2 二溴乙烷，C为乙烯，而C是由B经消去反应而得到的，则B应为溴乙烷，A为乙烷，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意．
答案：CH2===CH2 OHC—CHO
8．(6分)根据下图所示的反应路线及信息填空：
(1)A的结构简式是________；名称是________
(2)①的反应类型是________；③的反应类型是________．
(3)反应④的化学方程式是______________________________________．
解析：由图示信息知，反应①可能是烷烃与Cl2在光照条件下的反应，由生成物可知A为环己烷，反应①是取代反应．由卤代烃的性质和②的反应条件及产物均可以判断，一氯环己烷发生了消去反应．由烯烃的性质可知B是与 加成后的产物，即BrBr.由反应④的产物可以推出，B发生了消去反应，化学方程式为：
＋2NaBr＋2H2O.
答案：(1) 环己烷
(2)取代反应 加成反应
9．(12分)(2011·北京101中学高二月考)下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：
(1)写出①、②、③步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)
①________________________________________________________________________.
②________________________________________________________________________.
③________________________________________________________________________.
(2)B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因________________________________________________________________________．
(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3，简述原因
________________________________________________________________________.
(4)1 mol 阿司匹林最多可与________ mol 氢氧化钠发生反应．
解析：(1)依据框图中各物质间的转化关系写出反应的离子方程式或化学方程式．
(2) 能与NaHCO3溶液反应生成易溶于水的 ，而与冬青油分层．
(3)(B)中的酚羟基能与 溶液和Na2CO3溶液反应．
(4)1 mol 能与3 mol NaOH发生反应生成和CH3COONa.
CO2↑＋H2O，产物 可溶于水而与冬青油分层，然后用分液法分离而除杂
(3)酚羟基可与其发生反应，而使冬青油变质 (4)3
10．(8分)(2010·山东高考)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：
根据上述信息回答：
(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B―→C的反应类型是________．
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式____________________________________
________________________________________________________________________.
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为________．
解析：D能与银氨溶液作用，且产物酸化后得CO2，则D为HCHO，B为CH3OH.根据题目提供的信息及Y的结构简式，采用递推的方法判断H的结构简式为,F为
，依据A在碱性条件下的水解产物推知A的结构为 .
答案：(1)醛基 取代反应
(3)FeCl3溶液(或溴水)【创新方案】高中化学 第三章第一节第2课时训练全程跟踪 新人教版选修5
1．下列物质属于酚类的是( )
解析： 虽然有苯环，但羟基与—CH2—相连，属于醇类； 羟基直接连在苯环上属于酚类； 羟基直接与苯环相连属于酚类； 羟基连在脂环烃基上属于醇类．
答案：BC
2．下列关于苯酚的叙述不正确的是( )
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：
C．苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠显碱性
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
解析：苯酚的酸性弱，不能使指示剂变色．
答案：A
3．(2010·漳州模拟)苯酚和苯甲醇共同的化学性质是( )
A．酸性 B．与钠反应放出氢气
C．遇FeCl3溶液显紫色 D．与NaOH溶液反应
解析：苯甲醇分子结构中含有醇羟基，故A、C、D错误；二者均含有羟基，都能与Na反应放出H2.
答案：B
4．(2011·芜湖高二检测)分子式为C7H8O的芳香化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
解析：与FeCl3溶液发生显色反应的是3种酚(—CH3和—OH在邻、间、对位)；不显紫色的是1种醇和1种醚．
答案：C
5．把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现________，因为__________________________．逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变为________，其离子方程式为__________________________．向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变为________，其离子方程式为__________________________．
解析：常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液体呈浑浊；当加入NaOH溶液后，发生反应：
生成的苯酚钠易溶于水，又变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液中通入CO2时，发生反应重新生成苯酚．
答案：浑浊 苯酚常温下在水中的溶解度小 澄清
一、选择题(本题包括7小题，每题5分，共35分)
1．下列叙述正确的是( )
A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去
B．苯酚沾在皮肤上，可用NaOH溶液清洗
C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D．苯酚可以发生加成反应
解析：A项，三溴苯酚能溶于苯中，无法过滤除去；B项，苯酚虽然能和NaOH溶液反应，但NaOH也有腐蚀性，应用酒精清洗；C项，苯酚酸性比碳酸弱，不能和NaHCO3反应；D项，苯酚中含有苯环，可以发生加成反应．
答案：D
2．(2009·重庆高考)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
D．光照下2,2 二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种
解析：选项A，在光照条件下Cl原子取代苯环侧链上的H，在催化剂存在的条件下Cl原子取代苯环上的H.选项B，H2CO3的酸性比苯酚强．选项C，C2H6、C3H6分子中含有的H原子相同，1 mol混合物不论怎样分配，含H量不变，生成的H2O为3 mol.选项D,2,2 二甲基丙烷中，4个—CH3完全等效，其一溴代物只有一种．
答案：B
3．(2011·七宝中学高二月考)漆酚 是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质是( )
A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B．可以使KMnO4酸性溶液退色
C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应
解析：漆酚的分子中含有酚羟基，应具有酚的性质，能和FeCl3溶液发生显色反应，也能与溴水发生取代反应，同时漆酚的分子中含有不饱和羟基(—C15H27)，应具有不饱和烃的性质，能与溴水发生加成反应，能使KMnO4酸性溶液退色等，酚羟基具有一定的酸性，但酸性比H2CO3弱，不能与Na2CO3反应放出CO2.
答案：C
4．用一种试剂能鉴别苯酚、己烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是( )
A．FeCl3溶液 B．饱和溴水
C．石蕊试液 D．KMnO4酸性溶液
解析：苯酚与饱和溴水反应产生白色沉淀，己烯能使溴水褪色，己烷不溶于水且与水分层，乙醇与水互溶不分层．
答案：B
5．(2010·蚌埠高二检测)下列有关化学实验的操作或说法中，正确的是( )
A．苯酚中滴加少量的稀溴水出现了三溴苯酚的白色沉淀
B．检验C2H5Cl中氯原子时，将C2H5Cl和NaOH溶液混合加热后，加入稀硫酸进行酸化
C．用无水乙醇和浓H2SO4共热至140℃可以制得乙烯气体
D．制取溴苯应用液溴、铁屑和苯混合，反应后并用稀碱液洗涤
解析：苯酚与浓溴水作用生成三溴苯酚白色沉淀，A错误；检验C2H5Cl中的氯原子时，在水解后的液体中要加入稀HNO3酸化，B错误；乙醇与浓H2SO4共热至170℃制得乙烯气体，C错误．
答案：D
6．(2011·淮安质检)扑热息痛(对乙酰氨基酚)是一种优良的解热镇痛剂，其结构简式为： ，由此推断它可能具有的性质是( )
A．能与溴水发生取代反应
B．不能被空气或KMnO4酸性溶液氧化
C．可与碳酸氢钠溶液反应放出CO2气体
D．可与FeCl3溶液发生显色反应
解析：因酚羟基所在碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，可与溴水发生取代反应；酚羟基能被空气或KMnO4酸性溶液氧化而显红色；酚羟基不与NaHCO3反应，但可与Na2CO3反应生成 和NaHCO3；含有酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应．
答案：AD
7．(2010·合肥模拟)据《华盛顿邮报》报道，美国食品与药物管理局2009年10月公布了一份草拟的评估报告，指出塑料奶瓶和婴儿奶粉罐中普遍存在的化学物质双酚A(如下图)并不会对婴儿或成人的健康构成威胁．关于双酚A的下列说法正确的是( )
A．该化合物属于芳香烃
B．该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色
C．双酚A不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生加成反应
解析：双酚A中含有O元素，不属于芳香烃，A错；双酚A中含有酚羟基，与三氯化铁溶液反应显紫色，B正确；双酚A中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应从而使溴水褪色，C错误；1 mol 双酚A含有2 mol 碳碳双键，最多可以与2 mol Br2发生加成反应，D错误．
答案：B
二、非选择题(本题包括3小题，共25分)
8．(9分)醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题．
(1)下列物质属于醇类的是________．
①CH3CH2CH2OH
②CH3CH(OH)CH3
③CH2===CH—CH2OH
④CH2OH—CH2OH
(2)司机酒后驾车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：
2CrO3(红色)＋3C2H5OH＋3H2SO4===Cr2(SO4)3(绿色)＋3CH3CHO＋6H2O
被检测的气体成分是________，上述反应中的氧化剂是________，还原剂是________．
(3)300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了
蓝黑墨水．没食子酸的结构式为：
用没食子酸制造墨水主要利用了________类化合物的性质(填代号)．
A．醇 B．酚 C．油脂 D．羧酸
解析：(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环上的化合物为酚，因此，⑦属于酚，其余化合物为醇．
(2)2CrO3(红色)＋3C2H5OH＋3H2SO4===Cr2(SO4)3(绿色)＋3CH3CHO＋6H2O
反应中CrO3将C2H5OH氧化为CH3CHO，所以被测气体为C2H5OH，氧化剂为CrO3，还原剂为C2H5OH.
(3)用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质．
答案：(1)①②③④⑤⑥ (2)C2H5OH CrO3 C2H5OH (3)B
9．(9分)为了确定CH3COOH、 及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如图所示的装置进行实验：
(1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为________________________________________________________________________．
(2)装置B中盛放的试剂是________，它的作用是___________________________
______________________________________________________________________.
(3)实验中观察到C中出现的主要现象是_________________________________
________________________________________________________________________.
解析：苯酚的酸性比H2CO3的弱，故将CO2通入 溶液中可制得苯酚，从而证明酸性H2CO3＞ .因此装置A的目的是制取CO2，锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体，即为Na2CO3，分液漏斗中盛放的为CH3COOH，二者反应的化学方程式为2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑.装置B中盛放的是饱和NaHCO3溶液，目的是除去CO2中混有的CH3COOH.
答案：(1)2CH3COOH＋CO―→2CH3COO－＋H2O＋CO2↑
(2)饱和NaHCO3溶液 除去CO2中可能混有的CH3COOH
(3)C中溶液变浑浊
10．(7分)(2011·厦门一中高二月考)A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气．A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液．B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能．B苯环的一溴代物有两种结构．
(1)写出A和B的结构简式．
A：__________________；B.________________.
(2)写出B与NaOH溶液起反应的化学方程式：
________________________________________________________________________.
解析：由于A不溶于NaOH溶液且不与溴水反应，故A为 .由B能溶于NaOH溶液且能使溴水褪色，并产生白色沉淀，故B为酚，又因其苯环的一溴代物有两种结构，则B为 .(共47张PPT)
醛
掌握：乙醛的化学性质和醛基的检验．
认识：乙醛的组成和结构．
知道：甲醛、乙醛在生产、生活中的应用．
第三章
烃的含所衍生物
预习全程设计
第二节醛
名师全程导学
训练全程跟踪
[读教材·填要点]
一、醛
1．醛的概念
醛是由烃基与 相连而构成的化合物，简写为
.
醛基
RCHO
2．甲醛
是最简单的醛，分子式为 ，结构简式为 ，为无色、刺激性气味的气体， 溶于水．甲醛是一种重要的有机合成原料，它的水溶液(又称福尔马林)具有 、防腐性能．
CH2O
HCHO
易
杀菌
二、乙醛
1．分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H4O
CH3CHO
醛基或
—CHO
2．物理性质
乙醛是无色、具有 气味的液体，密度比水 ，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能与 、 互溶．
刺激性
小
水
乙醇
3．化学性质
(1)氧化反应
①催化氧化
乙醛在催化剂加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为
②银镜反应
实验操作
实验现象 向(a)中滴加氨水，现象为：
，再加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层
实验结论 银氨溶液被乙醛还原生成
乙醛与银氨溶液反应的化学方程式
先产生白色沉淀，
后沉淀溶解
光亮的银
Ag
③与新制Cu(OH)2的反应
实验操作
实验现象 (a)中溶液出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中有 产生
蓝色沉淀
红色沉淀
实验结论 Cu(OH)2被乙醛还原为
乙醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式
Cu2O
(2)加成反应
乙醛蒸气和H2的混合气体，通过热的镍催化剂，发生反应的化学方程式为：
[先思考·再交流]
1．含醛基的物质一定是醛吗？
分析：有些物质中含有醛基，但不属于醛类，如葡萄糖．
答案：未必都是醛，如 (甲酸)、 (甲酸甲酯)、葡萄糖等都含有醛基，但它们不是醛．
2．通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你
指认出两个吸收峰的归属．
答案：乙醛分子中含有两种不同类型的氢原子，并且这两种氢原子数目比为1∶3(醛基氢和甲基氢)，即乙
醛的结构为 .
3．怎样配制银氨溶液？如何清洗试管内壁附着的银？
答案：配制方法：在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止．
反应过程中涉及的化学反应：AgNO3＋4NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，
AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O，用稀HNO3清洗试管内壁上附着的银．
4．某学生用2 mL 1 mol/L 的CuSO4溶液与4 mL 0.5
mol/L NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的CH3CHO溶液后，结果未见红色沉淀生成，你能找出实验失败的原因吗？
分析：乙醛与新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行．
答案：实验失败的原因有①NaOH的量偏少；②未用酒精灯加热煮沸．
5．用“√”和“×”表示下列有机物能否使溴水和KMnO4
酸性溶液退色.
有机物
试剂 烯
烃 炔
烃 苯的
同系物 醇 醛
Br2的CCl4溶液
KMnO4酸性溶液
分析：烯烃、炔烃均能使Br2的CCl4溶液或KMnO4酸性溶液退色；苯的同系物、醇不能使Br2的CCl4溶液退色，但能被KMnO4酸性溶液氧化；醛的还原性强，能被弱氧化剂(如银氨溶液)氧化，因此也能被强氧化剂(溴水、KMnO4等)氧化．
答案：
有机物
试剂 烯
烃 炔
烃 苯的
同系物 醇 醛
Br2的CCl4溶液 √ √ × × √
KMnO4酸性溶液 √ √ √ √ √
要点一 醛基的检验 ———————————
银镜反应 与新制Cu(OH)2
悬浊液反应
量的
关系 R—CHO～2Ag
HCHO～4Ag R—CHO～2Cu(OH)2
～Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2
～2Cu2O
银镜反应 与新制Cu(OH)2
悬浊液反应
注意事项 (1)试管内壁必须洁净；
(2)银氨溶液随用随配，不可久置；
(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；
(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；
(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；
(3)反应液必须直接加热煮沸
醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行．
[例1] 今有以下几种化合物：
(1)请写出丙中含氧官能团的名称：_______________________________________________.
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_______________________________________________.
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)．①鉴别甲的方法：__________________________.②鉴别乙的方法：________________________.③鉴别丙的方法：__________________________.
[解析] (2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2，但结构不同，三者互为同分异构体．
(3)①甲含有酚羟基和羰基，可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别，加溴水时产生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液显紫色．②乙含有羧基，具有弱酸性，可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别，均有大量气泡产生．③丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别．
[答案] (1)醛基、羟基 (2)甲、乙、丙
(3)①FeCl3溶液，溶液变成紫色 ②Na2CO3溶液，有大量气泡产生 ③银氨溶液，有光亮的银镜产生[或新制的Cu(OH)2悬浊液，有红色沉淀产生]
1．(2011·延边一中高二检测)为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，
使用的试剂组先后关系正确的是 ( )
A．新制氢氧化铜悬浊液及溴水
B．高锰酸钾酸性溶液及溴水
C．银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液
D．新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液
解析：常用试剂中高锰酸钾酸性溶液和溴水均有氧化性．己烯既可使高锰酸钾酸性溶液退色，又可发生加成反应使溴水退色；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液退色，又可萃取溴水中的溴而发生分层现象；丙醛既能使高锰酸钾酸性溶液褪色，又能使溴水褪色．由此必须先检验区别出丙醛，再用溴水区别己烯和甲苯．
答案：A
要点二 有机“氧化”、“还原”反应—————
1．有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法
氧化反应 还原反应
加氧或去氢 加氢或去氧
反应后有机物中碳元素的平均化合价升高 反应后有机物中碳元素的平均化合价降低
在反应中有机物被氧化，作还原剂 在反应中有机物被还原，作氧化剂
有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应 有机物与H2的加成反应
2．醛的氧化反应、还原反应
(1)醛的氧化反应
醛基( )中C—H之间插入“O”，生成相应的酸，其余的结构不发生变化．
(2)醛的还原反应
醛基( )中的“ ”双键中的一个键断裂后，碳、氧原子上各加一个氢原子生成相应的醇，其余结构不发生变化．
[解析] 有机物加氧去氢的反应是氧化反应，故B、C中发生的是氧化反应，有机物加氢去氧的反应是还原反应，则A、D中发生的反应是还原反应．
[答案] BC
2． 是某有机物加氢后的还原产物，
那么原有机物可能是 ( )
A．乙醛的同分异构体 B．丁醛的同分异构体
C．丙醛的同分异构体 D．戊醛
解析：该有机物为4个碳原子的醛，即为丁醛的一种同分异构体．
答案： B
检验碳碳双键可以用溴水或KMnO4酸性溶液；检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液．但由于醛基也能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，对碳碳双键的检验造成了干扰，因此，能否排除干扰是解答此类问题正误的关键．只有将醛基全部氧化成羧基后，才能检验出碳碳双键的存在．
[例] (2011·江西临川一中高二月考)柠檬醛的结构简式为：
请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和碳碳双键：
(1)检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是____________________________________________________，
有关反应的化学方程式为________________________________________________．
(2)检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是________________________________________________
________________________________________________，
有关反应的化学方程式为______________________________________________．
[解析] 检验醛基用银氨溶液作检验试剂；检验碳碳双键用溴水或高锰酸钾酸性溶液，但因醛基有较强的还原性，会使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，故检验碳碳双键之前需先将醛基氧化．
[答案] (1)取少量柠檬醛加入到新制银氨溶液中，水浴加热，有银镜出现，证明柠檬醛分子结构中含有醛基
(2)取上层溶液少许，用稀硝酸酸化，再加到溴水中，溴水褪色，证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键
训练全程跟踪(共50张PPT)
有机合成
掌握：各类有机物的性质、相互转化的反应类型及关系．
认识：有机合成在人类和社会中的重大意义．
知道：逆向合成的思维方法．
第三章
烃的含氧衍生物
预习全程设计
第四节
有机合成
名师全程导学
训练全程跟踪
[读教材·填要点]
一、有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单易得的原料，通过 ，生成具有 和功能的有机化合物．
2．有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和
的转化．
有机反应
特定结构
官能团
3．有机合成的过程
二、逆合成分析法
1．逆合成分析法示意图
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将
酯基断开，得到 和 ．说明目标化合物可由 通过酯化反应得到．
(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是
．
草酸
乙醇
草酸和乙醇
乙二醇
(3)乙二醇的前一步中间体是 可以通过
的加成反应而得到．
(4)乙醇通过 与水加成得到．
乙烯
乙烯
根据以上分析，合成步骤如下：(用化学方程式表示)
① .
②
③ ．
⑤ .
[先思考·再交流]
1．设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化
学方程式．
分析：用逆向分析法确定其合成方案：
2．邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂
也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？
分析：用氧化剂把 显然氧化剂先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化剂之前先把酚羟基“保护”起来．
3．均有C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C、D，
它们之间存在如下转化关系：
化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是什么物质吗？
答案：A为甲醇 B为甲醛 C为甲酸 D为甲酸甲酯
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如：
3．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键．
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基．
(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基．
有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上是利用合理的反应完成官能团的相互转化．
[例1] 以 为主要原料，并以Br2等其
他试剂制取 ，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为羧基)．
[解析] (1)原料为 ，要引入—COOH，从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化
成—COOH，所以首先要考虑在 上引入—OH.
(2)引入—OH的方法： 转化成卤代烃，卤代烃水解．
1．可在有机物中引入羟基的反应类型是 ( )
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A．①②⑥ B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥ D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢气加成(还原反应)引入了羟基．
答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染．
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高．
(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求．
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现．
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
的反应事实．
(3)芳香化合物的合成路线：
3．有机合成路线的设计
解有机合成题目的“三结合”：
(1)正推和逆推相结合．
(2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合．
(3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合．
[例2] (2010·盐城模拟)乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业．下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)．
请回答：
(1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为________．
的化学方程式为__________________________________.
(3)与 互为同分异构体的芳香化合物有
________种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为___________________________________．
[解析] D和 发生酯化反应生成
，则D为CH3COOH，由
逆推知C为乙醛，B为乙醇，与 互为同分异构体的芳香化合物
的结构有 其中
核磁共振氢谱上有3种类型氢原子的是 .
[答案] (1)CH3CHO
2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸
乙二酯(结构简式为 )，正确的顺序是 ( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
A．①⑤②③④ B．①②③④⑤
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应．
答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以下几个方面进行比较和判断：
(1)原料廉价、易得．
(2)路线简捷，便于操作．
(3)反应条件适宜，产品易于分离．
(4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用．
(5)产品的纯度及原子利用率高．
[例] 以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2 二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？
[解析] 烷烃与溴蒸气的取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案(2)(3)不是最佳方案．
[答案] 方案(1)为最佳方案
训练全程跟踪【创新方案】高中化学 第三章第一节第2课时训练全程跟踪 新人教版选修5
1．下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是( )
A．跟金属钠反应
B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C．在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯
D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水
解析：乙醇在O2中完全燃烧生成CO2和H2O说明乙醇分子中含有碳元素和氢元素，与是否含有羟基官能团无关．
答案：B
2．下列反应中，属于消去反应的是( )
A．乙醇与氢溴酸反应
B．乙醇与氧气反应生成乙醛
C．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯
D．乙醇与浓硫酸共热到170℃
解析：A项属于取代反应，B项属于氧化反应，C项属于酯化反应，D项属于消去反应．
答案：D
3．(2011·北京十一学校高二检测)下列物质既能发生消去反应，又能氧化生成醛的是
( )
解析：B、D不能发生消去反应，A催化氧化生成酮．
答案：C
4．化合物甲、乙、丙有如下转化关系：
甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)
回答：
(1)甲中官能团的名称是________，甲属________类物质，甲可能的结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种．
(2)反应条件①为__________________________________________________，
条件②为__________________________________________________________．
(3)甲→乙的反应类型为________，乙→丙的反应类型为________．
(4)丙的结构简式不可能是________．
A．CH3CH2CHBrCH2Br
B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3
D．(CH3)2CBrCH2Br
解析：由甲乙丙可知，甲为醇，乙为烯烃，丙为卤代烃．其中甲的结构可能有4种，乙的结构有3种：CH3—CH2—CH===CH2、CH3—CH===CH—CH3、
，乙→丙的反应为 与Br2的加成反应，因此丙的结构也有相应的3
种，但丙的结构不可能为CH3CH(CH2Br)2.
答案：(1)羟基 醇 4 2
(2)浓H2SO4、加热 溴水或溴的CCl4溶液
(3)消去反应 加成反应 (4)B
5．(2011·大同中学高二月考)已知戊醇(C5H12O)共有8种属于醇的同分异构体，请回答：
(1)戊醇的这8种同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们是：CH3(CH2)3CH2OH和(写结构简式)____________________________________________________________________
________________________________________________________________________.
(2)戊醇的这8种同分异构体脱水后可得________种烯烃．
解析：(1)醇能氧化成醛时，醇的结构中含有—CH2OH，符合条件的C5H12O的醇还有：
(2)戊醇的8种同分异构体中，分子内脱水生成的烯烃有：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3(有顺反异构体)、
一、选择题(本题包括6小题，每题5分，共30分)
1．下列说法中正确的是( )
A．醇在Cu或Ag的催化作用下都可以氧化
B．乙醇的分子间脱水反应属于消去反应
C．醇都可以在浓H2SO4作用下在170℃时发生消去反应
D．一元饱和脂肪醇的化学式可以用通式CnH2n＋2O表示
解析：A项，羟基所连的碳原子上无氢原子的醇不能发生催化氧化；B项，醇分子间脱水生成醚，属于取代反应；C项，羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇才能发生消去反应．D项，饱和脂肪醇的碳原子化学键都达饱和，故D正确．
答案：D
2．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能被氧化生成相应醛的是( )
A．CH3OH B．CH3CH2CH2OH
解析：CH3OH不能发生消去反应； 不能发生催化氧化反应；
催化氧化生成酮而不是醛．
答案：B
3．(2011·新华中学高二月考)等质量的铜片，在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是( )
A．硝酸 B．无水乙醇
C．石灰水 D．盐酸
解析：铜片灼烧后生成了CuO，当插入到硝酸或盐酸中时，CuO溶解，使原铜片的质量减小；插入到石灰水中时，CuO不与Ca(OH)2反应，即CuO不溶解，使原铜片的质量增加；当插入到无水乙醇中时，CuO被无水乙醇还原再转化成Cu单质，铜的质量不变．
答案：C
4．丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)可发生的化学反应有( )
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A．①②③ B．①②③④
C．①②③④⑤ D．①③④
解析：丙烯醇分子结构中含有碳碳双键和羟基官能团，故丙烯醇能发生加成、加聚、燃烧、氧化和取代反应．
答案：C
5．(2011·永嘉县高二联考)由乙烯和乙醇组成的混合气体，经测定其中碳元素的质量分数为60%，则混合气体中氧元素的质量分数为( )
A．32.00% B．20.00%
C．26.67% D．14.22%
解析：乙醇可写为C2H4·H2O，混合物中“C2H4”质量分数为60%(1＋)＝70%，“H2O”质量分数30%，则混合物中氧的质量分数为30%×＝26.67%.
答案：C
6．(2010·嘉兴模拟)“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的概念及要求．理想的原子经济性反应中原料分子中的所有原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放．以下反应中最符合“绿色化学”的是( )
A．乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷(结构简式如下)
B．利用乙烯与HCl反应，制备氯乙烷
C．以苯和液溴为原料，在一定条件下生产溴苯
D．乙醇与浓硫酸共热制备乙烯
解析：苯与液溴制取 ，由乙醇制取乙烯时均有副产物生成，原子利用率
达不到100%，而乙烯和O2制取环氧乙烷的反应为：2CH2===CH2＋O2 2
，乙烯与HCl反应制取氯乙烷，原子利用率为100%，符合绿色化学
的要求．
答案：AB
二、非选择题(本题包括4小题，共30分)
7．(5分)(2011·沂水高二检测)由丁炔二醇可以制备l,3 丁二烯．请根据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：
X____________；Y______________；Z____________.
(2)写出A、B的结构简式：
A________________；B________________.
解析：烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得．饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得．涉及的各步反应为：
答案：(1)Ni作催化剂、H2 稀H2SO4作催化剂(或酸性条件下)、HBr 乙醇溶液、NaOH
8．(12分)(2011·泉州高二检测)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验．
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________.
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是________反应．
(2)甲和乙两个水浴作用不相同．
甲的作用是________；乙的作用是________．
(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________．集气瓶中收集到的气体的主要成分是________．
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________．要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)．
a．氯化钠溶液 b．苯
c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去．
解析：(1)该实验的反应原理为：2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu.
(2)(3)实验装置中，甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应后，从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中．
(4)由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸．若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，发生CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑反应，使CH3COOH转化为CH3COONa，再通过蒸馏即可除去．
答案：(1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气
(4)乙酸 c 蒸馏
9．(5分)(2010·福建高考)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
(1)甲中含氧官能团的名称为________．
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物)：
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为____________________(注明反应条件)．
解析：用O2/Cu将—CH2OH氧化成—CHO时，碳碳双键也易被氧化，故甲转化成乙
时，先使HCl与 发生加成反应，使—CH2OH氧化成—CHO后，再使卤
代烃发生消去反应而恢复碳碳双键．
答案：(1)羟基 (2)加成反应
10．(8分)(2011·开封高二联考)松油醇是一种调味香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(结构式和H2O中的“18”是为区分2个羟基而人为加上去的)经如图所示反应制得．
试回答：
(1)α 松油醇的分子式是________．
(2)α 松油醇所属的物质类别是________．
a．醇 b．酚 c．饱和一元醇
(3)α 松油醇所能发生的反应类型是________．
a．加成 b．水解 c．氧化
(4)写出结构简式：β 松油醇：___________________________________________；
γ 松油醇：________________________.
解析：α 松油醇中含醇羟基属于醇，又含有 ，所以可发生加成、氧化等反
应；由题中“含2个—CH3”和“含3个—CH3”的限制条件可确定“—HO”时的断键部位，从而确定两种醇的结构简式．
答案：(1)C10HO (2)a (3)a、c(共41张PPT)
羧酸 酯
掌握：(1)乙酸的弱酸性和酯化反应；
(2)酯水解的原理．
认识：羧酸的结构特点和简单分类．
知道：酯的结构特点和物理性质．
第1 课时 羧酸
第三章
烃的含所衍生物
预习全程设计
第三节
第1课时羧酸
名师全程导学
训练全程跟踪
[读教材·填要点]
一、羧酸
1．概念
羧酸是由烃基与 相连构成的有机化合物．
羧基
2．分类
(1)根据烃基的不同，可分为： 酸和 酸．
(2)根据羧酸分子中 的数目，可分为：一元羧酸、
二元羧酸和多元羧酸等．
二、乙酸
1．结构
俗名： ；分子式： ；结构简式： ，官能团： ．
脂肪
醋酸
芳香
羧基
C2H4O2
CH3COOH
羧基(或—COOH)
2．物理性质
颜色 状态 气味 溶解性 熔点
无色 液态 易溶于
和 16.6℃，温度低于熔点时凝结成冰一样的晶体，又称为
刺激性
水
乙醇
冰醋酸
3．化学性质
(1)酸性：一元 酸，比碳酸酸性 ．电离方程式为
.
(2)乙酸与Na2CO3反应的化学方程式：
.
强
弱
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
(3)酯化反应
①含义：酸和 作用生成 和水的反应．
②断键方式：羧酸脱 ，醇脱 .
③乙酸和乙醇酯化反应的化学方程式：
.
—OH
—OH上的H
醇
酯
[先思考·再交流]
1．与同学共同讨论如何从盛冰醋酸的试剂瓶中取出少量
冰醋酸？
分析：醋酸的熔点16.6℃，当温度高于16.6℃时，冰醋酸熔化为液态，故只要将冰醋酸熔化后倾倒出少量即可．
答案：用热毛巾或双手捂热，或温水浴浸泡后，倾倒出少量醋酸．
2．利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完
成的实验，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱．
(注：D、E、F、G分别是双孔胶塞上的孔．)
分析：因为乙酸的酸性强于H2CO3，则向Na2CO3溶液中滴入CH3COOH，有CO2气体产生，若将CO2气体通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊，则说明H2CO3的酸性强于苯酚．
答案：实验装置：
实验现象及结论：滴入CH3COOH溶液后，Ⅰ中有气泡产生，说明发生了反应2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa
＋CO2↑＋H2O，即酸性CH3COOH＞H2CO3.片刻后Ⅲ中溶液变浑浊，说明发生了反应 ＋CO2＋
―→OH＋NaHCO3，即酸性：H2CO3＞OH，因此酸性相对强弱：CH3COOH＞H2CO3＞ .
要点一 乙酸乙酯的制取 ————————————
1．反应原理
2．实验装置
3．实验步骤
在一支试管里先加入3 mL 乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL 浓H2SO4和2 mL 乙酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上．取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡试管后静置，待液体分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味．
4．注意事项
(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用．
(2)盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是
增大反应混合液的受热面积．
(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用．导管末端只
能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸．
(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于
产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率．
(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷
凝乙酸乙酯蒸气且减小乙酸乙酯在水中的溶解度，
以利于分层析出．
乙酸和乙醇生成酯的反应是可逆的，如果要提高乙酸乙酯的产率，可采取以下措施：
(1)从反应物中不断蒸出乙酸乙酯．
(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率．
(3)使用浓硫酸作吸水剂，可提高乙酸、乙醇的转化率．
[例1] (2011·潍坊质检)可用右
图所示装置制取少量乙酸乙酯
(酒精灯等均已略去)．请填空：
(1)试管a中需要加入浓硫酸、
冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是
_______________________________________________.
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采
取的措施是_________________________________
_____________________________________________.
(3)实验中加热试管a的目的是：
①_________________________________________；
②___________________________________________.
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是
________________________________________________
_______________________________________________.
(5)反应结束后，振荡试管b，静置、观察到的现象是
_______________________________________________
______________________________________________.
[解析] (1)因为浓硫酸溶解时放出大量的热，所以应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸．
(2)为了防止发生暴沸，应在加热前向试管中加入几粒沸石或几片碎瓷片．
(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率．
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇易溶于Na2CO3溶液，因此便于分离出乙酸乙酯．
(5)试管内液体分层，上层为油状液体．
[答案] (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸
(2)在试管a中加入几粒沸石(或几片碎瓷片)
(3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
(4)收集乙酸乙酯；吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体
1．(2009·上海高考)1 丁醇和乙酸在
浓硫酸作用下，通过酯化反应制
得乙酸丁酯，反应温度为115℃
～125℃，反应装置如右图．下列
对该实验的描述错误的是( )
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1 丁醇的转化率
解析：A项，该反应温度为115℃～125℃，超过了100℃，故不能用水浴加热．B项，长玻璃管可以进行冷凝回流．C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应．D项，增大乙酸的量可提高醇的转化率．
答案： C
要点二 酯化反应的类型 ——————————————————————
1．一元醇与一元羧酸之间的酯化反应
2．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
3．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此时有两种情况：
5．羟基酸的自身酯化反应
此时反应有两种情况[以乳酸( )为例]：
(1)酯化反应的条件一般为浓H2SO4、加热．
(2)可利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点来
确定有机物中羟基的位置．
(3)形成环酯时，酯基 中，只有一个O参
与成环．
[例2] (2011·福州三中高二月考)酸牛奶中含有乳酸，其结
构简式为 .高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸．
(1)乳酸可能发生的反应是________(填序号)．
①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反应
⑤聚合反应 ⑥中和反应
(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，
它们的结构简式分别为________、________.
[解析] (1)乳酸分子中含—OH、—COOH两种官能团，能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应．
(2)两分子乳酸可形成链酯、环酯．
[答案] (1)①②④⑤⑥
2．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为
C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是 ( )
A．C6H13COOH B．C6H5COOH
C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
解析：胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有两个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式(用M表示羧酸)：C27H46O＋M―→C34H50O2＋H2O，再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2.
答案：B
甲酸分子结构中既含有羧基，又含有醛基，因此甲酸除具有羧酸的性质外，还有像醛一样的还原性，但答题时还要注意官能团之间的相互影响，以免造成不必要的失误．如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，要考虑甲酸的酸性使Cu(OH)2溶解的问题．
[例] (2011·无锡高二检测)乙酰水杨酸是药物阿司匹林的主要成分，是常用的镇痛解热药，请完成下列的有关问题：
(1)乙酰水杨酸的结构简式如下 ，乙
酰水杨酸分子中的官能团有________和________．
(2)乙酰水杨酸不可能发生的反应是________．
A．中和反应 B．与钠反应生成氢气
C．消去反应 D．催化加氢
[解析] 乙酰水杨酸的分子结构中含有羧基和酯基，故乙酰水杨酸能发生中和反应，能与Na反应放出H2，分子中的苯环能在一定条件下与H2加成．
[答案] (1)羧基 酯基 (2)C
训练全程跟踪(共43张PPT)
醇 酚
掌握：(1)乙醇的消去反应、氧化反应；
(2)苯酚的弱酸性、与溴的反应等重要的化学性质．
认识：乙二醇、丙三醇、苯酚的物理性质和用途．
知道：醇和酚的结构特点．
第1课时 醇
第三章
烃的含氧衍生物
预习全程设计
第一节
第1课时 醇
名师全程导学
训练全程跟踪
一、醇类
1．概念
与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称
为醇．
2．分类
根据醇分子里含 的数目，醇可分为：
羟基
羟基
[读教材·填要点]
(1)一元醇：如甲醇的结构简式： ；
(2)二元醇：如乙二醇的结构简式： ；
(3)多元醇：如丙三醇的结构简式： ．
CH3OH
3．分子通式
饱和一元醇的分子通式为 .
CnH2n＋2O CnH2n＋1OH
或
二、乙醇的分子结构和化学性质
1．分子结构
结构简式 结构式 结构特点
CH3CH2OH
或
和
易断裂
C2H5OH
O—H
C—O
2．化学性质
(1)和钠反应
化学方程式为：
.
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
(2)消去反应
化学方程式为：
.
(3)取代反应
与乙酸的酯化反应：
化学方程式为
.
CH3COOCH2CH3＋H2O
(4)氧化反应
①催化氧化反应
化学方程式为：
.
②乙醇能被高锰酸钾酸性溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化，先生成 ，最后生成 ．
乙醛
乙酸
[先思考·再交流]
1．已知某些醇的沸点数据如下：
名称 分子中的羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1 丙醇 1 97.2
1,2 丙二醇 2 188
1,2,3 丙三醇 3 259
通过上述表格中的数据，你能得出醇类物质沸点变化的哪些递变规律？
分析：通过表格中乙醇、1 丙醇的沸点数据可知，随着碳原子数的增多，醇的沸点升高；由1 丙醇、1,2 丙二醇、1,2,3 丙三醇的沸点数据可知，醇分子中羟基数目越多，沸点越高．
答案：①饱和一元醇中，随着碳原子数的增多，沸点升高．②碳原子数相同时，羟基数目越多，沸点越高．
2．你知道如何检验酒精中是否含水吗？还有，如何除去酒
精中的水分呢？
分析：无水CuSO4遇水后生成CuSO4·5H2O，颜色由白色变成蓝色，可用于水的检验；由于乙醇和水能形成恒沸液，故不能通过直接蒸馏的方法分离二者，而是先加入CaO，与水反应生成Ca(OH)2，然后再加热蒸出乙醇．
答案：常加入无水硫酸铜固体，若发现白色固体变蓝，则证明酒精中有水；若酒精中有水，向其中加入CaO后再蒸馏，可得到无水乙醇．
3．上网查询：交警用“吹气法”检查司机是否酒后驾车的原理
是什么？
分析：若司机酒后驾车，则司机对着仪器吹气后，乙醇能与装置中的重铬酸钾发生反应：
3C2H5OH＋2K2Cr2O7＋8H2SO4―→
(橙红色)
3CH3COOH＋2Cr2(SO4)3＋2K2SO4＋11H2O.
（绿色）
重铬酸钾由橙红色变成绿色时，说明司机酒后驾车．
答案：3C2H5OH＋2K2Cr2O7＋8H2SO4―→
3CH3COOH＋2Cr2(SO4)3＋2K2SO4＋11H2O.
要点一 乙醇消去反应的实验探究———————————
1．实验装置
2．实验步骤
在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸．加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体分别通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象．
3．注意事项
(1)配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注
意在烧杯中先加入95%乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)，浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用．
(2)加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右，
因为在140℃时主要产物是乙醚．
(3)由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入
碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸．
(4)温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要
测量的是反应液的温度．
由于浓H2SO4具有强氧化性，它可将乙醇氧化为C或CO2，而本身被还原为SO2.实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应．
[例1] (2011·天津汇文中学期中)如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置．
请回答：
(1)实验步骤
①_____________________________________________；
②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；
③______________________；实验时，烧瓶中液体混合物
逐渐变黑．
(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是________；装置甲的作
用是__________________________________．
若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理
由：___________________________________________.
[解析] (1)①制取气体的装置气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性．
②实验室制乙烯时应使反应混合物的温度迅速升至170℃，而减少乙醚的生成．
(2)乙烯具有还原性是根据氧化剂KMnO4酸性溶液退色来判断的．由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化性，可知在乙烯中含有还原性气体SO2，由于SO2也会使KMnO4酸性溶液退色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2.
[答案] (1)组装仪器，检验装置的气密性 加热，使温度迅速升到170℃
(2)乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体 不能，SO2具有还原性，也可以使KMnO4酸性溶液退色
1．(2011·朝阳期末)某化学兴趣小组用如图Ⅰ所示的装置
进行探究实验．当温度迅速上升后，可观察到试管中的溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色．
(1)该实验中生成乙烯的化学方程式为________________________________________________．
(2)一些同学认为，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性，因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体．该气体使溴水褪色的化学反应方程式为：_____________________________________________.
另一些同学经过细致观察后认为，试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性．这个现象是________________________________________________．
解析：(1)乙醇在浓H2SO4的催化作用下加热至170℃，发生消去反应生成乙烯．
(2)由于浓H2SO4有强氧化性，会与乙醇反应而产生SO2，而SO2也能使溴水褪色，发生的反应为：
SO2＋Br2＋2H2O===2HBr＋H2SO4，
但乙烯与Br2发生加成时会生成密度比水大且不溶于水的油状液体 .
要点二 醇的消去反应和催化氧化反应规律———
1．醇的消去反应规律
(1)醇分子中，连有羟基的碳原子的相邻碳原子上必须连
有氢原子时，才能发生消去反应．
(2)若醇分子中与羟基相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻
碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应．如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应．
2．醇的催化氧化规律
醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而形成了 .
(2)形如 的醇，被催化氧化生成酮．
(3)形如 的醇，一般不能发生催化氧化．
[例2] 分子式为C4H10O的下列四种有机物中：
能被催化氧化为含相同碳原子数的醛的是 ( )
A．①和② B．②和③
C．①和③ D．③和④
[解析] 醇催化氧化生成醛时，醇应具有RCH2OH结构，催化氧化生成酮时具有 结构．
[答案] C
2．下列醇类不能发生催化氧化的是 ( )
.
解析： 分子结构中与羟基相连
的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化．
答案：D
乙醇分子结构的断键部位与相应的化学性质是容易混淆内容，学生误认为乙醇的脱水反应都是消去反应，误认为凡是醇都能发生消去反应或都能被氧化为醛．
[例] 溴乙烷和乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？请填写下表：
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
反应产物
[答案]
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件 NaOH乙醇溶液，
加热 浓硫酸，加热到
化学键的断裂 C—Br、C—H C—O、C—H
化学键的生成
反应产物 CH2===CH2、HBr CH2===CH2、H2O
训练全程跟踪【创新方案】高中化学 第三章章末质量检测 新人教版选修5
一、选择题(本题包括12个小题，每小题4分，共48分)
1．下列说法正确的是( )
A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B．酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子
C．浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用
D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分离
解析：酸和醇发生的反应不一定是酯化反应，如乙醇和氢溴酸在加热条件下发生的是取代反应；酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子；浓H2SO4在酯化反应中起催化剂和吸水剂的作用；酯化反应不能将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，否则会发生倒吸．
答案：B
2．用括号中的试剂除去各组中的杂质，不正确的是( )
A．苯中的甲苯(溴水)
B．乙醇中的水(新制CaO)
C．乙醛中的乙酸(NaOH)
D．乙酸乙酯中的乙酸(饱和Na2CO3溶液)
解析：除去苯中的甲苯，用KMnO4酸性溶液，然后分液．
答案：A
3．(2010·陕西高考)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2 二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
解析：溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，A错误；甲苯硝化制对硝基甲苯属于取代反应，由甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应，B错误；氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应，而丙烯加溴制1,2 二溴丙烷属于加成反应，C错误；选项D中的两个反应均属于取代反应．
答案：D
4．某有机物A的结构简式为通八达 ，其同分异构体属于酚
类的有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：有机物A的分子式为C7H8O，属于酚类的结构有
三种．
答案：B
5．下列各有机物在不同条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应，还能发生酯化反应的是( )
解析：能发生水解的有A、C、D；能发生消去的有B、C、D；能发生酯化的有A、B、C.
答案：C
6．已知维生素A的结构简式如下，关于它的说法正确的是( )
A．维生素A是一种醇
B．维生素A的一个分子中含有三个 键
C．维生素A的一个分子中有32个氢原子
D．维生素A不能使溴的CCl4溶液退色
解析：此有机物中有 和—OH两种官能团，所以维生素A是一种醇，分子中含有5个 ，共有30个氢原子．
答案：A
7．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是( )
A． B．HOOC—COOH
C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH
解析：由于钠既能与羟基反应生成氢气，又能与羧基反应生成氢气；而与NaHCO3反应的有机物只能是含羧基的有机物，而1 mol的羧基能与1 mol的NaHCO3反应放出1 mol的CO2气体，而要生成1 mol的H2则需2 mol的羟基或羧基，符合题意的分子中应含有羧基和羟基．
答案：A
8．实验室制得乙酸乙酯1 mL后，沿器壁加入紫色石蕊试液0.5 mL，这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡)．对可能出现的现象，下列叙述中正确的是( )
A．石蕊层仍为紫色，有机层为无色
B．石蕊层为三层环，由上而下是红、紫、蓝色
C．石蕊层为两层环，上层为紫色，下层为蓝色
D．石蕊层为三层环，由上而下是蓝、紫、红色
解析：由于整个过程不振荡，液体分为三层，上层因乙酸乙酯中溶有乙酸而显红色，中层石蕊仍为紫色，下层因Na2CO3溶液呈碱性而显蓝色．
答案：B
9．某物质可能含有：a.甲酸、b.乙酸、c.甲醇、d.甲酸甲酯四种物质中的一种或几种，在鉴别时有下列现象：①可发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅至无色．下列叙述中，正确的是( )
A．a、b、c、d都有
B．一定无a，一定有b，可能有c、d
C．有c和d
D．一定有d，可能有c，一定无a、b
解析：可发生银镜反应说明有机物分子中含有醛基，加入新制Cu(OH)2悬浊液后沉淀不溶解，则无甲酸、乙酸，肯定有甲酸甲酯，可能有甲醇．
答案：D
10．(2011·石家庄高二检测)下列含溴化合物中的溴原子，在适当的条件下，都能被羟基(—OH)所取代(均可看成是水解反应)，所得产物能跟碳酸氢钠溶液反应的是( )
解析：选项中化合物中溴原子被—OH取代后得到—COOH的只有
.
答案：A
11．(2011·无锡高二联考)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中．下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )
A．两种酸都能与溴水反应
B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与足量碳酸钠反应消耗碳酸钠的量相同
解析：莽草酸分子结构中含有 、—COOH和醇羟基，而鞣酸分子结构中含有
—COOH和酚羟基，根据官能团具有的化学性质判断，二者都能与溴水反应．
答案：A
12．已知酸性： >H2CO3> ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将 转变为 的最佳方法是( )
A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
答案：C
二、非选择题(本题包括4个小题，共52分)
13．(10分)(2010·东城模拟)有机物A的结构简式为 ，它可通过不同化学反应分别制得B、C和D三种物质．
(1)B中含氧官能团的名称是________．
(2)A―→C的反应类型是________；A～D中互为同分异构体的是________．
(3)由A生成B的化学方程式是______________________________________．
解析：(1)根据B的结构可知，B中含有醛基和羧基两种含氧官能团．
(2)比较C、A的结构知，A发生消去反应后可得C.
(3)A发生催化氧化反应可得B：
答案：(1)醛基、羧基
(2)消去反应 CD
14．(2011·长沙一中高二月考)(12分)有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取．纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍． (1)A的相对分子质量为：________.
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g (2)A的分子式为：________.
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)． (3)用结构简式表示A中含有的官能团：________、________.
(4)A的核磁共振氢谱如下图：
(4)A中含有________种氢原子．
(5)综上所述，A的结构简式________.
解析：(1)M(A)＝2×45＝90.
(2)n(A)＝＝0.1 mol，
n(H2O)＝＝0.3 mol，
n(CO2)＝＝0.3 mol.
则有机物A分子中碳原子数：＝3
氢原子数：×2＝6
氧原子数：＝3
故A的分子式为C3H6O3
(3)0.1 mol A能与足量NaHCO3反应产生0.1 mol CO2，故A分子结构中有一个－COOH.又因0.1 mol A与足量Na反应产生0.1 mol H2，结合A的分子式C3H6O3判断，A的分子结构中含有一个－OH.
(4)由A的核磁共振氢谱可知，A分子中结构中有4种类型的氢原子．且数目比为1∶1∶1∶3，故A的结构简式为 .
答案：(1)90 (2)C3H6O3 (3)－COOH －OH
(4)4 (5)
15．(16分)碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为152，其分子中C、H原子个数比为1∶1，含氧元素的质量分数为31.58%.A遇FeCl3溶液显紫色，其苯环上的一氯取代物有两种，请回答下列问题：
(1)A的分子式是____________________．
(2)若A能与NaHCO3溶液反应，A的结构简式为____________________；写出A与NaHCO3溶液反应的化学方程式___________________________________．
(3)如A可以发生如图所示转化关系，D的分子式为C10H12O3，A与C反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________.
(4)甲、乙两装置均可用作实验室由C制取B的装置，乙图采用甘油浴加热(甘油沸点290℃，熔点18.17℃)，当甘油温度达到反应温度时，将盛有C和浓硫酸混合液的烧瓶放入甘油中，很快达到反应温度．甲、乙两装置相比较，乙装置有哪些优点__________．
解析：(1)有机物A的分子中氧原子数为＝3，设其分子式为CaHaO3，则13a＋16×3＝152，解得a＝8，故A的分子式为C8H8O3.
(2)A能与NaHCO3溶液反应，说明A的分子中含有—COOH，又因A遇FeCl3溶液显紫色，其苯环上的一氯取代物有两种，故A的结构简式为
(3)A的分子式为C8H8O3，与C在浓H2SO4的作用下发生酯化反应生成C10H12O3的酯，故C的分子式C2H6O，即C为CH3CH2OH.
(4)对照甲、乙两套装置可知，装置乙采用甘油浴加热，可使反应物受热均匀，便于控制温度到170℃，减少副反应的发生．
答案：(1)C8H8O3
(4)有利于控制温度，受热均匀，减少副反应的发生
16．(14分)(2011·徐州模拟)`H是一种香料，可用下图的设计方案合成．
已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F.
(1)D的结构简式为__________________________．
(2)烃A→B的化学反应方程式是________________________________________．
(3)F→G的化学反应类型为________．
(4)E＋G→H的化学反应方程式________________________________________．
(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是________________．(用结构简式表示)
解析：由图示的转化关系和题中信息可知A应为
CH3CH===CH2，B为CH3CH2CH2Cl，F为
，则C、D、E、G的结构简式可分别推出．
(1)D应为丙醛CH3CH2CHO.
(2)A→B的反应是在H2O2条件下发生加成反应．
(3)F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应．
(4)E为丙酸，G为2 丙醇，生成H的反应为酯化反应．
(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有
两种不同的化学环境，故其结构简式为
答案：(1)CH3CH2CHO
(2)CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl
(3)取代反应(或水解反应)
(4)CH3CH2COOH＋CH3CH(OH)CH3
CH3CH2COOCH(CH3)2＋H2O【创新方案】高中化学 第三章第三节第1课时训练全程跟踪 新人教版选修5
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸
C．硬脂酸 D．石炭酸
解析：A为二元脂肪酸；B为芳香酸，D为苯酚．
答案：C
2．下列说法错误的是( )
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应和消去反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应
解析：生活常用调味品白酒和食醋的主要成分分别为乙醇和乙酸，A项正确；乙酸和乙醇常温下为液体，而乙烷和乙烯为气态，故B项正确；乙醇被氧化为乙酸，乙酸燃烧生成二氧化碳和水均属于氧化反应，乙酸不能发生消去反应，C错误；乙醇和乙酸在浓H2SO4催化下可发生酯化反应，D正确．
答案：C
3．(2011·南京市第五中学)樱桃是一种抗氧化的水果，对人体有很大的益处，樱桃中含
有一种羟基酸十世纪 具有健脾作用．下列有关说法正确的是
( )
A．该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子
B．通常条件下，该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应
C．该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液退色
D．含 1 mol 该羟基酸的溶液可与含 3 mol 氢氧化钠的溶液恰好完全反应
解析：A.该羟基酸结构不对称，有5种不同化学环境的氢原子；B.该羟基酸不能发生加成反应；C.该羟基酸中的醇羟基可被酸性高锰酸钾溶液氧化；D.只有羧基与NaOH反应．
答案：C
4．(2011·包钢一中高二检测)有以下一系列反应，最终产物是乙二酸．
ABCDEF乙二酸(HOOC—COOH)
试回答下列问题：(1)C的结构简式是____________．B―→C的反应类型是____________，E―→F的化学
方程式是___________________________________________________________
________________________________________________________________________.
(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是____________________．
(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G.在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是_________________________．
解析：用“逆推法”的思路，以最终产物乙二酸为起点，逆向思考，推断出各有机物的结构简式后，再回答相关问题．题中出现“”这一转化条件就可以与卤代烃的消去反应相联系，出现“AB”，可联想到“醇→醛→酸”转化关系．
答案：(1)CH2===CH2 消去反应
HOCH2—CH2OH＋O2
(3)乙二酸＞苯酚＞水＞G(乙醇)
5．(2010·福州模拟)乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平．请回答下列问题．
(1)乙烯的结构简式______________________．
(2)鉴别甲烷和乙烯的试剂是________(填序号)．
A．稀硫酸 B．溴水
C．水 D．高锰酸钾酸性溶液
(3)若以乙烯为主要原料合成乙酸，其合成路线如下图所示(其中A与二甲醚是同分异构体)
反应②的化学方程式为_____________________________________________．
解析：(1)乙烯的结构简式为CH2===CH2.
(2)乙烯能使KMnO4酸性溶液或溴水退色，而甲烷不能．
(3)由乙烯合成乙酸的过程为
CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH.
答案：(1)CH2===CH2 (2)BD
(3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
一、选择题(本题包括6小题，每题5分，共30分)
1．关于乙酸的下列说法不正确的是( )
A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
解析：羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中只含有一个羧基，故为一元酸．
答案：B
2．下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是( )
A．苯甲酸 B．甲酸
C．乙二酸 D．乙醛
解析：能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，说明分子结构中含有醛基，它又可与Na2CO3水溶液反应，说明分子结构中有羧基．
答案：B
3．(2010·江苏高考)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途．一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是( )
A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
解析：本题考查阿魏酸的性质与结构，意在考查考生对官能团与物质性质的关系及常见的有机反应类型的判断能力．A项，香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液退色，故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，不正确；B项，香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应，故正确；C项，香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，不正确；D项，符合题意的有
或 两种，正确．
答案：BD
4．向酯化反应：CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O的平衡体系中加HO，过一段时间，18O原子存在于( )
A．只存在于乙醇分子中
B．存在于乙酸和H2O分子中
C．只存在于乙酸乙酯中
D．存在于乙醇和乙酸乙酯分子中
解析：乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应，其反应的实质是：乙酸脱去羟基，乙醇脱去羟基中的氢原子而生成酯和水：
当生成的酯水解时，原来生成酯的成键处即是酯水解时的断键处，且 将结合水提供的羟基，而—OC2H5结合水提供的氢原子：
所以18O存在于乙酸和H2O分子中．
答案：B
5．(2010·嘉兴模拟)X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，存在下图所示的转化关系，则以下判断正确的是( )
A．X是羧酸，Y是酯 B．Z是醛，W是羧酸
C．Y是醛，W是醇 D．X是醇，Z是酯
解析：符合题目框图中转化的含氧有机物为：(举例说明)
答案：B
6．(2011·安庆高二质检)某有机化合物的结构简式为 .用等物
质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( )
A．3∶3∶3 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
解析：Na能与醇、酚、羧酸反应，NaOH与酚、羧酸反应，NaHCO3只能与羧酸反应．
答案：B
二、非选择题(本题包括4小题，共30分)
7．(8分)已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH.
②有关有机物的沸点见下表：
试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点(℃) 34.5 78.3 118 77.1
某课外活动小组设计的实验室制取较多量乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有乙醇、无水醋酸和浓硫酸，B中放有饱和碳酸钠溶液．试回答：
(1)A中浓硫酸的作用是________；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：__________________________________________________________________________.
(2)B中球形管的两个作用是________、________.若反应前向B中溶液滴加几滴酚酞，呈红色，产生此现象的原因是__________________________(用离子方程式表示)；反应结束后B中的现象是______________________________．
解析：乙酸乙酯的制取实验可从原理、操作、装置、现象上进行分析．
答案：(1)催化剂、吸水剂
(2)冷凝蒸气 防止倒吸 CO＋H2OHCO＋OH－ 溶液分层，上层无色油状液体，下层溶液颜色变浅
8．(6分)(2011·哈师大附中高二检测)丙酸丙酯是一种香料，可以用下面的方案合成：
(1)写出A、B、C、D的结构简式：
A________、B________、C________、D________.
(2)D有很多同分异构体，其中含有羧基的同分异构体中，烃基上的一氯代物有2种的结构简式为________________________．
解析：由丙酸丙酯的结构及合成方法可知：B为丙酸，C为丙醇，则A为丙醛．
答案：(1)CH3CH2CHO CH3CH2COOH
CH3CH2CH2OH CH3CH2COOCH2CH2CH3
(2)(CH3)3CCH2COOH
9．(8分)A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下所示(提示：RCH===CHR′在KMnO4酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基)
回答下列问题：
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为________．
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是__________________________，反应类型为________．
(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的CCl4溶液退色，则A的结构简式是____________________．
(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式为________．
解析：由题干信息可知B、C为含—COOH的物质，由C→D的转化可知C为CH3COOH，则A中必含CH3CH===CH—结构，由(3)中A与Na、溴的四氯化碳溶液反应可以推断A为烯醇类，由(2)中条件知B为二元羧酸，结合A为烯醇可以确定A为含CH3CH===CH—和—CH2—OH结构的物质，由(1)中知氧的质量分数为1－0.814＝0.186，而16÷0.186≈86＜90，可知A中仅含1个氧原子，则可设A的分子式为CnH2nO，通过相对分子质量为86可知分子式为C5H10O，又因为A是直链化合物，则结构简式为CH3CH===CHCH2CH2OH.进一步推知B为HOOCCH2COOH，B与C2H5OH可以发生酯化反应．分子式为C4H8O2的同分异构体中能与NaHCO3反应的为羧酸，为C3H7COOH，其有2种同分异构体：
CH3—CH2—CH2—COOH和 .
答案：(1)C5H10O
(2)HOOCCH2COOH＋2C2H5OH 2H2O＋C2H5OOCCH2COOC2H5 酯化反应(或取代反应)
(3)CH3CH===CHCH2CH2OH
(4)2 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH
10．(8分)(2009·山东高考)下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色．
请根据上述信息回答：
(1)H中含氧官能团的名称是________．B→I的反应类型为________．
(2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是________．
(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为________________．
(4)D和F反应生成X的化学方程式为________________________________．
解析：E的分子式为C6H6O且与FeCl3溶液作用显紫色，由此推出E为 ，F为，由X和F的分子式得到D的分子式是C4H8O2且为酸，由题意知A是直链有机物，故B为CH3CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CHO，D为CH3CH2CH2COOH；A既能与银氨溶液反应又能与H2在催化剂Ni和加热条件下发生加成反应，说明除了醛基外还有碳碳双键，由此推出H为不饱和酸，J是H的同分异构体且能发生水解生成乙酸，故J的结构简式为CH3COOCH===CH2；由B(醇)在浓H2SO4和加热的条件下生成不饱和烃(I)，此反应类型是消去反应；溴水与E反应生成白色沉淀，与H因发生加成反应而褪色，与D没有明显现象，故可用溴水鉴别D、E、H.
答案：(1)羧基 消去反应 (2)溴水 (3)CH3COOCH===CH2(共45张PPT)
第2 课时 酚
第三章
烃的含氧衍生物
预习全程设计
第一节
第2课时 酚
名师全程导学
训练全程跟踪
一、酚
1．概念： 与 直接相连而形成的化合物．
2．苯酚的结构简式： ．
羟基
苯环
二、苯酚
1．物理性质
颜色： 色，放置时间较长时因被空气中氧气氧化呈 色；状态：晶体；气味：特殊气味；熔点：43℃；毒性： ，对皮肤有 ；溶解度：室温下在水中溶解度为9.3 g，温度高于65℃时，与水
，易溶于乙醇等有机溶剂．
无
粉红
有毒
腐蚀性
混溶
2．化学性质
(1)苯酚的弱酸性
实验步骤 现象及有关方程式 实验结论
得到 的液体 室温下，苯酚在水中的溶解度
浑浊
较小
实验步骤 现象及有关方程式 实验结论
的液体变为 ，反应方程式为：
苯酚能与NaOH溶液反应，表现出 ，苯酚俗称 ．
浑浊
澄清
酸性
石炭酸
实验步骤 现象及有关方程式 实验结论
两液体均变 ，反应方程式为：
分别与盐酸和
CO2反应生成
说明苯酚酸
性比盐酸和
H2CO3的
弱
浑浊
(2)取代反应
实验
操作
实验
现象 产生
白色沉淀
化学方程式
(3)显色反应
实验操作
实验现象 溶液呈 色
结论 FeCl3能跟苯酚反应，使溶液显 色
应用 用FeCl3溶液检验 的存在
紫
紫
苯酚
[先思考·再交流]
1． 属于同系物吗？
分析： 属于醇，二者尽管组成上相差一个“CH2”基团，但二者结构不同，因此，二者不属于同系物．
答案：不属于同系物
2．苯酚在空气中易被氧化，该如何保存呢？
分析：苯酚暴露在空气中，易被空气中的氧气氧化而呈粉红色，故苯酚应密封存放．
答案：密封保存．若不小心皮肤上沾了苯酚，应立即用酒精冲洗．
3．设计实验方案证明H2CO3的酸性强于苯酚．
分析：根据相对较强的酸能够制备相对较弱的酸的原理，可以用H2CO3制取苯酚，即可证明H2CO3的酸性强于苯酚．
答案：向苯酚钠( )溶液中通入CO2，溶液由澄清变为浑浊，即说明H2CO3的酸性强于苯酚．
化学方程式：
＋NaHCO3.
实验装置：
4．如何除去苯中的少量苯酚？
分析：苯酚能与NaOH溶液反应生成易溶于水的
，而苯与水不互溶．因此，可以利用
苯和苯酚上述性质上的差异来除去苯中的少量
苯酚．
答案：向混合物中加入NaOH溶液，充分振荡后
静置用分液漏斗分离出上层液体．
5．俗话说：“饭后一苹果，疾病远离我．”吃苹果能帮助
消化，当我们把苹果切开后不久，果肉上会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物．
若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开的苹果的方法：_________________________________，
其原因是________________________________．
分析：苹果“生锈”是切开的果肉里的酚被空气中的O2氧化，因此避免的方法是把切开的苹果放到水中，从而使果肉不与空气接触．
答案：放入水中 切开的苹果易被氧化，放入水中 使果肉不与空气接触，减少氧化速率
要点一 芳香醇与酚的区别及同分异构体———————
1.芳香醇与酚的区别及同分异构体
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5—OH
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
官能团 —OH —OH —OH
结构
特点 —OH与链烃
基相连 —OH与芳香
烃侧链相连 —OH与苯环直接相连
主要化
学性质 (1)取代 (2)脱水 (3)氧化 (4)酯化 (1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
—OH
中氢原
子的活
泼性 酚羟基＞醇羟基
(酸性) (中性)
特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 与FeCl3溶液显紫色
2．醇、酚的同分异构体
含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质．
如C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有：
(1)苯酚钠与盐酸反应的化学方程式中生成的苯酚后不写
“↓”．
(2)苯酚与溴水反应时，苯酚溶液一定要较稀，溴水浓度
一定要大，否则不易出现沉淀．
(3)苯酚跟FeCl3溶液作用能显示紫色．该反应现象明显，
通常用于检验苯酚的存在，同样也可利用苯酚检验Fe3＋的存在．
[例1] 丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是 ，丁香油酚不具有
的性质是 ( )
A．与金属钠反应 B．与NaOH溶液反应
C．与Na2CO3反应放出CO2 D．能发生加聚反应
.
[解析] 由于酚中—OH上的氢较活泼，能发生弱的电离而呈弱酸性，因此，可与Na、NaOH溶液反应，但其酸性比H2CO3弱，与Na2CO3反应只能生成NaHCO3，不能放出CO2，又由于丁香油酚的结构中含有“ ”可以发生加聚反应
[答案] C
1．(2011·茂名质检)胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它
的结构简式是 ，下列叙述中不正确的是 ( )
A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应
B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol Br2发生反应
C．胡椒酚可与NaOH溶液反应
D．胡椒酚在水中的溶解度不大
.
解析：胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与4 mol H2发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与NaOH溶液反应；1 mol胡椒酚可与2 mol Br2发生取代反应，又可与1 mol Br2发生加成反应，故最多可与3 mol Br2发生反应．
答案：B
要点二 苯酚的分离与回收 ———————————
1．有机溶剂中混有苯酚
2．废水中含有苯酚
3．乙醇中混有苯酚
利用苯酚与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，来进行分离苯酚和其他有机物的实验设计．应用时先分清苯酚与哪种物质混合(水、乙醇还是其他有机溶剂)，然后对号入座，设计合理的分离方案．
[例2] 含苯酚的工业废水的处理流程如下图所示：
(1)上述流程图设备Ⅰ中进行的是________操作(填写
操作名称)．实验室里这一步操作可以用
________(填仪器名称)进行．
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________．由设备
Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________．
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
___________________________________________．
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是
NaOH、H2O和________．通过________(填操作名称)操
作，可以使产物相互分离．
(5)图中，能循环使用的物质是：________、________、
C6H6和CaO.
[解析] 设备Ⅰ里废水和苯混合分离出水，是萃取操作，可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故A物质是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO.
[答案] (1)萃取(或萃取、分液) 分液漏斗
(2)C6H5ONa NaHCO3
(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
(4)CaCO3 过滤 (5)NaOH水溶液 CO2
2．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④萃取 ⑤通入过量CO2 ⑥加入足量Na ⑦加足量NaOH溶液 ⑧加足量FeCl3 ⑨加入浓溴水 ⑩加入乙酸与浓H2SO4混合液
合理的步骤是 ( )
A．④⑤⑩ B．⑦①⑤③
C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩
解析：蒸馏前应使用NaOH溶液将 转化为沸点较高的离子化合物 ，蒸馏出乙醇后，向留下的溶液中通CO2，又重新生成 ，分液回收苯酚．(苯酚从溶液中产生时以液态形式存在．)
答案： B
[例] 下列离子方程式正确的是 ( )
A．向溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：
Br－＋Ag＋ === AgBr↓
B．向苯酚钠溶液中通入少量CO2：
[解析] 溴乙烷中溴元素不是以Br－形式存在，不能直接用AgNO3溶液检验；向苯酚钠溶液中通入CO2，不论CO2量的多少，均得到NaHCO3而不是Na2CO3；苯酚的酸性比H2CO3的弱，故苯酚与Na2CO3反应不可能生成CO2，选项D错误．
[答案] C
训练全程跟踪
