课件50张PPT。第3章 重要的有机化合物
第1节 认识有机化合物
第1课时 有机化合物的性质1.了解有机化合物的性质。
2.了解甲烷的物理性质、存在及用途。
3.掌握甲烷的化学性质，了解取代反应。一、有机化合物
1．定义:大多数含_______的化合物。
2.性质:碳元素低可难易二、甲烷
1.存在和用途:
2.物理性质:无色气体无味比空气小难溶于水3．化学性质:
(1)氧化反应(燃烧):
①现象:甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈_______。
②化学方程式:_____________________
(2)取代反应:
①取代反应:有机物分子里的某些_____________被其他_______
_______所代替的反应。淡蓝色CH4+2O2 CO2+2H2O原子或原子团原子或原子团②甲烷与氯气反应的实验探究:CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2变浅油状液滴少量白雾上升有固体析出无明显现象CH4+Cl2 CH3Cl+HClCH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl③甲烷与氯气取代反应的产物性质:气体液体不溶【思考辨析】
1.判断正误:
(1)有机物都易燃。( )
分析:有机物大部分易燃，但有些不具有可燃性，如四氯化碳,
可作灭火剂。
(2)甲烷不能被氧化剂氧化。( )
分析:甲烷不能被氧化剂高锰酸钾氧化，但可在点燃条件下被
氧气氧化。××(3)甲烷与氯气的取代反应产物中HCl最多。( )
分析:甲烷分子中每有一个氢原子被氯原子取代，就生成一分
子HCl，故产物中HCl最多。
(4)甲烷与过量氯气反应只能生成四氯化碳一种有机物。( )
分析:甲烷与氯气反应时无论氯气少量或过量，产物中四种氯
代物都有。√×2.问题思考:
(1)CO和H2CO3都是含碳化合物，二者都是有机物吗？
分析:不是，含有碳元素的化合物是有机物，但CO、CO2、H2CO3及碳酸盐等，其结构、性质与无机物相似，因此属于无机物。
(2)能用甲烷与氯气制取纯净的CH3Cl吗？
分析:甲烷与氯气的取代反应一旦引发，反应不停留在哪一步上，所以四种有机产物都会生成，从而得不到纯净的CH3Cl。【知识链接】
①有机溶剂:
有机溶剂是一类以有机物为介质的溶剂，在常温常压下呈液态，具有较大的挥发性，能溶解一些不溶于水的物质(如油脂、蜡、树脂、橡胶、染料等)。
②沼气:
沼气是各种有机物质在隔绝空气(还原条件)，并在适宜的温度、湿度下，经过微生物的发酵作用产生的一种可燃性气体。一、有机物与无机物的区别【学而后思】
(1)有机物是否都难溶于水？
提示:不是。大多数有机物难溶于水，但部分有机物易溶于水，如乙醇、醋酸等。
(2)如何通过实验证明甲烷中含碳、氢两种元素？
提示:甲烷燃烧时可将干燥的小烧杯罩在火焰上，小烧杯壁上有水珠产生证明甲烷含氢元素；迅速将小烧杯倒过来加入少量澄清石灰水，溶液变浑浊证明甲烷含碳元素。 二、取代反应
1.反应条件:
(1)甲烷与卤素单质反应，与卤素的水溶液不反应。
(2)甲烷与卤素单质反应，用光照但不是日光直射，以免引起爆炸。2.反应特点:
(1)“一上一下，取而代之”用一个卤素原子代替一个氢原子，下来的氢原子与卤素原子形成卤化氢。
(2)该反应为连锁反应，即使甲烷与氯气按1∶1混合反应，得到的有机产物也不是只有一氯甲烷，而是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物。
(3)甲烷和氯气发生取代反应，每有1 mol 氢原子被取代，生成1 mol HCl，消耗1 mol Cl2，因此参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等。3.取代反应和置换反应的比较:【知识备选】甲烷的四种氯代物的性质
甲烷氯代物是甲烷分子上的氢原子被卤素原子取代(即发生卤代反应)的产物。甲烷氯代物有四种:一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳。
一氯甲烷在常温常压下是一种无色气体；二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳在常温常压下都是无色透明,易挥发、密度比水大的液体，三氯甲烷俗称氯仿，有麻醉性；四氯化碳不易燃，可作灭火剂。【学而后思】
(1)甲烷能与氯水反应而使氯水褪色吗？
提示:甲烷只有与气态氯气在光照条件下才能发生取代反应，不能使氯水褪色。
(2)假设1 mol甲烷中的氢原子完全被取代，最多能与几摩尔氯气反应？
提示:发生取代反应时1 mol氯气只能取代1 mol氢原子，1 mol甲烷中的氢原子完全被取代，最多能与4 mol氯气反应。类型 一 有机化合物
【典例】(2013·安庆高一检测)下列有关有机化合物组成的叙述不正确的是( )
A．有机化合物大多数难溶于水、熔点低
B．有机物中一定含碳元素
C．CO、CO2是含碳化合物，所以它们是有机化合物
D．人类已知的化合物中，种类最多的是ⅣA族的化合物【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)有机物中一定含碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机物。
(2)碳元素位于ⅣA族。
【解析】选C。有机化合物大多数难溶于水、熔点低，CO、CO2都是无机物，有机物种类繁多且都含碳元素，碳元素位于ⅣA族，所以化合物种类最多的是ⅣA族的化合物。【误区警示】碳元素与有机化合物的关系
有机化合物中都含碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机物，碳的氧化物、碳酸盐、KSCN等含碳化合物都是无机物。【变式训练】某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( )
A．分子中的C、H、O的个数比为1∶2∶3
B．分子中C、H个数比为1∶2
C．该有机物的相对分子质量为14
D．该分子中肯定不含氧元素【解析】选B。生成物水中的氢原子、二氧化碳中的碳原子都来自于“某有机物”，所以该有机物中的碳原子与氢原子个数之比为1∶2，但产物二氧化碳、水中的氧原子可能来自该有机物，也可能来自氧气，故只有B正确。类型 二 甲烷的性质
【典例】(2013·中山高一检测)下列有关甲烷的说法正确的是
( )
A．实验室收集甲烷气体时只能用排水法
B．甲烷与过量氯气发生取代反应得到的产物中四氯化碳的物质的量最大
C．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此甲烷不能发生氧化反应
D．甲烷在空气中完全燃烧时，生成H2O和CO2的分子数比为2∶1【解题指南】解答本题要注意以下3点:
(1)甲烷密度比空气小且常温下不与氧气反应；
(2)甲烷与过量氯气发生取代反应得到的产物中不只有氯代物，还有氯化氢；
(3)甲烷的燃烧反应也是氧化反应。
【解析】选D。实验室制取甲烷气体时既能用排水法收集，也能用排空气法收集；甲烷与过量氯气发生取代反应得到的产物中氯化氢的物质的量最多；甲烷能发生氧化反应，如燃烧；甲烷中氢、碳原子个数比为4∶1，在空气中完全燃烧时，生成H2O和CO2的分子数比为2∶1。【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:
(1)指明选择实验室收集气体的方法的依据是气体的水溶性及其密度与空气的大小比较，难溶于水的气体可用排水法收集，密度与空气差别大且不与空气中的成分反应的气体可用排空气法收集；
(2)重点是甲烷的取代反应和氧化反应，指明甲烷虽不能使高锰酸钾溶液褪色，但并不是甲烷不能发生氧化反应，甲烷的燃烧属于氧化反应；甲烷的取代反应应讲明反应过程中旧化学键的断裂和新化学键的形成原理。【互动探究】
(1)B项生成的有机产物可能全部是四氯化碳吗？
提示:不可能，甲烷与氯气反应时四种氯代物都有。
(2)D项生成H2O和CO2的分子数比为2∶1的化合物一定是甲烷吗？
提示:甲烷在空气中完全燃烧时，生成H2O和CO2的分子数比为2∶1，但在空气中完全燃烧后生成H2O和CO2的分子数比为2∶1的物质不一定是甲烷，该物质中还可能含有氧元素。【变式训练】将一定量的甲烷完全燃烧，使所生成的气体依次
通过装有足量无水氯化钙和氢氧化钠的玻璃管，盛有氢氧化钠
的玻璃管质量增加了1.1 g，则甲烷在标准状况下的体积为( )
A．2.24 L B．1.12 L
C．0.56 L D．0.28 L
【解析】选C。氢氧化钠吸收 CO2的物质的量为n(CO2)=
=0.025 mol,由甲烷燃烧前后碳原子守恒知CH4的物
质的量为0.025 mol，所以V(CH4)=0.025 mol×22.4 L·mol-1
=0.56 L。【变式备选】在常温下，把一个盛有一定量甲烷和氯气的密闭玻璃容器放在光亮的地方，两种气体发生反应，下列叙述中不正确的是( )
A．容器内原子总数不变
B．容器内分子总数不变
C．容器内压强不变
D．发生的反应属于取代反应【解析】选C。由质量守恒定律可知A正确；由化学方程式
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl可以看出反应前后分子总数是不变
的，其他取代反应也符合分子总数不变，B正确；压强是变化
的，因为CH2Cl2、CHCl3、CCl4在常温下都是液体，反应后压强
是减小的，C错误；甲烷中的氢原子被氯原子取代生成氯代
烃，是取代反应，D正确。 1.(2013·济南高一检测)下列叙述正确的是( )
A.凡是含有碳元素的化合物都属于有机化合物
B.周期表中第14列元素形成的化合物的种类最多
C.所有的有机化合物都很容易燃烧
D.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物
【解析】选B。CO、CuCO3等含碳化合物不是有机物;周期表第14列中含碳元素,形成化合物种类最多;CCl4等有机物不易燃烧;易溶于有机溶剂的物质不一定是有机物,如Br2、I2等。2.等体积的甲烷与氯气混合于同一集气瓶中，加盖后置于光亮处，下列有关此实验的现象和结论中，不正确的是( )
A.瓶中气体的黄绿色变浅
B.瓶内壁有油状液滴生成
C.生成物只有CH3Cl和HCl
D.此反应的生成物可能是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物【解析】选C。甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，瓶中气体的黄绿色变浅，A正确；生成物中CH2Cl2、CHCl3、CCl4都为油状液体，B正确；该反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，也不受反应物量的影响，生成物为四种有机物和HCl的混合物，C错误，D正确。3.下列叙述错误的是( )
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱都不反应
B．甲烷的化学性质比较稳定，点燃前不必验纯
C．甲烷与氯气反应，无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，都属于取代反应
D．甲烷的四种有机氯代产物都难溶于水
【解析】选B。通常情况下，甲烷比较稳定，跟强酸、强碱都不反应，A正确；甲烷是可燃的，点燃前必须验纯，B错误；甲烷与氯气在光照下发生取代反应，得到四种有机氯代产物，且都难溶于水，C、D正确。 4.(双选)某种有机物完全燃烧只生成水和二氧化碳，对该有机物的组成元素判断正确的是( )
A．只有C、H两元素
B．可能有C、H、O三元素
C．一定有C、H两元素
D．不能确定是否含有除C、H、O之外的其他元素
【解析】选B、C。有机物完全燃烧只生成水和二氧化碳，说明有机物中一定含C、H两元素，不能确定是否含氧元素，但肯定不含除C、H、O之外的其他元素。5.(1)在通常情况下，甲烷的化学性质_______，它_______(填“能”或“不能”)使高锰酸钾酸性溶液褪色。
(2)甲烷在空气中燃烧的实验现象是_______，发生反应的化学方程式是_______，
将标准状况下的11.2 L甲烷和22.4 L氧气混合点燃，恢复到原状况后，气体的体积为_______。
(3)写出在光照条件下，甲烷与氯气发生反应生成气态有机物的化学方程式:_____________________。【解析】甲烷性质比较稳定，与强酸、强碱及强氧化剂不发生
反应，但在一定条件下，能燃烧，与氯气发生取代反应。甲烷
在空气中安静燃烧，产生淡蓝色的火焰，反应方程式是
CH4+2O2 CO2+2H2O，因此11.2 L甲烷与22.4 L氧气恰好
完全反应生成11.2 L的CO2气体。在光照条件下，甲烷与氯气
发生反应生成气态有机物的化学方程式:CH4+Cl2 CH3Cl
+HCl。答案:(1)比较稳定 不能
(2)在空气中安静燃烧，产生淡蓝色的火焰
CH4+2O2 CO2+2H2O 11.2 L
(3)CH4+Cl2 CH3Cl+HCl甲烷与氯气取代反应的实验改进
如图是“甲烷与氯气的反应”的装置图。某研究性小组发现上述实验无法验证反应中产生了HCl气体，并且针对不足对实验进行了改进。
Ⅰ.甲同学设计了如图装置。(1)反应一段时间后，打开弹簧夹会有什么现象？
提示:反应后产物中的HCl极易溶于水，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体，试管中气体压强减小，打开弹簧夹，硫酸铜溶液会迅速进入上面的试管内，形成蓝色喷泉。
(2)产生的现象能否证明有氯化氢产生？
提示:不能。由于CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体，即使没有HCl产生，试管中气体压强也会减小。(3)若将硫酸铜溶液换成品红溶液，进入试管内的溶液可能会有什么现象产生？
提示:因为反应后有氯气剩余，与水发生反应产生具有漂白性的次氯酸，使进入试管内的品红溶液褪色,看到的是一个无色喷泉。Ⅱ.乙同学设计了如图装置。操作如下:
(1)先在两个塑料袋里，分别收集好氯气和甲烷，其体积比约为4∶1，再如图安装好实验装置。
(2)松开弹簧夹，把氯气压进盛有甲烷的塑料袋中。
(3)大约1分钟之后，观察塑料袋内壁出现的现象。再打开弹簧夹，排出废气，使废气对准沾有氨水的小棉球，观察现象。 (1)塑料袋内壁可观察到什么现象?
提示:甲烷与氯气反应的产物中,CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体,故可以发现壁上有油状小液滴出现。
(2)什么现象证明有HCl产生?
提示:由于HCl与NH3相遇立即反应生成NH4Cl固体。所以当废气对准沾有氨水的小棉球时,立即有白色浓烟产生,证明生成了HCl气体。课件62张PPT。第2课时 有机化合物的结构特点1.了解有机化合物的成键特点，体会有机化合物的多样性。
2.了解甲烷的结构，烷烃的概念、通式、结构特点。
3.理解同分异构体的含义，会书写简单烷烃的同分异构体。一、有机化合物的结构特点
1．烃:
(1)定义:仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为烃，烃又叫碳氢化合物。
(2)最简单的烃:甲烷。2.甲烷的组成与结构:CH4单键正四面体正四面体的中心3.有机化合物的结构特点:44.几种常见的烃:C2H6C3H8C4H10C4H10CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CnH2n+2二、同分异构现象和同分异构体
1.定义:
(1)同分异构现象:化合物具有相同的_______，但具有不同
_____的现象。
(2)同分异构体:具有相同分子式而结构不同的_______互为
同分异构体。
2.实例:___________与分子式化合物CH3CH2CH2CH3结构3.规律:有机化合物分子中的_______越多，它的同分异构体
数目就越多。
4.同分异构体与有机化合物种类繁多的关系:有机化合物普
遍存在同分异构现象，是导致有机化合物种类繁多的主要原
因。碳原子【思考辨析】
1．判断正误:
(1)甲烷及其氯代物都是正四面体结构。( )
分析:甲烷与四氯化碳是正四面体，其他的氯代物不是。
(2)甲烷是含氢量最高的烃。( )
分析:甲烷中碳、氢原子个数比为1∶4，是含氢量最高的烃。
(3)含有多碳原子的烷烃中碳链是直线形的。( )
分析:烷烃中与碳原子相连的4个原子构成四面体结构，故碳链
呈锯齿形。×√×(4)烷烃分子一定存在同分异构体。( )
分析:烷烃分子不一定存在同分异构体,如CH4、C2H6、C3H8均无
同分异构体。
(5)一氯甲烷没有同分异构体。( )
分析:因为甲烷是正四面体结构,所以CH3Cl只有一种结构。×√2.问题思考:
(1)甲烷的二氯代物有几种？
分析:甲烷是正四面体结构，二氯代物只有一种。
(2)同分异构体的相对分子质量相等，相对分子质量相等的有机物都是同分异构体吗？
分析:相对分子质量相等的有机物分子式不一定相同，不一定是同分异构体，如乙烷与一氧化氮的相对分子质量都是30，但两者不是同分异构体。【知识链接】
①球棍模型:
球棍模型是一种空间填充模型，用来表现化学分子的三维空间分布。在此作图方式中，棍代表共价键，可连接以球形表示的原子中心。
②填充模型:
填充模型是参照原始实物，按照一定的比例缩放制作的模型。填充模型既能表示分子的空间结构，又能表示出分子中各原子的相对大小，与分子的真实结构最接近。一、有机物的表示方法与烷烃结构
1.有机物的表示方法:2.烷烃:
(1)通式:CnH2n+2
(2)结构:烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外，其余化合价全部为氢原子所饱和。在烷烃中，任一碳原子及其所连接的4个原子都是四面体结构,所有的烷烃都是立体结构，多个碳原子的，可以认为是多个四面体连接而成，比如说乙烷，可以认为是两个甲烷(正四面体)去掉两个氢(两个顶点)连接起来的。(3)性质:烷烃的熔沸点随碳原子数的增加而升高，常温下碳原子数小于或等于4的烷烃呈气态；液态烷烃密度比水小，难溶于水；烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，充分燃烧都生成二氧化碳和水，能与氯气在光照条件下发生取代反应。
(4)习惯命名法:烷烃可以根据所含碳原子数的多少来命名，小于等于10个碳原子的烷烃以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)命名为甲烷、乙烷、正戊烷、异戊烷、新戊烷等，大于10个碳原子的烷烃则以碳原子数如十一烷、十二烷等命名。【学而后思】
(1)乙烷分子最多有几个原子共平面？
提示:乙烷中最多有4个原子(两个碳原子及每个碳原子相连的一个氢原子)在同一平面上。
(2)二氯甲烷没有同分异构体能否证明甲烷是立体结构？
提示:能。若甲烷是平面结构，则二氯甲烷有两种同分异构体，即相邻与相对两种；只有甲烷是立体结构时它的二氯代物才只有一种。 二、烃的分子式的确定方法
1.化学方程式法:写出烃(CxHy)燃烧生成CO2和H2O的化学方程
式:CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O，根据化学方程式，结合
已知条件可计算烃的分子式。
2.原子守恒法:根据烃(CxHy)燃烧的化学方程式可直接找到烃
(CxHy)、CO2、H2O之间的定量关系,若1 mol烃完全燃烧生成CO2
和H2O的物质的量为n(CO2)、n(H2O),则有x=n(CO2),y=2n(H2O)。3.最简式法:根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分
子质量和最简式可确定分子式。即n(C)∶n(H)=
=a∶b(最简整数比)。最简式为
CaHb,则分子式为(CaHb)n,n= (M为烃的相对分子质量，
12a+b为最简式的式量)。【知识备选】求算烃分子式的其他方法
(1)直接求算法:直接计算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，推出分子式。步骤:密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol气体中各元素的原子个数→分子式。
(2)商余法:
方法一:用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。其中商数A为烃分子中碳原子的个数。
方法二:若烃的类别不确定，可用相对分子质量M除以12，看商数和余数。(3)平均值法:当烃为混合物时,一般是设平均分子式,结合反应方程式及其他条件求出平均组成,利用平均值的含义确定混合烃可能的分子式。另外，有时也利用平均相对分子质量来确定其可能的组成，若两混合气态烃平均相对分子质量小于或等于26，则该烃中必含有甲烷。【学而后思】
(1)1×105 Pa、120 ℃时，某气态烃CxHy与足量的氧气在密闭
容器中混合，经电火花引燃后，恢复到原来状况，若反应前后
容器中压强不变则该烃分子式中y如何取值？
提示:反应前后容器中压强不变，说明反应前后气体体积不
变，根据烃燃烧的化学方程式
CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O
知:(2)若某烃在氧气里充分燃烧,生成CO2和H2O的质量比为22∶18,能确定该烃的分子式吗?
提示:由生成CO2和H2O的质量比为22∶18,可知该烃分子中C、H的物质的量之比为1∶4,则最简式为CH4,最简式为CH4的烃只有甲烷,能确定该烃的分子式。三、同分异构体的判断及书写方法
1.同分异构体的正确理解:
(1)分子式相同:
①同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同的组成元素的不一定是同分异构体。如CH4、C3H8组成元素均为C、H，显然二者不是同分异构体。②同分异构体一定具有相同的相对分子质量,但具有相同的相对分子质量的不一定是同分异构体。如C2H4、N2的相对分子质量均为28,但二者不是同分异构体。
③同分异构体中各元素的质量分数一定相同,但元素质量分数相同的不一定是同分异构体。如C2H4与C3H6分子中C、H的质量分数均分别相同,但二者不是同分异构体。(2)结构不同:
①原子或原子团的连接顺序不同；
②原子的空间排列不同。2.烷烃同分异构体的书写方法—“减碳移位”法:可概括为“两注意，四句话”:如C6H14的同分异构体:
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种:
注意:甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种:
注意:②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。【学而后思】
(1)乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，取代产物共有几种？
提示:共9种。一氯代物一种；二氯代物两种；三氯代物两种；四氯代物两种；五氯代物一种；六氯代物一种。(2)同分异构体一定是同类物质吗？
提示:不一定。
①同分异构体可能是同类物质，此时物理性质不同，化学性质
相似，如CH3CH2CH2CH3与
②同分异构体也可以是不同类物质，此时物理性质和化学性质
都不相同。如CH3—CH＝CH2与 类型 一 烷烃
【典例】(2013·济南高一检测)下列分析中正确的是( )
A.含有碳元素的化合物不一定是烃
B.正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上
C.常温常压下烷烃 是气态
D.烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)正丁烷中的每个碳原子都是四面体结构；
(2)常温下碳原子数小于或等于4的烷烃呈气态，随碳原子数升
高，沸点升高。
【解析】选A。烃是只含碳、氢两种元素的化合物，含有碳元
素的化合物不一定是烃，如CO2、CO等；正丁烷分子呈锯齿
形，四个碳原子不可能在同一直线上；常温常压下烷烃
是液态；烷烃一般不与强酸、强碱反
应，但可与氧化剂如氧气等反应。【误区警示】烷烃性质及结构的认识误区
(1)烷烃不能与酸性高锰酸钾反应，从而误认为烷烃不能与氧化剂反应。
(2)容易把烷烃看成平面结构。实际烷烃中碳原子与碳原子之间、碳原子与氢原子之间都以单键相连，含两个碳原子以上的烷烃中的碳原子不在一条直线上，每个碳原子最多和与它相连的两个原子在同一平面上。【变式训练】下列性质中属于烷烃特征性质的是( )
A．燃烧产物只有二氧化碳和水
B．分子通式为CnH2n+2，与氯气发生取代反应
C．它们是非电解质
D．它们几乎不溶于水
【解析】选B。其他烃类完全燃烧也只有二氧化碳和水，也是几乎不溶于水，A、D项错；烷烃及绝大多数有机化合物均是不导电的化合物即非电解质，C项错;烷烃的特征性质是取代反应。【变式备选】下列关于烷烃的叙述中不正确的是( )
A.分子式符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
B.烷烃均能与氯水发生取代反应
C.正戊烷的熔、沸点比异戊烷的高
D.烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化
【解析】选B。分子式符合CnH2n+2的烃中碳原子均已饱和,A正确；烷烃的化学性质与甲烷相似,其取代反应必须与纯净卤素单质反应,B错误；结合烷烃的物理性质的递变性,碳原子数目相同的烷烃，其支链越多，沸点越低,C正确；烷烃均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。 类型 二 烃的分子式的确定
【典例】(2013·青岛高一检测)写出下列各烷烃的分子式。
(1)烷烃A的分子中含有200个氢原子_________。
(2)烷烃B的分子中含有210个电子_________。
(3)1 L烷烃C完全燃烧时，消耗标准状况下的O2 6.5 L
____________________________________。
(4)1 L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温、同压下15 L
水蒸气__________________________________。
(5)烷烃E在同温、同压下蒸气密度是氢气的22倍_______。【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)烷烃的通式为CnH2n+2。
(2)同温、同压下气体密度之比等于相对分子质量之比。
【解析】设烷烃的通式为CnH2n+2
(1)2n+2=200，求得n=99，烷烃A为C99H200。
(2)1个C有6个电子，B的电子数为6n+2n+2=8n+2=210，n=26，B为C26H54。(3)1 L烷烃C完全燃烧时，消耗标准状况下的O2 体积为
n=4，C为C4H10。
(4) 求得n=14。烷烃D为C14H30。
(5)密度是氢气的22倍，说明该烷烃相对分子质量为44,由
烷烃通式CnH2n+2，解出n=3,分子式为C3H8，为丙烷。
答案:(1)C99H200 (2)C26H54
(3)C4H10 (4)C14H30 (5)C3H8【名师点评】讲解本题时应注意以下3点:
(1)依据烷烃通式如何计算分子式，强调解题过程中根据已知量列出方程是解题的关键。
(2)利用烷烃燃烧反应进行计算时要求学生熟练掌握烷烃的燃烧方程式，也可依据碳原子、氢原子守恒进行计算。
(3)由相对密度计算烷烃的相对分子质量是难点，讲解时可结合标准状况下1 mol气体的密度的计算进行推算，进一步让学生记住结论。【互动探究】
(1)烷烃A中的C—C键和C—H键数目各是多少?
提示:如果某烷烃的分子式为CnH2n+2,则其分子中碳碳键的数目为n-1个,还含有2n+2个碳氢键;所以,C99H200中碳碳键的数目为98个,含有200个碳氢键。
(2)标准状况下1 L气态烷烃E完全燃烧时,生成同温、同压下的二氧化碳气体多少升?
提示:根据碳原子守恒,1 L C3H8完全燃烧时可生成3 L二氧化碳。【变式备选】有两种气态烷烃的混合物，在标准状况下其密
度为1.16 g·L-1,则关于此混合物组成的说法正确的是( )
A.一定有甲烷
B.一定有乙烷
C.可能是甲烷和戊烷的混合物
D.可能是乙烷和丙烷的混合物
【解析】选A。混合物的平均相对分子质量M=1.16×22.4
=26，相对分子质量比26小的只有甲烷，所以一定含甲烷。类型 三 同分异构体
【典例】(2013·西安高一检测)在下列结构的有机化合物中:
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3属于同分异构体的正确组合是( )
A.②和⑤ B.②和③
C.①和② D.④和③
【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)互为同分异构体的有机物分子式必须相同；
(2)烷烃在空间的构型为锯齿形结构。
【解析】选B。①和④、②和③的分子式相同而结构不同，分别互为同分异构体；②和⑤为同种物质。【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:
(1)重点是同分异构体的定义在判断中的应用，着重讲清判断同分异构体的步骤。
(2)难点是烷烃的立体结构,较抽象，学生难以掌握，讲解时可借助模型，让学生自己动手插制，体会碳碳单键是可以旋转的。【方法规律】快速判断同分异构体的方法
(1)先比较不同有机物中的碳原子数，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体，若碳原子数相同，再看其他原子，确定分子式是否相同；
(2)若分子式相同，再比较结构，只有结构不同的有机物才可能是同分异构体，注意烷烃中碳原子的四面体结构。【变式训练】正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是( )
A.分子具有相同的空间结构
B.具有相似的化学性质
C.具有相同的物理性质
D.分子式相同、相对分子质量也相同，但分子内碳原子的连接方式不同
【解析】选D。同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物之间的互称，由于互为同分异构体的两种化合物分子式相同故相对分子质量也相同。【变式备选】一氯取代物的同分异构体有2种、二氯取代物的同分异构体有4种的烷烃是( )
A.乙烷 B.丙烷
C.正丁烷 D.异丁烷
【解析】选B。乙烷:一氯取代物的同分异构体有1种，二氯取代物的同分异构体有2种；丙烷:一氯取代物的同分异构体有2种，二氯取代物的同分异构体有4种；正丁烷:一氯取代物的同分异构体有2种，二氯取代物的同分异构体有6种；异丁烷:一氯取代物的同分异构体有2种，二氯取代物的同分异构体有3种。1.下列物质属于烷烃的是 ( )
A.C4H10 B.C10H8 C.C3H6 D.C2H6O
【解析】选A。烷烃的通式是CnH2n+2,只有A(C4H10)能满足。2.(双选)下列说法正确的是( )
A.碳原子之间能以共价键结合，能形成多种链状和环状
B.烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.烃是指分子里含有碳元素的共价化合物
D.烷烃都存在同分异构体
【解析】选A、B。碳原子之间能以共价键结合形成链状或环状；烷烃都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；烃是指分子里只含有碳、氢元素的共价化合物；甲烷、乙烷和丙烷都不存在同分异构体。3.(2013·南京高一检测)二氟甲烷是性能优良的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟利昂”产品,用作空调、冰箱和冰冻库等的制冷剂。判断二氟甲烷的结构简式( )
A.有4种 B.有3种 C.有2种 D.只有1种
【解析】选D。因为甲烷是正四面体结构,碳位于正四面体的中心,其他四个位置是一样的,所以二氟甲烷的结构简式只有一种。4.(2013·宁波高一检测)进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
【解析】选D。烷烃分子的一氯代物的种数即其所含氢原子的种数，位置相同或对称的氢原子为同种，各种烃中氢原子的种数具体是A项中有5种氢原子；B项中有4种氢原子；C项中有2种氢原子；D项中有3种氢原子。5.下图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合的。
(1)图中属于烷烃的是______(填字母)。(2)在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成_______和______；不仅可以形成________，还可以形成碳环。
(3)上图中互为同分异构体的是A与______；B与______；
D与______(填字母)。【解析】根据球棍模型的含义及碳原子的成键特点可知A为
CH3CH2CH2CH3,B为CH3—CH＝CH-CH3,C为 D为
CH3—C≡C—CH3，E为CH3CH2—CH＝CH2,F为
G为CH3CH2C≡CH，H为 故A、C属于烷烃，这些分
子中，碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可形成碳碳双键、碳碳叁键，不仅可以形成碳链，还可形成碳环。再根据同分异构体概念可判断出A与C，B与E、F或H，D与G分别互为同分异构体。
答案:(1)A、C (2)碳碳双键 碳碳叁键 碳链
(3)C E、F、H G 烷烃的性质与其组成和结构的关系探究
下表列出了正丁烷和异丁烷的某些物理性质:
请根据表中数据探究下列问题: (1)烷烃的同分异构体的物理性质与它们的结构有什么关系？
提示:由表知异丁烷的熔沸点及相对密度比正丁烷都要小，结合正丁烷与异丁烷的结构简式可知，这是由于异丁烷比正丁烷多一个支链。即烷烃的同分异构体中含有的支链越多，熔沸点及相对密度越小。(2)①CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)
(新戊烷)的
熔沸点从大到小的排列顺序是怎样的？
提示:烷烃的同分异构体中含有的支链越多，熔沸点越小，则
熔沸点顺序为①＞②＞③。(3)(2)中3种同分异构体的一氯代物各有几种？
提示:由“等效氢”法可知①②③各有氢原子3、4、1种，即一氯代物各有3、4、1种。
(4)1 mol正丁烷与1 mol异丁烷中所含碳碳键的数目相同吗？
提示:相同。正丁烷与异丁烷中碳原子之间都是以单键结合，
1 mol中都含3 mol碳碳键、10 mol碳氢共价键。
(5)正丁烷与异丁烷的化学性质有区别吗？
提示:没有本质的区别。都能燃烧生成二氧化碳和水，都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都能与氯气发生取代反应。课件56张PPT。第2节 石油和煤 重要的烃
第1课时 石油的炼制 乙烯1.了解石油的成分及石油分馏、裂化和裂解的基本原理。
2.掌握乙烯的分子结构、主要性质和重要应用，进一步理解结构与性质的关系。
3.了解加成反应。一、石油的炼制
1.石油的组成:
(1)类别:_______。
(2)组成:由分子中含有不同数目___________组成。混合物碳原子的烃2.石油的炼制:不同沸点范围相对分子质量较小沸点较低乙烯丙烯石油分馏产品不同沸点范围轻质液体燃料气态物理变化化学变化化学变化二、乙烯
目前，世界上已将___________作为衡量一个国家石油化工发
展水平的标志。
1.乙烯的组成和结构:乙烯的产量C2H4CH2＝CH22.乙烯的物理性质:无色气体稍有气味难溶于水比空气略小3.乙烯的化学性质:
(1)氧化反应:
①可燃性:C2H4+3O2 2CO2+2H2O
现象:___________________。
②乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
应用:可用于区别乙烯和乙烷。火焰明亮且伴有黑烟(2)加成反应:
①概念:有机物分子中_______的碳原子与其他原子(或原子团)
_________生成新的化合物的反应。
②乙烯的加成反应:双键上直接结合有关反应的化学方程式为
a.________________________________
b._________________________
c.CH2CH2+HCl CH3CH2Cl
d.____________________________CH2＝CH2+H2 CH3CH3CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH4.乙烯的用途:
(1)乙烯是一种重要的基本化工原料，用以生产塑料等化工产品。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂。【思考辨析】
1.判断正误:
(1)石油的分馏是化学变化。( )
分析:石油的分馏只是把不同沸点范围的烃分离的过程，是物
理变化过程。
(2)石油裂化的目的是得到气态短链烃。( )
分析:石油裂化的目的是提高轻质燃料的产量和质量，石油裂
解的目的是得到气态短链烃。××(3)乙烯完全燃烧生成水和二氧化碳的物质的量相等。( )
分析:乙烯分子中碳、氢原子数之比是1∶2，完全燃烧生成水
和二氧化碳的物质的量相等。
(4)乙烯可与盐酸发生加成反应。( )
分析:乙烯与氯化氢气体在催化剂、加热条件下发生加成反
应，不能与盐酸反应。√×2.问题思考:
(1)乙烯能与H2在一定条件下反应生成乙烷，能使用H2除去乙烷中的乙烯杂质？
分析:不能。H2的用量不易控制，太少则乙烯不能除净，太多则混入杂质H2。
(2)能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯吗？
分析:不能。乙烯能与酸性高锰酸钾溶液反应生成其他杂质气体(CO2)。【知识链接】
①原油:
原油即石油，也称黑色金子，是一种黏稠的、深褐色(有时有点绿色)的液体。是石油刚开采出来未经提炼或加工的物质。
②重油:
重油是原油提取汽油、柴油后的剩余重质油，其特点是相对分子质量大、黏度高。其成分主要是碳水化合物，另外含有部分的硫黄及微量的无机化合物。一、石油的炼制
1.石油炼制的工艺流程:2.直馏汽油和裂化汽油的区别:【知识备选】汽油、柴油、煤油
汽油是无色至淡黄色的易流动液体，沸点范围30 ℃～205 ℃，
主要组分是C4～C12的烃类。易燃，汽油的热值约为
44 000 kJ·kg-1。
柴油为柴油机燃料。主要由原油蒸馏、催化裂化、热裂化、加
氢裂化、石油焦化等过程生产的柴油馏分调配而成；也可由页
岩油加工和煤液化制取。分为轻柴油(沸点范围约180 ℃～
370 ℃)和重柴油(沸点范围约350 ℃～410 ℃)两大类。广泛
用于大型车辆、铁路机车、船舰。柴油最重要的性能是着火性
和流动性。煤油由天然石油或人造石油经分馏或裂化而得。根据用途可分为航空煤油、动力煤油、照明煤油等。单称“煤油”一般指照明煤油，又称灯用煤油和灯油，也称“火油”，俗称“洋油”。【学而后思】
(1)可用裂化汽油萃取溴水中的溴吗？
提示:不能。裂化汽油中含烯烃，可与溴水发生加成反应。
(2)柴油燃烧为什么比汽油燃烧易产生黑烟？
提示:柴油含碳量更高，更不易充分燃烧。二、乙烯的结构及性质
1.结构特点:
2.性质特点:因为乙烯碳碳双键中的一个键易断裂，故乙烯的特征性质是易发生加成反应。3.乙烯和乙烷的结构及性质比较:4.乙烯的氧化反应:
(1)燃烧:
①利用燃烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。
②若反应中温度高于100 ℃，则H2O为气体，且反应前后气体体积不变。
③完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。
(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化:乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。5.乙烯的加成反应:
反应模式:CH2＝CH2＋X2 CH2XCH2X或
CH2＝CH2＋XY CH2XCH2Y【知识备选】加聚反应
加聚反应即加成聚合反应，凡含有不饱和键(碳碳双键、碳碳
叁键)的化合物，在催化剂、引发剂等外加条件作用下，单体
间相互加成形成新的共价键的反应就是加聚反应。
加聚反应无副产物。如乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，反应
为【学而后思】
(1)乙烯分别通入溴水和溴的四氯化碳中，现象相同吗？
提示:不完全相同。溶液都褪色，但是前者溶液分层，下层是油状液体，而后者溶液不分层。
(2)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，两者反应原理相同吗？
提示:不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯发生了氧化反应；乙烯使溴水褪色是因为乙烯发生了加成反应。 类型 一 石油炼制
【典例】(2013·杭州高一检测)下列说法正确的是( )
A．石油是混合物，石油分馏得到的汽油是纯净物
B．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
C．石油分馏得到的汽油和裂化得到的汽油都可用作汽车发动机的燃料，它们的成分是相同的
D．石油裂解的目的是为了提高汽油等轻质液体燃料的产量和质量【解题指南】解答本题要注意以下3点:
(1)汽油是石油一定沸点范围内的馏分。
(2)石油的裂化是化学变化，有烯烃产生。
(3)煤油的密度比钠小。
【解析】选B。石油是混合物，石油分馏得到的汽油仍是混合物；由石油分馏可获得煤油，煤油的密度比钠小，可保存少量金属钠；石油分馏得到的汽油和裂化得到的汽油成分不同，分馏得到的汽油的主要成分是烷烃，而裂化汽油的成分中含烯烃；石油裂化的目的是为了提高汽油等轻质液体燃料的产量和质量。【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:
(1)讲解本题的重点是石油的分馏、裂化、裂解的区别，石油的分馏是物理变化，裂化和裂解都是化学变化，石油及石油的分馏产物(液化石油气、直馏汽油、煤油、柴油等)的主要成分都是烷烃，而裂化汽油中含烯烃；区分裂化和裂解的目的。
(2)本部分关于石油的零碎知识点是高考选择题的考查热点，强调学生理解、掌握。【误区警示】
(1)石油的分馏产物仍是一些混合物。其主要产物有石油气、汽油、煤油、柴油及重油等。
(2)直馏汽油的成分主要是烷烃，而裂化汽油的成分主要是烯烃。【变式训练】下列说法不正确的是( )
A．石油分馏可制得乙烯
B．裂化汽油可使溴水褪色
C．天然气和液化石油气的主要成分不同
D．汽油、煤油、柴油都是碳氢化合物
【解析】选A。石油裂解可制得乙烯；裂化汽油中含烯烃能使溴水褪色；天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的主要成分是丙烷、丁烷等；汽油、煤油、柴油的主要成分都是烃。【变式备选】下列说法正确的是( )
A.沸点:汽油、煤油、柴油依次降低
B.石油的成分全部为有机物
C.石油分馏时，沸点高的烃先汽化
D.石油裂解气中含大量乙烯
【解析】选D。汽油、煤油、柴油的沸点依次升高；石油是有机物和无机物的混合物；石油分馏时，沸点低的烃先汽化；石油裂解产生大量短链烯烃。类型 二 乙烯性质
【典例】(2013·淄博高一检测)下列说法中正确的是( )
A．无论乙烯的加成，还是乙烷的取代反应都可制得氯乙烷
B．使用溴水或酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的乙烯杂质
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼【解题指南】解答本题要注意以下3点:
(1)乙烷与氯气的取代反应产物中各种氯代物都有，不能用于制备氯乙烷。
(2)乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成新的杂质气体CO2。
(3)相同质量的乙烯和甲烷相比，乙烯的物质的量更小。【解析】选D。乙烯的加成反应可制得氯乙烷，乙烷的取代反应不适合制氯乙烷；除去乙烷中的乙烯杂质可使用溴水但不能用酸性KMnO4溶液，否则会引入新的杂质；相同质量的乙烯和甲烷相比，乙烯的物质的量更小，而相同物质的量的乙烯和甲烷中所含氢原子数相同，相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量乙烯少。【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:
(1)乙烯与乙烷性质的区别是本题讲解的重点，可从结构决定性质的角度讲解，强调碳碳双键易发生加成反应和氧化反应。
(2)本题的讲评难点是比较等质量的乙烯和甲烷的燃烧，方法一:可先对比讲解等物质的量的两种烃的燃烧，更易于学生掌握。方法二:比较两者的氢元素的质量分数，甲烷的含氢量高于乙烯，等质量的甲烷与乙烯相比，甲烷产生的水多。【互动探究】
(1)B项中的两种试剂都能鉴别乙烯和乙烷吗？
提示:可以，乙烯可使两种试剂都褪色，而乙烷不能使两种试剂褪色。
(2)C项燃烧后产生的二氧化碳的质量之比是多少？
提示:相同质量的乙烯和甲烷的物质的量之比是16∶28=4∶7，产生二氧化碳的物质的量之比是8∶7。【变式训练】下列关于乙烯的说法正确的是( )
A．是无色液体，难溶于水
B．与溴水发生加成反应而使溴水褪色
C．在空气中点燃无黑烟
D．主要作为家用燃料
【解析】选B。乙烯是无色气体，难溶于水；与溴水发生加成反应而使溴水褪色；乙烯含碳量较高，在空气中点燃有黑烟；主要作为家用燃料的是甲烷和液化石油气(丙烷、丁烷等)。【变式备选】将0.5 mol某烃完全燃烧后的气体通入过量石灰水中，产生白色沉淀100 g。若取相同质量的该烃完全燃烧后，将全部产物通过装有足量过氧化钠的干燥管，充分作用后，干燥管增重30 g。试计算、推导该烃的分子式和结构简式。【解析】由碳原子守恒的关系式:
CxHy～xCO2～xCaCO3
因为CaCO3为1 mol,可知x=2,该烃为C2Hy,
根据2Na2O2+2CO2====2Na2CO3+O2↑,可知2 mol CO2使干燥管增重2×44-32=56(g),而0.5 mol C2Hy燃烧生成1 mol CO2,使干燥管增重28 g,则H2O使干燥管增重30-28=2(g),又据2Na2O2+2H2O====4NaOH+O2↑,H2O应为1 mol,可知y=4。该烃分子式为C2H4,结构简式为CH2＝CH2。
答案:C2H4 CH2＝CH21.下列关于石油的说法正确的是( )
A．石油只含碳和氢两种元素，是多种烃的混合物
B．石油分馏的目的是生成乙烯、丙烯、甲烷等工业原料
C．石油的裂化是化学变化
D．直馏汽油和裂化汽油的成分相同
【解析】选C。石油中不只含碳和氢两种元素，还含有氮、硫等元素；石油裂解的目的是生成乙烯、丙烯、甲烷等工业原料；石油的裂化是化学变化；直馏汽油和裂化汽油的成分不同，直馏汽油中不含烯烃，裂化汽油中含大量烯烃。2.(双选)下列关于乙烯用途、性质、结构等描述正确的是( )
A．乙烯用途之一是作为植物生长调节剂
B．乙烯通入水中即可转化为乙醇
C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了加成反应
D．乙烯分子中所有原子在同一个平面上
【解析】选A、D。乙烯可作为植物的催熟剂；乙烯与水在一定条件下才能发生加成反应转化为乙醇；乙烯能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应；乙烯是平面分子。3.(2013·西安高一检测)将0.1 mol某气体烃完全燃烧后得4.48 L(标准状况下)CO2和3.6 g水，该烃可能是( )
A．甲烷 B．乙烷 C．乙烯 D．丙烷
【解析】选C。利用碳、氢元素守恒，通过计算知CO2的物质的量为0.2 mol，H2O的物质的量为0.2 mol，该气体分子式为C2H4。4.(2013·郑州高一检测)常温下，下列各种物质既能使溴水褪
色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，并且化学反应原理相同的是
( )
A.CH2＝CH2 B.SO2
C.H2 D.CH3—CH3
【解析】选B。只有A、B项既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色。CH2＝CH2使溴水因加成反应而褪色,使酸性KMnO4溶液因氧化还原反应而褪色;SO2均是因氧化还原反应使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。5.乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答:
(1)乙烯的结构式是_____________。
(2)若将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中，反应的化学方程式为__________________________。
(3)可以用来除去乙烷中混有的乙烯的试剂是__________。
(填序号)
①水 ②氢气
③溴水 ④酸性高锰酸钾溶液(4)在一定条件下，乙烯能与水反应生成有机物A。A的结构简式是_______，其反应类型是反应________(填“取代”或“加成”)。【解析】(1)乙烯的结构式为
(2)乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中，发生加成反应生成1,
2-二溴乙烷；
(3)由(2)知用③生成的1,2-二溴乙烷为液体，可与乙烷分离；
而①②④分别会在乙烷中混有杂质乙醇、氢气和二氧化碳；
(4)在一定条件下，乙烯能与水发生加成反应生成乙醇。答案:(1)
(2)CH2＝CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
(3)③
(4)CH3CH2OH 加成乙烯与溴反应的实验探究
某研究性学习小组为了探究乙烯与溴的反应。
甲同学设计并进行了如下实验:
将无水乙醇与浓硫酸按1∶3的体积比混合后加热至170 ℃制得乙烯，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了反应。乙、丙两位同学对甲同学的实验进行了如下评价或改进:
乙同学认为:甲同学制得的乙烯中含有一种还原性气体杂质，也能使溴水褪色，由此他提出必须先将其除去，再与溴水反应。
乙同学选用下列装置来实现实验方案丙同学认为:甲同学的实验设计是正确的，只是甲同学描述的实验现象中，漏掉了一个能够说明乙烯与溴水发生了反应的重要实验现象。
实验室提供的试剂有:
①溴水 ②NaOH溶液 ③品红溶液 ④浓硫酸 ⑤澄清石灰水(1)乙同学认为甲同学制得的乙烯中含有的还原性气体是什么？
提示:二氧化硫。浓硫酸具有强氧化性可被还原为二氧化硫。
(2)乙同学所选用的A、D装置内应选用的试剂依次是什么？
提示:品红溶液、溴水。
(3)使用装置B、C 的目的是什么？
提示:除去二氧化硫并检验SO2已除净。(4)丙同学提出:“甲同学描述的实验现象中，漏掉了一个能够说明乙烯与溴水发生了反应的重要实验现象。”该现象是什么？
提示:溶液分层，下层为油状液体。
(5)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丁同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸碱性，理由是什么？
提示:如果发生取代反应，必定生成HBr,溶液的酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证。课件53张PPT。第2课时 煤的干馏 苯1.了解煤的干馏及其产品的应用。
2.了解苯的分子结构特征、物理性质和用途。
3.掌握苯的化学性质。一、煤的干馏
1.煤的组成:
组成元素:除含有元素以外，还含有少量
等元素物质:由和组成的
复杂的混合物碳、氢氮、硫、氧无机化合物有机化合物2.煤的干馏:
(1)定义:将煤_________加强热使其分解的过程。
(2)主要产物及用途:隔绝空气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳粗氨水苯、甲苯、二甲苯煤焦油苯、甲苯、二甲苯焦炭二、苯
1.苯的组成和结构:碳碳单键和碳碳双键平面正六边形同一个平面2.苯的物理性质:无色特殊气味液体有毒难溶于水较低小3.苯的化学性质:
(1)稳定性:苯不能与_____________溶液发生加成反应而使其
褪色，也不能被_____________氧化而使其褪色。
(2)可燃性:燃烧时产生_______________的火焰。完全燃烧的
化学方程式为_________________________。溴的四氯化碳酸性KMnO4溶液明亮而带有浓烟2C6H6+15O2 12CO2+6H2O(3)取代反应:
①苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液发生取代反应的化学方程式为
_____________________________________________。
②甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液发生取代反应的化学方程式
为
____________________________
_________________________。4.苯的用途:苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等；另外，苯也常用做有机溶剂。【思考辨析】
1.判断正误:
(1)煤的干馏与石油的分馏一样都属于物理变化。( )
分析:石油的分馏属于物理变化，而煤的干馏属于化学变化。
(2)苯分子中含有3个碳碳双键。( )
分析:苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的化学
键。
(3)苯能与溴水发生加成反应。( )
分析:苯分子中不含有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应。×××(4)苯与浓硝酸的反应属于取代反应。( )
分析:苯与浓硝酸的反应生成硝基苯和水，属于取代反应。
(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含有碳
碳双键。( )
分析:乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，说明苯
中不含有与乙烯相同的碳碳双键。√√2.问题思考:
(1)苯与四氯化碳都是不溶于水的油状液体，仅用一种试剂如何鉴别两者？
分析:可用水鉴别，苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，分别与水混合后，油状液体在上层的为苯，油状液体在下层的为四氯化碳。
(2)苯的二氯代物有几种？
分析:有三种: 【知识链接】
①酚类:
酚类是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。自然界中存在的酚类化合物大部分是植物生命活动的结果。酚类化合物都具有特殊的芳香气味，均呈弱酸性，在环境中易被氧化。酚类化合物的毒性以苯酚为最大。
②萘:
萘是一种有机化合物,分子式为C10H8,白色，易挥发并有特殊气味的晶体。从炼焦的副产品煤焦油中大量生产，而用于合成染料、树脂等。通常的卫生球就是用萘制成的。③沥青:
沥青是由不同相对分子质量的碳氢化合物及其非金属衍生物组成的黑褐色复杂混合物，是一种防水防潮和防腐的有机胶凝材料。用于涂料、塑料、橡胶等工业以及铺筑路面等。一、甲烷、乙烯、苯的性质比较【知识备选】苯的同系物
与苯结构相似，且分子组成上差n个CH2原子团的有机物称为苯的同系物，苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。
化学性质:
(1)苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成二氧化碳和水。(2)取代反应:
①甲苯在催化剂(Fe)的作用下与液溴反应:
②硝化反应:甲苯由于甲基对苯环的影响，使得苯环上的氢更活泼，较苯的硝化反应更容易进行。(3)加成反应:苯及其同系物都能在一定条件下与氢气加成。
甲苯与氢气的反应:
(4)苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。【学而后思】
(1)为什么苯燃烧时会产生浓烟？
提示:苯分子中的含碳量高，不易充分燃烧，产生细小的碳粒，出现浓烟。
(2)为什么说苯中的碳碳键不是单双键交替？
提示:苯不能使溴水因发生化学反应而褪色，说明苯分子内不含碳碳双键，不是单双键交替。二、烃燃烧
1．烃的燃烧化学方程式:
不论是烷烃、烯烃还是苯，它们的组成均可用CxHy来表示，当
它在氧气或空气中完全燃烧时，其方程式可表示如下:
CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O2.气态烃燃烧的体积变化:
在T>100 ℃时，ΔV=
当y>4时，ΔV>0，即体积增大；
当y=4时，ΔV=0，即体积不变；
当y<4时，ΔV<0，即体积减小。3.烃燃烧时耗氧量n(O2)、生成二氧化碳量n(CO2)、生成水量
n(H2O)的比较:
(1)烃CxHy，燃烧时
n(O2)=
n(CO2)=x
n(H2O)=(2)质量相同的烃CxHy(转换成 )，燃烧时
①质量相同的含氢质量分数较大的烃，燃烧时耗氧量较多、生
成二氧化碳量较少、生成水量较多。
②最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质
量一定，完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳量、生成水的量
也一定。【知识备选】低于100 ℃时，烃燃烧前后气态体积变化
当气态烃在通常压强下燃烧时，T<100 ℃时生成的水为液态形
式， 说明，任何烃在100 ℃以下燃
烧时，其体积都是减小的。【学而后思】
(1)200 ℃，密闭容器中，某气态烃完全燃烧，反应前后的压强不发生变化，该有机物在分子组成上有什么特点？
提示:反应前后的压强不发生变化，说明反应前后气体的物质的量不变，1 mol该烃分子中含4 mol氢原子。
(2)当质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时生成的CO2的量均相等，则A与B一定要满足什么条件？
提示:质量与碳的质量分数的乘积即为生成物中碳元素的质量，A、B中碳的质量分数相同。 类型 一 苯的结构与性质
【典例】(2013·宁波高一检测)苯分子的结构中不存在碳碳单、
双键的交替现象，下列可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯不能因发生化学反应而
使溴水褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能与H2加成
生成环己烷 ④苯分子中碳碳键键长完全相等
⑤邻二氯苯( )只有一种 ⑥溴苯( )只有一种
A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)是否具备碳碳双键能发生的化学反应。
(2)碳碳双键和碳碳单键的键长不相等。
【解析】选D。假设苯中存在碳碳单、双键，则苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色；能与溴水发生加成反应；碳碳单、双键的键长不相等；邻二氯苯有两种；能与氢气加成；溴苯有一种。其中③、⑥不是碳碳单、双键交替事实时特有的性质，不能作为证据。【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:
(1)应重点讲明苯的书写形式与苯的实际分子结构，虽然苯的凯库勒式写成单双键交替的形式，但在苯分子内部不存在单双键交替的现象；
(2)邻二氯苯和溴苯的同分异构体的种数与苯分子的结构关系是本题的讲解难点，讲解时注意对单双键交替存在与不存在的对比讲解，得出结论。【互动探究】
(1)试分析苯能使溴水褪色的原因。
提示:溴在苯中的溶解性大于在水中的溶解性。苯与溴水混合后，苯萃取了溴水中的溴，形成溴的苯溶液，使溴水褪色。
(2)苯加入酸性KMnO4溶液中振荡、静置有何现象？
提示:溶液分层，上层无色，下层紫红色。【变式训练】下列关于苯的性质的叙述中不正确的是( )
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯在一定条件下能发生取代反应
D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应
【解析】选D。由于苯的特殊结构，决定了它既具有饱和烃的性质(取代反应)，又具有不饱和烃的性质(加成反应)。【变式备选】下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯主要是从石油分馏中获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中六个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
【解析】选C。苯主要是由煤干馏而获得的一种重要化工原料，A错误；苯中不含有碳碳双键，所以不属于烯烃，B错误；苯分子中的化学键是介于单键和双键之间的特殊的键，六个碳碳化学键完全相同，C正确；苯可使溴水褪色，是由于苯将溴水中的溴萃取出来，并非发生反应，D错误。类型 二 烃的燃烧
【典例】(2013·济宁高一检测)下列有关烃燃烧的说法正确的是( )
A.等质量的C3H8比CH4完全燃烧时耗O2多
B.C2H4完全燃烧前后气体的总物质的量不变
C.苯燃烧时产生的烟比乙烯浓是因为苯的含碳量高
D.某烃完全燃烧后的气体通过盛有碱石灰的干燥管，干燥管增重的质量是产生的水蒸气的质量【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)不同烃燃烧时耗氧量的比较，需注意等质量还是等物质的
量，等质量比较时，应比较CxHy中的 的大小； 越大，耗氧
量越多。
(2)碱石灰不仅能吸收水蒸气还能吸收二氧化碳气体。
【解析】选C。A项，等质量的C3H8比CH4完全燃烧时耗O2少；B项，
若温度高于100 ℃， C2H4完全燃烧前后气体的总物质的量不变，
若低于100 ℃反应后气体的物质的量减少；C项，含碳量高的烃
不易充分燃烧，易产生黑烟；D项，干燥管增重的质量是水蒸气
和二氧化碳的质量的和。【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:
(1)注意结合烃的燃烧方程式，讲清燃烧前后气体物质的量的变化，可结合差量法讲解；
(2)有关烃燃烧时的耗氧量问题是本题的讲解重点和难点，应单独从碳和氢元素两方面分析有关耗氧量的多少，让学生记住结论，能在相同问题中应用这些结论。【方法规律】烃的燃烧规律
对应分子式为CxHy的烃
(1)比较两种质量相等的烃的燃烧情况，分析 值越大，耗
O2越多，生成的H2O越多，生成的CO2越少。
(2)比较两种物质的量相等的烃的燃烧情况，耗O2量分析
值越大，耗O2量越多；x值越大，生成CO2越多，
y越大，生成H2O越多。【变式训练】(双选)两种气态烃以任意比例混合,在105 ℃时
1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气
体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是( )
A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6
C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H6【解析】选B、D。CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O，反应前
后体积不变，有 y=4即两种烃无论以何种比例
混合，混合后氢数都应等于4，唯一的情况就是两种烃各自氢
含量等于4，A、C正确，D中两者混合氢含量在2～6之间，B两
者混合后氢含量在4～6之间。必须是任意比，所以B、D不正
确。【变式备选】下列各组烃只要总物质的量一定，不论以任何比
例，完全燃烧时耗氧量相同的是( )
A.CH4 C2H6 B.C2H4 C3H6
C.C2H2 C3H6 D.C5H10 C6H6
【解析】选D。要使任意比例混合的烃，总物质的量一定时，
完全燃烧的耗氧量相同，必须使混合物中各种烃等物质的量完
全燃烧时耗氧量相同，1 mol CxHy完全燃烧消耗 mol氧
气，C5H10与C6H6各1 mol,完全燃烧时都消耗7.5 mol氧气，符合
条件。 1.下列转化不属于煤或石油的综合利用的是( )
A．将煤干馏制得煤焦油和焦炭
B.在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料
C.将煤变为煤饼作燃料
D．将石油裂解制得乙烯等化工原料
【解析】选C。煤或石油的综合利用是指将煤和石油转化为其他化学物质的过程，煤变为煤饼不属于煤的综合利用。2.下列各组液体混合物中，不分层的是( )
A．苯和水 B．酒精和水
C．汽油和水 D．三氯甲烷和水
【解析】选B。苯、汽油、三氯甲烷都是难溶于水的油状液体，与水分层，酒精与水互溶，不分层。3.(2013·延边高一检测)下列现象因发生取代反应而产生的
是( )
A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
B．将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色
C．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
D．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】选C。A项是乙烯与溴发生加成反应。B项是苯萃取溴水中的溴单质。D项是乙烯被酸性KMnO4溶液氧化。4.(双选)下列事实能说明苯与一般烯烃性质不同的是( )
A．苯能燃烧
B．苯不跟溴水反应
C．苯不能跟酸性KMnO4溶液反应
D．1 mol苯与3 mol氢气进行加成反应
【解析】选B、C。苯分子中不含碳碳双键，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液因反应而褪色。5.苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。请回答下列问题:
(1)下图是某些有机物的比例模型，其中表示苯的是_______。(2)把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在_______层(填“上”或“下”)； 把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不褪色，说明苯分子中_______(填“有”或“没有”)碳碳双键；在浓硫酸作用下，苯在55 ℃～60 ℃可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为_______。(3)我国著名化学家傅鹰告诫我们“化学给人以知识，化学史给人以智慧。”回顾苯的结构的探索历程，曾有人提出两种立体结构:
就上述两种立体结构回答下列有关问题:
若苯的结构为(Ⅰ)，则一氯代物有_______种，若苯的结构为(Ⅱ)，则下列说法正确的是_______。
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．燃烧时产生浓烟
C．能使溴水褪色【解析】(1)苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。
(2)苯的密度比水小，橙红色在上层，苯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)结构(Ⅰ)只有一种氢原子，一氯代物只有一种，结构(Ⅱ)中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，含碳量高，燃烧有浓烟。
答案:(1)D
(2)上 没有 取代反应
(3)1 A、B、C 实验室制取硝基苯的实验探究
硝基苯是一种具有苦杏仁气味、难溶于水且密度比水大的液体，实验室制备硝基苯的主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③在55 ℃～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸的混合酸时，常将浓硫酸慢慢注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却，原因是什么？
提示:浓硫酸的密度比浓硝酸的大且浓硫酸与浓硝酸混合时放热。
(2)实验时能否先将苯与浓硝酸混合后再加入浓硫酸？
提示:不能。苯有挥发性，且有毒，若将苯与浓硝酸混合后再加入浓硫酸时产生的热量会使苯大量挥发。(3)步骤③中，为了使反应在55 ℃～60 ℃下进行，常用怎样的加热方法？
提示:将反应器放在55 ℃～60 ℃的水浴中加热。
(4)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是什么？
提示:分液漏斗。
(5)步骤④中粗产品为什么用5%的NaOH溶液洗涤？
提示:除去粗产品中残留的酸性物质。课件57张PPT。第3节 饮食中的有机化合物
第1课时 乙 醇1.了解乙醇的组成、物理性质和主要应用。
2.掌握乙醇的化学性质，特别是乙醇的催化氧化。
3.通过观察思考，培养观察能力、思维能力和实验设计能力。一、乙醇的分子结构C2H6OCH3CH2OHC2H5OH二、乙醇的性质
1.物理性质:
2.化学性质:
(1)乙醇燃烧:乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水，
反应方程式为:___________________________无色液体特殊香味小易挥发互溶CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O(2)与金属钠反应:2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑试管底部淡蓝色水珠无明显现象氢气(3)乙醇的催化氧化:红刺激性2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O3.乙醇的用途:
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂②。 【思考辨析】
1.判断正误:
(1)等物质的量的乙醇与乙烯相比，完全燃烧消耗的氧气一样
多。( )
分析:1 mol乙醇与1 mol乙烯完全燃烧都消耗3 mol氧气。
(2)乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼。( )
分析:由金属钠分别与水和乙醇反应的剧烈程度可知，水中的
羟基比乙醇中的羟基活泼。√√(3)铜丝是乙醇催化氧化反应中的催化剂。( )
分析:铜丝在乙醇催化氧化反应前后质量和化学性质都没有变
化，是催化剂。
(4)由乙醇完全燃烧生成的产物中含二氧化碳和水可推知乙醇
是由碳、氢、氧三种元素组成的。( )
分析:乙醇完全燃烧生成的产物中含二氧化碳和水只能推知乙
醇中含碳、氢元素，不能确定是否含氧元素。√×2.问题思考:
(1)如何检验工业酒精中是否含有水？
分析:用无水硫酸铜粉末检验，若无水硫酸铜变蓝，证明有水。
(2)乙醇是电解质吗？判断依据是什么？
分析:不是。乙醇虽然能与钠反应产生氢气，但不能电离出H+，
其是非电解质。
(3)有同学认为由于水的密度比乙醇的大，可将混合物置于分液
漏斗中，静置足够长的时间，然后分液，所得上层液体即为纯
净的乙醇，这种说法正确吗？为什么？
分析:不正确。乙醇与水互溶，不能用分液的方法分离水与乙醇。【知识链接】
①羟基(—OH)中小短线的意义:
羟基中的小短线只代表一个电子,表示可以和其他的原子或原
子团形成化学键,电子式为 不是 也不是
(氢氧根离子)。
②乙醇消毒剂:
C2H5OH可渗入细菌体内，在一定浓度下能使蛋白质凝固变性而
杀灭细菌。最适宜的杀菌浓度为75%,因不能杀灭芽孢和病毒，
故不能直接用于手术器械的消毒。 一、乙醇的结构与性质
1.乙醇的结构特点与性质的关系:2.乙醇的催化氧化:
(1)反应条件:
①加热；
②用金属铜或银作催化剂。
(2)反应历程:
2Cu+O2 2CuO，
两式合并:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。(3)反应现象:铜丝在酒精灯外焰灼烧由红色变为黑色，插入酒精中铜丝由黑色变为红色。
(4)反应实质:乙醇分子脱去羟基中的氢原子以及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子形成碳氧双键，脱下的氢原子与氧化铜中氧原子结合成水，使氧化铜重新变成铜。【知识备选】醇的催化氧化规律
(1)与羟基相连的碳原子上有两个氢原子的醇(伯醇)可被氧化
成醛:
2R—CH2OH+O2 2R—CHO+2H2O。
(2)与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇(仲醇)可被氧化
成酮:
(3)与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇(叔醇)不能被氧化。【学而后思】
(1)乙醇催化氧化反应实验中铜丝是否参与反应？铜丝的作用是什么？
提示:铜丝参与化学反应，铜丝先被氧气氧化成氧化铜，后又被乙醇还原为铜，反应前后的质量和化学性质不变化，起催化剂的作用。
(2)结合乙醇催化氧化反应的实质判断相同碳原子数且结构相似的醛与醇相比较，其相对分子质量有何关系？
提示:醇催化氧化时，分子中去掉两个氢原子，故醛比生成它的醇的相对分子质量小2。 二、钠与乙醇、水反应的比较【学而后思】
(1)如何证明乙醇分子中含有一个羟基？
提示:根据1 mol乙醇与足量金属钠反应产生0.5 mol氢气，即
可说明一个乙醇分子中含有一个羟基。
(2)二甲醚( )是乙醇的同分异构体，判断
二甲醚能否与金属钠反应？为什么？
提示:不能，二甲醚中无羟基氢原子，全部是碳氢键，不与金
属钠反应。 类型 一 乙醇与钠反应
【典例】为了探究乙醇和金属钠反应的原理，做了如下四个实验:
甲:向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠，观察现象，并收集产生的气体。
乙:设法检验甲收集到的气体。 丙:向试管中加入3 mL水，并加入绿豆粒大小的金属钠，观察现象。
丁:向试管中加入3 mL乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，并加入绿豆粒大小的金属钠，发现无明显变化。 回答以下问题:
(1)乙中检验气体的实验方法是________，得出的结论是_______。
(2)从结构上分析，该实验选取水和乙醚做参照物的原因是___________。
(3)丙的目的是欲证明_______；丁的目的是欲证明_______；根据丙和丁的结果，可以证明乙醇和金属钠反应的化学方程
式应为__________。 【解题指南】解答该题要注意以下3点:
(1)检验氢气的基本方法；
(2)对比乙醇与水、乙醚的结构的差异；
(3)对比乙醇、水、乙醚与钠反应的现象的差异得出结论。
【解析】乙醇与钠反应产生的气体有两种可能:H2或O2,若检验该气体,可收集后靠近明火,若能燃烧或发出爆鸣声,则该气体是氢气,否则是氧气。根据乙醇的结构分析知,选取水和CH3CH2OCH2CH3做参照物的原因是它们分别含有—OH和CH3CH2—;然后再证明羟基上的氢和钠能反应,乙基上的氢与钠不能反应。答案:(1)将收集到的气体靠近酒精灯火焰点燃 该气体是氢气
(2)乙醇分子中含有乙基和羟基,而水分子中含羟基,乙醚分子
中含有乙基
(3)羟基氢可和钠发生置换反应
乙基上的氢不能和钠发生置换反应
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑【名师点评】讲解本题时应注意以下3点:
(1)本题的讲解重点是讲清烃基中的氢原子与羟基中的氢原子的活泼性的差别；
(2)讲解本题时需注意让学生掌握常见气体如H2、O2、NH3、Cl2等的检验方法；
(3)语言描述题的答题注意事项也是本题的讲解重点之一，强调语言描述题的回答要精准、到位、规范。【互动探究】(1)甲、丙中现象有何差异？说明了什么？
提示:甲、丙中均能产生无色气体，但甲中反应比较缓慢，
丙中反应比较剧烈；两实验的差异说明水中羟基氢比乙醇
中羟基氢活泼。
(2)甲、丁中现象差异说明羟基氢与烃基氢哪个活泼？
提示:羟基氢比较活泼。【变式训练】醇类物质能与金属钠反应产生氢气。
(1)16 g某一元醇(分子中只含一个羟基)与足量的金属钠完全反应，在标准状况下得到5.6 L氢气。该物质可能是( )
A.CH3OH B.C2H5OH
C.C3H7OH D.C4H9OH(2)等物质的量的下列物质①甲醇(CH3OH)②乙醇(CH3CH2OH)
③乙二醇( )④丙三醇( )，用物质的编
号填空:
分别与足量的金属钠反应，放出H2的体积(相同状况)由小到大
的顺序是__________________。【解析】(1) 由一元醇与足量钠反应时，消耗醇的物质的量与
生成H2的物质的量之比为2∶1，由题意知生成了0.25 mol H2，
则醇的物质的量为0.5 mol，M(醇)=16 g/0.5 mol=32 g·mol-1，
选A。
(2)与足量金属钠反应生成H2体积与原分子中羟基个数有关，
羟基数目越多生成H2的体积越大，故由少到多的顺序为
①=②＜③＜④。
答案:(1) A (2)①=②＜③＜④【变式备选】将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为( )【解析】选A。0.5 mol醇燃烧生成1.5 mol CO2，所以分子中
的碳原子是3个。5.6 L(标准状况)H2的物质的量为
=0.25 mol，0.5 mol醇生成0.25 mol氢气，这说明醇中含有
的羟基个数是1个，即为一元醇。所以其分子式为C3H8O，又
因为除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，所以该一元醇只
能是2-丙醇，即答案是A。类型 二 乙醇催化氧化
【典例】(2013·雅安高一检测)有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为先按图安装好实验装置，关闭活塞a、b、c，在铜网的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b，而有节奏(间歇性)地通入气体。在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题:(1)A中发生反应的化学方程式为______，B的作用是_____；
C中热水的作用是___________________________________。
(2)M处发生反应的化学方程式为______________________。
(3)从M管中可观察到的现象是________，从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的__________。【解题指南】解答本题要注意以下3点:
(1)解实验题应首先明确实验目的；
(2)分析装置中各部分的作用是解实验题的关键；
(3) 描述现象时应为感官感知到的现象，如看到的颜色变化、气体产生、闻到的特殊气味等。【解析】结合题意及装置图可知，A装置为氧气的简易制备装
置，发生的反应为2H2O2 2H2O+O2↑；B装置内装浓硫酸可
知其作用为干燥O2；C装置为热水中浸泡着盛有无水乙醇的圆
底烧瓶D可知其为使D中乙醇变为蒸气进入M中参加反应；M装置
中为乙醇的催化氧化。发生反应为2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O(或2Cu+O2 2CuO，CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+Cu+H2O)，受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入空气而交
替出现变黑、变红的现象，其中铜为催化剂。催化剂要起作用
需要一定的条件，如适宜的温度等。答案:(1)2H2O2 2H2O+O2↑
干燥O2 使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应
(2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
(3)受热部分的铜网由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、
变红的现象 参加 温度【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:
(1)本题的讲解重点是实验题的基本解题思路，强调结合实验目的解题是此类题目的解题关键；
(2)解答实验题还应结合有关物质的化学性质、物理性质的特点及实验装置的提示进行解答。【互动探究】(1)F中可能收集到哪些物质？能否用分液的方法将F中收集到的物质分离?
提示:F中可能收集到乙醇和乙醛，不能用分液的方法分离，因为乙醇和乙醛都易溶于水，不分层。
(2)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应能继续进行，其原因是什么？
提示:该反应为放热反应，所以撤掉酒精灯后利用放出的热量能维持反应继续进行。【变式训练】乙醇分子中的羟基在一定条件下可以被氧化为醛基，为验证此性质，有关实验如下:
(1)在试管中加入2 mL乙醇，把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯外焰加热后立即插入乙醇中，反复操作几次后把铜丝晾干称重，发现其质量未发生变化，由此可推测铜丝的作用是___________，反应方程式为_______________________。(2)某化学兴趣小组认为上述实验操作简单，但通过实验得到的信息量较少。他们对此实验进行了完善(如图，夹持仪器略去)。指导老师首先肯定了同学们的学习积极性，并提出以下缺点:加热时乙醇汽化速率不易控制，有可能造成C装置中产生倒吸现象。
注意:B装置若加热温度过高，可能存在安全隐患！
同学们因此又对实验进行研讨和改进:
①A处采用了水浴加热的方式，这样做的好处是_________；
②C装置可改用以下________装置 (填字母)。③实验时可对B部分采取合理的操作方法以防止安全隐患，
请对此提出你的意见:______________________________。【解析】(1)铜丝在乙醇催化氧化反应中做催化剂。
(2)①水浴加热能够更好地控制温度，使液体蒸发能够保持相对稳定的速率
②选b、c。b、c装置可防止倒吸；
③B装置若加热温度过高可能炸裂试管，可以采用在反应开始后撤去B处酒精灯或根本不用B处酒精灯，反应开始时把红热的铜丝直接放入B装置的操作方式答案:(1)催化剂 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
(2)①水浴加热能够更好地控制温度，使液体蒸发能够保持相
对稳定的速率
②b、c
③可以采用在反应开始后撤去B处酒精灯或根本不用B处酒精
灯，反应开始时把红热的铜丝直接放入B装置的操作方式 1.下列说法正确的是( )
A.日常生活中无水乙醇常用于杀菌消毒
B.用乙醇作萃取剂可以将碘从碘水中萃取出来
C.乙醇、乙烷和苯都可以与钠反应生成氢气
D.乙醇是一种可再生能源【解析】选D。日常生活中常用75%(体积分数)的乙醇水溶液杀菌消毒，故A项错误；由于乙醇与水互溶，不能发生分层，所以乙醇不能将碘从碘水中萃取出来，故B项错误；乙烷和苯都不与钠发生反应，故C项错误；由于乙醇燃烧生成CO2和H2O，CO2和H2O通过绿色植物的光合作用生长出粮食，而粮食是生产乙醇的重要原料，所以乙醇属于可再生能源，故D项正确。2.比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是( )
A.两个碳原子以单键相连
B.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
C.乙醇与钠反应而乙烷与钠不反应
D.分子里都含6个相同的氢原子
【解析】选D。乙烷和乙醇的结构简式分别为CH3CH3和CH3CH2OH,由于官能团—OH的存在,使乙醇的结构和性质与乙烷不相同,乙醇分子中有3种氢原子,其中只有羟基氢原子与钠反应,乙烷与钠不反应,故选D。3.在常温常压下，等物质的量的下列物质，在足量的氧气中完
全燃烧，消耗氧气最多的是( )
A.CH3OH B.CH3CH2OH
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CH2CH2OH
【解析】选D。根据有机物燃烧通式:CxHyOz+(x+ )O2
xCO2+ H2O，等物质的量的有机物耗氧量决定于 值的
大小，分别计算上述四种有机物耗氧量的值分别为1.5，3，
4.5，6。4.(双选)将等质量的铜片在酒精灯上加热后，再分别与下列物质反应，铜片质量不变的是( )
A.硝酸 B.无水乙醇 C.石灰水 D.氢气
【解析】选B、D。铜片灼热后生成CuO，硝酸使生成的CuO溶解，铜片的质量将减少；乙醇、氢气可实现CuO到Cu的转变，铜片质量将不变；石灰水不与CuO反应，加热后铜片的质量将增加。5.(2013·温州高一检测)化学式为C2H6O的化合物A具有如下性
质:
A+Na 慢慢产生气泡
A+O2 有刺激性气味的产物
(1)写出A的结构简式:____________________________。
(2)含A的体积分数为75%的水溶液可以用做__________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为_________________。
(4)化合物A和O2反应生成有刺激性气味的产物的化学方程
式为_____________，该反应说明A具有_________性。【解析】结合A的分子式及A能和钠反应产生气体、A还能被氧
气氧化产生有刺激性气味的产物，说明产物应为醛类，可推测
A为乙醇；乙醇的体积分数为75%的水溶液可以用做杀菌、消
毒；A能被氧气氧化说明A具有还原性。
答案:(1)C2H5OH(或CH3CH2OH)
(2)杀菌、消毒
(3)2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2↑
(4)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 还原乙醇的催化氧化实验的改进
在完成“乙醇的催化氧化实验”后，某学校化学兴趣小组认为该实验方案存在着明显的缺点:
①采用闻的方法不可靠,并且不符合绿色环保实验的要求；
②其反应过程生成的水不能在实验中看到。
经查阅资料知:乙醛的沸点为20.8 ℃，与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应能产生红色沉淀。于是他们设计了如图所示的乙醇的催化氧化实验装置。请结合实验装置探究以下问题:
(1)实验之前应先进行什么操作？
提示:实验之前应先进行装置的气密性检验。(2)把酒精灯一直放在铜丝部位加热，片刻后鼓动一两次气唧，观察现象；停止鼓动，片刻后观察现象。如此反复几次，该过程中可能的现象是什么？为什么？
提示:①加热时，乙醇蒸气与铜丝反应，铜丝由黑色变成红色，鼓动一两次气唧，铜丝与空气中的氧气反应生成氧化铜，变黑色；如此反复，铜丝颜色由红→黑→红，一直在变化。
②因为有水生成，白色的硫酸铜粉末也逐渐变为蓝色。
③盛有新制Cu(OH)2悬浊液的试管在鼓动气唧时有气泡产生。(3)取下盛有新制Cu(OH)2悬浊液的试管，在酒精灯上加热，试预测可能产生的现象，并解释原因。
提示:由于试管中已经含有乙醛，加热时会有红色沉淀产生。
(4)某同学用医用酒精代替无水酒精做上述实验，结果没有成功，试分析可能的原因。
提示:医用酒精是体积分数为75%的乙醇溶液，实验失败的原因可能是其中乙醇的含量相对较少。课件66张PPT。第2课时 乙 酸1.了解乙酸的组成、物理性质和主要应用。
2.掌握乙酸的主要化学性质，掌握酯化反应的原理和实验操作。一、乙酸的组成和结构羧基二、乙酸的性质
1.物理性质:醋酸无色液体强烈刺激性易溶于水和乙醇易挥发2.化学性质:
(1)弱酸性:
①弱酸性
乙酸在水中的电离方程式为_______________________，是一
元弱酸①，具有酸的通性。CH3COOH CH3COO-＋H+2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H2↑2CH3COOH+Na2O 2CH3COONa+H2ONa2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2↑红②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验醋酸碳酸钠溶液澄清石灰水变浑浊(2)酯化反应:
①概念:酸②与___反应生成_______的反应。
②反应特点:酯化反应是_____反应且比较_____。
③乙酸与乙醇的酯化反应醇酯和水可逆缓慢透明的油状液体香味CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O【思考辨析】
1.判断正误:
(1)有机化合物大多数是非电解质，因此醋酸是非电解质。
( )
分析:醋酸在水溶液中可电离出氢离子和醋酸根离子，是电解
质。
(2)酯化反应属于取代反应。( )
分析:生成乙酸乙酯的反应可以看做乙酸中的—OH被—OCH2CH3
代替，故酯化反应属于取代反应。×√(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。( )
分析:由于醋酸的酸性大于碳酸，故CaCO3可溶于醋酸，从而起
到除垢作用。
(4)等物质的量的乙酸与乙醇分别与足量钠反应产生的氢气的
物质的量相等。( )
分析:1 mol乙酸或乙醇分别与足量钠反应产生氢气的物质的量
都为0.5 mol。√√(5)可用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸杂质。( )
分析:乙酸乙酯在一定条件下能与氢氧化钠溶液反应会转化为
乙酸钠和乙醇，可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸杂
质。×2.问题思考:
(1)如何鉴别乙酸和乙醇？
分析:可用紫色石蕊试液，能使石蕊试液变红的是乙酸。
(2)制取乙酸乙酯时用于吸收乙酸乙酯的试管中，为什么导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中？
分析:目的是防止受热不均发生倒吸。【知识链接】
①弱酸:
指在溶液中不完全电离的酸，有机酸是弱酸的重要一类，常见的家用弱有机酸包括醋内的乙酸，柠檬及不少水果内的柠檬酸等；无机酸当中如用作抗菌剂的硼酸，及用在汽水当中的碳酸和磷酸等。
②酸:
可与醇发生酯化反应的酸既可以是有机羧酸［由烃基或氢原子和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸，饱和一元羧酸的通式是CnH2nO2(n≥1),甲酸是最简单的羧酸］，也可以是无机酸，如硝酸、硫酸等。 一、乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼性比较
乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中,均含有羟基氢,它们有相似的性质,如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同,它们也呈现不同的性质,它们的酸性强弱不同。其酸性强弱顺序为:乙酸>碳酸>水>乙醇。1.设计实验验证:
(1)给四种物质编号:(2)实验结论:
羟基氢的活泼性:
步骤Ⅰ:A、D>B、C
步骤Ⅱ:A>D A>D>B>C
步骤Ⅲ:B>C2.四种物质的性质比较:
(说明:√表示反应,×表示不反应)逐渐增强【学而后思】
(1)某有机物的结构简式为HOCH2COOH，1 mol该有机物与足量的金属钠反应可得到气体的体积(标准状况)是多少？
提示:—OH、—COOH都能与钠反应产生氢气，1 mol HOCH2COOH与足量的金属钠反应可得到气体的体积(标准状况)是22.4 L。
(2)某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体，则该有机物分子中含有的原子团是什么？
提示:该有机物分子中一定含有羧基，因为能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，说明该溶液显酸性且比碳酸的酸性强，故该有机物中含有羧基。二、乙酸的酯化反应
1.实验装置:2.实验原理:
(1)化学方程式:
(2)反应实质:酸脱去羟基，醇脱去氢原子。3.注意事项:
(1)装置
特点①均匀加热的目的:能加快反应速率，并将生成的
乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成；
②作反应器的试管倾斜45度角的目的:增大受热面
积；
③收集产物的试管内导气管末端要在液面以上，不
能伸入液面以下，其目的为防止倒吸。(2)试剂的加入顺序:先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙
酸；
(3)浓硫酸的作用
(4)饱和碳酸钠的作用
(5)酯的分离——用分液法分离出乙酸乙酯①降低乙酸乙酯的溶解度，
便于分层得到酯
②中和挥发出来的乙酸
③溶解挥发出来的乙醇【知识备选】常见的酯化反应
(1)HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3+H2O【学而后思】
(1)乙酸与乙醇的酯化反应装置中导气管较长的目的是什么？
提示:导气兼冷凝，便于乙酸乙酯的收集。
(2)在乙酸的酯化反应后，盛有饱和碳酸钠溶液的试管中有什么现象产生？
提示:有气泡生成，溶液分层，上层出现油状液体。 (3)若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二
者在浓硫酸作用下发生酯化反应，所得水分子的相对分子质量
是多少？
提示:酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢，故该反应为
酯化反应所得水分子为H218O，则相对分子质量为20。 类型 一 酸、醇中的活泼氢
【典例】在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢
气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二
氧化碳，若V1=V2≠0，则该有机物可能是( )
A. B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)能够与金属钠反应的有机物分子中含有羟基或羧基。
(2)能够与NaHCO3反应的有机物分子中必须含有羧基。
【解析】选A。钠既能与羟基反应，又能与羧基反应，且2—OH～H2或2—COOH～H2、—COOH～CO2；由题意知该有机物中既有羧基又有羟基，且羧基和羟基个数相等，故选A。【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:
(1)讲解本题的重点是—OH与—COOH中氢的活泼程度不同，
指出两者都能与钠反应产生氢气，但能与碳酸氢钠反应只
有—COOH，并指出—COOH的酸性比碳酸强。
(2)—OH与—COOH分别与钠、碳酸氢钠反应时产生气体的量的
比较是本题的讲解难点，无论1 mol —OH还是1 mol —COOH
都含1 mol活泼氢原子，与钠反应时只能产生0.5 mol氢气，
1 mol —COOH与碳酸氢钠反应时能产生1 mol二氧化碳，还
可再对比讲解与碳酸钠反应的情况。【互动探究】
(1)若V1＞V2，则该有机物为哪个？
提示:若V1＞V2，则羟基的个数大于羧基的个数，故选C。
(2)若V1＜V2，则该有机物为哪个？
提示:若V1＜V2，则羟基的个数小于羧基的个数，故选B、D。【变式训练】(2013·山东高考)莽草酸可
用于合成药物达菲，其结构简式如图,下
列关于莽草酸的说法正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+【解析】选C。该分子组成为C7H10O5，A项错误；该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键，因此含有3种官能团，B项错误；分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基、羟基均可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应，C项正确；在水溶液中羧基能电离，羟基不能电离，D项错误。【变式备选】下列物质能够使紫色石蕊试液变色的是( )
A．甲烷 B．乙醇 C．乙酸 D．苯
【解析】选C。甲烷、乙醇和苯都是非电解质，只有乙酸能电离出氢离子使紫色石蕊试液显红色。类型 二 乙酸的酯化反应
【典例】(2013·嘉兴高一检测)某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。请回答:
(1)浓硫酸的作用是_________________________________。
若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式:_________________。
(2)球形干燥管C的作用是__________，若反应前向D中加入
几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后D中的现象是_______。(3)现拟分离含乙酸、乙醇和乙酸乙酯的粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是_______，试剂b是_______；分离方法①是________，分离方法②是________，分离方法③是________。【解题指南】解答本题要注意以下3点:
(1)浓硫酸与无水醋酸钠提供反应物乙酸。
(2)产品的分离过程中注意乙酸、乙醇、乙酸乙酯的物理性质与化学性质的区别。
(3)根据酯化反应的反应类型是取代反应，断键位置是酸脱羟基醇脱氢。【解析】(1)浓硫酸可与无水醋酸钠反应生成醋酸，在乙酸乙酯制备的反应中，浓硫酸又作为催化剂和吸水剂。
(2)用Na2CO3溶液吸收产物时注意防止倒吸。开始反应前Na2CO3溶液呈碱性，所以滴入酚酞溶液呈红色，而反应结束后产物中除乙酸乙酯外，还有伴随蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸中和掉D中的Na2CO3，从而使红色褪去，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，所以出现分层现象。(3)粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。答案:(1)作催化剂和吸水剂，另外与醋酸钠反应生成醋酸
(2)冷凝和防止倒吸 红色褪去，出现分层现象
(3)饱和碳酸钠溶液 稀硫酸 萃取分液 蒸馏 蒸馏【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:
(1)酯化反应的反应实质是本题的讲解重点之一。强调酯化反应是取代反应，反应时乙酸提供—OH，乙醇提供H。
(2)乙酸乙酯制取实验的注意事项是本题的另一个讲解重点。装置的一些特点需讲解清楚，如长导管的作用主要是冷凝，球形干燥管的防倒吸作用，饱和碳酸钠溶液的作用等。【误区警示】 制取乙酸乙酯的注意问题
(1)乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸，且吸收液不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
(2)实验中小火加热保持微沸，不能大火加热，这样有利于产物的生成和蒸发且减少反应物的蒸发。
(3)酯化反应的特点:【变式训练】学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。
②按如图所示连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5 min～10 min。③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置，等待分层。
④分离出乙酸乙酯层并洗涤、干燥。请根据题目要求回答下列问题:
(1)指出步骤③所观察到的现象:_____________；
为了干燥乙酸乙酯，可选用的干燥剂为________(填字母)。
A．P2O5 B．无水Na2SO4
C．碱石灰 D．NaOH固体(2)某化学课外小组设计了如图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)。
试分析与上图的装置相比，此装置的主要优点_________。【解析】(1)乙酸乙酯不溶于水且密度比水小，在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体出现，乙酸乙酯有香味，会闻到香味；碳酸钠与乙酸反应，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅；不能选择P2O5、碱石灰和NaOH等固体干燥剂，以防乙酸乙酯在酸性(P2O5遇水生成酸)或碱性条件下水解。
(2)装置增加了温度计、分液漏斗和冷凝装置，有利于控制反应温度、有利于及时补充反应混合液、有利于收集产物。答案:(1)在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体出现，闻到香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅 B
(2)a.增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度；
b.增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；
c.增加了冷凝装置，有利于收集产物 1.(2013·桂林高一检测)食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中正确的是( )
A.乙酸是有刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸
C.乙酸在常温下就能发生酯化反应
D.乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红【解析】选A。乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，尽管其分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离，因此乙酸是一元酸。乙酸的酸性较弱，但比碳酸的酸性强，它可使石蕊试液变红，乙酸在浓硫酸存在下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应，故本题答案为A。2.下列物质的分子中均含有羟基:①乙醇 ②乙酸 ③水
④碳酸；其中羟基氢活性最强的是( )
A.① B.② C.③ D.④
【解析】选B。羟基氢的活泼性:乙酸＞碳酸＞水＞乙醇。3.酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是( )
A．酯化反应的产物只有酯
B．酯化反应可看成取代反应的一种
C．酯化反应是有限度的
D．浓硫酸可作酯化反应的催化剂
【解析】选A。酯化反应的产物是酯和水。酯化反应是可逆的，一般用浓硫酸作催化剂。4.(2013·西宁高一检测)苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CH＝CH—CH＝CH—COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是( )
A.溴水 B.氢氧化钠
C.金属钠 D.乙醇
【解析】选A。两者均含—COOH,即均可与NaOH发生中和反应、与钠发生置换反应、与乙醇发生酯化反应,只有溴水可与山梨酸发生加成反应,而与苯甲酸不能反应。5.如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作:
①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；
②小心均匀加热3 min～5 min。(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是__________(填下列选项的标号)。
A.乙试管中的导管插入溶液中
B.乙中用NaOH溶液吸收乙酸乙酯
C.先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸
(2)需小心均匀加热的原因是_____________。
(3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是________(填下列选项的标号)。
A．蒸馏 B．渗析 C．分液 D．过滤 E.结晶(4)写出反应过程中的化学方程式__________________。
(5)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，即达到化学平衡状态。下列描述能说明该反应已达到化学平衡状态的是____________(填序号)。
①单位时间里，生成1 mol乙酸乙酯，同时生成1 mol水
②单位时间里，生成1 mol乙酸乙酯，同时生成1 mol乙酸
③单位时间里，消耗1 mol乙醇，同时消耗1 mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化【解析】(1)选A、C。做制取乙酸乙酯的实验时，应先加乙醇
和乙酸，最后加浓硫酸，用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯且乙
中导管不能插入饱和碳酸钠溶液中。
(2)加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生
碳化。
(3)乙酸乙酯在Na2CO3饱和溶液中溶解度很小，密度比水小，
用分液的方法就可以将乙酸乙酯与溶液分开。
(4)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O(5)①单位时间里，生成1 mol乙酸乙酯，同时生成1 mol水，都表示正反应速率，不能说明到达平衡状态；②单位时间里，生成1 mol乙酸乙酯表示正反应速率，生成1 mol乙酸表示逆反应速率，等于化学计量数之比，说明到达平衡；③单位时间里，消耗1 mol乙醇，同时消耗1 mol乙酸，都表示正反应速率，不能说明到达平衡状态；④正反应的速率与逆反应的速率相等，说明到达平衡状态；⑤混合物中各物质的浓度不再变化，反应到达平衡状态。答案:(1)A、C
(2)避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发和发生碳化
(3)C
(4) CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
(5)②④⑤乙酸乙酯生成实验的改进
在做完制取乙酸乙酯的实验后，某化学兴趣小组对实验装置进行了如下改进:请结合改进后装置探究以下问题:
(1)向试管①中加入试剂时，能否先加入浓硫酸，再加入乙醇和乙酸？
提示:不能。先加入浓硫酸，再加入乙醇和乙酸，相当于稀释浓硫酸，会使液体沸腾，使硫酸液滴向四周飞溅。
(2)加热时要求小火缓慢、均匀加热，为什么？还可以采取什么加热方式？
提示:加热时要用小火缓慢、均匀加热，目的是防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的沸腾。还可以用水浴加热的方式进行加热。(3)装置中的球形干燥管除起到冷凝作用外，还有什么作用？
提示:球形干燥管，除起到冷凝作用外，还可有效防止倒吸。
(4)试管②中的现象如何？若将饱和碳酸钠溶液换为足量的氢氧化钠溶液，还会观察到相同的现象吗？
提示:试管②中液体分层，上层是无色透明油状液体；若试管中盛装氢氧化钠溶液，则不会观察到此现象，因为生成的乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解。(5)若实验完成后，沿器壁向试管②中慢慢加入一定量的紫色石蕊溶液，这时紫色石蕊溶液将存在于饱和Na2CO3溶液层和乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)，试预测可能出现的现象。
提示:由于乙酸乙酯层中混有乙酸和乙醇，乙酸遇紫色石蕊溶液变红，Na2CO3溶液显碱性，遇石蕊溶液变蓝，所以石蕊溶液将分为三层，由上而下呈红、紫、蓝色。课件70张PPT。第3课时 酯和油脂 糖类1.了解酯的组成、物理性质和水解反应。
2.了解糖类、油脂的组成、物理性质及主要应用。
3.掌握糖类、油脂的化学性质。一、酯
1.定义:_______发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2.结构简式: ____________酸和醇3.物理性质:难易溶于芳香4.化学性质(以乙酸乙酯的水解反应为例):几乎无变化几乎不水解有一点酯的气味发生部分水解反应酯的气味消失完全二、油脂
1.组成和结构:油脂是一种特殊的酯,可以看做是高级脂肪酸
(如硬脂酸_________、软脂酸_________等)与甘油①[丙三
醇,_________]经酯化反应生成的酯,其结构简式可表示为
,其中R1、R2、R3可能相同,也可能不同。C17H35COOHC15H31COOHC3H5(OH)32.分类和物理性质:液态固态不溶易溶小3.化学性质——水解反应:皂化 高级脂肪酸甘油高级脂肪酸盐如硬脂酸甘油酯水解的化学方程式:
(1)酸性条件:(2)碱性条件:4.用途:
(1)工业上生产高级脂肪酸和_____。
(2)为人体活动提供能量，对人类的生命活动有着重要的作
用，其中有些高级脂肪酸如亚油酸②是人体必需的。
(3)可用于肥皂生产和油漆制造等。 甘油三、糖类
1.组成:
糖类又称为碳水化合物。C、H、OCn(H2O)m2.分类:糖类根据其_________以及_______________进行分类。2 mol单糖nmol单糖C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n葡萄糖,果糖蔗糖,麦芽糖淀粉,纤维素能否水解水解产物的不同3.葡萄糖:
(1)物理性质及存在:
(2)组成和结构:能溶C6H12O6CH2OH—(CHOH)4CHO羟基、醛基(3)主要化学性质:
①___________________反应
实验现象:_____________________。
实验结论:葡萄糖具有_____性，能被弱氧化剂如_______
_____________氧化，生成红色_________沉淀。
②在人体组织中缓慢氧化，为生命活动提供能量。
化学方程式为________________________。试管中有红色沉淀生成还原新制的Cu(OH)2悬浊液氧化亚铜C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O与新制Cu(OH)2悬浊液4.淀粉和纤维素:
(1)淀粉是绿色植物_____作用的产物，淀粉在酸或酶的催化作
用下，可逐步水解，最终生成_______，葡萄糖再被氧化成___
_______和___，人体得到相应的能量。
(2)纤维素属于天然_______化合物，纤维素在一定条件下能水
解生成_______，但人体不含纤维素水解需要的___，因此纤维
素不能直接成为人的营养物质。光合葡萄糖二氧化碳水高分子葡萄糖酶【思考辨析】
1．判断正误:
(1)酯的碱性水解叫做皂化反应。( )
分析:油脂在碱性条件下的水解才叫皂化反应。
(2)花生油和汽油都属于酯类。( )
分析:花生油属于高级脂肪酸的甘油酯，是酯类，但汽油的主
要成分是烃类，不是酯类。××(3)糖类都可以发生水解反应。( )
分析:双糖和多糖可以水解最终生成单糖，而单糖不再水解。
(4)可以用新制的氢氧化铜悬浊液检验病人是否患有糖尿病。
( )
分析:葡萄糖与新制的氢氧化铜悬浊液混合加热煮沸，可产生
红色沉淀。×√2．问题思考:
(1)“酯”和“脂”有什么不同之处？
分析:“酯”是指酸与醇发生酯化反应生成的一类有机物；而“脂”一般是指高级脂肪酸与甘油生成的酯，“脂”属于“酯”类。(2)家庭厨房中，我们经常使用热的纯碱水溶液(显碱性)洗涤炊具上的油污，这是利用了什么原理？
分析:炊具上的油污一般是油脂，它属于酯类物质，不溶于水，但是在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱水溶液呈碱性，并且温度越高，碱性越强，因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果很好。【知识链接】
①甘油:
无色透明黏稠液体，无臭，有暖甜味，能从空气中吸收潮气。甘油是食品加工业中通常使用的甜味剂和保湿剂，大多出现在运动食品和代乳品中。
②亚油酸:
一种脂肪酸 ，具有降低血脂、软化血管、降低血压、促进微循环的作用，可预防或减少心血管病的发病率，能起到防止人体血清胆固醇在血管壁的沉积，有“血管清道夫”的美誉，具有防治动脉粥样硬化及心血管疾病的保健效果。一、酯的水解反应与酯化反应的比较酯化
水解【学而后思】
(1)乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？
提示:乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动。(2)已知分子式为C5H10O2的酯水解生成相对分子质量相等的酸
和醇，则该酯的结构简式有几种？请写出其结构简式。
提示:2种。酯的水解可表述为酯+水 酸+醇,若产物酸和醇
相对分子质量相等,说明醇比酸多一个碳原子,可得酯C5H10O2水
解所得的醇是C3H8O、酸是C2H4O2,酸是乙酸CH3COOH(没有同分异
构体),醇是丙醇有两种:1-丙醇:CH3CH2CH2OH,2-丙醇:
CH3CHOHCH3。所以该酯有两种,结构简式为CH3COOCH2CH2CH3,
CH3COOCH(CH3)2。二、糖类的组成、结构与性质
1.葡萄糖:
(1)分子结构特点:(2)化学性质:2.麦芽糖与蔗糖:麦芽糖与蔗糖都是双糖，分子式都为C12H22O11，都能水解，两者互为同分异构体。
3.淀粉与纤维素比较:【学而后思】
(1)1 mol 葡萄糖在一定条件下最多可以和几摩乙酸发生酯化反应？
提示:葡萄糖结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,其分子中含有5个
—OH,所以1 mol葡萄糖最多可以和5 mol CH3COOH发生酯化反应。(2)若用淀粉碘化钾试纸来检验物质时发现变蓝色，能否说明该物质一定是碘水？试解释原因。
提示:不能。能使淀粉碘化钾试纸变蓝色的物质可以是含碘单质的物质，如碘水，也有可能是某些具有氧化性的物质，如氯气等。 三、糖类的水解
1．水解规律:2．淀粉水解程度的检验:
(1)检验流程:(2)实验现象及结论:【学而后思】
(1)淀粉水解的实验中为什么通常用稀硫酸作催化剂，而不用稀盐酸或稀硝酸？
提示:因为盐酸、硝酸加热时容易挥发，而且硝酸具有不稳定性，受热容易分解。
(2)将淀粉溶液装入半透膜，将袋内液体浸入盛有稀硫酸的烧杯内加热后，若欲检测淀粉水解后的产物，应取袋内液体还是袋外的液体？
提示:淀粉水解产物葡萄糖能通过半透膜，应取袋外的液体检验。(3)在淀粉水解产物的检验实验中，为什么检验产物前还要加入NaOH溶液？
提示:因为在酸性条件下Cu(OH)2悬浊液能够溶解，不能和葡萄糖发生氧化反应而产生红色沉淀，所以必须先加入NaOH溶液中和硫酸，使溶液呈碱性。 类型 一 酯化反应和酯的水解反应的比较
【典例】(2013·南昌高一检测)某饱和一元醇A(CnH2n+1 OH)
8.6 g与乙酸反应，生成乙酸某酯11.6 g，还回收了1.2 g 未反应的A，则A的相对分子质量最接近于( )
A．98 B．74 C．112 D．114【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)一元酸和一元醇发生反应的通式为:R1COOH+R2OH
R1COOR2+H2O，其反应物和产物的物质的量都是1∶1。
(2)化学反应前后要遵循质量守恒定律。
【解析】选B。假设参加反应的乙酸的物质的量为x，则生成水
的物质的量也为x。根据质量守恒定律可知:m(A)+m(乙酸)＝
m(酯)+m(水)，即8.6 g－1.2 g+x·60 g·mol-1＝11.6 g+
x·18 g·mol-1，解得:x＝0.1 mol，所以M(A)＝
＝74 g·mol-1。【互动探究】(1)该饱和一元醇的分子式是什么？
提示:12n+2n+1+17＝74，解得n＝4，其分子式为C4H9OH。
(2)若该饱和一元醇分子中含有两个甲基，则其可能的结构有
几种？
提示:有
两种结构。【变式训练】将3.26 g液态酯RCOOCH2R(其中R代表CnH2n+1的烃
基)用25.0 mL 2 mol·L-1 NaOH溶液进行回流。溶液回流后，
为完全中和需26.0 mL 0.5 mol·L-1盐酸，则n值是( )
A．0 B．1 C．2 D．3
【解析】选B。与酯反应的NaOH的物质的量为0.025 L×
2 mol·L-1－0.026 L×0.5 mol·L-1＝0.037 mol，根据反
应:RCOOCH2R+NaOH RCH2OH+RCOONa，所以n(RCOOCH2R)＝
0.037 mol，M(RCOOCH2R)＝ ＝88 g·mol-1，即2×(14n+1)+12×2+16×2+2×1＝88，解得:n＝1。【变式备选】要确定乙酸乙酯与H218O反应后18O在乙酸中，
可采取的方法是( )
A．用所得乙酸与大理石反应
B．测定产物中乙酸的物质的量
C．测定产物乙酸的相对分子质量
D．试验乙酸能否再与乙醇发生酯化反应【解析】选C。同位素化学性质相似，不论乙酸中是否有18O，它都能与大理石反应，故A错误；乙酸乙酯完全水解产生乙酸的物质的量的多少与乙酸分子中是否有18O无关，故B错误；乙酸的相对分子质量与是否含18O有关，因为CH3CO18OH的相对分子质量比CH3COOH大，故测定产物乙酸的相对分子质量可推出18O存在于什么物质中，故C正确；同位素化学性质相似，不论乙酸中是否有18O，都能与乙醇发生酯化反应，故D错误。类型 二 糖类的性质
【典例】下列说法正确的是( )
A.棉花和麻的主要成分均为纤维素
B.淀粉溶液遇KI溶液变蓝色
C．淀粉和纤维素在人体内最终都水解生成葡萄糖
D．淀粉一经水解就酿造成酒【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)淀粉遇碘变蓝，是指碘单质；
(2)淀粉水解的过程中先生成麦芽糖，最终水解生成葡萄糖，再经缓慢氧化才生成酒精。
【解析】选A。淀粉溶液遇KI溶液不变蓝；人体不含能使纤维素水解的酶，纤维素在人体内不能水解生成葡萄糖；淀粉水解时先生成麦芽糖，再水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下才能转化为乙醇。【名师点评】讲解本题时应注意以下3点:
(1)纤维素和淀粉的相同点和区别是本题讲解的重点，应着重指出它们都是多糖，水解的最终产物都是葡萄糖，但两者组成不完全相同，不是同分异构体的关系。
(2)淀粉的水解相对更重要一些，应重点讲解，让学生重点掌握淀粉在人体内的变化过程。
(3)强调纤维素不是人体的营养物质的原因是体内没有能使纤维素水解的酶。【变式训练】关于淀粉和纤维素的下列说法中，正确的是( )
A.两者的分子式相同，且互为同分异构体
B.两者都属于糖类，且都有甜味
C.两者都能水解，且水解的最终产物相同
D.两者都属于高分子化合物，且遇碘单质都显蓝色【解析】选C。淀粉和纤维素尽管能用同一通式(C6H10O5)n表示，但由于n值不同，两者不是同分异构体关系;两者都属于多糖，既无甜味也无还原性，但都能水解，其水解的最终产物都是葡萄糖;两者都是天然高分子化合物，但只有淀粉能与碘单质作用显蓝色。【变式备选】下列说法正确的是( )
A．糖类都能发生水解反应
B．油脂、淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物
C．油脂水解后得到的酸都是高级脂肪酸
D．糖类均能与碱性Cu(OH)2溶液反应生成红色沉淀
【解析】选C。单糖不能发生水解反应，油脂不是高分子化合物，油脂是高级脂肪酸甘油酯，所以水解得到的酸都是高级脂肪酸。只有含有醛基的糖类才能与碱性Cu(OH)2溶液反应生成红色沉淀。类型 三 糖类水解产物的检验以及水解程度的判断
【典例】某学生做淀粉水解实验，步骤如下:
(1)写出淀粉水解的化学方程式:__________________。
(2)红色沉淀是_______________(写化学式)。
(3)填写所加试剂名称及其作用:
A.___________________，作用___________________；
B.___________________，作用___________________。【解题指南】解答本题需注意以下两点:
(1)检验葡萄糖用新制氢氧化铜悬浊液(产生红色沉淀)；
(2)淀粉水解是酸性环境，检验葡萄糖应在碱性环境中进行。
【解析】淀粉水解条件:稀硫酸作催化剂，为检验水解产物葡萄糖，应先加NaOH溶液中和稀硫酸，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀Cu2O。水解反应方程式为
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
淀粉 葡萄糖答案:(1)(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
(2)Cu2O
(3)稀硫酸 作淀粉水解的催化剂 氢氧化钠溶液
中和稀硫酸，提供碱性环境【变式训练】某学生进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物
中是否含有葡萄糖。他的操作如下:取少量纯蔗糖加水配成
溶液；在蔗糖溶液中加入3滴～5滴稀硫酸；将混合液煮沸几
分钟、冷却；在冷却后的溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，
加热，未出现红色沉淀。其原因是( )
Ａ.蔗糖尚未水解
B.蔗糖水解的产物中没有葡萄糖
C.加热时间不够
D.煮沸后的溶液中没有加碱液，以中和作催化剂的酸【解析】选D。蔗糖的水解液是显酸性的，而与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下进行，故在加入新制Cu(OH)2悬浊液之前，应该先加入碱液中和水解液中的酸。【变式备选】将淀粉水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作是
①加热 ②滴入稀硫酸
③加入新制的氢氧化铜悬浊液
④加入足量的氢氧化钠溶液
以上各步操作的先后顺序的正确排列是( )
A.①→②→③→④→① B.②→①→④→③→①
C.②→④→①→③→① D.③→④→①→②→①【解析】选B。先加入稀硫酸，加热使淀粉水解，水解后再加入足量NaOH溶液，使溶液显碱性后再加入新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸才会有红色沉淀。 1．随着人们生活水平的提高，人们的饮食得到改善，但饮食
不当，易引起高血脂症，下列关于油脂的叙述中，正确的是
( )
A.油脂均为固体
B. 沾有油脂的试管可使用硫酸溶液洗涤
C.多吃动物脂肪比多吃植物油有利
D．油脂水解后的共同产物是甘油
【解析】选D。油脂可能为固体，也可能为液体；沾有油脂的试管应使用碱性溶液洗涤；多吃动物脂肪易引起血脂偏高。2．下列关于葡萄糖的叙述中错误的是( )
A．易溶于水，有甜味 B．能发生酯化反应
C．能发生水解反应 D．它的分子式为C6H12O6
【解析】选C。葡萄糖为单糖，分子式为C6H12O6，有甜味，有羟基和醛基，能发生酯化反应，但是不能发生水解反应。3．(2013·西安高一检测)蔬菜、水果中富含纤维素，纤维素在人体内的作用是( )
A．为人体内的化学反应提供原料
B．为维持人体生命活动提供能量
C．加强胃肠蠕动，具有通便功能
D．在人体中没有任何作用
【解析】选C。人体不含有使纤维素水解的酶，所以纤维素不能给人体提供能量，但可加强胃肠蠕动。4．(双选)对于淀粉和纤维素的下列叙述正确的是( )
A．都没有甜味，糖尿病人可尽情食用
B．化学性质相同
C．碳、氢、氧元素的质量比相同
D．都属于高分子化合物
【解析】选C、D。淀粉在人体内可水解生成葡萄糖；淀粉和纤维素的分子结构不同，化学性质有区别。5．油脂是人体所必需的营养物质。
(1)下列关于油脂的叙述不正确的是_________。
A.利用油脂在碱性条件下的水解反应，可以生产甘油和肥皂
B.油脂在小肠内受酶的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养成分为肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的能量
C.油脂中的碳链为碳碳单键时，主要是高沸点的动物脂肪
D.油脂是人体所需的基本营养物质之一，应尽量多食用油脂类物质(2)某天然油脂的结构简式可表示为: 1 mol
该油脂要完全水解，需耗掉NaOH的物质的量为________mol；
已知1 mol该油脂与氢气发生加成反应时需氢气8 g，则1 mol
该油脂中平均含碳碳双键___________mol。【解析】(1)营养需要均衡，多食油脂不利于健康。
(2)1 mol天然油脂中含3 mol酯基，需耗掉3 mol NaOH才能完
全水解；1 mol碳碳双键可与1 mol H2发生加成反应，n(H2)=
=4 mol，故1 mol该油脂中平均含碳碳双键4 mol。
答案:(1)D (2)3 4淀粉水解程度检验的探究
学习了糖类的知识后，某化学兴趣小组成员设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。请分析四个方案结论的合理性，并解释原因。(1)方案甲:淀粉溶液 水解液 溶液变蓝
结论:淀粉没有水解。
提示:加入碘水，溶液变蓝，证明有淀粉存在，至于淀粉水解
程度如何，应另加新制Cu(OH)2悬浊液来检验。所以结论不正
确，因为淀粉可能部分水解。(2)方案乙:淀粉溶液 水解液
无红色沉淀
结论:淀粉完全没有水解。
提示:结论不正确。淀粉的水解液应加碱中和后，再加入新制
Cu(OH)2悬浊液，保证实验在碱性环境下进行，因为在酸性条
件下Cu(OH)2可与H2SO4溶液发生中和反应，生成CuSO4和H2O，
而不能与葡萄糖反应。(3)方案丙:淀粉溶液 水解液 中和液
有红色沉淀
结论:淀粉已发生水解。
提示:加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热后，有红色沉淀产生，说
明有葡萄糖存在，说明淀粉已发生水解，但水解程度未知，结
论正确。(4)方案丁:
结论:淀粉部分水解。
提示:水解液中加碘水，溶液变蓝，说明还有淀粉存在；中和液能够与新制Cu(OH)2悬浊液反应，说明有葡萄糖存在。淀粉和葡萄糖同时存在，说明淀粉部分水解，结论正确。课件69张PPT。第4节 塑料 橡胶 纤维1.了解有机高分子化合物的含义、结构特点和基本性质。
2.掌握聚合反应，对常见类型的高分子材料，能准确地用化学方程式表示其聚合过程。
3.了解合成高分子化合物的主要类别及其在生产、生活和现代科技发展中的广泛应用。
4.学习和认识白色污染的防治、消除白色污染的途径和方法，培养绿色化学思想和环境保护意识，提高科学素养。一、有机高分子化合物
1.概念:有机高分子化合物是_____________很大的有机化合
物，简称为高分子或聚合物。
2.分类:相对分子质量体型高分子 天然高分子合成高分子热塑性高分子热固性高分子线型高分子3.结构特点:有机高分子化合物在结构上通常由_____________
___重复连接而成。 简单的结构单元线型ⅠⅡ体型Ⅲ4.基本性质:不溶不溶热塑性热固性较大较大好好二、聚合反应
1.定义:
(1)聚合反应:由_______________的化合物生成相对分子质量
很大的有机高分子化合物的反应。
(2)加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时，又叫_______
_______，简称加聚反应。
(3)举例:生成聚乙烯的方程式为nCH2＝CH2
________________。相对分子质量小加成聚合反应2.单体、链节、链节数:CH2＝CH2—CH2—CH2—三、塑料
1.成分
2.聚乙烯塑料:
(1)聚乙烯的生成:__________________________________。
(2)聚乙烯的特点:无臭、无毒，耐_____，耐大多数_______的
腐蚀，常温下不溶于一般溶剂，吸水性小，绝缘性优良。
(3)聚乙烯的用途:可用于制造薄膜、容器、管板材、纤维、包
覆材料等多种物质。低温酸、碱合成树脂增塑剂防老剂3.其他重要合成树脂的制取:CF2＝CF24.塑料的危害和防治:
(1)危害:大量塑料垃圾导致_________，还会造成其他环境问
题。
(2)防治:回收旧塑料；开发_______塑料。 白色污染可降解四、橡胶
1.橡胶的特性——_______:构成橡胶的高分子链在无外力作用
时呈卷曲状，而且有柔性，受外力时可伸直，但取消外力后又
可恢复原状。
2.橡胶分类:高弹性聚异戊二烯顺丁橡胶五、纤维
1.纤维的分类:
纤维
2.腈纶:聚丙烯腈纤维的商品名称为腈纶，俗称为人造羊毛。
它是用石油裂解气中的丙烯制得丙烯腈再聚合而得，反应的化
学方程式为 。人造合成【思考辨析】
1．判断正误:
(1)塑料有固定的熔沸点。( )
分析:塑料是高分子化合物，高分子化合物都是混合物，没有
固定的熔沸点。
(2)天然纤维即天然纤维素。( )
分析:天然纤维包括天然纤维素(如棉、麻)和蛋白质(如羊毛)
等。××(3)所有的有机化合物均能发生加聚反应。( )
分析:只有分子结构中含有碳碳双键等不饱和键的有机物才
能发生加聚反应。
(4)白色污染是指颜色是白色的塑料垃圾。( )
分析:白色污染是指所有的塑料垃圾，与塑料垃圾的颜色无
关。××2.问题思考:
(1)相对分子质量很大的化合物都是高分子化合物吗？
分析:不一定。高分子化合物是相对分子质量很大的物质，判断是不是高分子化合物，不能仅根据相对分子质量，还要看化学式中是否有“n”(结构单元重复的次数又称聚合度)。(2)为什么聚乙烯塑料凉鞋破裂可以热修补，而电木插座不能热修补？
分析:聚乙烯塑料是热塑性塑料，受热到一定温度范围时就会开始变软，直到熔化成流动的液体，冷却后又变为固体，其可反复加热、受冷再造。电木(酚醛塑料)是热固性塑料，受热不熔化，一旦成型就不能用热修补改变它的形状。【知识链接】
①硫化橡胶:
胶料经硫化加工后的总称。硫化后生胶内形成空间立体结构，具有较高的弹性、耐热性、拉伸强度和在有机溶剂中的不溶解性等。橡胶制品绝大部分是硫化橡胶。
②引发剂:
又称自由基引发剂，指一类容易受热分解成自由基(即初级自由基)的化合物，可用于引发烯类、双烯类单体的自由基聚合和共聚合反应，也可用于不饱和聚酯的交联固化和高分子交联反应。 一、加聚反应的特点和类型
1.加聚反应的特点:
(1)反应物特征——含有不饱和键。
(2)产物特征——高分子化合物与反应物具有相同的组成。
(3)反应特征——没有小分子化合物生成。2.加聚反应的类型:
(1)单烯烃的加聚:单体中只含一个 时，断开双键，
断键原子与其他分子中的断键原子结合，依次重复形成高聚
物，如丙烯的聚合: ?(2)二烯烃的加聚:当一个分子中存在两个 时，断键
原子与其他分子中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子
再结合成不饱和键。
如顺丁橡胶的生成:
(3)几种单体间的共聚:如乙丙树脂【学而后思】
(1)聚乙烯还能使溴的四氯化碳溶液褪色吗？
提示:不能。聚乙烯分子中不含碳碳双键，不能使溴的四氯化
碳溶液褪色。
(2)在形成高聚物时，原来的主链还一定是高聚物中结构单元
的主链吗？试举例说明。
提示:不一定。如聚丙烯不能写成? 应该是(3)写出 按物质的量
比1∶1发生聚合反应的化学方程式。提示:化学方程式为二、加聚反应单体的判断方法
1.单双键互换法:
(1)把高分子结构单元中两端的短线去掉。
如? 其结构单元为
去掉两端的短线后为(2)把结构单元中主链上的单键变双键，把双键变为单键。上
式可变为
(3)根据碳原子四价的规则，把不合理的地方断开，即得到对
应的反应物(即单体)。上述结构中不合理的为②处，断开后可
得单体:
以上方法可概括为单键变双键，双键变单键，碳若不是四个
键，断。2.弯箭头法:从链节一端的半键开始，用弯箭头顺次间隔向另
一端转移，箭头处增加一键，箭尾处去掉一键，即得高分子化
合物的单体。具体方法如下:
(1)凡链节中主链碳原子为2个时，单体必为一种。
如 单体为CH3—CH＝CH—CH3。(2)凡链节中主链碳原子为4个,且无碳碳双键结构时，单体必
为两种。
如
单体为CH2＝CH2和 (3)凡链节中主链碳原子为4个，且含碳碳双键结构时，单体必
为一种。
如
单体为 (4)凡链节中主链碳原子为6个，且含碳碳双键结构时，单体必
为两种。
如
单体为 和CH2＝CH—CH＝CH2。【知识备选】二四分段法确定高聚物单体
选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的
主链上遇到 键，一般可将4个C分为一段，其余则2个
C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。如于是得到单体:【学而后思】
(1)聚合物 的单体是什么？
提示:该聚合物的主链上只有2个碳原子，利用弯箭头法可知其
单体为(2)聚合物 的单体
是什么？
提示:该聚合物的主链上有6个碳原子，且无碳碳双键，其单体
必为三种，利用弯箭头法可知其单体有3种，即CH2＝CHCN、
CH2＝CH2和类型 一 有机高分子材料的性质和用途
【典例】(2013·菏泽高一检测)聚氯乙烯简称PVC，是当今世
界产量最大、应用最广的热塑性塑料之一，下列说法正确的是
( )
A.聚氯乙烯的结构单元是CH3CH2Cl
B.聚氯乙烯是高分子化合物，没有固定的熔沸点
C.聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色
D.聚氯乙烯塑料薄膜最适合用来包装蔬菜、水果及熟食【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)含碳碳双键的有机物发生聚合反应后碳碳双键消失。
(2)高分子化合物都是混合物，没有固定的熔沸点。
【解析】选B。聚氯乙烯结构单元是 结构简
式为 不含不饱和键，不能使溴的四氯化碳溶
液褪色，为高分子化合物，但其为混合物，没有固定的熔沸
点；因聚氯乙烯塑料受热释放含氯元素的有毒物质，不能用于
食品包装，保鲜膜可用聚乙烯。【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:
(1)对于高分子材料的性质要求学生熟知重要的几点，如导电性、溶解性、可塑性等方面。
(2)讲解高分子材料的用途时可适当总结常见高分子材料在日常生活中的应用及高分子材料造成的污染。【误区警示】高分子化合物的认识误区
(1)高分子化合物虽被称为“化合物”，但所有高分子化合物均为混合物，而不是纯净物；
(2)相对分子质量很大的物质不一定是高分子化合物，要看高分子化合物的化学式中是否有“n”(聚合度)；
(3)高分子化合物常由许多相同的链节以共价键重复结合而成高分子链，因此它们一般不导电。 【变式训练】下列一些说法中你认为科学的是( )
A.橡胶全部是天然的，没有人工合成的
B.蚕丝和羊毛绒属于天然纤维，棉和麻属于合成纤维
C.易燃易爆的工作场所，应穿化纤类衣服
D.腈纶、涤纶和锦纶属于合成纤维
【解析】选D。橡胶既有天然的，也有人工合成的；蚕丝、羊毛绒、棉和麻全部属于天然纤维，其中蚕丝和羊毛绒属于天然的蛋白质纤维，而棉和麻属于天然的纤维素纤维；化纤类衣服摩擦容易产生静电，所以易燃易爆的工作场所，严禁穿化纤类衣服；腈纶、涤纶和锦纶属于合成纤维。【变式备选】高分子材料与一般金属材料相比，其优越性是
( )
A.强度小 B.电绝缘性能好
C.耐化学腐蚀 D.耐热
【解析】选B。高分子材料一般强度都较大或很大，A项错；线型高分子能缓慢地溶于适当的有机溶剂里，有热塑性，D项错；高分子材料一般不易导电，所以与金属材料相比，高分子材料的优越性表现为B选项。 类型 二 加聚反应的特点和类型
【典例】国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该
材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共
聚成聚全氟乙丙烯。下列说法中错误的是( )
A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为
D.四氟乙烯分子中均为共价键【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)ETFE和聚全氟乙丙烯都是两种单体发生聚合的产物；
(2)发生加聚反应时只断裂双键，不断裂单键。【解析】选C。由题目知ETFE为四氟乙烯与乙烯发生加聚反应
生成的共聚物，其结构简式可能为
结构单元为—CH2—CH2—CF2—CF2—，所以A选项和B选项正
确；聚全氟乙丙烯是由四氟乙烯与六氟丙烯共聚生成的，聚合
时只断裂碳碳双键，所以其链节中主链上含四个碳原子，所以
C选项错误；四氟乙烯的结构简式为CF2＝CF2，分子中均为共价
键，所以D选项正确。【互动探究】
(1)ETFE能溶于水吗?
提示:不能。烃及其聚合物都难溶于水。
(2)聚全氟乙丙烯的书写形式是唯一的吗？
提示:不是。?【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:
(1)有关高分子化合物结构的题目讲解时应注意着重指出分子结构中的重复单元和单体；
(2)讲解时应注意结合加聚反应时旧化学键的断裂和新化学键的形成情况进行分析。【变式训练】若某有机物能通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则这种有机物的结构中一定具备的基团(R代表烃基)有( )
A.①②⑤ B.②③⑤ C.②④⑤ D.①②⑥
【解析】选C。能发生加聚反应的有机物中一般含碳碳双键，含酯基的有机物能水解。类型 三 加聚反应单体的判断
【典例】结构简式为? 的高聚物
的单体是( )
A.CH3CH＝CH2和CH4
B.
C.CH3CH＝CH2和CH2＝CH2
D. 【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)根据加聚产物判断单体；
(2)加聚产物与单体的原子个数比相同。
【解析】选C。此聚合物链节中无双键，则两个碳原子为一组断开，故C项正确。【互动探究】
(1)写出【典例】中加聚反应的化学方程式。
提示:(2)【典例】中的结构简式的书写形式是不是唯一的？若不
是，请写出其他的形式。
提示:不是唯一的。乙烯和丙烯的连接方式不同就会得到不同
的高聚物，另一种高聚物的结构简式为【变式训练】如图是以乙炔(结构简式为CH≡CH)为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式:
A:_________ B:_________ C:_________ D:_________。
(2)写出有关反应的化学方程式:
②:____________________________________________；
③:____________________________________________；
⑤:____________________________________________；
⑦:____________________________________________。【解析】由 得单体A为CH2＝CHCl,则反应①为
CH≡CH与HCl的加成反应；由 得单体B为
CH2＝CHCN, 则反应③为CH≡CH与HCN的加成反应；由
得单体D为
则C为CH2＝CH—C≡CH。答案:(1)CH2＝CHCl CH2＝CHCN
CH2＝CH—C≡CH 1.下列有关有机高分子化合物性质的描述中不正确的是( )
A．一般具有良好的绝缘性
B．均不易溶于水，不溶于有机溶剂
C．均不耐热，受热后会熔化，改变原有形状
D．一般比同质量的金属强度大【解析】选C。有机高分子化合物一般都是良好的绝缘材料，水溶性、油溶性都不是很好。由于有机高分子化合物的密度要比金属物质的密度小得多，所以同质量的有机高分子与金属比较，强度要比金属大。具有热固性的有机高分子化合物受热时，不会熔化。2.(2013·济南高一检测)下列说法正确的是( )
A．利用石油做原料制得的纤维是人造纤维
B．天然纤维是不能再被加工的
C．合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维
D．煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维
【解析】选D。棉花、羊毛、木材和草类的纤维都是天然纤维，它们经过人工处理可以制得人造纤维；以石油、天然气、煤和农副产品做原料制成单体，经聚合反应制成的是合成纤维，合成纤维和人造纤维统称为化学纤维，只有D项正确。3.塑料袋，这个我们每天都会接触到的物品，给我们的生活带来了许多便利。但同时这些白色垃圾正逐步破坏着我们的家园。下列处理废弃塑料的方法中，最为恰当的是( )
A.掩埋处理
B.用纸制包装用品代替塑料包装用品或回收再利用
C.燃烧处理
D.倒入江河湖泊
【解析】选B。由于塑料垃圾降解速度慢故不能掩埋或倒入江河湖泊，又由于燃烧时会产生大量有毒气体，故不能燃烧处理。4.(2013·济南高一检测)X是一种性能优异的高分子材料，其
结构简式为 已被广泛应用于声、
热、光的传感等方面。它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单
体通过适宜的反应形成的。由X的结构简式分析合成过程中发
生反应的类型有( )
①加成反应 ②取代反应 ③缩聚反应 ④加聚反应
⑤酯化反应
A．①④⑤ B．①④ C．①②④ D．①②③【解析】选B。由X的结构简式可判断出它是加聚反应的产物，两种单体分别为NCCH＝CHCN和CH2＝CHOOCCH3，很显然前者是HC≡CH和(CN)2的加成产物，后者是HC≡CH和CH3COOH的加成产物，因此选项B正确。5.塑料制品是人类日常生活中使用量最大的合成高分子材料。
(1)我国已禁止生产、销售、使用超薄塑料购物袋。下列对聚乙烯塑料叙述不正确的是__________。
A.它属于有机高分子
B.它能产生“白色污染”
C.它形成的单体是乙烯
D.对聚乙烯塑料垃圾应进行深埋或倾倒入海
(2)用作食品袋的塑料是无毒的聚乙烯，工业上乙烯来源于石油的___________，写出由乙烯制取聚乙烯的化学方程式____________，该反应类型是_________。【解析】聚乙烯塑料又称PE材料，聚乙烯塑料垃圾应回收利用。
石油裂解可制得乙烯，乙烯制聚乙烯的反应类型是加聚反应。
答案:(1)D (2)裂解
加聚反应废旧塑料裂解的实验探究
当今白色污染问题已得到了人们应有的重视，一些科学家也成功地寻找到了治理白色污染的有效途径。某些废旧塑料可采用下列方法处理:将废塑料隔绝空气加强热，使其变成有用的物质，实验装置如图(加热装置略)。加热某种废弃塑料得到的产物有氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯、甲苯、炭等。(1)塑料废弃物的危害有哪些？
提示:①破坏土壤结构，影响植物生长；
②造成海难事件；
③破坏环境卫生；
④危及海洋生物的生存等。
(2)经冷水的冷却，试管B收集到的产品是什么，其一氯代物分别有几种？
提示:试管B中可收集到常温下为液态的产物——苯和甲苯，其一氯代物分别为一种和四种。(3)锥形瓶C中可观察到什么现象？
提示:溴水褪色且分层。
(4)C中逸出的气体在工业上有什么用途？(任写两种)
提示:合成氨的原料、燃料等。 课件50张PPT。阶段复习课
第3章CnH2n+2(n≥1)正四面体形取代CH3ClCnH2n(n≥2)碳碳双键平面形褪色加成C6H6平行正六边形碳碳单键和碳碳双键不能C2H6O羟基CH3CH2OH淡蓝2CH3CHO褪色C2H4O2CH3COOH酯化CH3COOC2H5C4H8O2酯基CH3COOCH2CH3CH3COOH+CH3CH2OHCH3COONa+CH3CH2OH果糖新制氢氧化铜悬浊液反应麦芽糖葡萄糖和果糖葡萄糖变蓝三个甘油皂化高级脂肪酸钠氨基酸浓硝酸烧焦羽毛合成树脂热塑性热固性聚异戊二烯人造考点 一 有机物的结构与性质
【例1】(双选)如图是四种常见有机物的填充模型示意图。
下列说法正确的是( )
A．甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙可与溴水发生加成反应使溴水褪色
C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应【解析】选B、C。由四种有机物的填充模型可知，甲为甲烷，乙为乙烯，丙为苯，丁为乙醇，甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙醇与乙酸的酯化(取代)反应常用浓硫酸作催化剂和吸水剂，不能用稀硫酸，故A、D两项错误。【例2】某有机物的结构简式为
其可能具有的性质是( )
①能发生加成反应
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③能发生取代反应
④能发生中和反应
⑤能发生氧化反应
A.全部 B.仅能发生①②③④
C.除⑤外都能 D.除④⑤外都能【解析】选A。该有机物中含有碳碳双键能发生加成反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，①、②正确；含有醇羟基和羧基能够发生取代反应(酯化反应)，③正确；羧基显酸性，能发生中和反应，④正确；醇羟基在一定条件下能被氧化，即能发生氧化反应，⑤正确，A选项正确。CH2【知识备选】有机化合物中原子的共面、共线基准点
1.甲烷的正四面体结构:在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面。
当甲烷分子中某个氢原子被其他原子取代时，讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时，可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。如丙烷CH3CH2CH3分子中最多有三个碳原子和两个氢原子可能共面。2.乙烯的平面结构:乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
3.苯的平面结构:苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120°，当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面，此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧，故甲苯分子中最多有13个原子共面。考点 二 有机反应类型
【例1】(2013·宁波高一检测)下图是一些常见有机物的转
化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥是取代反应【解析】选C。本题考查有机物的转化关系及有机化学反应类型。反应①为加成反应，反应②为加聚反应，反应③为氧化反应，反应④、⑥为酯的水解反应，反应⑤、⑦为酯化反应，酯的水解反应与酯化反应都是取代反应。【例2】在下列物质中选择填空:①苯 ②乙醇 ③乙酸
④乙酸乙酯。(填序号)
(1)在加热有铜作催化剂的条件下，能发生氧化反应的是
_________；该催化氧化反应的化学方程式为___________；
(2)在浓硫酸和加热条件下，能发生酯化反应的是________；
(3)既能发生加成反应又能发生取代反应的是____________；
(4)在无机酸或碱作用下，能发生水解反应的是__________；
写出其在碱性条件下水解的化学方程式_________________。【解析】(1)在加热时铜作催化剂能发生催化氧化的有机化合物应含有醇羟基，②乙醇符合；
(2)酸和醇在浓硫酸和加热条件下，能发生酯化反应，②③符合；
(3)苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的键，既能发生加成反应又能发生取代反应；
(4)酯在无机酸或碱作用下，能发生水解反应。答案:(1)②
(2)②③ (3)①
(4)④【知识扫描】有机反应类型的判断 考点 三 常见有机化合物的鉴别
【例1】鉴别戊烷、戊烯、乙酸溶液和乙醇溶液，可选用的最佳试剂是( )
A.溴水
B.金属钠、石蕊试液
C.石蕊试液、溴水
D.KMnO4酸性溶液、石蕊试液
【解析】选C。遇石蕊试液变红的是乙酸溶液；与溴水反应使溴水褪色的是戊烯；乙醇和戊烷虽都不能与溴水反应，但戊烷与溴水溶液分层，橙红色在上层；不分层的是乙醇。【例2】现有四种试剂:A.新制Cu(OH)2悬浊液；B.浓硝酸；C.AgNO3溶液；D.碘水。为了鉴别下列四瓶无色溶液，请你
选择合适的试剂，将其填入相应的括号中。
(1)葡萄糖溶液 ( )
(2)食盐溶液 ( )
(3)淀粉溶液 ( )
(4)鸡蛋清溶液 ( )【解析】葡萄糖溶液与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀；食盐溶液与AgNO3溶液反应产生白色沉淀；淀粉溶液遇碘水变蓝；鸡蛋清溶液属蛋白质，与浓硝酸显黄色。
答案:(1)A (2)C (3)D (4)B【知识扫描】各类有机化合物的鉴别方法 含含考点 四 有机推断题
【例1】A和甲是来自石油和煤的两种基本化工原料。A是气
态烃，甲是液态烃。B和D是生活中两种常见的有机物，F是
高分子化合物。相互转化关系如图所示。
(1)C的分子式是________；D中官能团名称:_____________。
(2)在反应①～⑥中，属于加成反应的是_______，属于取代
反应的是__________(填序号)。(3)B和D反应进行比较缓慢，提高该反应速率的方法主要
有________；用于鉴别B、D和甲的一种试剂是__________。
(4)写出下列反应的化学方程式:
②B→C:___________________________________________;
④B+D→G:_________________________________________;
⑤G→B+E:_________________________________________;
⑥A→F:___________________________________________。【解析】来自石油和煤的两种基本化工原料为
CH2＝CH2和 ，由题意可知A为CH2＝CH2，B为CH3CH2OH，
C为CH3CHO，D为CH3COOH，甲为 ，E为CH3COONa，F为
，G为CH3COOCH2CH3。鉴别CH3CH2OH、CH3COOH
和 可用Na2CO3溶液，现象分别为互溶、有气泡冒出和分层。答案:(1)C2H4O 羧基 (2)① ④⑤
(3)加入浓硫酸作催化剂，加热或增加乙酸、乙醇的浓度Na2CO3溶液
(4)
④
⑤CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH
⑥【例2】(1)具有支链的化合物A的分子式为C4H8O2, 1 mol A和
1 mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是_______。写出与
A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式________。
(2)无支链的化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60。
①若B中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。在催
化剂Cu作用下B被氧气氧化成C，写出它们的结构简式:
B_______，C_________；②若B能使紫色石蕊试液变红，则B的分子式为________，
写出B与氢氧化钠反应的离子方程式_________________。
③若B具有香味，且能和氢氧化钠反应，但不能与钠反应，
写出B与氢氧化钠反应的化学方程式________________。【解析】(1)1 mol A跟1 mol NaHCO3能完全反应，表明A分
子中含一个—COOH；而A分子中含有支链，则A的结构简式为
CH3CH(CH3)COOH。与A含有相同官能团的同分异构体无支链。
(2)①容易求出B分子式为C3H8O。而B无支链，则B 为CH3CH2CH2OH，氧化得到的C应为CH3CH2CHO。
②B能使紫色石蕊试液变红，含—COOH，又知相对分子质量
为60，为CH3COOH。
③B具有香味，且能和氢氧化钠反应，但不能与钠反应，
可知B应为酯，是甲酸甲酯，HCOOCH3+NaOH====HCOONa+CH3OH。答案:(1)CH3CH(CH3)COOH CH3CH2CH2COOH
(2)①CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO
②C2H4O2 CH3COOH+OH-====CH3COO-+H2O
③HCOOCH3+NaOH====HCOONa+CH3OH【知识扫描】解答有机推断题的方法
1.根据物理性质推断:
(1)和水互溶的有机物:乙醇、乙酸等。
(2)和水不互溶、密度比水大的有机物:四氯化碳、硝基苯等。
(3)和水不互溶、密度比水小的有机物:烃类(如苯、汽油等)、酯类。
(4)常温下为气体的有机物:碳原子数小于等于4的烃、一氯甲烷等。2.根据特殊性质推断:
(1)含氢量最高的有机物是CH4。
(2)一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是CH4。
(3)完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的有机物:烯烃、
饱和一元醛、酸、酯；符合通式CnH2nOx的物质，x= 0，1，2…(4)含有羟基的有机物:醇、酚、糖类 (能发生酯化反应，
有些可与Na作用生成H2)。
(5)能与Na2CO3作用生成CO2的有机物:羧酸类。
(6)能与NaOH发生中和反应的有机物:羧酸类。
(7)能使溴水反应而褪色的物质:含碳碳双键的有机物。3.以一些特殊的转化关系为突破口来推断有机物的类型:
(1)在有机物相互转化中，有 的转化关系
说明A为醇，B为醛，C为羧酸。
(2)A(CnH2nO2) 此转化关系说明A为酯。4.根据反应中的特殊条件进行推断:
(1)NaOH水溶液 ——酯类的水解反应、酸与碱反应。
(2)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃的加成反应。
(3)浓硫酸、加热——酯化、苯环的硝化等。
(4)O2/Cu——醇的氧化反应。
(5)稀硫酸——酯的水解。
(6)H2、催化剂——烯烃、苯的加成。
