2016-2017学年高一化学必修2学案：（鲁科版）第3章-第3节饮食中的有机化合物-第3课时 含解析
文档属性
| 名称 | 2016-2017学年高一化学必修2学案：（鲁科版）第3章-第3节饮食中的有机化合物-第3课时 含解析 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 367.3KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2017-01-14 17:50:58 | ||
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文档简介
第3课时 酯和油脂
1.了解酯的组成、物理性质和水解反应。?重点?
2.了解油脂的组成、性质及应用。
酯
基础·初探]
1．概念
酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2．结构简式
R1—COO—R2(R1可以是H)。
3．物理性质
(1)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
(2)密度：比水小。
(3)气味：相对分子质量较小的酯大都有芳香气味。
4．化学性质(乙酸乙酯的水解反应)
实验操作
现象及结论
反应方程式
现象：无明显现象
结论：中性条件下乙酸乙酯几乎不水解
现象：油状层液体减少，有一点儿醋的气味
结论：酸性条件下乙酸乙酯发生部分水解反应
CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH
现象：分层现象及酯的气味消失
结论：碱性条件下乙酸乙酯发生水解且趋于完全
CH3COOCH2CH3＋NaOH —→CH3COONa＋CH3CH2OH
(1)可用分液漏斗分离乙酸乙酯和水的混合物。( )
(2)酯的水解反应属于取代反应。( )
(3)酯在碱性条件的水解程度比在酸性条件的水解程度大。( )
(4)酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同。( )
【答案】 (1)√ (2)√ (3)√ (4)×
核心·突破]
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
水解反应
反应关系
CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O
反应断键
酯中
催化剂
浓H2SO4
稀H2SO4或NaOH溶液
催化剂的
其他作用
吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反应产率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式
酒精灯加热
水浴加热
反应类型
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
【温馨提醒】 酯化反应和酯在酸性条件下的水解都是可逆反应，酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“??”；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“―→”。水解反应也是取代反应。
题组·冲关]
题组1 酯化反应与酯的水解反应的比较
1．下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较中正确的是( )
A．两个反应均可采用水浴加热
B．两个反应使用的硫酸作用完全相同
C．两个反应均可看作取代反应
D．两个反应一定都是可逆反应
【解析】 酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热，选项A错误；酯化反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂，而酯的水解反应中使用的是稀硫酸，作用只是催化剂，选项B错误；酯的碱性水解，不是可逆反应，选项D错误。
【答案】 C
2．有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成________种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是________________。
【解析】 酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：① ②HOCH2CH2OH ③。这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子。
【答案】 3 5
题组2 酯的水解规律
3．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是( )
A．CH3COOD、C2H5OD
B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD
D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
【解析】 乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。
【答案】 B
4．(2015·全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
【解析】 由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。
【答案】 A
5．乙酸与乙醇反应生成的酯叫做乙酸乙酯，同理，甲酸(HCOOH)与甲醇(CH3OH)反应生成的酯叫做甲酸甲酯(HCOOCH3)，乙酸与丙醇(CH3CH2CH2OH)反应生成的酯叫做乙酸丙酯(CH3COOCH2CH2CH3)……某有机酸酯X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，X可能是( )
A．甲酸丙酯 B．甲酸乙酯
C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯
【解析】 Y的蒸气和Z的蒸气在同温、同压、同质量的条件下体积相同，则Y和Z的相对分子质量相等。根据题干中的信息和有机酸酯水解生成酸RCOOH和醇R′OH的规律，分析各选项中酯的水解产物，A中生成的甲酸和丙醇相对分子质量不相等，B中生成的甲酸和乙醇相对分子质量相等。
【答案】 B
【规律总结】
1．酯化反应的成键处也是酯水解时的断键处。
2．若形成酯的一元酸比一元醇的碳原子数少1时，则该酯酸性条件下，水解所得的两种产物的相对分子质量相同。
油 脂
基础·初探]
1．组成和结构
油脂是一类特殊的酯，可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、亚油酸C17H31COOH等)与甘油(丙三醇)经酯化反应生成的酯，其结构简式可表示为：，其中R1、R2、R3可能相同，也可能不同。
2．分类
(1)油：植物油，呈液态，如豆油、花生油等。
(2)脂肪：动物油，呈固态，如：猪、牛、羊等的脂肪。
3．物理性质
油脂都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。
天然油脂大多是混合物，没有固定的熔、沸点。
4．化学性质
在适当条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。
5．用途
(1)为人体提供能量，调节人体生理活动。
(2)工业生产高级脂肪酸和甘油。
(3)制肥皂、油漆等。
(1)乙酸乙酯属于油脂。( )
(2)油脂在一定条件下均可以水解。( )
(3)植物油的沸点比动物脂肪的沸点高。( )
(4)用热的纯碱溶液可以清洗油污。( )
【答案】 (1)× (2)√ (3)× (4)√
核心·突破]
1．油脂的水解(取代反应)
(1)酸性条件下
高级脂肪酸甘油酯＋水高级脂肪酸＋甘油
如硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解的化学方程式：
(2)碱性条件下
高级脂肪酸甘油酯＋氢氧化钠高级脂肪酸钠＋甘油
如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为：
2．油脂的氢化(加成反应)
【温馨提醒】 高级脂肪酸的钠盐可用于制取肥皂，因此油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应。
题组·冲关]
题组1 油脂的组成和结构
1．下列物质的主要成分不是油脂的是( )
A．猪油 B．地沟油
C．花生油 D．汽油
【解析】 汽油属于矿物油，主要成分为烃。
【答案】 D
2．下列物质属于油脂的是( )
【解析】 油脂是由高级脂肪酸和甘油()形成的酯。
【答案】 C
题组2 油脂的性质
3．下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂属于酯类
B．油脂没有固定的熔、沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色
【解析】 从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以选项A、C正确；油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，所以选项B正确；油酸甘油酯与溴加成可使溴的四氯化碳溶液退色，所以选项D错误。
【答案】 D
4．区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡
B．加NaOH溶液，加热
C．加新制的氢氧化铜，加热
D．加溴水，振荡
【解析】 植物油是油脂，可水解；矿物油是石油，不能水解。
【答案】 B
5．某油脂常温呈液态，其中一种成分的结构简式为：
(1)该油脂_______(填“能”或“不能”)使溴水退色。
(2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产物：_____、_____、______、______。
【解析】 (1)含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35—和C15H31—。烃基C17H33—和C15H29—都不饱和，因此该液态油脂能使溴水退色。
(2)油脂水解时，酯键断开，碱性条件下，羧酸(残基)接—ONa，醇(残基)接H—：
＋3NaOHC17H35COONa＋C17H33COONa＋C15H29COONa＋C3H5(OH)3
【答案】 (1)能 (2)C17H35COONa C17H33COONa C15H29COONa C3H5(OH)3
1.了解酯的组成、物理性质和水解反应。?重点?
2.了解油脂的组成、性质及应用。
酯
基础·初探]
1．概念
酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2．结构简式
R1—COO—R2(R1可以是H)。
3．物理性质
(1)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
(2)密度：比水小。
(3)气味：相对分子质量较小的酯大都有芳香气味。
4．化学性质(乙酸乙酯的水解反应)
实验操作
现象及结论
反应方程式
现象：无明显现象
结论：中性条件下乙酸乙酯几乎不水解
现象：油状层液体减少，有一点儿醋的气味
结论：酸性条件下乙酸乙酯发生部分水解反应
CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH
现象：分层现象及酯的气味消失
结论：碱性条件下乙酸乙酯发生水解且趋于完全
CH3COOCH2CH3＋NaOH —→CH3COONa＋CH3CH2OH
(1)可用分液漏斗分离乙酸乙酯和水的混合物。( )
(2)酯的水解反应属于取代反应。( )
(3)酯在碱性条件的水解程度比在酸性条件的水解程度大。( )
(4)酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同。( )
【答案】 (1)√ (2)√ (3)√ (4)×
核心·突破]
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
水解反应
反应关系
CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O
反应断键
酯中
催化剂
浓H2SO4
稀H2SO4或NaOH溶液
催化剂的
其他作用
吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反应产率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式
酒精灯加热
水浴加热
反应类型
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
【温馨提醒】 酯化反应和酯在酸性条件下的水解都是可逆反应，酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“??”；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“―→”。水解反应也是取代反应。
题组·冲关]
题组1 酯化反应与酯的水解反应的比较
1．下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较中正确的是( )
A．两个反应均可采用水浴加热
B．两个反应使用的硫酸作用完全相同
C．两个反应均可看作取代反应
D．两个反应一定都是可逆反应
【解析】 酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热，选项A错误；酯化反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂，而酯的水解反应中使用的是稀硫酸，作用只是催化剂，选项B错误；酯的碱性水解，不是可逆反应，选项D错误。
【答案】 C
2．有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成________种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是________________。
【解析】 酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：① ②HOCH2CH2OH ③。这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子。
【答案】 3 5
题组2 酯的水解规律
3．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是( )
A．CH3COOD、C2H5OD
B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD
D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
【解析】 乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。
【答案】 B
4．(2015·全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
【解析】 由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。
【答案】 A
5．乙酸与乙醇反应生成的酯叫做乙酸乙酯，同理，甲酸(HCOOH)与甲醇(CH3OH)反应生成的酯叫做甲酸甲酯(HCOOCH3)，乙酸与丙醇(CH3CH2CH2OH)反应生成的酯叫做乙酸丙酯(CH3COOCH2CH2CH3)……某有机酸酯X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，X可能是( )
A．甲酸丙酯 B．甲酸乙酯
C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯
【解析】 Y的蒸气和Z的蒸气在同温、同压、同质量的条件下体积相同，则Y和Z的相对分子质量相等。根据题干中的信息和有机酸酯水解生成酸RCOOH和醇R′OH的规律，分析各选项中酯的水解产物，A中生成的甲酸和丙醇相对分子质量不相等，B中生成的甲酸和乙醇相对分子质量相等。
【答案】 B
【规律总结】
1．酯化反应的成键处也是酯水解时的断键处。
2．若形成酯的一元酸比一元醇的碳原子数少1时，则该酯酸性条件下，水解所得的两种产物的相对分子质量相同。
油 脂
基础·初探]
1．组成和结构
油脂是一类特殊的酯，可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、亚油酸C17H31COOH等)与甘油(丙三醇)经酯化反应生成的酯，其结构简式可表示为：，其中R1、R2、R3可能相同，也可能不同。
2．分类
(1)油：植物油，呈液态，如豆油、花生油等。
(2)脂肪：动物油，呈固态，如：猪、牛、羊等的脂肪。
3．物理性质
油脂都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。
天然油脂大多是混合物，没有固定的熔、沸点。
4．化学性质
在适当条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。
5．用途
(1)为人体提供能量，调节人体生理活动。
(2)工业生产高级脂肪酸和甘油。
(3)制肥皂、油漆等。
(1)乙酸乙酯属于油脂。( )
(2)油脂在一定条件下均可以水解。( )
(3)植物油的沸点比动物脂肪的沸点高。( )
(4)用热的纯碱溶液可以清洗油污。( )
【答案】 (1)× (2)√ (3)× (4)√
核心·突破]
1．油脂的水解(取代反应)
(1)酸性条件下
高级脂肪酸甘油酯＋水高级脂肪酸＋甘油
如硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解的化学方程式：
(2)碱性条件下
高级脂肪酸甘油酯＋氢氧化钠高级脂肪酸钠＋甘油
如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为：
2．油脂的氢化(加成反应)
【温馨提醒】 高级脂肪酸的钠盐可用于制取肥皂，因此油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应。
题组·冲关]
题组1 油脂的组成和结构
1．下列物质的主要成分不是油脂的是( )
A．猪油 B．地沟油
C．花生油 D．汽油
【解析】 汽油属于矿物油，主要成分为烃。
【答案】 D
2．下列物质属于油脂的是( )
【解析】 油脂是由高级脂肪酸和甘油()形成的酯。
【答案】 C
题组2 油脂的性质
3．下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂属于酯类
B．油脂没有固定的熔、沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色
【解析】 从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以选项A、C正确；油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，所以选项B正确；油酸甘油酯与溴加成可使溴的四氯化碳溶液退色，所以选项D错误。
【答案】 D
4．区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡
B．加NaOH溶液，加热
C．加新制的氢氧化铜，加热
D．加溴水，振荡
【解析】 植物油是油脂，可水解；矿物油是石油，不能水解。
【答案】 B
5．某油脂常温呈液态，其中一种成分的结构简式为：
(1)该油脂_______(填“能”或“不能”)使溴水退色。
(2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产物：_____、_____、______、______。
【解析】 (1)含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35—和C15H31—。烃基C17H33—和C15H29—都不饱和，因此该液态油脂能使溴水退色。
(2)油脂水解时，酯键断开，碱性条件下，羧酸(残基)接—ONa，醇(残基)接H—：
＋3NaOHC17H35COONa＋C17H33COONa＋C15H29COONa＋C3H5(OH)3
【答案】 (1)能 (2)C17H35COONa C17H33COONa C15H29COONa C3H5(OH)3