《饮食中的有机化合物第三课时》课件1
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课件36张PPT。第3课时 酯和油脂1.酯的存在：酯广泛存在于自然界中。很多水果和花草具有芳香气味，如草莓、香蕉、苹果、丁香等，这些芳香气味是其中含有的 产生的。 、 存在于草莓、香蕉、梨等水果中， 和 存在于成熟的香蕉中， 存在于丁香油中等等。酯类物质乙酸乙酯乙酸异戊酯乙酸丁酯异戊酸异戊酯苯甲酸甲酯
2．酯的含义： 和 发生 反应生成的一类有机化合物称为酯。像乙酸乙酯这样的有机化合物属于酯。
3．酯的结构：
①酯的结构简式为 ，其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是H；
②酯的分子结构特点是含有原子团 ，它的右边连接 时被称为酯基。酸醇酯化烃基
4．酯的物理性质：大多数酯熔点较 ， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水 。相对分子质量较小(分子里碳原子数较少)的酯，通常是具有 气味的 ，相对分子质量较大(分子里碳原子数较多)的酯通常是 ，不一定有 气味。低不易小芳香液体固体芳香5．酯的化学性质
在 存在条件下，乙酸乙酯发生水解反应生成 和 。反应的化学方程式为
。
酯的水解反应是酯化反应的 。在 存在的条件下，水解生成的酸被 中和，使酯的水解程度 。反应的化学方程式为
。 酸乙酸乙醇逆反应碱碱增大CH3COONa＋ CH3CH2OH。1.油脂的组成和结构：油脂是一类特殊的酯。从油脂的结构上可以看出，油脂可看做 如硬脂酸( )或软脂酸( )与 [丙
三醇( )] 经酯化反应生成的酯。其结构简式
为 ，其中R1、R2、R3代表的是烃基，可相同，也可不同。高级脂肪酸C17H35COOHC15H31COOH甘油
2．油脂的分类
(1)油： ，通常呈 态，如豆油、花生油等。
(2)脂肪： ，通常呈 态，如猪、牛、羊等的脂肪。
3．油脂的化学性质
油脂在适当的条件下能发生 反应，生成相应的 和 。
植物油脂液动物油脂固水解高级脂肪酸甘油(1)油脂在酸性条件下水解，可以制取高级脂肪酸和甘油。发生的化学方程式为：
。 (2)油脂在碱性条件下水解，可以制取高级脂肪酸盐和甘油。发生的化学方程式为：
。
在碱性条件下水解可制造肥皂。因此，油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
4．油脂的生理功能和用途
(1)油脂的生理功能：油脂在小肠内受 的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的 。
(2)油脂的用途：油脂除食用外，还可以作工业生产 、 、 、油漆等的原料。 酶能量高级脂肪酸肥皂甘油【慎思1】 为什么酯的水解反应用水浴加热？
提示 水浴加热的优点：被加热的物质受热均匀；便于控制温度变化的快慢和程度。当被加热的物质要求受热均匀而温度又不超过100 ℃时，一般采用水浴加热。水浴加热所用的盛水容器叫做水浴锅，通常用大烧杯代替水浴锅。
【慎思2】 实验室如何用最简单的方法鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯这三种物质？
提示 用闻气味的方法即可。乙醇具有特殊的酒的香味，乙酸具有刺激性的酸味，乙酸乙酯具有水果香味。【慎思3】 日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污？
提示 热纯碱溶液具有较强的碱性，能促进油脂水解而除去。
【慎思4】 中学化学中，用到温度计的实验有哪些？温度计的水银球的正确位置在哪里？
提示 (1)实验室制乙烯，温度计水银球插在乙醇与浓H2SO4的混合液液面以下，用以测定反应温度。
(2)实验室蒸馏石油，温度计水银球插在蒸馏瓶支管口略下部位，用以测定蒸气馏分的温度。
(3)乙酸乙酯水解实验，温度计水银球插在水浴中，用以测定水浴温度。
(4)KNO3溶解度测定实验，水银球插入KNO3溶液中，用以测定溶液的温度。
【慎思5】 讨论判断
①油脂属于酯类 ( )。
②油脂在酸性和碱性环境中均可水解 ( )。
③利用油脂在碱性条件下的水解反应，可以生产甘油和肥皂 ( )。
④煤油、柴油、花生油、豆油都属于油脂 ( )。
提示 ①√ ②√ ③√ ④×?1．乙酸乙酯的水解反应的探究2．酯化反应和酯水解反应的比较：
【例1】乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是 ( )。
A．CH3COOD、C2H5OD
B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD
D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
解析 依据酯的水解反应的实质：酯化反应的成键处也是酯的水解反应时的断键处，断键后碳氧双键处加上羟基，碳氧单键处加上氢原子。故乙酸乙酯水解后的酸为CH3COOD，乙醇是C2H5OD，CH3COOD再与NaOH反应得到CH3COONa和HOD，故乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解的产物是CH3COONa、C2H5OD和HOD。
答案 B①酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应，酯的水解反应也是取代反应；②酯的水解反应采用水浴加热，水浴加热优点是受热均匀，且易控制温度，防止高温下乙酸乙酯挥发；③在酯的水解反应中，酸碱的作用：酸只作催化剂，碱既作催化剂又是反应物；④酯的水解反应的规律：酯化反应的成键处也是酯的水解反应时的断键处，断键后碳氧双键处加上羟基，碳氧单键处加上氢原子；⑤三种情况下乙酸乙酯的水解程度：H2O中<稀硫酸中【体验1】下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是
( )。
A．乙酸 B．乙酸乙酯
C．甲苯 D．汽油
答案 B
【例2】下列关于油脂的叙述中，错误的是 ( )。
A．油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是混合物
B．油脂和矿物油不属于同一类有机物
C．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
D．油脂都不能使溴水退色
解析 脂肪和油统称为油脂，是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，没有固定的熔点和沸点。油脂结构中的烃基有些是不饱和的[如亚油酸甘油酯中的烃基(—C17H31)]，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，使溴水退色。
答案 D①油脂是混合物；②油脂中含有碳碳双键时，主要是低沸点的植物油；油脂中主要含有碳碳单键时，是较高沸点的动物脂肪；③酯和油脂在概念上不尽相同：酯是由酸与醇相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称；而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而油脂是酯类中的特殊一类；④矿物油也常称为“油”，但它与油脂有本质上的区别：矿物油的成分是烃，油脂是酯类物质。
【体验2】下列有关油脂的说法错误的是 ( )。
A．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
B．油脂只有在碱性环境中才能水解
C．天然油脂大多数是混合物
D．脂肪里饱和烃基的相对含量较多，其熔点较高
解析 油脂在酸性和碱性环境中均可能水解，只是在碱性条件下水解比较彻底。
答案 B规律探究十九 羧酸与醇发生酯化反应的规律及酯化反应的类型
【知识支持】
1．酯化反应的规律
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。(3)多元醇与一元羧酸之间的酯化反应
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
(5)羟基酸自身的酯化反应【问题探究】
有机物 是一种酯。参考乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些新物质再每两个一组进行酯化反应，最多可生成________种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大者的结构简式是______________。解析 酯的水解时酯分子里断裂的化学键是 中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水
解生成3种新物质：① 、②
HOCH2CH2OH、③ 。这3种物质按题意重新酯化反应有：①与①生成链状酯、①与①生成环状酯、①与②生成链状酯、①与③生成链状酯、②与③生成链状酯。
水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，由于①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子、①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子，故在新生成的酯中，相对分子质量最大者
的结构简式是 。
答案 3 5
2．酯的含义： 和 发生 反应生成的一类有机化合物称为酯。像乙酸乙酯这样的有机化合物属于酯。
3．酯的结构：
①酯的结构简式为 ，其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是H；
②酯的分子结构特点是含有原子团 ，它的右边连接 时被称为酯基。酸醇酯化烃基
4．酯的物理性质：大多数酯熔点较 ， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水 。相对分子质量较小(分子里碳原子数较少)的酯，通常是具有 气味的 ，相对分子质量较大(分子里碳原子数较多)的酯通常是 ，不一定有 气味。低不易小芳香液体固体芳香5．酯的化学性质
在 存在条件下，乙酸乙酯发生水解反应生成 和 。反应的化学方程式为
。
酯的水解反应是酯化反应的 。在 存在的条件下，水解生成的酸被 中和，使酯的水解程度 。反应的化学方程式为
。 酸乙酸乙醇逆反应碱碱增大CH3COONa＋ CH3CH2OH。1.油脂的组成和结构：油脂是一类特殊的酯。从油脂的结构上可以看出，油脂可看做 如硬脂酸( )或软脂酸( )与 [丙
三醇( )] 经酯化反应生成的酯。其结构简式
为 ，其中R1、R2、R3代表的是烃基，可相同，也可不同。高级脂肪酸C17H35COOHC15H31COOH甘油
2．油脂的分类
(1)油： ，通常呈 态，如豆油、花生油等。
(2)脂肪： ，通常呈 态，如猪、牛、羊等的脂肪。
3．油脂的化学性质
油脂在适当的条件下能发生 反应，生成相应的 和 。
植物油脂液动物油脂固水解高级脂肪酸甘油(1)油脂在酸性条件下水解，可以制取高级脂肪酸和甘油。发生的化学方程式为：
。 (2)油脂在碱性条件下水解，可以制取高级脂肪酸盐和甘油。发生的化学方程式为：
。
在碱性条件下水解可制造肥皂。因此，油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
4．油脂的生理功能和用途
(1)油脂的生理功能：油脂在小肠内受 的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的 。
(2)油脂的用途：油脂除食用外，还可以作工业生产 、 、 、油漆等的原料。 酶能量高级脂肪酸肥皂甘油【慎思1】 为什么酯的水解反应用水浴加热？
提示 水浴加热的优点：被加热的物质受热均匀；便于控制温度变化的快慢和程度。当被加热的物质要求受热均匀而温度又不超过100 ℃时，一般采用水浴加热。水浴加热所用的盛水容器叫做水浴锅，通常用大烧杯代替水浴锅。
【慎思2】 实验室如何用最简单的方法鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯这三种物质？
提示 用闻气味的方法即可。乙醇具有特殊的酒的香味，乙酸具有刺激性的酸味，乙酸乙酯具有水果香味。【慎思3】 日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污？
提示 热纯碱溶液具有较强的碱性，能促进油脂水解而除去。
【慎思4】 中学化学中，用到温度计的实验有哪些？温度计的水银球的正确位置在哪里？
提示 (1)实验室制乙烯，温度计水银球插在乙醇与浓H2SO4的混合液液面以下，用以测定反应温度。
(2)实验室蒸馏石油，温度计水银球插在蒸馏瓶支管口略下部位，用以测定蒸气馏分的温度。
(3)乙酸乙酯水解实验，温度计水银球插在水浴中，用以测定水浴温度。
(4)KNO3溶解度测定实验，水银球插入KNO3溶液中，用以测定溶液的温度。
【慎思5】 讨论判断
①油脂属于酯类 ( )。
②油脂在酸性和碱性环境中均可水解 ( )。
③利用油脂在碱性条件下的水解反应，可以生产甘油和肥皂 ( )。
④煤油、柴油、花生油、豆油都属于油脂 ( )。
提示 ①√ ②√ ③√ ④×?1．乙酸乙酯的水解反应的探究2．酯化反应和酯水解反应的比较：
【例1】乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是 ( )。
A．CH3COOD、C2H5OD
B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD
D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
解析 依据酯的水解反应的实质：酯化反应的成键处也是酯的水解反应时的断键处，断键后碳氧双键处加上羟基，碳氧单键处加上氢原子。故乙酸乙酯水解后的酸为CH3COOD，乙醇是C2H5OD，CH3COOD再与NaOH反应得到CH3COONa和HOD，故乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解的产物是CH3COONa、C2H5OD和HOD。
答案 B①酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应，酯的水解反应也是取代反应；②酯的水解反应采用水浴加热，水浴加热优点是受热均匀，且易控制温度，防止高温下乙酸乙酯挥发；③在酯的水解反应中，酸碱的作用：酸只作催化剂，碱既作催化剂又是反应物；④酯的水解反应的规律：酯化反应的成键处也是酯的水解反应时的断键处，断键后碳氧双键处加上羟基，碳氧单键处加上氢原子；⑤三种情况下乙酸乙酯的水解程度：H2O中<稀硫酸中
( )。
A．乙酸 B．乙酸乙酯
C．甲苯 D．汽油
答案 B
【例2】下列关于油脂的叙述中，错误的是 ( )。
A．油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是混合物
B．油脂和矿物油不属于同一类有机物
C．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
D．油脂都不能使溴水退色
解析 脂肪和油统称为油脂，是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，没有固定的熔点和沸点。油脂结构中的烃基有些是不饱和的[如亚油酸甘油酯中的烃基(—C17H31)]，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，使溴水退色。
答案 D①油脂是混合物；②油脂中含有碳碳双键时，主要是低沸点的植物油；油脂中主要含有碳碳单键时，是较高沸点的动物脂肪；③酯和油脂在概念上不尽相同：酯是由酸与醇相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称；而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而油脂是酯类中的特殊一类；④矿物油也常称为“油”，但它与油脂有本质上的区别：矿物油的成分是烃，油脂是酯类物质。
【体验2】下列有关油脂的说法错误的是 ( )。
A．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
B．油脂只有在碱性环境中才能水解
C．天然油脂大多数是混合物
D．脂肪里饱和烃基的相对含量较多，其熔点较高
解析 油脂在酸性和碱性环境中均可能水解，只是在碱性条件下水解比较彻底。
答案 B规律探究十九 羧酸与醇发生酯化反应的规律及酯化反应的类型
【知识支持】
1．酯化反应的规律
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。(3)多元醇与一元羧酸之间的酯化反应
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
(5)羟基酸自身的酯化反应【问题探究】
有机物 是一种酯。参考乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些新物质再每两个一组进行酯化反应，最多可生成________种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大者的结构简式是______________。解析 酯的水解时酯分子里断裂的化学键是 中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水
解生成3种新物质：① 、②
HOCH2CH2OH、③ 。这3种物质按题意重新酯化反应有：①与①生成链状酯、①与①生成环状酯、①与②生成链状酯、①与③生成链状酯、②与③生成链状酯。
水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，由于①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子、①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子，故在新生成的酯中，相对分子质量最大者
的结构简式是 。
答案 3 5