第3章 第2节 2 煤的干馏 苯

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名称 第3章 第2节 2 煤的干馏 苯
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资源类型 教案
版本资源 鲁科版
科目 化学
更新时间 2012-09-19 21:43:17

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(共29张PPT)
2
煤的干馏 苯
1.煤是由___________和___________组成的复杂的混合
物,除了含有_________元素外,还含有少量的___________等
元素;混合物里的无机化合物主要含________________等元素。
2.将煤隔绝空气加强热使其分解,叫做煤的干馏。
煤干馏得到的气体、液体、固体产物分别是 ________ 、
________、_______。从煤焦油中可分离得到_________________
等有机物。煤的干馏发生了______变化。
化学
有机化合物
无机化合物
碳、氢
氮、硫、氧
硅、铝、钙、铁
炉煤气
煤焦油
焦炭
苯、甲苯、二甲苯
干馏产物 主要成分 主要用途


气 焦炉气 H2、CH4、乙烯、
一氧化碳 气体燃料、化工原料
粗氨水 氨、铵盐 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、
农药、合成材料
煤焦油 苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘 染料、医药、农药、
合成材料
焦炭 沥青 筑路材料、制碳素电极
碳 冶金、染料、合成氨
煤干馏的主要产物和用途
3.苯的分子式:______,结构式:
,简写
为_______或_______。
C6H6
酒精
4.苯的物理性质:苯是_____、带有_________的液体,难
溶于水,密度比水____,熔点 5.5 ℃,沸点 80.1 ℃。当温度低
于 5.5 ℃时,苯就会凝结成无色的晶体。苯_____,使用时若不
慎沾在皮肤上,应立即用____洗涤。
特殊气味
有毒
无色

5.苯_____与酸性 KMnO4 溶液和溴的四氯化碳溶液反应。
苯分子中的碳碳键是介于碳碳_____和碳碳_____之间的特殊的
化学键。
不能
单键
双键
6.苯的主要化学性质
(1)苯的氧化反应:
CO2
H2O
苯具有可燃性,在空气中完全燃烧生成_____和_____,化
学方程式为________________________________,现象是苯燃
烧时产生________________________。
明亮而带有浓烟的火焰
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
你能解释苯在空气中燃烧冒浓烟的原因吗?
浓硫酸和浓硝酸
取代
数很大,不容易完全燃烧。
答案:苯在空气中燃烧冒浓烟是由于苯分子含碳的质量分
55 ℃~
60 ℃
硝基(─NO2)
(2)苯的取代反应:在一定条件下苯能发生取代反应
将苯与___________________的混合液共热并保持______
______的温度,苯环上的氢原子会被___________取代生成硝基
苯,反应的化学方程式为________________________________,
该反应属于______反应。
实验探究
苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。
实验 现象 结论
酸性高锰酸钾
溶液 不退色 苯不能被酸性高锰酸钾
溶液氧化
溴水 溶液分层,上层是_____
色的_______的溶液,下
层是无色的水层 苯与溴水发生了
_______现象
归纳小结
橙红
苯与溴
萃取
从上述实验,你对苯的性质有什么认识?
答案:苯不与溴水反应(只能从溴水中萃取溴),不能被酸
性高锰酸钾溶液氧化,说明苯的分子中不含有碳碳双键,也不
含有单键,它是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键。
7.苯的用途
有机化工原料
有机溶剂
(1)苯是一种重要的________________,广泛用于生产合成
橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等;(2)苯常
用做___________。
1.煤的干馏
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。通过煤的干馏,可
以解决燃煤污染、提高燃煤的热效率,尤其是能从煤中提取大
量的物质,并转化成为有价值的化工原料。
干馏 蒸馏或分馏
加工对象 固体物质 液体混合物
条件 隔绝空气加强热 加热
变化过程 化学变化 物理变化
目的 制取新物质 分离或提纯物质
2.干馏和蒸馏或分馏的区别
3.苯的化学性质
苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化,也不能使溴的四氯化碳溶
液或(溴水)退色,说明苯的化学性质比烯烃稳定。但苯的化学
稳定性是相对的,在一定条件下,苯也能发生某些化学反应。
(1)取代反应:
苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物加热至 55 ℃~60 ℃时,发生取
代反应,苯环上的一个氢原子被硝基(─NO2)取代生成硝基苯。
(2)加成反应:
由于苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键,不容易发生
加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液退色),但在一定条件下也
可与氢气等发生加成反应,生成环己烷。
(3)氧化反应:
①苯在空气里燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+6H2O
②苯与酸性高锰酸钾溶液不反应
向试管中加入 2 mL 苯,然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液,
振荡后静置,出现分层现象,上层(苯层)为无色,下层(水层)
呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。
甲烷 乙烯 苯
分子式 CH4 C2H4 C6H6
结构式
化学
活动性 稳定 活泼 活泼性介于烷烃、烯
烃之间
结构
特点
(单键)碳原子的化
合价已达饱和,正四
面体分子
(双键)碳原子的
化合价未达饱
和,平面形分子 苯环中的碳碳键是一
种介于碳碳单键和碳
碳双键之间的独特的
键,平面形分子
4.甲烷、乙烯、苯的性质比较
甲烷 乙烯 苯
碳的质
量分数 12
×100%=75%
16 24
×100%=
28
85.7% 72
×100%=92%
78
取代反应 卤代 ─ 硝基取代
加成反应 ─ 能与 H2、X2、
HX、H2O 等发生
加成反应 能与 H2、X2、HX 等
发生加成反应
氧化反应 酸性 KMnO4 溶液
不退色 酸性 KMnO4 溶
液退色 酸性 KMnO4 溶液不
退色
燃烧火焰明亮并
呈淡蓝色 燃烧火焰明亮,
带黑烟 燃烧火焰明亮,带浓
烈的黑烟
续表
例 1.下列说法错误的是(
)。
D
A.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物
B.利用煤干馏可获得苯、甲苯、二甲苯等
C.石油中含有 C5~C11 的烷烃,可以通过石油分馏得到汽油
D.煤中含苯和甲苯,可以用先干馏后分馏的方法把苯和
甲苯从煤中分离出来
解析:煤中不含有苯和甲苯,煤经高温干馏可分解为苯和
甲苯。
例 2.苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据
的事实是(
)。
①苯不能使酸性 KMnO4 溶液退色
②苯分子中碳原子之
间的距离均相等
③苯能在一定条件下跟 H2 加成生成环己烷
⑤苯不因化学变化而使溴
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
水退色
A.②③④⑤
C.①②④⑤
B.①③④⑤
D.①②③④
解析:如果苯环是单、双键交替的结构,即
,则分子
中的“C===C”应能与酸性 KMnO4 溶液、溴水反应而使之退色,
同时,其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样

两种,所以
长 ) ,其邻二甲苯会有
①②④⑤均符合题意。
答案:C
例 3.下列说法正确的是(
)。
C
A.苯不能使酸性 KMnO4 溶液退色,与甲烷性质相似,因
此苯为饱和烃
B.苯的结构简式为
,有三个双键,可与溴水发生加
成反应
C.苯的 6 个碳原子和 6 个氢原子在同一平面内
D.将 1 mL 苯和 1 mL 水充分混合后静置,二者互溶
解析:结构决定性质,性质反映结构。苯不能使酸性KMnO4
溶液退色,不能与溴水发生加成反应,说明苯分子不是单双键
交替的结构,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双
键之间的独特的键,六个键完全相同,6 个C 和6 个 H 在同一
个平面内,故 A、B 错误,C 正确;苯难溶于水,与水分层,
故 D 错误。
苯的化学性质可以概括为易取代,可与卤素、硝酸、硫酸
等物质发生取代反应;能加成,一般与氢气在一定条件下发生
加成反应,而与卤素单质不发生加成反应;易燃烧,普通氧化
反应难发生,难氧化。苯是常用的有机溶剂和萃取剂,密度比
水小,与水分层后在上层。
例 4.下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是
(
)。
D
A.CH2===CH—CN
B.CH2===CH—CH===CH2
C.C6H5—CH===CH2
D.CH2===C(CH3)—CH===CH2
别被—CN、—CH===CH2、
取代,所有原子仍有可能在
同一平面内;D 中物质可以认为是CH4 分子中的一个氢原子被
取代,故所有原子不可能处于同一平面内。
解析:乙烯和苯都是平面形分子,所有原子都在同一平面内,
A、B、C 三种物质中分别可以看作乙烯分子中的一个氢原子分
抓住甲烷、乙烯、苯分子的结构特点,发挥空间想象能力,
认真分析各种物质的结构,然后做出回答。
1.1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面
结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,他不
能解释下列哪些事实(
)。
A.苯不能使溴水退色
B.苯能与 H2 发生加成反应
C.硝基苯没有同分异构体
D.间二甲苯只有一种
答案:A
解析:根据凯库勒式结构 ,苯分子中的碳碳键为单、
双键交替的化学键,故能和H2 发生加成反应;其结构为正六边
形平面结构,故硝基苯没有同分异构体;根据其结构特征苯应
该使溴水退色,而事实上并非如此,故凯库勒式不能解释,这
充分证明苯分子凯库勒结构的不合理性,有待完善。
2.将下列液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分为
两层,溴水层几乎呈无色的是(
)。
C
A.氯水
C.苯
B.酒精
D.碘化钾溶液
解析:氯水、酒精、碘化钾溶液与溴水混合不分层,故 A、
B、D 排除;苯与溴水混合发生萃取而使溴水层退色,C 符合题
意。
3.根据甲烷、乙烯、苯三种有机物具有的性质回答下列问
题:
(1)在催化剂作用下能与液溴反应,但不能使酸性高锰酸钾
溶液褪色的是_______(填化学式,下同)。
C6H6
(2)见光能跟氯气反应,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的
是_______。
CH4
(3)在一定条件下能与氢气发生加成反应的是__________。
C2H4、C6H6
内容特点
本节包括两部分主要内容:石油的炼制及其主要产物乙烯;
煤的干馏及其主要产物苯。
本节从化学元素组成、化学反应原理的角度介绍石油和煤
的加工过程、主要产物及其用途。重点学习石油化工的基础原
料乙烯、苯的性质,了解不饱和烃、芳香烃的结构特点与化学
性质的相关性,同时认识有机化学反应——加成反应、氧化反
应;深化结构决定性质的观点,认识自然资源的合理开发、综
合利用的重要性,初步确立可持续发展的观念。本节知识框架
为:
教学指要
根据本节内容,可将知识划分为两部分“石油的炼制

烯”“煤的干馏
苯”。
第一部分主要学习石油分馏的原理和乙烯的化学性质。学
习石油的分馏时,要让学生知道随着碳原子数的增加,烃的沸
点升高,然后提出怎样把石油组成里低沸点和高沸点烃分离开
的问题,启发学生思考、讨论并明确石油分馏原理;对于乙烯
的化学性质要充分利用 P68“观察·思考”实验,明确加成反应
的实质。教学时要让学生理解加成反应的特点,能正确书写加
成反应的化学方程式,强调书写的规范性,注意原子或原子团
之间的连接顺序。
第二部分主要学习芳香烃代表物——苯的结构和性质。同
样充分利用 P72“观察·思考”实验,通过观察实验现象得出实
验结论,从而加深对苯的特殊结构的认识。苯的硝化反应可直
接给出方程式,让学生分析反应类型,强调生成硝基苯的反应
条件及硝基苯结构简式的书写。最后总结苯结构的特殊性决定
性质的特殊性,即易取代,能加成,难氧化。对煤的干馏的原
理和产品,简单介绍即可。