课件78张PPT。第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃 基础知识的掌握是形成学科能力的源头。本栏目内容在高考时虽不直接考查，但考题无不由此而生。感觉简单未必掌握，认为掌握未必精准。化主干梳理为习题训练，变知识再现为能力提升。训练式梳理，创新记忆模式，提升复习效果！高考成败，根基在此，不可小觑！…………三年12考 高考指数:★★★★
1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
2.了解有机化合物中碳的成键特征。
3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质
1.有机化合物
(1)有机化合物。
①两个条件
a.含碳元素 b.化合物
②四类特例：CO、CO2、H2CO3和碳酸盐不是有机物。(2)元素组成。
有机物除含碳元素外，还主要含有_______________________
___等。
(3)性质。
大多数有机化合物具有熔点和沸点___、___溶于水，可以燃
烧等性质。
2.甲烷的结构和性质
(1)物理性质。
无色无味的气体、难溶于水、密度比空气小。氢、氧、氮、硫、卤素、磷低难(2)组成和结构。面体正四(3)化学性质。
①稳定性
甲烷化学性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂不反应。不能
使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液退色。
②燃烧反应
_____________________(淡蓝色火焰)CH4+2O2 CO2+2H2O③取代反应
甲烷与Cl2的反应为：
______________________，
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl，
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl，
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。3.烷烃的组成及结构
(1)通式：_______(n≥1)。
(2)结构特点。
烃分子中碳原子之间以_____结合呈链状，剩余价键全部与
_______结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和
链烃。
(3)碳原子成键特征。
①碳原子最外层有_____电子，不易失去或得到电子形成阴离
子或阳离子；CnH2n+2单键氢原子四个②碳原子与碳原子之间可以形成_________________等共价
键，并以其构成碳链或碳环；
③碳原子通过_______与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合
物。
(4)同分异构体——“一相同一不同”。
一相同：_______相同 一不同：_____不同
如丁烷的同分异构体为正丁烷
____________和异丁烷________________。C—C、C＝C、C≡C共价键分子式结构CH3CH2CH2CH3二、乙烯和苯
1.乙烯
(1)组成和结构。C2H4CH2＝CH2平面结构(2)物理性质。
无色稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
(3)化学性质。 ①燃烧反应
反应：_______________________，
现象：火焰明亮且伴有黑烟。
②氧化反应
通入酸性KMnO4溶液中，现象：_____________。
③加成反应
通入溴的四氯化碳溶液中，
反应：_______________________，
现象：_____________。溶液颜色退去CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br溶液颜色退去与H2：________________________。
与HCl：_____________________。
与H2O： 。
④加聚反应
____________________________________?
(4)用途。
有机化工原料，其产量可衡量石化工业发展水平；是植物生长调节剂，可作水果的催熟剂。CH2＝CH2+H2 CH3CH3CH2＝CH2+HCl→CH3CH2Cl2.苯
(1)组成与结构。分子式：C6H6。结构简式： 或成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。分子构型：所有原子处于同一平面。。(2)物理性质。
无色、有特殊气味的有毒液体，难溶于水，密度比水小，沸
点为80.5 ℃，熔点为5.5 ℃，当温度低于5.5 ℃时，苯会凝
结成无色的晶体。
(3)化学性质——“易取代，能加成，难氧化”。①稳定性
不能与酸性KMnO4溶液反应，也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应
②取代反应
a.卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的方程式为：
___________________________________
b.硝化反应:化学方程式为：
_________________________________________③加成反应
苯和H2发生加成反应的化学方程式为：
____________________________________
④燃烧反应
__________________________
现象：火焰明亮，带浓烟。2C6H6+15O2 12CO2+6H2O三、煤、石油的综合利用
1.煤的综合利用
(1)煤的组成。有机物无机物CH、O、N、S(2)煤的干馏。
煤的干馏指将煤_______________使之分解的过程，属于复杂
的_____变化。隔绝空气加强热化学H2、CO、CH4、C2H4氨气、铵盐苯、甲苯、二甲苯焦炭石
油加工分馏：利用原油中各组分_____不同进行分
离的过程，可获得_____、_____、柴油及重
油。裂化：在催化剂、高温条件下，将大分子
烃断裂成小分子烃，是_____变化。如化
学方程式为：
_______________________。裂解：深度的裂化。裂解可得到_____、
_____、甲烷等。2.石油的综合利用碳氢化合物沸点汽油煤油化学乙烯丙烯1.有机物除含碳元素外，一定含有氢元素。( )
【分析】有机物除含碳元素外，绝大多数含有氢元素，有些
不含氢元素，如CCl4。
2.制备氯乙烷可用乙烷与少量氯气在光照条件下反应。( )
【分析】不论乙烷和氯气的量比为多少，在光照条件下得到
的都是一氯代物、二氯代物……六氯代物的混合物。××3.除去乙烷中混有的乙烯气体，可通入过量氢气，在催化剂
的作用下使乙烯和氢气反应。( )
【分析】在催化剂的作用下乙烯和氢气能反应，但有机反应
一般不能完全反应，不能把乙烯完全除去且易引入新杂质
H2。
4.甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去。
( )
【分析】乙烯气体通过酸性高锰酸钾溶液，最终可氧化成二
氧化碳气体，引入新的杂质。××5.甲苯中的所有原子都处于同一平面上。( )
【分析】甲苯中的甲基碳原子的4个共价键呈四面体型，故所
有原子不可能处于同一平面上。
6.煤的干馏和石油的分馏、裂化、裂解不都是化学变化。
( )
【分析】煤的干馏和石油的裂化、裂解是化学变化，石油的
分馏是物理变化。 ×√ 重难点知识的透析与掌握是决胜高考的必由之路。本栏目依据考纲、结合教材，提炼知识要点，总结易错误区，同时结合典型例题点拨和深化，逐一突破高考重难点。讲练结合抓住核心，深究细研突破热点，任高考千变万化，总能稳操胜券，赢定高考！ 几种烃的结构、性质及反应类型的比较
1.几种烃的结构、性质的比较甲烷乙烯苯结构简式结构特点空间构型物理性质只含单键饱和烃正四面体碳碳双键不饱和烃平面结构介于单双键之间的一种特殊的键平面正六边形无色气体,难溶于水无色液体CH4CH2＝CH2甲烷乙烯苯化学性质燃烧溴(CCl4)酸性KMnO4
溶液主要反应类型不反应不反应不反应加成反应
（退色）氧化反应
（退色）不反应(液溴在FeBr3 催化下发生取代反应）取代加成、加聚、
氧化加成、取代易燃,完全燃烧时都生成CO2 和水2.取代反应、加成反应、加聚反应的比较【高考警示钟】
(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，不同之处在于复分解反应一般断裂离子键，取代反应一般断裂共价键。注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。【典例1】(2012·银川模拟)盆烯是近年合成
的一种有机物，它的分子结构可简化表示为
如图所示(其中C、H原子已略去)，下列关于
盆烯的说法中错误的是( )
A.盆烯是苯的一种同分异构体
B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C.盆烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，且原理是一样的
D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应【解题指南】解答本题应注意以下三点：
(1)理解碳的四价结构，能根据键线式确定有机物的分子式。
(2)从物质中所含官能团(碳碳双键)入手，分析物质的化学性质。
(3)从CH4和乙烯的结构入手分析有机物的空间结构。【解析】选C。根据盆烯的结构可知其分子式为C6H6，但结构与苯不同，所以和苯互为同分异构体，A说法正确。在盆烯分子中除了双键碳，其余四个碳原子均连接四个原子呈四面体结构，因此碳原子不可能在同一平面上，B说法正确。由于其中含有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应，能使溴水退色；可被酸性KMnO4溶液氧化，因此盆烯使溴水或酸性KMnO4溶液退色的原理不同，C说法错误，D说法正确。【变式训练】(2012·长春模拟)在①CH2＝CH2
② ③CH4 ④聚乙烯四种物质中：
(1)能使溴的CCl4溶液退色的是_________(请填物质的序号，
下同。)
(2)属于高分子化合物的是________；
(3)没有固定相对分子质量的是__________；
(4)所有原子在同一平面的是___________；
(5)既能发生取代反应又能发生加成反应的是__________。【解析】含有碳碳双键能使溴水退色，只有①；属于高分子
化合物的是④聚乙烯，nCH2＝CH2 ? ? ，
在聚乙烯中n值不同，没有固定的相对分子质量，所有原子在
同一平面的是乙烯和苯，苯既能发生取代反应又能发生加成
反应。
答案：(1)① (2)④ (3)④ (4)①② (5)②【变式备选】某烃结构简式如下：
，有关其结构说法正确的是( )
A.所有原子可能在同一平面上
B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有碳原子可能在同一平面上
D.所有碳原子可能在同一直线上【解析】选C。解答该类题目，应按照乙烯、苯的结构，尽量
体现分子的实际结构，据此确定共线、共面的原子。题中物
质的结构为： ，因此所有碳原子可
能共面，同一直线上的碳原子至多有3个。 同分异构体
1.同分异构体
化学组成相同(分子式相同)，结构不同的化合物的互称。
2.同分异构体的判断——一同一不同
(1)一同。
分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。(2)一不同。
结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
3.同分异构体的书写
(1)遵循原则。
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列孪、邻到间。(2)书写步骤。
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。(3)实例(以C6H14为例)。
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主
链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：
注意：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和
④位等效，只能用一个，否则重复。③从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支
链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子
上，两个甲基连接时，先连在同一碳上(孪)，依次相邻、相
间等。此时碳架结构有两种：
注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原
子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。4.同分异构体数目的判断
(1)等效氢法。
分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。
①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。
如 中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属
于“等效”氢原子，如 分子中有2种“等
效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。
③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原
子，如 分子中有2种“等效”氢原
子。(2)换元法。
一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与
(m-n)元取代物种类相等。【高考警示钟】
(1)同分异构体的书写要按照上述步骤中的思维顺序进行，避免遗漏和重复。
(2)结构式或结构简式都只能反映有机物分子中原子之间的成键情况，判断同分异构体时，不要受书写形式的影响。【典例2】(2011·新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构
体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
【解题指南】解答本题时应先找出五个碳原子的碳骨架异构，然后再逐一排列官能团的位置异构。【解析】选C。此题首先找出C5H12有三种同分异构体：正戊
烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个Cl原子取代氢原子可得：
CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CCl(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、(CH3)3CCH2Cl，一
共8种同分异构体。【互动探究】(1)若分子式为C5H12的一氯代物只有一种结构，
写出该烃的结构简式。
提示：C5H11Cl只有一种结构，说明该烃中只有一类氢原子，
属于对称结构，只有C(CH3)4符合。
(2)烃C(CH3)4的二氯代物有几种？
提示：对烃CH3C(CH3)2CH3的二氯代物，两个氯原子可以取代
同一甲基上两个氢原子，也可以取代四个甲基中任意两个甲
基上的两个氢原子，二氯代物共2种。 快速、规范答题是获取高分的必要条件。本栏目将高中阶段的实验题型、文字表述题型以及常见计算类型等化整为零，分类归纳点拨并辅以案例说明，提供答题模板，点拨解题技巧，突破解题时容易出现的“两不能”障碍，即知其所以但不能准确表达，思路清晰但不能快速解答。点滴积累，聚沙成塔，全面提高解题技能！【解题技巧7】——先定后动法解决同分异构体的数目判断问题1.优点
先定后动法是判断有机物多元取代物的种类和数目的一种方法，是指先在有机物不同位置上分别固定一个取代基，并移动另外的取代基得到不同结构有机物的方法。先定后动法可以有效避免书写同分异构体或判断同分异构体数目时易出现的漏写、重复等问题。2.解题关键
先定后动法的解题关键是首先根据“等效氢”原则确定不同位置的氢原子，然后在不同位置上分别固定一个取代基，并移动另外的取代基得到相应答案。切忌胡拼乱凑，无序思维。3.常见类型
(1)求二元取代物种数的方法。
①先标出不同位置的氢原子；
②在不同位置上分别固定一个取代基，并移动另一个取代基，即得答案。
(2)求三元取代物种数的方法。
①先在有机物中氢原子的不同位置上固定一个取代基，得其一取代结构；
②对所得一取代不同结构分别进行先定后动法，可得答案。1.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，
如图：
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )
A.2 B.3 C.4 D.6【解析】选C。可按先定后动法进行有序思维而确定：硼氮
苯是平面六边形，分子中有2类氢原子，如图
；首先让氯取代硼原子上的一个氢原子
(图中①)，让另一个氯原子改变位置，就有邻、间、对三种
(见图中1、2、3位置)，如果两个氯原子都取代氮原子上的氢原子，又产生一种(图中4位置)，因此共4种。2.国家食品卫生标准规定，酱油中3-氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)
含量不得超过百万分之一。相对分子质量为94.5的氯丙醇
(不含 结构)共有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种【解析】选B。相对分子质量为94.5的氯丙醇分子式为
C3H7OCl，可以看成是CH3CH2CH3中H被一个Cl和一个羟基(—OH)
取代后的产物，CH3CH2CH3有2类氢原子，如图
然后在①②位置上分别安排一个Cl原子，
如图 、 ，然后在1、2、3
位上分别安排1个羟基，共3种。3.蒽( )的二氯代物有________种。
【解析】蒽的二氯代物种数可按先定后动法进行有序思维而
确定：(1)标出不同位置的氢原子： (2)分别固定一个Cl原子在①、②、③位，然后让另一个Cl原子在有氢原子的位置上移动——取代氢原子：注意不要重复：固定一个Cl原子在①位时，这个Cl原子已与所有位置上的Cl原子发生了组合，所以固定1个Cl原子在②(或③位)时，移动的Cl原子不要再被安排到①位(或①位和②位)上。
答案：151.主要以制得乙烯等短链不饱和烃为目的的石油加工方法是
( )
A.石油裂化 B.石油裂解
C.石油常压分馏 D.石油减压分馏
【解析】选B。石油裂化主要是为了得到液态烃，石油裂解是
为了得到气态不饱和烃。2.烷烃 是烯烃R和氢气发生
加成反应后的产物，则R可能的结构简式有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 【解析】选C。烷烃分子中相邻碳原子间去掉两个氢原子形成
碳碳双键，共有6种可能(如图标a的地方)，即可能的烯烃有
6种。3.有六种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④苯乙烯
( )、⑤环己烷( )、⑥环己烯
( )，既能使酸性高锰酸钾溶液退色，又能使溴水因
反应而退色的是( )
A.③④⑥ B.④⑤ C.④⑥ D.③④⑤【解析】选C。能使酸性高锰酸钾溶液退色的物质有：烯烃和苯的同系物等，能使溴水因反应而退色的物质有烯烃等，只有C符合，本题易错选A，要明确在聚乙烯中无双键。4.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可作为证据证明这一事实的一组是( )
①苯的间位二元取代物只有一种
②苯的对位二元取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长(即分子中两个成键的原子的核间距离)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液退色
⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷
⑥苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应
A.①②⑤ B.②③④ C.①②⑥ D.②⑤⑥【解析】选A。①苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的
间位二元取代物也只有一种结构 ，因此不能用以说
明苯环不存在单、双键交替结构。
②如果苯环存在单、双键交替结构，其对位二元取代物也只
有一种 ，所以②不可以作为证据。③如果苯环是单、双键交替的结构，由于碳碳单键的键长和
碳碳双键的键长不等，所以苯环就不可能是平面正六边形结
构。实际上，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双
键之间的独特的共价键。
④苯环中如存在单、双键交替结构就存在 ,就会使
酸性KMnO4溶液退色。而实验证实苯不能使酸性KMnO4溶液退
色，这就证明苯环中不存在单、双键交替结构。
⑤苯与H2加成生成环己烷，可说明不饱和键的存在，不能作
为判据。
⑥苯与液溴不发生加成反应，但可取代，可以作为判据。5.两种气态烃的混合气体共1 mol，在空气中完全燃烧得到
1.5 mol CO2和2 mol H2O，关于该混合气体的说法正确的是
( )
A.一定含有甲烷，不含乙烷
B.一定含乙烷，不含甲烷
C.一定是甲烷和乙烯的混合气体
D.一定含甲烷，但不含乙烯
【解析】选A。由题意可知n(烃)∶n(C)∶n(H)=1∶1.5∶4，
该烃的平均分子式为C1.5H4，这两种气态烃为CH4和CxH4，只有
A符合。6.下列关于有机物的说法正确的是( )
A.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
B.乙烯能使溴水退色，甲烷和苯都不能与溴水反应
C.天然气、沼气和水煤气都属于可再生的清洁能源
D.丙烯的结构简式可以表示为CH3CHCH2
【解析】选B。石油分馏的产物是烃类物质而不是烃的衍生
物，A错误；B正确；天然气不属于可再生能源，C错误；丙烯
的结构简式不能省略碳碳双键，D错误。7.(2012·长春模拟)有人认为CH2＝CH2与Br2的加成反应，实
质是Br2先断裂为Br+和Br-，然后Br+首先与CH2＝CH2一端的碳
原子结合，第二步才是Br-与另一端的碳原子结合。根据该观
点如果让CH2＝CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则
得到的有机物不可能是( )
A.BrCH2CH2Br B.ClCH2CH2Cl
C.BrCH2CH2I D.BrCH2CH2Cl
【解析】选B。由题目中的信息可知，带正电荷的离子首先与
CH2＝CH2一端的碳原子结合，没有带正电荷的氯离子，故选项
B 不可能。8.(2012·烟台模拟)有机物的结构可用“键线式”简化表
示。如CH3—CH＝CH—CH3可简写为 。有机物X的键线式
为 ，下列说法不正确的是( )
A.X的化学式为C8H8
B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简
式：
C.X能使酸性高锰酸钾溶液退色
D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的
一氯代物有4种【解析】选D。由有机物X的键线式为 ，可知X的化
学式为C8H8，A正确；化学式为C8H8的同分异构体属于芳香烃
的是苯乙烯，B正确；有机物X中含有碳碳双键，可使酸性
KMnO4溶液退色，C正确；D选项中Z的结构简式为 ，
其一氯代物有2种，分别为 和 ，D错误。9.某烃在标准状况下的密度为3.215 g/L，现取3.6 g该烃完
全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫
酸增重5.4 g，求：
(1)该烃的相对分子质量，确定该烃的分子式；
(2)通过碱石灰时碱石灰增加的质量；
(3)该烃有_______种同分异构体，写出一氯代物只有一种烃
的结构简式________________。【解析】(1)该烃的摩尔质量=3.215 g/L×22.4 L/mol=
72 g/mol,该烃的相对分子质量为72。烃完全燃烧生成二氧化
碳和水，通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，即
生成水5.4 g，n(H2O)=0.3 mol,n(H)=0.6 mol，m(H)=
0.6 g，故3.6 g该烃中碳的质量为3 g,n(C)=0.25 mol,
n(C)∶n(H)=0.25 mol∶0.6 mol=5∶12 ,再根据该烃的相对
分子质量72，则该烃的分子式为C5H12。(2)生成CO2
0.25 mol，质量为11 g，通过碱石灰增重11 g。(3)该烃有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、
和C(CH3)4，一氯代物只有一种的为
C(CH3)4。
答案：(1)72 C5H12 (2)11 g (3)3 C(CH3)4课件84张PPT。第2节 饮食中的有机化合物 塑料 橡胶纤维…………三年12考 高考指数:★★★★
1.了解乙醇的组成和主要性质及重要应用。
2.了解乙酸的组成和主要性质及重要应用。
3.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。一、乙醇
1.结构
2.物理性质
俗称酒精，无色有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能以任意比与水互溶。C2H6OCH3CH2OHC2H5OH羟基(—OH)3.化学性质
羟基的性质
(1)与活泼金属Na反应。
______________________________。2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(2)氧化反应。
①燃烧：__________________________。
②催化氧化
_______________________________。
③乙醇可被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化成_____。
(3)酯化反应：能与乙酸在一定条件下发生酯化反应。CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O乙酸4.重要用途
做燃料、造酒原料、重要的溶剂、试剂和化工原料。医院里则用75%(体积分数)的乙醇溶液杀菌、消毒。
二、乙酸
1.结构C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH)2.物理性质
俗称醋酸，无色有刺激性气味的液体，易挥发，能以任意比与水互溶，在较低温度下凝结为类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。
3.化学性质(1)弱酸性：具有酸的通性。
①与氢氧化钠反应
离子方程式为：_________________________。
②与CaCO3反应：
______________________________________。
(2)酯化反应：
与CH3CH2OH:___________________________
________________。
(3)燃烧：CH3COOH+2O2 2CO2+2H2O。OH-+CH3COOH====CH3COO-+H2O2CH3COOH+CaCO3 ====(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑CH3COOCH2CH3+H2O三、酯和油脂
1.酯
(1)概念。
酯：含氧酸和醇反应生成的一类化合物。官能团是酯基
(_______)，结构可表示为 或RCOOR′(R、R′为
相同或不同的烃基，R也可为H)。—COOR(2)酯的性质。
不溶于水，密度比水小，低级酯具有水果香味。酯可以发生
_____反应，此反应为酯化反应的_______。
①乙酸乙酯在酸性条件下水解：
______________________________________。
②乙酸乙酯在碱性条件下水解：
____________________________________。水解逆反应CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH2.油脂
(1)组成和结构。
①组成元素：_________。
②结构：油脂是___________和_____生成的酯。结构简式
为：
______________。 C、H、O高级脂肪酸甘油③分类液态固态植物油动物脂肪(2)性质——水解反应。
①酸性条件：水解生成_________________。
②碱性条件：水解生成___________________，该反应又称为
皂化反应。
(3)用途。
①提供人体所需要的能量。
②用于生产肥皂和甘油。
四、糖类
1.组成和分类
(1)组成：组成元素为________，多数可用通式Cn(H2O)m表
示。甘油、高级脂肪酸甘油、高级脂肪酸盐C、H、O(2)分类。不能水解1分子双糖能水解成两分子单糖1分子多糖能水解成多分子单糖C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n2.葡萄糖
(1)组成和结构。
(2)化学性质——还原性。
①与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成___________，
可用于尿糖的检测。
②在人体内缓慢氧化，为生命活动提供能量，反应为：
_____________________。C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羟基：—OH；
醛基：—CHO砖红色沉淀C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O3.淀粉和纤维素
(1)组成。
二者均可用通式_________表示，均属于_______化合物。
(2)化学性质。
①在稀酸催化下发生水解反应：
_____________________________。
②常温下，淀粉遇碘_____。(C6H10O5)n高分子变蓝4.糖类的用途：(在物质和用途之间连线)①葡萄糖②蔗糖③淀粉④纤维素a.用于造纸、制造纤维素酯、黏胶纤维等b.食品加工业、合成药物、医疗输液、制镜工业c.甜味食物，用于食品加工业d.可做食物，工业上用于生产葡萄糖和酒精五、蛋白质
1.组成
蛋白质由_________________等元素组成，蛋白质分子是由
_______分子连接成的高分子化合物。
2.性质
(1)颜色反应：硝酸可以使蛋白质_____。
(2)灼烧时有特殊气味。
(3)水解反应，在酶作用下水解成_______。C、H、O、N、S、P氨基酸变黄氨基酸(4)少量稀盐溶液促进蛋白质的溶解，浓盐溶液会使蛋白质溶
解度降低而析出。
(5)_______________________________等都能使蛋白质凝结
变性。
3.用途
(1)人类必需的营养物质。
(2)在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。
(3)酶是一种特殊的_______，是生物体内重要的催化剂。紫外线、加热、酸、碱、重金属盐蛋白质六、塑料、橡胶、纤维
1.高分子化合物
(1)概念和分类。
相对分子质量很大的有机化合物，简称高分子或聚合物。分
为天然高分子化合物和合成高分子化合物。
(2)结构特点。
①线型结构：碳骨架形成_____，可有支链。
②体型结构：高分子碳链通过化学键交联形成_________。长链网状结构(3)性质。
高分子化合物一般不导电、不传热、强度高、耐腐蚀、不耐
高温、易燃烧。
①线型结构的高分子受热可熔化，受冷凝固，能溶于某些有
机溶剂，具有_______；
②体型结构的高分子受热不熔化，具有_______。
(4)聚合反应。
由_______________的化合物生成_________________的有机
高分子化合物的反应。热塑性热固性相对分子质量小相对分子质量很大2.三大合成材料
(1)塑料。
①成分：合成树脂、增塑剂、防老剂等。
②常见树脂的获得：
a.聚丙烯
______________________________________；
b.聚氯乙烯
__________________________________。(2)橡胶。
①共性：_______
②分类：_________、_________。
③常见橡胶的制备
a.异戊橡胶
_____________________________
________________________；高弹性天然橡胶合成橡胶b.顺丁橡胶 ________________________________
__________________________。
(3)纤维。
①性质：分子呈链状，高强度。
天然纤维：棉花、秸秆、蚕丝、羊毛等
②分类 _____纤维：人造棉、人造丝等
_____纤维：腈纶、涤纶等化学纤维人造合成③腈纶(人造羊毛)的合成：
______________________________________。1.碘易溶于有机溶剂，因此可用乙醇萃取碘水中的碘。( )
【分析】乙醇与水互溶，不能用乙醇萃取碘水中的碘。
2.1 mol乙醇和1 mol乙酸在浓硫酸作用下加热，可以完全反
应生成1 mol乙酸乙酯。( )
【分析】酯化反应是可逆反应，不可能完全反应生成1 mol
乙酸乙酯。××3.葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别互为同分异构体，淀粉
和纤维素也互为同分异构体。( )
【分析】淀粉和纤维素虽然都可表示为(C6H10O5)n，但n值不
同，不能互称为同分异构体。
4.矿物油和植物油主要成分不同。( )
【分析】矿物油和植物油不同，矿物油属于烃类，动、植物
油脂属于酯类。×√5.豆浆中加入石膏制豆腐是蛋白质的变性。( )
【分析】石膏不属于重金属盐，豆浆中加石膏制成豆腐，只
是使蛋白质溶解度减小析出，性质不发生改变。
6.由乙烯加聚反应生成的聚乙烯是纯净物。( )
【分析】乙烯加聚反应生成的聚乙烯分子中，n值不同，故聚
乙烯是混合物。×× 乙醇、乙酸的化学性质
1.几种常见物质中羟基活泼性比较
(1)比较。氢原子活泼性乙醇乙酸水电离酸碱性与Na反应与NaOH极难电离难电离部分电离中性中性弱酸性反应放出H2,反应速率依次增大不反应不反应反应与NaHCO3微弱水解反应反应生成CO2不反应(2)应用：利用羟基的活泼性，可解决物质类别的推断题，从羟基与钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的反应及量的关系，推断出是醇羟基还是羧基。2.乙醇的化学性质与羟基的关系
(1)与钠反应时，只断裂a处键。
(2)乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。乙醇催化氧化时，只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时，才会生成醛；与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时，不能发生氧化反应。
(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。3.乙酸的化学性质与羧基的关系
乙酸结构简式为：
(1)乙酸显酸性，是因为乙酸中羧基上的氢原子较活泼，较易电离。
(2)乙酸与乙醇能发生酯化反应，是因为乙酸分子中羧基中的碳氧单键容易断裂。【高考警示钟】
(1)在乙醇的催化氧化反应中，用铜作催化剂时，铜参加
反应。化学过程为：2Cu+O2 2CuO，CuO+CH3CH2OH
CH3CHO+H2O+Cu。
(2)与水和钠反应的现象不同，乙醇与金属钠反应时，钠沉在
乙醇底部。
(3)检验乙醇中是否含水的方法是：取乙醇加少量无水CuSO4
粉末，变蓝可证明含水。
(4)乙酸中虽然含有碳氧双键，但不能发生加成反应。【典例1】某一定量有机物和足量Na反应得到Va L氢气,取另
一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化
碳，若在同温同压下Va=Vb≠0，则该有机物可能是( )
①CH3CH(OH)COOH ②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH ④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH
⑤CH3CH(OH)CH2OH
A.② B.②③④ C.只有④ D.①【解题指南】解答本题时注意以下两点：
(1)1 mol —OH与金属钠反应放出0.5 mol H2。
(2)醇羟基不与NaHCO3反应，1 mol —COOH与NaHCO3反应放出
1 mol CO2。
【解析】选D。【互动探究】(1)若Va≠Vb≠0时，符合条件的物质有几种？
提示：由表中数据可知，符合条件的是②③④。
(2)若Va=Vb，NaHCO3改为Na2CO3则符合条件的有机物为哪几
种？
提示：由上表数据可知，符合条件的有机物为
HOOC—COOH、CH3CH2COOH，即为有机物②③。【变式备选】向CH3CO OH+HO—CH2CH3 CH3COOCH2CH3
+H2O的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O存在于( )
A.存在于乙酸分子中
B.存在于乙醇分子中
C.乙酸和乙酸乙酯分子中
D.乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中【解析】选A。酯化反应是一个可逆反应，产物乙酸乙酯可以
发生水解，乙酸乙酯在水解时从成键处断裂，乙酸的剩余部
分结合水电离的羟基(含18O)，乙醇剩余部分结合氢原子，因
此18O可存在于乙酸和水中。 乙酸乙酯的制备
1.原理
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
其中浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。
2.反应特点
(1)属于取代反应；
(2)通常反应速率很慢；
(3)属于可逆反应。 3.装置(液—液加热反应)及操作
用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，长导管起冷凝回流和导气作用。4.饱和Na2CO3 溶液的作用及现象
(1)作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇；
(2)现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。
5.反应的断键部位：有机酸与醇酯化，酸脱羟基醇脱氢。
6.提高乙酸乙酯产率的措施：用浓硫酸吸水，加热将酯蒸出，适当增加乙醇的用量。【高考警示钟】
(1)加入试剂的顺序为C2H5OH→乙酸→浓硫酸，特别注意不能先加浓硫酸。
(2)导管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸)。
(3)对反应物加热不能剧烈，以减少反应物的挥发。【典例2】下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】制取乙酸乙酯
【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，反应的化学方程式为
__________________________________________________；
其中浓硫酸的作用是________和________。
【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置：请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取
乙酸乙酯的装置，选择的装置是__________(选填“甲”或
“乙”)，丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管，除起
冷凝作用外，另一重要作用是______________。
【实验步骤】
①按选择的装置仪器，在试管中先加入3 mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；②将试管固定在铁架台上；③在试管B中加入适量的饱和Na2CO3溶液；④用酒精灯对试管A加热；⑤当观察到试管B中有明显现象时停止实验。【问题讨论】(1)步骤①装好实验装置，加入样品前还应
___________________________________________________。
(2)试管B中饱和Na2CO3溶液的作用是___________________。
(3)从试管B中分离出乙酸乙酯的实验操作是_____________。
【解题指南】解答本题应注意以下两点：
(1)混合液的基本操作是将浓硫酸逐滴滴入到其他混合液中，不能先加入浓硫酸。
(2)注意防倒吸，乙酸乙酯是不溶于水且比水轻的液态有机物。【解析】制备乙酸乙酯的反应中浓硫酸既作催化剂又作吸水剂(吸收水促使平衡右移)，提高反应产率。用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯时，要注意防止倒吸，不能插入液面以下，也可以用丙中的装置，连接一个干燥管防止倒吸。组装好一套实验装置后，要先检验装置的气密性。乙酸乙酯是不溶于水且比水轻的液态有机物，可用分液的方法提取乙酸乙酯。答案：【实验原理】CH3COOH +C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
催化剂 吸水剂(顺序可以颠倒)
【装置设计】乙 防止倒吸
【问题讨论】(1)检查装置的气密性
(2)中和乙酸，吸收乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度
(3)分液【技巧点拨】
(1)对实验题首先明确原理，根据反应物和生成物写出方程式，注意不要漏掉条件。
(2)选择实验装置时看装置的不同点，本题中只有吸收装置不同。
(3)对物质进行分离要考虑物质的性质，在水中是沉淀、互溶还是分层，根据不同的性质选择不同的方法。【变式训练】如图为分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图：在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A.①蒸馏②过滤③分液 B.①分液②蒸馏③蒸馏
C.①蒸馏②分液③分液 D.①分液②蒸馏③过滤
【解析】选B。加入饱和碳酸钠溶液中和乙酸、溶解乙醇，乙酸乙酯不溶于水，用分液的方法分离；A溶液含有乙酸钠和乙醇，用蒸馏的方法分离出乙醇，B溶液中是乙酸钠，加入硫酸生成乙酸和硫酸钠，再用蒸馏的方法得到乙酸。
糖类、油脂、蛋白质等营养物质的性质【高考警示钟】
(1)油脂不属于高分子化合物，无论在酸性条件下还是碱性条
件下水解都有甘油产生。
(2)糖类、油脂完全燃烧只生成CO2和水，蛋白质燃烧除CO2和
水外，还有N2或氮的化合物产生。
(3)单糖中葡萄糖和果糖互为同分异构体，低聚糖中的双糖蔗
糖和麦芽糖互为同分异构体，淀粉和纤维素虽然通式相同，
但不是同分异构体。【典例】(2012·泰安模拟)糖类、油脂和蛋白质都是人类必需的基本营养物质，下列关于它们的说法中不正确的是( )
A.淀粉、油脂和蛋白质都能发生水解反应
B.糖类、油脂、蛋白质都属于高分子化合物
C.氨基酸既能与盐酸反应，也能与NaOH反应
D.利用渗析可将蛋白质和NaCl溶液分离【解题指南】解答本题时应注意以下两点：
(1)理解氨基酸中所含有的官能团：—NH2和—COOH，因此氨
基酸既能与酸反应又能与碱反应，氨基酸能发生反应生成蛋
白质也是这两种官能团反应的结果。
(2)蛋白质、淀粉分散到水中形成胶体，可利用渗析法进行分
离提纯。【解析】选B。单糖如葡萄糖、果糖，低聚糖如蔗糖、麦芽糖，都不属于高分子化合物。【变式训练】(2012·威海模拟)糖类、油脂、蛋白质为动物
性和植物性食物中的基本营养物质。下列有关说法正确的是
( )
A.蛋白质中只含C、H、O三种元素
B.油脂在人体中发生水解的产物是氨基酸
C.糖类的主要成分是高级脂肪酸甘油酯
D.糖类、油脂、蛋白质都可能发生水解反应【解析】选D。蛋白质除C、H、O三种元素外，还必定含有N元素，A错误。油脂为高级脂肪酸甘油酯，在人体中的水解产物是甘油和高级脂肪酸，B错误。糖类和油脂不是同种物质，C错误。【解题技巧8】——信息迁移法解决新情境问题1.优点
信息迁移法的研究对象是“信息题”。解决新情境信息的关键是运用好信息迁移法，即通过对题设信息的分析，探索出综合题设问的实际问题与中学学科知识的相同点或相似点，并将所学知识迁移到新情境中去。此类题目一般起点高(设置教材上没有的新情境、新知识等)落点低(解决问题回归教材)，难度不大。2.解题关键
解答化学信息题的关键是善于分析与综合、类比与推理、归纳与演绎、假设与验证等基本的思维方法。解题时一是会利用外显信息正确模仿迁移；二是排除干扰信息，进行合理筛选有效信息迁移；三是挖掘潜在信息，注重联想类比迁移。
一般思路为：
(1)阅读理解发现信息：认真阅读题干，能读懂题干给出的新信息，理解题干创设新情境中的新知识。(2)提炼信息发现规律：结合提出的问题，提炼出有价值的信息，剔除干扰信息，从中找出规律。
(3)运用规律联想迁移：充分发挥联想，将发现的规律和已有旧知识牵线搭桥，迁移到要解决的问题中来。
(4)类比推理解答问题：运用比较、归纳、推理，创造性地解决问题。即
明显信息
隐含信息
得出答案。审题 规律或方法3.常见类型
(1)演绎迁移。
若未知事物具有已知事物的属性，则可通过对已知事物的属性演绎迁移，获取未知事物也应具有的性质。
(2)归纳迁移。
根据题目给出的若干个特殊事例，找出(归纳)其同性，推演迁移出一般性或普遍的属性(即提出假说、定理、定律或公式)，然后预测新的特殊事例。(3)类比迁移。
是根据两个不同的研究对象，在某些方面(如特征、属性、关系等)的类同之处，类比迁移推测这两个对象在其他方向也可能具有的类同之处，并作出某种判断的方法。
(4)原型迁移。
针对的研究对象是以一般学生没有接触过的知识实例作为题设的原型，并要求学生在原型的启发下来求解。其一般迁移思路为：分析原型，找出规律，应用规律，完成迁移。1.四氧化三铁(Fe3O4)中的铁呈+2、+3两种价态，有时化学式可写成两种氧化物的形式：FeO ·Fe2O3；也有人认为它是一种盐，化学式也可以写成：Fe(FeO2)2。四氧化三铅(Pb3O4)中的铅也是呈现两种价态，化学式也可以写成两种氧化物的形式，表示为_______；也可看作盐，化学式可写成________。【解析】本题可以将四氧化三铁的组成作为信息，对四氧化三铅的有关化学式进行迁移模仿。但在进行信息迁移时，要注意二者的区别。Fe3O4中铁呈+2、+3两种价态，由于铅是第ⅣA族元素，Pb3O4中的铅呈现+2、+4两种价态。所以四氧化三铅写成两种氧化物的形式应该为：2PbO·PbO2，另一方面，在Fe(FeO2)2中，高价的铁形成酸根，故Pb3O4写成盐的形式为：Pb2PbO4。
答案：2PbO·PbO2 Pb2PbO42.环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：
(也可表示为： )实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基己烷：按要求填空：
(1)A的结构简式是_________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应①______________，反应类型___________。
反应②______________。
反应③______________，反应类型___________。【解析】根据信息Ⅱ可知A为 ，反应②为
；根据原料仅为丁
二烯和信息I可推知反应①为 ，属于
加成反应；反应③为 ，属于加
成反应。答案：(1)
(2) 加成反应
加成反应 1.下列说法正确的是( )
A.淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是天然有机高分子化合物
B.实验室只用乙醇和乙酸混合加热就可以制取乙酸乙酯
C.检验尿液中是否含有葡萄糖可以用新制的氢氧化铜
D.乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气发生加成反
应
【解析】选C。选项A中油脂是小分子；选项B中制取乙酸乙酯
需要浓硫酸作催化剂；选项D中苯能与氢气发生加成反应。2.下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是( )
A.乙酸乙酯 B.一氯甲烷
C.丙烯 D.丁烷
【解析】选A。含有1～4个碳原子的烃、CH3Cl常温下为气
体，乙酸乙酯常温下为液体。3.用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂质，错误的是
( )
A.苯中含有己烯(溴水)
B.乙酸乙酯中含有乙酸(饱和Na2CO3溶液)
C.甲烷中含有乙烯(溴水)
D.乙醇中含有乙酸(NaOH溶液)
【解析】选A。己烯和溴发生加成反应，生成的有机物能溶于
苯，无法除去。4.(2012·郑州模拟)已知丁基有4种不同结构，则分子式为
C4H10O的醇的结构有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【解析】选B。丁基有4种不同结构，分子式为C4H10O的醇可以
写成C4H9—OH，故醇的结构有4种。5.乙醇是日常生活中最常见的有机物之一，乙醇的一种工业制
法如下：
乙烯+A→CH3CH2OH
请回答下列问题：
(1)已知该反应中原子利用率为100%，符合绿色化学思想，则
反应物A的化学式为__________________。
(2)按如下关系转化：乙醇 B C D，D是乙醇与C
发生取代反应的产物，则C D的化学方程式为________。(3)固体酒精是一种便携的燃料，其中一种制备方法是将饱和醋酸钙溶液加入酒精中致使醋酸钙从酒精溶液中析出，呈半固态的凝胶状物质——“胶冻”，酒精填充其中，点燃胶状物时，酒精便燃烧起来。该过程说明醋酸钙在酒精中的溶解度__________(填“＞”或“＜”)醋酸钙在水中的溶解度。【解析】(1)由CH2＝CH2+A→CH3CH2OH，根据原子守恒，推知A
的分子式为H2O。
(2)酯化反应为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。
(3)将饱和醋酸钙溶液加入CH3CH2OH中，醋酸钙能从CH3CH2OH
溶液中析出，表明醋酸钙在CH3CH2OH中的溶解度相对较小。答案：(1)H2O
(2)CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
(3)＜
