2016-2017学年高一化学必修2学案：（鲁科版）第3章-第3节饮食中的有机化合物-第2课时 含解析

第2课时　乙酸
1.了解乙酸的组成、物理性质和主要应用。
2.掌握乙酸的主要化学性质，掌握酯化反应的原理和实验操作。?重点?
基础·初探]
1．乙酸的组成和结构
分子式
结构式
结构简式
重要原子团
C2H4O2
CH3COOH
羧基
()
乙酸分子中重要原子团的名称是什么？写重要原子团的结构简式？
【提示】　羧基；—COOH
2．乙酸的物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
熔点
俗称
无色
液体
刺激性
易溶于水
16.6 ℃
冰醋酸
3.乙酸的化学性质
(1)酸的通性
(2)酯化反应
①定义
酸和醇生成酯和水的反应。
②乙醇和乙酸的酯化反应
实验操作
实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味
化学方程式
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
(1)乙酸属于有机物，是非电解质。(　　)
(2)乙酸电离方程式为CH3COOH===CH3COO－＋H＋。(　　)
(3)乙酸属于四元酸，1 mol CH3COOH能与4 mol NaOH反应。(　　)
(4)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。(　　)
【答案】　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√
合作·探究]
探究背景1]
有A、B、C、D四种物质：CH3COOH、H2O、CH3CH2OH、H2CO3，进行如下实验：
探究问题]
1．A、B、C、D分别为什么物质？
【提示】　A：CH3COOH　B：H2O　C：CH3CH2OH　D：H2CO3。
2．实验步骤 Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的目的是什么？
【提示】　证明羟基氢的活泼性：
步骤 Ⅰ：A、D＞B、C，步骤 Ⅱ：A＞D，步骤 Ⅲ：B＞C。
3．通过上述实验得出什么结论？
【提示】　羟基氢的活泼性：CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH。
探究背景2]
在做完制取乙酸乙酯的实验后，某化学兴趣小组对实验装置进行了如下改进：
探究问题]
1．向试管①中加入试剂时，能否先加入浓硫酸，再加入乙醇和乙酸？
【提示】　不能。先加入浓硫酸，再加入乙醇和乙酸，相当于稀释浓硫酸，会使液体沸腾，使硫酸液滴向四周飞溅。
2．加热时要求小火缓慢、均匀加热，为什么？还可以采取什么加热方式？
【提示】　加热时要用小火缓慢、均匀加热，目的是防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的沸腾。还可以用水浴加热的方式进行加热。
3．若实验完成后，沿器壁向试管②中慢慢加入一定量的紫色石蕊溶液，这时紫色石蕊溶液将存在于饱和Na2CO3溶液层和乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)，试预测可能出现的现象。
【提示】　由于乙酸乙酯层中混有乙酸和乙醇，乙酸遇紫色石蕊溶液变红，Na2CO3溶液显碱性，遇石蕊溶液变蓝，所以石蕊溶液将分为三层，由上而下呈红、紫、蓝色。
核心·突破]
1．羟基氢的活泼性比较
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢的活泼性
电离程序
不电离
部分电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
√
√
√
√
与NaOH
×
×
√
√
与NaHCO3
×
×
×
√
(说明：√表示反应，×表示不反应)
【温馨提醒】　羟基、羧基个数与生成气体的定量关系
?1?Na可以和所有的羟基反应，且物质的量的关系为2Na～2—OH～H2。
?2?Na2CO3、NaHCO3和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。
2．酯化反应
(1)实质：酸脱羟基醇脱氢。
(2)特点：可逆反应、取代反应。
(3)试剂加入顺序：乙醇→乙酸→浓硫酸。
(4)浓硫酸作用：催化剂、吸水剂。
(5)饱和Na2CO3溶液作用：
①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到酯
②中和挥发出来的乙酸
③溶解挥发出来的乙醇
【温馨提醒】　?1?收集产物的试管内导气管不能插入液面以下，以防倒吸。
?2?用分液法分离乙酸乙酯和饱和Na2CO3溶液。
题组·冲关]
题组1　乙酸的结构与性质
1．下列关于乙酸的叙述中，不正确的是(　　)
A．乙酸分子式是C2H4O2，有4个氢原子，不是一元酸
B．乙酸是具有强烈刺激性气味的液体
C．乙酸易溶于水和乙醇
D．鉴别乙酸和乙醇的试剂可以是碳酸氢钠溶液
【解析】　乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，为一元弱酸；乙酸与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，而乙醇与NaHCO3溶液不反应。
【答案】　A
2．(2016·全国丙卷)下列说法错误的是(　　)
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【解析】　A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。
【答案】　A
3．乙酸分子中部分化学键如图所示：
CH3③CO②O①H
Ⅰ.乙酸能使石蕊溶液变________色，其酸性比碳酸强。
(1)与钠反应的离子方程式：_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式：______________________________________
________________________________________________________________________。
(3)与氧化铜反应的离子方程式：___________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)与碳酸钙反应的离子方程式：____________________________________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.断②键发生________反应，与CH3CH2OH反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
【答案】　Ⅰ.红
(1)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋
(2)CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O
(3)2CH3COOH＋CuO―→2CH3COO－＋Cu2＋＋H2O
(4)2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑
Ⅱ.酯化(或取代)　 ＋CH3CH2OH＋H2O
题组2　羟基氢的活泼性比较
4．下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是(　　)
①C2H5OH　②CH3COOH(溶液)　③水
A．①>②>③　　　　　 B．②>①>③
C．③>②>① D．②>③>①
【解析】　因为羟基氢的活泼性为：＞H—OH＞C2H5—OH，故产生H2的速率也是这个顺序。
【答案】　D
5．已知酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3。下列反应不能发生的是(　　)
A．HCl＋CH3COONa===NaCl＋CH3COOH
B．NaHCO3＋CH3COOH===CH3COONa＋CO2↑＋H2O
C．CaCl2＋CO2＋H2O===CaCO3↓＋2HCl
D．HCl＋Na2CO3===NaHCO3＋NaCl
【解析】　由强酸制弱酸规律知C项反应不发生。
【答案】　C
6．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是(　　)
A．
B．HOOC—COOH
C．HOCH2CH2OH
D．CH3COOH
【解析】　钠既能与羟基反应，又能与羧基反应，且2—OH～H2或2—COOH～H2、—COOH～CO2；由题意知该有机物中既有羧基又有羟基，且羧基和羟基个数相等，故选A。
【答案】　A
7．为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，某化学兴趣小组同学设计如图所示装置，可供选择的试剂有：酸：醋酸、碳酸、硅酸；盐：碳酸钠固体、饱和NaHCO3溶液、硅酸钠溶液；澄清石灰水。
(1)锥形瓶A内试剂是____________，分液漏斗中所盛试剂是___________________。
(2)装置B中所盛试剂是______，试剂的作用是_________________________________；
装置C中出现的现象是___________________________________________________。
(3)由实验可知三种酸的酸性强弱为______>______>______(用化学式表示)。
【解析】　根据CH3COOH可与Na2CO3反应生成CO2，可以证明酸性：CH3COOH>H2CO3；因为CH3COOH具有挥发性，挥发出的CH3COOH对CO2与Na2SiO3溶液的反应造成干扰，所以应除去混在CO2中的CH3COOH蒸气，又因为CO2在饱和的NaHCO3溶液中的溶解度很小，所以装置B中盛放试剂为饱和NaHCO3溶液；根据CO2与Na2SiO3溶液反应生成白色胶状沉淀证明酸性：H2CO3>H2SiO3。
【答案】　(1)碳酸钠　醋酸　(2)饱和NaHCO3溶液　除去CO2中挥发出来的CH3COOH蒸气　有白色胶状沉淀产生　(3)CH3COOH　H2CO3　H2SiO3
【规律总结】　“强酸制弱酸”原理：较强酸＋弱酸盐→弱酸＋较强酸盐。
题组3　酯化反应
8．制取乙酸乙酯的装置(其中B和D的玻璃导管是插入到小试管内液面以下的)正确的是(　　)
【解析】　生成的乙酸乙酯不能用NaOH溶液接收，因它在碱性条件下会水解，排除C、D项。出气导管不能插入Na2CO3溶液中，以防倒吸。
【答案】　A
9．若乙酸分子中的氧原子都是16O，乙醇分子中的氧原子都是18O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，含有18O的分子有(　　)
A．1种　　　　　　　　 B．2种
C．3种 D．4种
【解析】　根据“酸脱羟基醇脱氢”，且该反应是可逆反应，含有18O的分子是乙醇和乙酸乙酯两种。
【答案】　B
10．丙酸(CH3CH2COOH)与1-丙醇(CH3CH2CHOH)形成的酯的相对分子质量为(　　)
A．116 B．118
C．136 D．138
【解析】　由酯化反应原理知：CH3CH2COOH＋CH3CH2CHOHCH3CH2CO18OCH2CH2CH3＋H2O，可知CH3CH2CO18OCH2CH2CH3的相对分子质量为118。
【答案】　B
【规律总结】　(1)酯化反应的特点：
(2)乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸，且吸收液不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
分层测评(十八)
(建议用时：45分钟)
学业达标]
1．下列说法错误的是(　　)
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C．乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应是可逆的
【解析】　酒的主要成分是乙醇，食醋的主要成分是乙酸，因此A正确；乙醇、乙酸在常温下都是液体，而C2H6和C2H4在常温下为气体，因此B也正确；乙醇催化氧化制乙醛，乙醇和乙酸都能发生燃烧氧化生成CO2和H2O，因此C错误；酯化反应是可逆反应，D正确。
【答案】　C
2．可以证明乙酸是弱酸的事实是(　　)
A．乙酸和水能以任意比例混溶
B．1 mol·L－1的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色
C．乙酸能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
D．在稀乙酸水溶液中含有未电离的乙酸分子
【解析】　弱酸的实质是不能完全电离，乙酸溶液中含有未电离的乙酸分子，即可证明乙酸是弱酸。
【答案】　D
3．(2016·德州高一检测)既能跟钠、氢氧化钠反应，又能和碳酸钠反应的有机化合物是(　　)
A．苯　　　　　　　　 B．乙醇
C．乙酸 D．盐酸
【解析】　苯与钠、氢氧化钠、碳酸钠均不反应，选项A排除；乙醇只与钠反应，与氢氧化钠、碳酸钠均不反应，选项B排除；乙酸与钠、氢氧化钠、碳酸钠均反应，是该题的合理选项；盐酸尽管与三种物质均反应，但盐酸为无机化合物，选项D排除。
【答案】　C
4．将1 mol乙醇(其中的氧为18O)在浓硫酸存在的条件下与1 mol乙酸充分反应，下列叙述不正确的是(　　)
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中不含有18O
C．可能生成90 g乙酸乙酯
D．不可能生成90 g乙酸乙酯
【解析】　酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，
＋H2O，所以生成的水中不可能有18O；生成酯的相对分子质量为90，根据酯化反应的化学方程式知，1 mol乙醇理论上可生成1 mol乙酸乙酯，由于酯化反应是可逆反应，不能进行到底，因此，实际上不可能得到90 g乙酸乙酯。
【答案】　C
5．以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质的最好试剂是(　　)
A．饱和碳酸钠溶液 B．氢氧化钠溶液
C．苯 D．水
【解析】　饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度。
【答案】　A
6．若将，可使用的试剂是(　　)
A．Na B．NaOH
C．Na2CO3 D．NaHCO3
【解析】　—COOH和—OH均与Na发生置换反应，可实现转化；—OH与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应。
【答案】　A
7．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是(　　)
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2
D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
【解析】　A项，苹果酸中含—OH和—COOH两种均能发生酯化反应的官能团；B项，1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应；C项，1 mol苹果酸与足量Na反应生成1.5 mol H2；D项，二者为同一物质。
【答案】　A
8．巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH。现有①氯气、②溴水、③纯碱溶液、④酸化的KMnO4溶液、⑤乙醇。在一定条件下，上述物质能与巴豆酸反应的组合是(　　)
A．仅②④⑤ B．仅①③④
C．仅①②③④ D．①②③④⑤
【解析】　巴豆酸分子中含有和—COOH，兼有乙烯和乙酸的性质。
【答案】　D
9．某有机物的结构如图所示，该有机物不可能具有的性质是(　　)
A．能发生消去反应
B．能使酸性KMnO4溶液退色
C．能发生酯化反应
D．能发生氧化反应
【解析】　因为具有碳碳双键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液退色，具有羟基、羧基，可以发生酯化反应。但是消去反应的前提是羟基所连的碳原子的邻位碳上面要有氢，该物质不符合。
【答案】　A
10．烃A的产量能衡量一个国家石油化工发展水平，F的碳原子数为D的两倍，以A、D为原料合成F和高分子化合物E，其合成路线如图所示：
(1)A的结构式为________；B中决定性质的重要原子团的名称为________。
(2)写出反应的化学方程式：
①：__________________________________________________________________；
反应类型：________。
②：___________________________________________________________________；
反应类型：________。
(2)实验室怎样区分B和D？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【解析】　衡量一个国家石油化工发展水平的是乙烯的产量，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，E为聚乙烯，F为某酸乙酯。 因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸。
【答案】　(1) 　羟基
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应(或取代反应)
(3)分别取少量待测液于试管，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇(或其他合理方法)
11．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为，试回答下列问题：
(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：___________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乳酸跟少量碳酸氢钠反应的化学方程式：_________________________________
________________________________________________________________________。
(3)乳酸在浓H2SO4存在下，两分子相互反应，生成链状物质的结构简式为
________________________________________________________________________。
【解析】　乳酸有—OH和—COOH两种官能团，—OH只能与钠反应，而—COOH与Na、NaHCO3均反应，并且—OH和—COOH能发生酯化反应，当两分子乳酸发生酯化反应只生成一分子水时，其结构为链状。
【答案】　(1) ＋2Na―→＋H2↑
(2) ＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O
(3)
12．A、B两种液态有机物均由碳、氢、氧三种元素组成，物质A能溶于水，它的相对分子质量是60，分子中有8个原子，其中氧原子与碳原子数相等，且A与Na2CO3溶液混合时冒气泡。B分子中有9个原子，分子内所有原子的核电荷数之和为26，且B只能和钠反应放出氢气，不能与Na2CO3溶液反应。请回答下列问题：
(1)A的结构简式为______，B的结构简式为__________。
(2)写出A与Na2CO3溶液反应的化学方程式_____________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出B与Na反应的化学方程式_____________________________________________
________________________________________________________________________。
【解析】　A是能溶于水且能与Na2CO3反应、分子组成中有C、H、O的有机物，可能是羧酸，分子中的氧原子及碳原子数只能都为2(根据碳原子数与氧原子数相同，相对分子质量为60)，可推知A为CH3COOH。B物质分子中所有原子的核电荷数之和为26，因为C、H、O三种元素的原子核电荷数分别是6、1、8，B分子中有9个原子，只能跟钠反应放出氢气，所以B分子中只能有1个氧原子，分子中碳原子数必小于3。经分析，只有C2H6O符合题意。
【答案】　(1)CH3COOH　CH3CH2OH
(2)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
能力提升]
13．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
【解析】　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
【答案】　B
14.分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同
【解析】　A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与NaOH反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液退色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液退色是因为发生了氧化反应，错误。
【答案】　B
15．有机物M的结构简式为，下列有关M性质的叙述中错误的是(　　)
A．M与金属钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
B．M与碳酸氢钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶1
C．M与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
D．M既能与乙酸反应，又能与乙醇反应
【解析】　M与Na完全反应时每摩—COOH、—OH各消耗1 mol Na，A项正确；1 mol—COOH只与1 mol NaHCO3反应，B项正确；每1 mol—COOH消耗1 mol OH－，—OH不与OH－反应，C项错误；M中既含—COOH，又含有—OH，所以既能与乙酸反应，又能与乙醇反应，D项正确。
【答案】　C
16．可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是
________________________________________________________________________。
(3)实验中加热试管a的目的是：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
a中反应的化学方程式： ___________________________________________________。
(4)球形干燥管c的作用是____________________________________________________，
b烧杯中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是______________________________________
________________________________________________________________________。
(5)现拟分离含乙酸、乙醇和乙酸乙酯的粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是______，试剂b是________；分离方法①是________，分离方法②是______，分离方法③是________。
【解析】　(1)先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 mL浓硫酸。(2)为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应效率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)用Na2CO3溶液吸收产物时注意防止倒吸。乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸能与Na2CO3溶液反应，蒸出的乙醇能溶于溶液中，因此便于分离出乙酸乙酯。(5)粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取，分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)，另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸。
【答案】　(1)先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 mL浓硫酸
(2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)
(3)①加快反应速率
②及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率
CH3COOH＋CH3CH2OH＋H2O
(4)冷凝和防止倒吸　吸收蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度
(5)饱和Na2CO3溶液　稀硫酸　萃取分液　蒸馏　蒸馏