第3章 第3节 饮食中的有机化合物

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名称 第3章 第3节 饮食中的有机化合物
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资源类型 教案
版本资源 鲁科版
科目 化学
更新时间 2012-06-15 18:05:05

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第3章 第3节 饮食中的有机化合物
一、乙醇
1、分子结构
化学式:C2H6O 结构式:略 结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH
分析乙醇分子中存在哪些化学键?推测发生化学反应时,乙醇分子中的哪些化学键可能发生断裂?
在乙醇分子中存在:C-O键、O-H键、C-H键。
什么事实可以说明断键的位置不是C-H、C-C键呢?(金属钠保存在煤油中)
金属钠与水反应。与水对比,乙醇与金属钠的反应要缓慢得多,说明了什么?
2、化学性质
⑴与Na反应(置换反应或取代反应)
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 乙醇钠
说明乙醇分子中的O-H键易断裂,那么C-H、C-C键能否断裂呢?如果可以,请你举例。2:燃烧属于什么反应?
⑵氧化反应
①燃烧 铜丝在酒精灯外焰加热后变黑,伸入乙醇中变成亮红色,乙醇液体保持沸腾,在试管口闻到刺激性气味。
1:铜丝变黑是什么变化?又变红是什么变化?你怎样看待铜丝的作用?2:乙醇液体保持沸腾说明什么?3:CuO被还原,乙醇被氧化成什么物质呢?
铜丝在外焰上加热后变成黑色的CuO;伸入乙醇后又变成Cu,说明铜丝在反应中充当了催化剂的作用。乙醇液体保持沸腾说明此反应是放热反应。
在这个反应中,CH3CH2OH中与-OH相连的C-H键发生断裂,插入O原子,这样在同一个C 原子上就连接了两个-OH,是一个不稳定的结构,脱去一个水分子后,形成了这样一个原子团-HC=O,称之为醛基,生成的有机物含有两个碳原子,故称之为乙醛。乙醛是一种有刺激性气味的液体。我们用化学方程式来表示这个反应的过程:
②催化氧化
Cu+1/2O2=CuO
CuO+CH3CH2OH→Cu+CH3CHO+H2O
总反应为:
乙醇催化氧化反应与燃烧反应的共同点:这两个反应都是放热反应,在反应中碳元素的化合价都升高了,故都称为氧化反应。不同点:不同的反应条件使得前者是部分氧化,后者是完全氧化。
1:除了做调味品和饮料,你知道乙醇在生活中还有哪些用途吗?2:你了解工业酒精吗?
1.结合近期机动车驾驶员饮酒造成严重交通事故案例,谈谈饮酒的利弊。
2.查阅工业酒精中毒事件的相关资料,谈谈工业酒精对人体的危害。
二、乙酸
1、乙酸的物理性质
分子结构
羧基
乙酸分子是由甲基和羧基构成的,羧基决定了乙酸的化学性质。那么,乙酸发生化学反应时可能在哪些部位断键呢?
羟基中的氢氧键,因此,羧基在水溶液中有一部分电离产生H+。CH3COOHCH3COO-+H+而具有一定的酸性,请你们根据已有的知识,选择合适的化学药品设计几个小实验证明乙酸具有酸性。
①向紫色石蕊试液中滴入乙酸溶液 ②往镁粉中加入乙酸溶液③向CuO中加入乙酸溶液 ④向Cu(OH)2悬浊液中加入乙酸溶液 ⑤向Na2CO3粉末中加入乙酸溶液
2、化学性质
⑴酸性(断O-H键) (化学方程式略)
酸性强弱比较:乙酸>碳酸
用醋可除去水壶内壁上的水垢,写出化学方程式。
2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
2CH3COOH+Mg(OH)2=(CH3COO)2Mg+2H2O
思考:
①反应中浓硫酸的作用是什么?②为什么反应物都必须是无水液体?③反应混合液的混合顺序如何?为什么?大试管内反应混合液体积不超过多少?加入碎瓷片的目的是什么?④为什么要用饱和Na2CO3溶液吸收产物?⑤为什么导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液? ⑥实验完成后向饱和Na2CO3溶液中加一滴酚酞试液,观察现象,再将所得产物充分振荡,并注意前后液层厚度及气味。
Na2CO3液面上有一层无色透明、不溶于水、有香味的油状液体。
这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯.乙酸和乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生了反应生成乙酸乙酯和水,向这种酸跟醇作用而生成酯和水的反应,叫做酯化反应。在此条件下,生成的乙酸乙酯和水又能部分地发生水解反应,所以酯化反应是可逆反应,用化学方程式表示如下:
⑵酯化反应:(断C-OH键)
CH3C-OH+HO-CH2CH3 CH3 O-CH2-CH3 +H2O
酯化反应是怎样发生的?
羧酸脱羟基、醇脱氢.
结合乙酸和乙醇的酯化反应,分析酯化反应的特点:
1.酯化反应在常温下进行得很慢,为了使反应加快,使用了催化剂并加热的条件。
2.酯化反应是可逆反应,它会达到平衡状态,如何使平衡向生成酯的方向移动呢?
增大反应物的浓度或减小生成物的浓度。
为了使平衡向生成酯的方向移动,我们加入的乙醇、乙酸是无水的,且乙醇是过量的,以增大反应物的浓度;同时将生成的产物乙酸乙酯蒸出,水可以被浓硫酸吸收,由此使生成物的浓度减少,平衡向生成酯的方向移动。所以浓硫酸在反应中既是催化剂又是吸水剂.
为了使蒸发出的乙酸乙酯蒸气迅速冷凝,加长了导气管,为了防止试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸,所以导管口位于接近液面的上方。
3.为什么必须用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯呢?因为:
①碳酸钠能跟蒸发出的乙酸反应生成没有气味的乙酸钠,所以反应完毕后振荡试管酚酞的红色变浅,液层变薄;它还能溶解蒸发出的乙醇,由此可以提纯乙酸乙酯。
②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度减小,容易分层析出.
4.反应混合液的混合顺序:先加无水乙醇,再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,边加边振荡。大试管内反应混合液体积不超过1/3。加入碎瓷片的目的是防止暴沸。
乙酸的化学性质主要是这两个方面:一是有酸性,二是能发生酯化反应.乙酸之所以具有如此的化学性质,正是因为它具有羧基这个原子团。
很多水果和花草具有芳香气味,如草莓、香蕉等,这些芳香气味是什么物质产生的?
三、酯和油脂
像这种有机酸和醇起反应所生成的像乙酸乙酯那样一类有机化合物叫做酯。
1、酯的结构式:R—C—O—R,(其中两个烃基R和R,可不一样,左边的烃基还可以是H)
2、酯的物理性质
⑴低级酯是具有芳香气味的液体 ⑵密度比水小 ⑶难溶于水,易溶于有机溶剂
酯可做溶剂,并用于制备食品工业的香味添加剂。
酯化反应是可逆的。根据酯化反应,写出乙酸乙酯水解反应的化学方程式。
通过什么实验来验证该实验发生了?浓H2SO4 的作用是什么?
乙酸乙酯的水解实验,并做好实验记录。实验中所用试管最好用标签贴上1、2、3,便于识别。组织交流讨论时不仅汇报最后结果即香味浓淡,还要说明酯的用量是否一致、所闻气味的顺序,然后引导现象不明显或异常的小组按加碱、加酸、水的顺序闻气味,以便获得正确结论。根据酯的水解产物分析酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢?
由实验得出在有酸、碱存在和加热条件下,酯可以发生水解反应,生成对应的有机酸和醇。浓H2SO4 的作用是催化剂,从化学平衡的角度考虑,在酯的水解反应中,用稀硫酸和NaOH溶液哪种做催化剂更好?
3、酯的水解 酸或碱
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+ CH3CH2OH
该实验中采用水浴加热的原因是什么?水浴加热受热均匀,且易控制温度,防止高温下乙酸乙酯挥发。
酯化和水解是相对的,是有条件的,向哪个方向进行的程度大小决定于外因,是用浓硫酸还是用NaOH作催化剂,体现了外因通过内因而起作用的理论。
酯化和水解是可逆的,不同的羧酸与醇作用得到不同的酯,比如高级脂肪酸硬脂酸(C17H35COOH)和甘油[C3H5(OH)3]在浓硫酸作用下也可以生成酯。
写出化学方程式,并讲述生成的硬脂酸甘油酯也成为油脂,像这种高级脂肪酸与丙三醇经酯化反应生成的高级脂肪酸甘油酯称为油脂。
4、油脂
油(液态) 油脂(混合物)
脂肪(固态)
油脂在适当的条件下能发生水解反应,生成相应的高级脂肪酸和甘油。工业上根据这一反应原理,来制取高级脂肪酸和甘油。在碱性条件下水解可制造肥皂。
讨论油脂在碱性条件下水解,以及油脂的生理功能和用途。结合油脂的生理功能教育学生注意膳食平衡,既要避免过多食用洋快餐导致脂肪堆积,也要避免单纯最求减肥、体形,导致营养不良情况的发生。
油脂水解
日常生活中,我们经常使用热的纯碱水溶液(显碱性)洗涤炊具上的油污,请你分析这是利用了什么原理?
四、糖类
糖类是绿色植物光合作用的产物,是由C、H、O三种元素组成的一大类有机化合物,葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类。其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示,因此过去曾把它们成为碳水化合物。随着对糖类结构的研究,人们发现碳水化合物这个名称并不能反映糖类的结构特点,其原因有三:⑴在分子中,氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在;⑵在有些分子中,H和O原子个数比并不等于2:1,例如鼠李糖C6H12O5;⑶许多符合Cn(H2O)m通式的物质并不属于糖类,例如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2。
在生物课中已学习了蔗糖、淀粉、纤维素在一定条件下可水解,请同学们完成化学方程式。
C12H22O11+H2O C6H12O6+ C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
淀粉(纤维素) 葡萄糖
葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖化学式相同,结构不同互为同分异构体,但淀粉和纤维素属于高分子化合物,其分子是由一定的结构单元C6H10O5重复连接而成的,因此淀粉和纤维素的化学式可用(C6H10O5)n表示,由于n值不同,二者不是同分异构体。
葡萄糖是一种重要的单糖,它存在于葡萄和其它有甜味的水果里;正常人的血液里约含0.1%的葡萄糖。它的结构和性质如何呢?
1、葡萄糖
⑴分子结构
分子式:C6H12O6 结构式:略 结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO
从葡萄糖的结构式可以看出,其分子中除-OH外还含有一个特殊的原子团 ,这个原子团称为醛基,醛基能被弱氧化剂氧化成羧基。
实验,在试管中加入2mLNaOH溶液,滴加5%CuSO4溶液4~5滴,混匀,立即加入2mL 10%葡萄糖溶液,在酒精灯上加热至沸腾,观察发生的现象。
砖红色沉淀是Cu2O,可见Cu(OH)2被还原了,葡萄糖被氧化了,分子中的醛基被氧化成羧基,所以葡萄糖具有还原性。
⑵化学性质
①还原性
在医学上的应用——尿糖、血糖的检测。
具有与乙醇相似的性质,请学生写出葡萄糖与乙酸的酯化反应方程式。
②具有与乙醇相似的性质
可见葡萄糖是一种多羟基醛。
糖类是生物体生命活动的主要能源物质,而食物中的绝大部分是多糖,接下来继续讨论淀粉和纤维素,淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物。
2、淀粉
思考我们长时间咀嚼馒头、米饭为什么会感到甜味?然后总结淀粉的化学性质。
⑴淀粉在催化剂作用下能发生水解反应
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
⑵淀粉溶液遇碘变蓝
棉花、滤纸、胶卷、珂罗玎、赛璐珞、人造丝、玻璃纸等实物标本等含纤维素的物品及其制品。
棉花、滤纸虽然外观不同,但主要成分都是纤维素;胶卷、珂罗玎等都是由纤维素加工成的制品。
3、纤维素
纤维素能不能像淀粉一样,被人体消化吸收呢?为什么我们每天必须摄入一定量富含纤维素的新鲜蔬菜呢?
由此可以看出纤维素在结构上不同于淀粉,因此在用途上也要多于淀粉。造纸是纤维素的重要用途之一。
五、蛋白质
1、蛋白质的存在
蛋白质在希腊文中的意思是“第一”, 蛋白质是组成细胞的基础物质,广泛存在于动物的肌肉、皮肤、血液、毛、发、蹄、角等中、植物的种子中,以及酶、某些激素、血红蛋白、细菌、病毒、抗体等。在人体中,蛋白质约占人体除水分外剩余质量的一半,是一种对健康至关重要的营养物质,它可以调节水与电解质平衡,是抗体生成所必须的物质,还是提供人体活动所需能量的物质之一,可见蛋白质是生命的基础、生命的存在形式。
既然蛋白质是生命的基础,那么,你知道蛋白质是由那些元素所组成的?是由什么物质构建而成的呢?
2.、蛋白质的组成
蛋白质是一类非常复杂的化合物,其分子中含有C、H、O、N、S等元素。蛋白质的相对分子质量很大,从几万到几千万,蛋白质属于天然高分子化合物。1965年我国科技工作者成功合成了具有生物活性的——结晶牛胰岛素。这是科学史上的一大成就,可以说是科学史上又一“丰碑”。在认识生命现象揭开生命奥秘的伟大历程中,做出了重要贡献。
蛋白质在酸、碱、酶的作用下能发生水解,水解得到最终产物为α-氨基酸。
蛋白质+水 α—氨基酸
人体摄入的蛋白质在酶的催化下水解的最终产物是各种α-氨基酸;各种α-氨基酸在人体内重新合成所需的各种蛋白质,由此可见α-氨基酸是构建天然的高分子化合物——蛋白质的基石。
什么叫氨基酸?
概念:羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。
你能写出下面氨基酸的结构简式:
⑴α-氨基乙酸(甘氨酸)
⑵α-氨基丙酸(丙氨酸)⑶α-氨基戊二酸
与羧基相连的碳原子叫α碳原子,与α碳原子相连的碳原子叫β碳原子。羧酸分子里的α碳原子上的氢原子被氨基取代的生成物叫α-氨基酸。
蛋白质有什么样的性质呢?
实验:①取5支编号(1~5)试管,各加入2mL鸡蛋清溶液,向1号试管加入2mL蒸馏水振荡后留作对比。②向2~4号试管中分别加入0.5mL 的饱和(NH4)2SO4溶液、醋酸铅(或硫酸铜)溶液、甲醛(或75%医用酒精)溶液,第5支试管在酒精灯上加热,振荡试管并观察现象。③向2~5号试管中各加入2mL蒸馏水,振荡后再次与1号试管对照观察,填写实验记录。思考2号试管现象为什么和3、4、5不同,其实质是什么?
向盛有3mL 鸡蛋清溶液的试管里滴入几滴浓硝酸,观察发生的现象。
把洗净的鸡蛋壳晾干后,取少量放在酒精灯上灼烧,闻气味。
2号试管有蛋白质析出,加蒸馏水后蛋白质又溶解在水里;2~4号试管有蛋白质凝结,加水后不溶解;鸡蛋清溶液遇浓硝酸变黄;灼烧鸡蛋壳有烧焦羽毛的气味。
少量的盐(如硫酸铵、硫酸钠)能促进蛋白质的溶解,但如果向蛋白质溶液中加入浓的盐溶液,反而会使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出,这个过程叫盐析,这样析出的蛋白质在继续加水时仍能溶解,并不影响原来蛋白质的生理活性,可见盐析是可逆的。但在紫外线照射、加热或加入有机化合物、酸、碱、重金属盐(如铜盐、铅盐、汞盐等)的情况下,蛋白质会发生性质上的改变而聚沉,,这种聚沉是不可逆的,这个过程叫变性。
3.蛋白质的化学性质
⑴盐析—可逆过程—可分离提纯蛋白质
⑵变性—可逆过程 ⑶颜色反应—可鉴别蛋白质 ⑷灼烧时有烧焦羽毛的气味—可鉴别蛋白质
由于蛋白质在一定条件下能发生变性,丧失生理活性,因此在现实生活中对这一性质的运用也是很多的。
误服重金属盐应立即采取什么措施?
O
O
C
浓H2SO4
O
催化剂
催化剂
催化剂
酸、碱或酶