第1课时 甲烷的性质与结构
[学习目标定位] 1.了解有机物的性质。2.掌握甲烷的分子式、结构式、电子式、空间构型。3.掌握甲烷的氧化反应和取代反应。4.掌握取代反应的概念、特点，能判断一些有机化学反应是不是取代反应。
一、甲烷的存在、用途及结构
1．有机化合物
有机化合物是指绝大多数含__________的化合物，但含碳的化合物__________是有机化合物。多数有机物具有________的熔、沸点、______溶于水、______燃烧。
2．甲烷的存在与用途
(1)甲烷的存在
甲烷是________、________、________和____________________的主要成分。我国的天然气主要分布在中西部地区及海底。
(2)甲烷的主要用途
甲烷易燃烧，完全燃烧生成________、________并放出大量的热，因此甲烷可用作________。天然气和沼气都是理想的清洁能源。甲烷还可用作____________。
3．甲烷的组成与结构
分子式
电子式
结构式
空间构型
甲烷分子结构模型
______结构，____原子位于正四面体中心，____原子位于四个顶点上
1．结构式：用短线“—”表示原子所形成的共价键进而表示物质结构的式子叫做结构式。
2．一个碳原子以4个单键与其他原子相结合时，无论这4个原子是否相同，都分别在四面体的顶点上，但不一定为正四面体，也不可能在同一平面上，并且最多有3个原子共面。
1．下列关于甲烷的说法中错误的是( )
A．甲烷分子是由极性键构成的分子
B．甲烷分子具有正四面体结构
C．甲烷分子中四个C—H键完全相同
D．甲烷分子中含有非极性键
2．下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在的状况( )
二、甲烷的性质
1．甲烷的物理性质
颜色
状态
气味
密度
溶解性
____色
____味
比空气____
____溶于水
2.甲烷的化学性质
(1)甲烷的燃烧
①将甲烷在空气中点燃观察现象，并填写下表：
燃烧现象
检验产物
方法
现象
结论
在火焰上方罩一个干燥的烧杯
在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯
②甲烷燃烧的化学方程式为____________________________________________。
以甲烷为主要成分的天然气是一种理想的清洁能源。
特别提醒 点燃甲烷前必须检验纯度。空气中的甲烷含量在4.9%～16%(体积)范围内时，遇火花发生爆炸。
(2)甲烷的稳定性
实验操作
实验现象
实验结论
酸性高锰酸钾溶液不________
通常情况下，甲烷化学性质比较稳定，不能被____________溶液、________等强氧化剂氧化，也不与________、________等物质反应
(3)甲烷的取代反应
按要求完成下列实验，并填写下表：
实验操作
实验现象
A装置：试管内气体颜色逐渐________；试管内壁有__________出现；试管中有____________；试管内液面________；水槽中有____________
B装置：____________
实验结论
CH4与Cl2在________时才能发生化学反应
①上述实验A中发生反应的化学方程式为__________________________________；
________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
②取代反应是指______________________________________________的反应。CH4和Cl2反应的四种取代产物都____溶于水，常温下除____________是气体外，其他三种都是_________。
归纳总结
甲烷的取代反应
反应条件
光照
反应物
甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等卤素单质反应，但不能与氯水、溴水、碘水等反应
反应特点
(1)甲烷分子的一个氢原子被卤素单质的一个原子取代，下来的氢原子与卤素单质的另一个原子形成卤化氢；
(2)该反应为连锁反应，即使甲烷与氯气按1∶1混合反应，得到的有机产物也不是只有CH3Cl，而是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物
反应产物
不论如何控制反应物的用量，反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物，五种产物中HCl最多
物质的量的关系
参加反应的Cl2的物质的量＝生成的HCl的物质的量＝有机产物中氯原子的物质的量
3．在光照条件下，将1 mol CH4与Cl2反应，得到等物质的量的4种取代物，则消耗Cl2物质的量为( )
A．1 mol B．2 mol
C．2.5 mol D．10 mol
4．下列化学反应中不属于取代反应的是( )
A．CH2Cl2＋Br2CHBrCl2＋HBr
B．CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O
C．2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
D．CH3—CH2—Br＋H2OCH3—CH2—OH＋HBr
1．有下列物质：①氯气、②硝酸、③溴水、④烧碱、⑤氧气、⑥酸性KMnO4溶液，其中在一定条件下能与甲烷发生化学反应的是( )
A．①②③ B．④⑤⑥
C．①⑤ D．②③④⑥
2．下列关于甲烷的叙述中，错误的是( )
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、 强氧化剂不起反应
B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化
C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
D．甲烷的四种取代物都难溶于水
3．下列反应不属于取代反应的是( )
A．CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
B．C2H5OH＋HBr―→C2H5Br＋H2O
C．C2H5Br＋NaOH―→C2H5OH＋NaBr
D．CaCl2＋Na2CO3===CaCO3↓＋2NaCl
4．把1 mol甲烷和4 mol氯气组成的混合气体充入到大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里，放在光亮处，一段时间后，推测可能观察到的现象是( )
①黄绿色逐渐消失 ②试管上有油珠 ③试管内液面上升 ④水槽内有少量晶体析出
A．只有①③ B．只有①②③
C．只有①③④ D．①②③④
5．下列叙述中错误的是( )
A．点燃甲烷前不必进行验纯
B．甲烷燃烧放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料
C．煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生
D．点燃甲烷不一定会爆炸
6．在光照条件下，将1 mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。
(1)若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的量分别为a mol、b mol、c mol，生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为______________________________。
(2)该反应中消耗的氯气的物质的量是___________________________________。
答案精析
新知导学
一、
1．碳元素 不一定 较低 难 易
2．(1)天然气 沼气 石油气 煤矿坑道气(或瓦斯) (2)CO2 H2O 燃料 化工原料
3．CH4 正四面体 C H
活学活用
1．D [甲烷分子含4个C—H极性键，键的强度和键与键之间的夹角完全相同，甲烷分子为正四面体结构。]
2．D [甲烷的分子结构示意图、球棍模型及填充模型均能反映甲烷分子的空间构型，填充模型更能形象地表达出H、C的位置及所占比例；电子式只反映原子的最外层电子的成键情况。]
二、
1．无 气体 无 小 难
2．(1)①淡蓝色火焰 烧杯内壁有水珠产生 生成了水 烧杯内壁变浑浊 生成了二氧化碳
②CH4＋2O2CO2＋2H2O
(2)退色 酸性KMnO4 H2O2 强酸 强碱
(3)变浅 油状液滴 少量白雾 上升 固体析出 无明显现象
光照
①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
②有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替
难 一氯甲烷 油状液体
活学活用
3．C [由于CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH4＋2Cl2CH2Cl2＋2HCl，CH4＋3Cl2CHCl3＋3HCl，CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl。1 mol CH4生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各为0.25 mol，则消耗Cl2为0.25 mol＋0.25 mol×2＋0.25 mol×3＋0.25 mol×4＝2.5 mol。]
4．C [取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中的反应为置换反应，不是有机物参与的反应，更不是取代反应。]
达标检测
1．C 2.B
3．D [A、B、C三项反应均为取代反应，D项反应为复分解反应。]
4．D [氯气被消耗后，黄绿色消失；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，又因为氯气被消耗，气体的体积减小，试管内液面上升；生成的HCl溶于水降低了NaCl的溶解度，故有NaCl析出。]
5．A [甲烷与氧气混合达到一定比例范围时，点燃会发生爆炸，因此，甲烷点燃前要进行验纯。]
6．(1)22.4×(1－a－b－c) L
(2)(1＋a＋2b＋3c) mol
解析 (1)水洗后所得的气体为CH3Cl，由碳原子守恒可知其物质的量为(1－a－b－c) mol，标准状况下的体积为22.4×(1－a－b－c) L。(2)CH4与Cl2的取代反应中取代1个氢原子需要1个Cl2分子，由原子守恒可得出四种取代产物对应的氯气的量。总共取代氢的物质的量为[(1－a－b－c)＋2a＋3b＋4c] mol，即为所需Cl2的物质的量。
第2课时 有机化合物的结构特点
[学习目标定位] 1.了解有机化合物中碳原子的成键特点，有机化合物结构特征，体会有机化合物的多样性。2.了解烷烃的概念、通式、结构特点。3. 理解同分异构体的含义，能写出1～5个碳原子的烷烃的同分异构体。
一、烷径
1．下面是乙烷、丙烷、丁烷的结构式
回答下列问题：
(1)以上三种物质的分子式分别为____________、____________、____________，组成元素为________、________两种元素。像这种仅含________、________两种元素的有机物我们称为烃。
(2)以上三种有机物的每个碳原子形成____个共价键，且碳原子之间以____________相连成____状，碳原子的剩余价键均与____________结合。这样的烃叫做饱和链烃，也称烷烃。其分子通式为_____________________________________________________________。
2．烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的增多，呈规律性的变化。如：
(1)常温下其状态由____________变到____________又变到____________，沸点逐渐____________，相对密度逐渐____________。
(2)常温下，碳原子数小于或等于4的烷烃，均为气态(新戊烷常温下也为气态)。
3．物质的组成、结构决定物质的性质。烷烃的化学性质与甲烷相似，请写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
(1)丙烷的燃烧：__________________________________________________________。
(2)光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应(只要求写一氯取代)：_________________________。
(3)用通式表示烷烃的完全燃烧及卤代反应(用X2表示卤素)
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________，
CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
1．下列物质属于烷烃的是( )
①CH3CH2OH ②CH3(CH2)4CH3
⑦C8H16 ⑧CCl4
A．①②③④ B．②④⑤⑥⑦
C．②④⑤ D．④⑥⑧
2．下列有关丙烷的叙述中不正确的是( )
A．分子中碳原子不在一条直线上
B．光照下能够发生取代反应
C．比丁烷更易液化
D．能燃烧
二、同分异构现象、同分异构体
1．CH3CH2CH2CH3(正丁烷)与 (异丁烷)都是烷烃，试比较其组成和结构的相同点和不同点。
2．像CH3CH2CH2CH3和这种化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为____________。具有相同的分子式而结构不同的化合物互为________________。
(1)判断下列有关同分异构体的叙述是否正确。
①同分异构体具有相同的组成元素。
②组成元素相同，质量分数也相同的化合物互为同分异构体。
③同分异构体具有相同的相对分子质量。
④相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。
(2) 是否为同分异构体？说明理由。
3．写出戊烷(C5H12)的同分异构体的结构简式。
归纳总结
同分异构体的判断
同分异构体
分子式相同
相对分子质量必相同，反之不成立，如NO和C2H6
不一定属于同一类物质
结构不同
原子或原子团的连接顺序不同
原子的空间排列不同
3．下列几组物质中，互为同位素的有______，互为同素异形体的有______，互为同分异构体的有______，属于同种物质的有________。
①O2和O3 ②35Cl和37Cl ③H2、D2和T2 ④ ⑤CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 ⑥CH3CH(CH3)CH3和CH(CH3)3
4．分子式为C4H10的烷烃的各种同分异构体，分别与Cl2反应，可能生成的一氯代物共有几种？( )
A．1 B．3 C．4 D．2
5．分子式为C4H8Cl2的有机物共有( )
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
1．下列有机物中，属于烷烃的是( )
A．CH3CHCHCH3
B. CH3CH2CH2CH2Cl
C．
D．
2．下列化学式不只表示一种物质的是( )
A．C3H8 B．C4H10 C．CHCl3 D．CH2Cl2
3．下列有关烷烃的叙述中，不正确的是( )
A．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键
B．所有烷烃在光照的情况下，都能与氯气发生取代反应
C．烷烃的分子通式为CnH2n＋2(n≥1)，符合该通式的不一定是烷烃
D．烷烃都可以在空气中燃烧
4．下列有机物中，互为同分异构体的是( )
①CH2===CHCH3；②；③CH3CH2CH3；④HC≡CCH3；⑤；⑥CH3CH2CH2CH3
A．①和② B．①和③
C．①和④ D．⑤和⑥
5．进行一氯取代反应后，产物只能生成3种沸点不同的烷烃的是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
6．完成下列各题：
(1)同温同压下，某烷烃的蒸气密度是H2的29倍，其分子式为________，该烷烃的结构有________种；试分别写出它们的结构简式及名称：__________________________________
____________________________。
(2)已知某烷烃分子中电子数为42。
①该烷烃的分子式为________，写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式：______________________，其一氯代物只有一种的结构简式为_________________。
②上述同分异构体中，在相同条件下沸点最高的是____________________(写结构简式)。
答案精析
新知导学
一、
1．(1)C2H6 C3H8 C4H10 C H C H (2)4 碳碳单键 链
氢原子 CnH2n＋2(n≥1且n为整数)
2．(1)气态 液态 固态 升高 增大
3．(1)CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O (2)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
(3)①CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
②CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX
活学活用
1．C [烷烃是指分子中碳原子间以碳碳单键相连，碳原子的其他价键都被氢原子所饱和的烃。凡是符合CnH2n＋2的烃均为烷烃，②④⑤符合。]
2．C [丙烷可以看作是甲烷分子中的两个氢原子分别被—CH3取代，由于甲烷是正四面体结构，故丙烷中的三个碳原子不可能在一条直线上，A项正确；烷烃在光照条件下能够发生取代反应，B项正确；随着碳原子数的增多，烷烃的同系物沸点依次升高，故丙烷的沸点应低于丁烷，丙烷比丁烷更难液化，C项错误；丙烷能在空气或氧气中燃烧，D项正确。]
二、
1．二者分子式相同，结构相似，碳碳之间都是以单键结合成链状，但结构并不相同，正丁烷无支链，异丁烷有支链。
2．同分异构现象 同分异构体
(1)①③正确，②④不正确。
(2)不是同分异构体，由于二者均为四面体结构，故为同一种物质。
3．CH3CH2CH2CH2CH3、、。
活学活用
3．② ① ⑤ ③④⑥
4．C [C4H10的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、，其一氯代物都有2种。]
5．C [有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构： C—C—C—C，。
(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有
①、②、③、④、⑤、⑥
(2)碳骨架为的同分异构体有①、②、③，则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。]
达标检测
1．D 2.B
3．C [烷烃分子中的碳碳键、碳氢键均为单键，A项正确；烷烃在光照的条件下，都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要性质之一，B项正确；符合CnH2n＋2的有机物只可能是烷烃，C项错误；烷烃都可以在空气中充分燃烧生成CO2和H2O，D项正确。]
4．A [①的分子式是C3H6，②的分子式是C3H6，③的分子式是C3H8，④的分子式是C3H4，⑤的分子式是C4H8，⑥的分子式是C4H10。只有①和②的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。]
5．D [产物中有3种沸点不同的烷烃，即为3种同分异构体。根据对称性分析，处于对称位置的碳原子为等效碳，等效碳上的氢为等效氢，以A项为例分析(为便于分析在每个碳上编上号)：①号碳和②号碳连在同一个碳原子上，为等效碳，其6个氢原子为等效氢，被1个氯原子取代后的产物是一样的，③④⑤⑥号碳各为一类，分子中总共有5类等效氢，即有5种一氯代物；同理分析，B项有4种一氯代物，C项有2种一氯代物，D项有3种一氯代物。]
6．(1)C4H10 2 CH3—CH2—CH2—CH3，正丁烷；
，异丁烷 (2)①C5H12
、、
②
解析 (1)同温同压下，气体的密度之比等于摩尔质量之比，该烃的相对分子质量为29×2＝58，烷烃分子通式为CnH2n＋2，则其相对分子质量为14n＋2＝58，n＝4，故烷烃分子式为C4H10。其结构简式和名称分别为CH3CH2CH2CH3，正丁烷；，异丁烷。(2) ①烷烃分子通式为CnH2n＋2，则其分子中电子数为6n＋(2n＋2)＝42，n＝5，故烷烃分子式为C5H12。烷烃C5H12有3种同分异构体，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、
，其一氯代物分别有3种、4种、1种。②烷烃分子中，碳原子数相同时，所带支链越多，其沸点越低，因此烷烃C5H12三种同分异构体中沸点最高。
第1课时 石油的炼制 乙烯
[学习目标定位] 1.了解石油的化学成分及石油分馏、裂化和裂解的基本原理。2.掌握乙烯的分子结构、主要性质和重要应用，进一步理解结构与性质的关系。3.了解加成反应，会书写乙烯与H2、HCl、Cl2、H2O发生加成反应的化学方程式。
一、石油的炼制
1．石油的组成
石油主要是由分子中含有____________________组成的复杂混合物，主要包括各种烷烃、环烷烃和芳香烃。石油中所含元素主要有____________两种元素。
2．石油的分馏
(1)石油是以含多种烃为主的混合物，没有固定的沸点。加热石油，________的烃(含碳原子数______的)先汽化，其蒸气经冷凝变为________首先从混合物里分离出来；随着温度的升高，____________的烃(含碳原子数________的)再汽化，经过冷凝也从混合物里分离出来。通过不断地加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的产物，这种方法称为石油的分馏。
(2)石油经过分馏后得到的一系列产物有石油气、________、煤油、柴油、重油及沥清等。
(3)分馏石油得到的各种馏分仍是________物。
3．石油的裂化
(1)石油裂化的原理：在一定条件(加热、使用催化剂)下，使相对分子质量大、沸点高的烃________成相对分子质量较小、沸点较低的烃。如：十六烷的裂化反应：
C16H34____________________。
(2)石油裂化的目的：提高______________________的产量和质量。
4．石油的裂解
(1)石油裂解的原理：裂解是采用比裂化更高的________，使相对分子质量较大的烃________成________、丙烯等小分子烃。裂化和裂解都是________变化。石油裂解气里________的含量比较高。
(2)石油裂解的目的：是为了获得____________等小分子烯烃，做为有机化工原料。
归纳总结
1．石油炼制方法比较
炼制方法
分馏
裂化
裂解
主要变化类型
物理变化
化学变化
化学变化
主要原料
原油
重油
石油分馏产品
(包括石油气)
目的
将石油分离成不同沸点范围的产物
提高轻质液体燃料的产量和质量
得到气态短链烃
主要产品
石油气、汽油、煤油、柴油及重油等
汽油等轻质燃油
乙烯、丙稀等小分子烃
2.直馏汽油和裂化汽油的区别
获得方法
主要化学成分
直馏汽油
原油分馏
一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃等
裂化汽油
重油裂化
含有C5～C11的烷烃和烯烃
3.裂化和裂解都是使石油分馏产物中的长链烃断裂生成更短的链烃，裂解所需温度比裂化所需的温度更高，裂化和裂解的原料、目的和产品不同。
1．下列关于石油加工的叙述中，不正确的是( )
A．石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物
B．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量
C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气
D．石油的分馏是物理变化过程
二、乙烯的分子结构
1．下图表示4个碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。
(1)它们同属于有机物中的____________类，其中烷烃有____________(填字母)。
(2)在结构上B与A的主要不同是_________________________________________________
______________；B应属于烃的类别是________________。
(3)分子中碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物称为____________。分子中含有______________的烃称为烯烃。若烯烃含有一个碳碳双键，该类烯烃的组成通式为________________。
(4)写出上图中烯烃的结构简式，并简述你是怎样从上图中识别烷烃和烯烃的。
2．以下是两种有机物的球棍模型，代表H原子，代表C原子，请回答下列问题：
(1)Ⅰ、Ⅱ的分子式分别为________、________。
(2)说出 Ⅰ 、 Ⅱ 结构上的两点差异：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
乙烯的分子组成与结构
空间结构：所有C、H原子都在____________上。
关键提醒 碳碳双键决定乙烯的化学性质。
2．关于乙烯分子结构的描述正确的是( )
A．乙烯的分子式为、结构简式、最简式分别为(CH2)2、CH2CH2、CH—CH
B．乙烯不是最简单的烯烃
C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上
D．乙烯分子中所有原子都在一条直线上
三、乙烯的化学性质
1．乙烯的氧化反应
(1)观察实验，记录现象。
实验
现象
点燃乙烯
将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液
(2)写出乙烯燃烧的化学方程式。为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有较浓的黑烟？
(3)乙烯可以作水果的催熟剂，可以使生果实尽快成熟，但是用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土与果实或花朵放在一起，可以延长果实或花朵的成熟期，达到保鲜的目的。请你解释其中的奥秘。
2．乙烯的加成反应
(1)加成反应：有机物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应叫加成反应。如将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，现象是____________，生成了________________。
(2)请你设计实验验证乙烯通入溴水发生的不是取代反应。写出该加成反应的化学方程式。
(3)乙烯除了与溴加成外，一定条件下还能与H2、HCl、Cl2、H2O等发生加成反应，请你写出相关反应的化学方程式。
(4)聚乙烯((CH2—CH2()在日常生活中用途很广，是一种高分子化合物，如用做食品保鲜膜、水管材料等。它是由乙烯分子在一定条件下相互加成得到的，写出合成聚乙烯的化学方程式。
3．如何区分甲烷和乙烯？甲烷中混有乙烯时如何除去？
1．乙烯的氧化反应
(1)乙烯能燃烧，火焰明亮且伴有黑烟。
①利用燃烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。
②为防止乙烯与空气混合点燃发生爆炸，点燃乙烯之前，一定要检验其纯度。
③若乙烯燃烧温度高于100 ℃，H2O为气态，则反应前后气体体积不变；完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。
(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化
①乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色。利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。
②酸性高锰酸钾溶液将乙烯最终氧化为CO2，所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。
2．乙烯的加成反应
关键提醒 (1)结构决定性质，乙烯的化学性质(能被酸性高锰酸钾溶液氧化、发生加成反应)是由碳碳双键所决定的。
(2)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液退色原理不同，前者为加成反应，后者为氧化反应。
(3)加成反应是乙烯等不饱和烃的特征性质；烷烃的特征性质是取代反应。
3．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净干燥的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶( )
A．澄清石灰水，浓H2SO4
B．溴水，浓H2SO4
C．酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4
D．浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液
4．体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(CH3—CH2Cl)(沸点为12.27 ℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理。制取氯乙烷的最好方法是( )
A．乙烷与氯气发生取代反应
B．乙烯与氯气发生加成反应
C．乙烷与氯化氢混合
D．乙烯与氯化氢发生加成反应
乙烯的性质
稍有气味水难溶，高锰酸钾溴反应。
现象相同理不同，前因氧化后加成。
加氧燃烧黑烟冒，聚合分子碳链增。
1．为了延长水果的保鲜期，下列水果存放方法最合适的是( )
A．放入敞口的容器中
B．放入密封的容器中
C．放入充有少量乙烯的密封容器中
D．放入浸泡过酸性高锰酸钾溶液硅土的密封容器中
2．下列物质反应后可生成纯净的BrCH2CH2Br的是( )
A．乙烯和溴化氢加成
B．乙烷和少量的溴蒸气光照
C．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
D．乙烷通入溴水中
3．下列各组中两个反应所属反应类型相同的是( )
A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色；乙烯能使酸性KMnO4溶液退色
D．用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
4．下列说法错误的是( )
A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液退色，都与分子内含有碳碳双键有关
B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同
D．乙烷中存在碳碳单键，而乙烯中存在碳碳双键，因此乙烯较乙烷稳定
5．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )
A．乙烯分子里碳氢个数比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等
C．乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴
D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色
6．某烃A是有机化学工业的基本原料，还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据图回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式：
A____________________，B____________________，
C____________________，D____________________。
(2)写出②④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：
②___________________________________________________________，
反应类型__________________________________________________________。
④________________________________________________________________________，
反应类型_______________________________________________________。
答案精析
新知导学
一、
1．不同数目碳原子的烃 碳和氢
2．(1)沸点低 较少 液体 沸点较高 较多 (2)汽油 (3)混合
3．(1)断裂 C8H16＋C8H18 (2)汽油等轻质液体燃料
4．(1)温度 断裂 乙烯 化学 乙烯 (2)乙烯、丙烯
活学活用
1．A
二、
1．(1)烃 AC
(2)B中有键，比A少两个H原子 不饱和烃(或烯烃) (3)不饱和烃 碳碳双键 CnH2n(n≥2)
(4)B：CH3CH===CHCH3 E：CH3CH2CH===CH2
F：(CH3)2C===CH2，识别烷烃和烯烃要看分子结构中有无碳碳双键：若碳原子之间全部以碳碳单键结合的链烃，就是烷烃；若分子中含有碳碳双键的链烃，则为烯烃。
2．(1)C2H6 C2H4
(2)①Ⅰ中含有碳碳单键，Ⅱ中含有碳碳双键 ②Ⅰ是空间立体结构，Ⅱ是平面结构
归纳总结
CH2===CH2 C2H4 同一平面
活学活用
2．C [乙烯的分子式为C2H4，最简式为CH2，结构简式为CH2===CH2，乙烯分子中所有原子都在一个平面上，不在同一条直线上。烯烃是指含有碳碳双键的烃，乙烯是最简单的烯烃。]
三、
1．(1)火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热 酸性高锰酸钾溶液退色
(2)C2H4＋3O22CO2＋2H2O，乙烯分子里含碳量比较大，未完全燃烧，产生碳的小颗粒造成的。
(3)乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2．(1)橙红色退去 1,2-二溴乙烷
(2)比较通入乙烯前后溴水的酸性强弱，通入乙烯之后溴水的酸性减弱，说明发生的不是取代反应。
CH2===CH2＋Br2―→
(3)CH2===CH2＋H2CH3—CH3
CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2===CH2＋Cl2―→
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
(4)nCH2===CH2(CH2—CH2(
3．乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水退色，由此可区别甲烷(烷烃)和乙烯(烯烃)。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，因此CH4中混有乙烯时，不能用酸性高锰酸钾溶液除去(引入新的杂质)，应用溴水洗气除去，并用浓硫酸干燥，或用Br2的CCl4溶液洗气除去。
归纳总结
(从上到下，从左到右) CH3CH2OH CH3—CH3
CH3CH2Cl
活学活用
3．B
4．D [乙烷与Cl2发生取代反应生成多种氯代烃的混合物；乙烯与Cl2发生加成反应生成1,2-二氯乙烷；乙烷与氯化氢不反应；乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷。D项正确。]
达标检测
1．D [乙烯具有催熟作用，C项错误；酸性KMnO4能杀菌，且能与水果产生的乙烯反应，防止水果早熟，方便运输与贮存。]
2．C [乙烯和溴化氢发生加成反应的产物是CH3CH2Br(溴乙烷)；乙烷和溴蒸气反应生成多种取代物；乙烯通入溴的四氯化碳溶液中反应生成Br—CH2—CH2—Br；乙烷与溴水不反应，A、B、D项均错误。]
3．B [A项，前者是取代反应，后者是加成反应；B项，二者均是氧化反应；C项，前者是加成反应，后者是氧化反应；D项，前者是加成反应，后者是取代反应。]
4．D 5.C
6．(1)CH2===CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH
(2)②CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl 加成反应
④CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代反应
解析 由题意可知A为乙烯，由乙烯的性质可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为CH3CH3与Cl2的取代反应。
第2课时 煤的干馏 苯
[学习目标定位] 1.了解煤的干馏及其产品的应用。2.会书写苯的分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。
一、煤的干馏
1．煤的组成
煤是由__________________________组成的复杂的混合物，除了含有________元素外，还含有少量的氮、硫、氧等元素；混合物里的________________主要含硅、铝、钙、铁等元素。
2．煤的干馏
(1)煤的干馏是将煤______________________________的过程。
(2)煤干馏的产物：煤通过干馏后，得到焦炉气、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炭等。这些产品的主要用途如下表所示：
干馏产物
主要成分
主要用途
炉煤气
焦炉气
粗氨水
粗苯
炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦油
医药、染料、农药、合成材料
焦炭
电极、筑路材料
冶金、燃料、合成氨
1．煤的干馏过程中主要发生化学变化。
2．煤的干馏条件：一要隔绝空气，二是要加强热。
1．下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是( )
A．煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
C．煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化
D．苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到，存在于干馏所得的焦炉气中
2．下列关于煤的说法正确的是( )
A．煤中含有碳，可看作是无机化合物
B．采用原煤脱硫技术，能减少污染
C．煤的干馏产物都是有机物
D．焦炭是煤干馏的一种重要产品，煤焦油是煤干馏所得的纯净物
二、苯的分子结构
1．苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和。根据下列实验，总结苯的某些性质。
实验内容
实验现象
实验结论
向试管中加入3 mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象
液体分为两层，上层____色，下层________色
苯________被酸性高锰酸钾溶液氧化
向试管中加入1 mL溴水，再加入3 mL苯，振荡试管，观察现象
液体分为两层，上层________色，下层
______色
苯________与溴水发生反应
2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。
(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。
(2)查阅资料，苯分子结构的另一种表达方式为，用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。
归纳总结
苯的组成与结构
分子模型
分子式
结构式
结构简式
________或__________
关键提醒 苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
3．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( )
A．苯的一氯取代物()无同分异构体
B．苯的邻位二氯取代物()只有1种
C．苯的间位二氯取代物()只有1种
D．苯的对位二氯取代物()只有1种
4．下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( )
A．CH3CH===CH2 B．CH2===CH2
C． D.
三、苯的性质
1．纯净的苯是____色、______气味的液体，密度比水____，____溶于水，____毒。苯是一种重要溶剂，沸点80.5 ℃，易挥发，熔点5.5 ℃，若用____冷却，可凝结成____色____体。居室中的苯主要来自于新漆家具和装饰材料。由油漆挥发出来的苯通过皮肤接触或呼吸进入人体后影响人的造血系统，引起白细胞减少。
2．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时，发出________而且带有________的火焰，这是由于苯分子含碳量____，碳燃烧________。其燃烧的化学方程式为________________________________________________________________________。
3．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至55～60 ℃，发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成______，反应的化学方程式是_____________________________________。
(1)反应中要用浓硫酸做催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？
(2)怎样控制反应温度为55～60 ℃？
4．在有催化剂________存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成________，反应的化学方程式是_______________________________________。
5．苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍做催化剂的条件下，苯可以与________发生加成反应，化学方程式是________________________
________________________________________________________________________。
1．苯的化学性质
反应类型：①__________；②_______________；③___________________；④____________。
2．苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质；苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
3．甲苯()在光照下能与卤素单质发生取代反应，取代—CH3上的氢原子；在催化剂FeBr3作用下能与液溴发生取代反应，取代的是苯环上的氢原子。
4．甲苯比苯易与HNO3发生取代反应
5．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应
D．在苯中滴入溴水，溴水退色；乙烯与溴水反应
1．下列关于苯分子结构的说法中不正确的是( )
A．标准状况下22.4 L苯分子中含有3NA个C===C键和3NA个C—C键
B．苯分子为正六边形分子，所有原子在同一平面内
C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．苯分子里6个碳碳键完全相同
2．下列化合物的分子中，所有原子不可能都处于同一平面的是( )
A．乙烯 B．甲苯()
C．氟苯 D．四氯乙烯
3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色、带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应
D．苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应
4．下列有关苯的说法中，不正确的是( )
A．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键
B．苯分子中12个原子都处在同一平面上
C．苯与溴水混合后振荡，苯处于上层，呈橙红色
D．1 mol苯最多可与3 mol H2发生加成反应
5．下列关于苯的结构和性质正确的是( )
A．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应
B．78 g苯含有C===C键的数目为3NA
C．苯不能使KMnO4溶液退色，因此，苯不能发生氧化反应
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
6．苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。
请回答下列问题：
(1)下图是某些有机物的填充模型，其中表示苯的是____________。
(2)把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在________(填“上”或“下”)层；把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不退色，说明苯分子中________(填“有”或“没有”)碳碳双键；在浓硫酸作用下，苯在55～60 ℃可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为____________。
(3)曾有人提出两种立体结构(如图)：就该两种立体结构回答下列有关问题：
若苯的结构为(Ⅰ)，则一氯代物有________种，若苯的结构为(Ⅱ)，则下列说法正确的是________。
A．能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．燃烧时产生浓烟
C．能使溴水退色
答案精析
新知导学
一、
1．有机化合物和无机化合物 碳、氢 无机化合物
2．(1)隔绝空气加强热使其分解 (2)(从上到下，从左到右)氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 氨气、铵盐 苯、甲苯、二甲苯 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 沥青 碳 气体燃料、化工原料 氮肥
活学活用
1．C [A项，干馏需要隔绝空气加强热，错误；B项，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，这些有机物是煤的干馏产物，错误；C项，煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化，正确；D项，苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中，错误。]
2．B [煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物；采用煤脱硫技术，能减少二氧化硫的排放；煤的干馏产物也有无机物，如氨气、氢气等；焦炭和煤焦油都是煤干馏的产物，煤焦油是混合物。]
二、
1．无 紫红 不能 橙红 无 不能
2．(1)不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应而使溴水退色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。
(2)苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。
归纳总结
C6H6
活学活用
3．B [苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。]
4．A [乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。]
三、
1．无 有特殊 小 难 有 冰 无 晶
2．明亮 浓烟 高 不充分 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
3．硝基苯
(1)将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。
(2)在55～60 ℃的水中进行水浴加热。
4．FeBr3 溴苯
5．氢气
归纳总结
1．①氧化反应 ②加成反应 ③取代反应 ④取代反应
活学活用
5．C [甲烷与Cl2在光照下的反应是取代反应，乙烯使酸性KMnO4溶液退色发生的是氧化反应，A错；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成CH2Br—CH2Br，苯与H2在一定条件下发生加成反应生成 (环己烷)，B错；苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物的反应是硝化反应，属于取代反应：＋HNO3＋H2O，为油状液体，乙烯与水在一定条件下生成乙醇：CH2===CH2＋H—OHCH3CH2OH，是加成反应，C对；苯与溴水发生萃取，是物理现象，乙烯与溴水发生加成反应，D错。]
达标检测
1．A 2.B
3．D [虽然苯分子中不存在碳碳双键，但苯能与氢气发生加成反应。]
4．A [苯分子具有平面正六边形结构，其所有原子都在同一平面上；苯分子中的所有碳碳键完全相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间独特的键；苯与溴水混合振荡时，因Br2在苯中的溶解度远大于其在水中的溶解度，因而被萃取而使苯层(上层)呈橙红色；1 mol苯最多可与3 mol H2加成得到环己烷()。]
5．D
6．(1)D (2)上 没有 取代反应 (3)1 ABC
解析 (1)苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。(2)苯的密度比水小，橙红色在上层，苯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色。(3)结构(Ⅰ)只有一种氢原子，一氯代物只有一种；结构(Ⅱ)中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，含碳量高，燃烧有浓烟。
第1课时 乙醇
[学习目标定位] 1.会写乙醇的分子式、结构式、结构简式，知道官能团的概念，知道乙醇的官能团是—OH。2.知道乙醇中—OH上的氢可以被金属置换，会书写相关反应的化学方程式。3.知道乙醇催化氧化生成乙醛以及反应中的断键和成键情况，会写相关反应的化学方程式。
一、乙醇与金属钠的反应
1．经测定，乙醇的分子式为C2H6O，根据所学化学键知识讨论，符合该分子式的有机物有几种可能的结构？
2．乙醇与钠反应实验探究
实验操作
向盛有少量无水乙醇的试管中加入一粒擦干煤油的金属钠，在试管口迅速塞上配有医用注射针头的单孔塞，检验放出气体的纯度后，点燃，并把一干燥的小烧杯罩在火焰上方，在烧杯内壁出现液滴后，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量的澄清石灰水，观察有无浑浊
实验现象
钠粒位于乙醇的____部，有____________产生。点燃气体，火焰呈__________色，干燥的烧杯上有________，澄清石灰水________浑浊
问题讨论：
(1)钠与乙醇反应生成什么气体？
(2)金属钠可保存在煤油中，金属钠与乙醇反应放出气体，据此分析判断哪种结构是乙醇的结构？
(3)乙醇与钠反应的化学方程式为_______________________________________
________________________________________________________________________。
(4)比较金属钠分别与水、乙醇反应的现象有什么不同？
1.乙醇的分子组成与结构
2．乙醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，乙醇与钠的反应不如水剧烈。
(1)乙醇与Na反应的定量关系：C2H5OH～Na～H2。
(2)其他活泼金属如K、Mg、Al等也能置换出乙醇—OH上的H原子。
1．下列关于乙醇的说法正确的是( )
A．乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，所以乙醇是电解质
B．乙醇结构中有—OH，所以乙醇显碱性
C．乙醇分子中只有羟基上的氢原子可被钠置换出来
D．常温下，1 mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2 L H2
2．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH,4.6 g某饱和一元醇与足量金属钠反应，得到1.12 L(标准状况)的氢气。则该饱和一元醇的分子式为( )
A．CH3OH B．C2H5OH
C．C3H7OH D．C4H9OH
二、乙醇的氧化反应
1．乙醇的燃烧
化学方程式：_________________________________________________________；
现象：乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时____大量的热。
2．乙醇的催化氧化
实验操作
向试管里加入约2 mL乙醇，取一根光洁的铜丝，下端绕成螺旋状，放在酒精灯外焰上烧红，然后迅速伸入乙醇中，观察铜丝的变化，反复几次，小心地闻试管中液体产生的气味
实验现象
在每次操作过程中，铜丝先由____变____，插入乙醇后又变____；反复几次后，液体散发出____________________
实验结论
乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，被氧化生成了________，化学方程式为________________________________________
3.乙醇与强氧化剂的反应
橙色的酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车；乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成乙酸。
乙醇催化氧化的实质
特别提醒 等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧时，耗O2量相同， C2H5OH可以看成C2H4·H2O。
3．硬质试管中铜网的质量为m g，将硬质试管放在酒精灯上加热至铜网变红热，迅速投放到下列溶液中：①澄清石灰水；②盐酸；③乙醇；④稀HNO3。反复几次后，洗涤干燥铜网，再进行称量，则：
(1)质量大于m g的有________。
(2)质量等于m g的有________。
(3)质量小于m g的有________。
4．乙醇分子中的各化学键如下图所示，下列关于乙醇分子在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
D．乙醇是电解质，在水中键①断裂电离出氢离子
1．下列试剂中，能用于检验酒精中是否含有水的是( )
A．CuSO4·5H2O B．无水CuSO4
C．浓H2SO4 D．Na
2．下列关于乙醇的物理性质的应用中不正确的是( )
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比例与水互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．从化学学科角度看，俗语“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易挥发的性质
3．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对实验现象的描述中正确的是( )
A．钠块沉在乙醇液面的下面
B．钠熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动
D．向烧杯中滴入几滴酚酞溶液变红色
4．下列说法不正确的是( )
A．体积分数为75%的乙醇水溶液，可用于杀菌、消毒
B．1 mol乙醇与足量Na反应生成 mol H2
C．苯中含有少量乙醇，加水可除去乙醇
D．用乙醇作萃取剂可以将碘从碘水中萃取出来
5．制取无水酒精时，通常需向工业酒精中加入某物质，并加热蒸馏，该物质是( )
A．无水硫酸铜 B．浓硫酸
C．新制的生石灰 D．碳酸钙
6．某校化学研究性学习小组的同学拟利用如图所示装置，通过实验来确定乙醇(C2H6O)的分子结构。回答下列问题：
(1)根据有机结构理论：乙醇的分子结构除了CHHHCHHOH外，还可能是(用结构式表示)__________________。
(2)甲同学通过实验得到如下数据：
乙醇的物质的量
氢气的体积(标准状况)
0.10 mol
1.12 L
根据上述数据可推断乙醇的结构式为____________________________________________，
理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)乙同学准确称量4.6 g乙醇，用此装置进行多次实验，结果测得生成的气体体积总是比甲同学的少(相同条件下)，他认为是乙醇中含有的少量水造成的，这种观点正确吗？___________(填“正确”或“不正确”)，请说明理由
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)丙同学认为该实验成功的关键是①装置气密性良好；②称量的乙醇要准确且纯净；③钠要足量；④广口瓶中要充满水；⑤读取量筒中液体体积前，要设法使广口瓶与量筒内液面处于同一水平线上且平视刻度；⑥从漏斗中缓缓加入无水乙醇。其中不必要的是__________，理由是
________________________________________________________________________。
答案精析
新知导学
一、
1．
2．下 无色气体 淡蓝 液珠 不变
问题讨论
(1)氢气
(2)金属钠可保存在煤油中，说明金属钠不能置换出与碳原子直接相连接的氢原子。
金属钠能与乙醇反应放出气体，说明乙醇的结构是而不是。
(3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
(4)钠与水反应时，浮在水面上，熔化成闪亮的小球，有“嘶嘶”响声，反应剧烈；钠与乙醇反应时，沉于乙醇底部、不熔化成闪亮的小球、无响声，反应缓慢。
归纳总结
—OH C2H6O CH2CH2OH或C2H5OH
活学活用
1．C
2．B [该反应的比例关系：2 mol饱和一元醇与足量钠反应可得1 mol H2。
设该饱和一元醇的摩尔质量为M。
2CnH2n＋1OH＋2Na―→2CnH2n＋1ONa＋H2↑
2M 22.4 L
4．6 g 1.12 L
解得：M＝46 g·mol－1。该饱和一元醇的相对分子质量为46，由该饱和一元醇的通式CnH2n＋1OH，得等式：12n＋2n＋1＋16＋1＝46，n＝2。故该醇为C2H5OH。]
二、
1．C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O 放出
2．红 黑 红 有刺激性气味的气体 乙醛 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
归纳总结
2Cu＋O22CuO 铜丝表面电红变黑 CH3CHO＋Cu＋H2O
铜丝表面由黑变红
活学活用
3．(1)① (2)③ (3)②④
解析 Cu―→CuO质量增加，与①不反应，其质量大于m g；与盐酸、稀HNO3反应分别生成CuCl2、Cu(NO3)2，质量减小；在乙醇催化反应中，铜为催化剂，质量不变。
4．D [乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A项正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B项正确，乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂，C项正确；乙醇是非电解质，在水中键①不断裂，不能电离出氢离子。 ]
达标检测
1．B [利用CuSO4(白)＋5H2O===CuSO4·5H2O(蓝)检验酒精中是否含有水。]
2．A [乙醇的密度比水小，但可与水以任意比例互溶，故除去乙醇中的水不能用分液的方法，应加入生石灰，然后蒸馏。]
3．A [ρ钠＞ρ醇，故钠沉在乙醇液面的下面；钠的熔点高于乙醇的沸点，故钠不熔化；烧杯中无OH－产生，故酚酞不变红色。]
4．D
5．C
6．(1)
(2) n(C2H6O)∶n(H2)＝2∶1，说明乙醇分子中只有一个氢原子可被置换
(3)不正确 质量相同的乙醇和水分别与钠反应，由水与钠反应制得的氢气更多
(4)④ 因V(H2)＝V(排水)，气体体积大小与广口瓶是否充满水无关
解析 (1)根据有机物结构中碳必须形成四个键、氧形成两个键、氢形成一个键，可得到乙醇分子的另一种可能结构。(2)由甲同学的实验数据可知，参加反应的乙醇与生成氢气的物质的量之比为2∶1，说明乙醇分子中只有一个氢原子参与反应，即乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子的位置不同，故知乙醇分子中有一个—OH。(3)乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑，且质量相同的乙醇和水分别与钠反应，由水与钠反应制得的氢气更多，应大于1.12 L。(4)广口瓶中不需充满水，因为气体体积是通过测量排入量筒中水的体积来确定的。
第2课时 乙酸
[学习目标定位] 1.会写乙酸的分子式、结构式、结构简式，知道乙酸的官能团是—COOH。2.了解乙酸的物理性质和主要应用，知道乙酸具有酸的通性，酸性比碳酸强，会写乙酸与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应的化学方程式。3.掌握酯化反应的原理和实验操作，会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
一、乙酸的组成、结构、物理性质与酸性
1．乙酸的分子结构
分子式
结构式
结构简式
主要原子团
填充模型
羧基：________
2.乙酸俗称________，是________的主要成分，具有酸的通性。现通过以下实验来认识乙酸的酸性：
实验操作
实验现象
实验结论
①
向试管中加入约2 mL稀醋酸溶液，加入石蕊溶液
乙酸具有____性
②
向试管中加入约2 mL稀醋酸溶液，滴加碳酸钠溶液
醋酸的酸性
比碳酸____
【问题讨论】
(1)设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。
现象：碳酸钠溶液中____________，硅酸钠溶液中________________________。
结论：酸性：________>________>________。
(2)用食醋浸泡结有一层水垢[主要成分CaCO3和Mg(OH)2]的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。写出有关反应的化学方程式和离子方程式。
归纳总结
1．乙酸的物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
熔点
俗称
无色
液体
刺激性
______溶于水
16.6 ℃
醋酸
2.羟基氢原子的活动性比较
乙醇
水
碳酸
乙酸
酸碱性
——
中性
弱酸性
弱酸性
电离情况
不电离
微弱电离
部分电离
部分电离
与钠
反应
反应
反应
反应
与NaOH溶液
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3溶液
不反应
水解
不反应
反应
羟基氢原子的活动性
CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞CH3CH2OH
与Na反应的反应剧烈程度
缓和――――→剧烈
1．下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是( )
A．金属钠 B．溴水
C．Na2CO3溶液 D．紫色石蕊溶液
2．苹果酸的结构简式为。下列说法正确的是( )
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2
D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
二、乙酸的酯化反应
实验操作
实验装置
实验现象
在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合物，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸，观察右边试管中的现象并闻气味
【实验结论】
已知该反应生成的水是乙酸羧基上的羟基和乙醇羟基上的氢原子结合而成，余下的部分结合成乙酸乙酯，则该反应的化学方程式为______________________ ＋____________，该反应原理可用示踪原子法来证明：若用含18O的乙醇和不含18O的乙酸反应，则反应的化学方程式为＋H—18O—C2H5＋H2O。
【问题讨论】
(1)该反应是否属于取代反应？该反应为可逆反应，浓H2SO4起什么作用？
(2)向试管中加入乙醇、乙酸和浓硫酸时，能否先加入浓硫酸，再加入乙醇和乙酸？
(3)加热的目的是什么？
(4)加热时为什么要求小火缓缓均匀加热？还可以采取什么加热方式？
(5)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？
(6)导气管末端为什么不能插入饱和碳酸钠溶液中？
1.酯化反应的概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。
2．酯化反应的实质：酸脱羟基、醇脱氢形成水，余下的部分结合成酯。
3．酯化反应的特点：可逆反应、取代反应。
4．乙酸乙酯的制备实验：
(1)部分装置作用
①长导管的作用：导出乙酸乙酯蒸气，冷凝回流乙酸和乙醇。
②碎瓷片的作用：防止暴沸。
(2)防倒吸：为防止倒吸，收集产物的试管内导气管不能插入液面以下。
(3)试剂加入顺序：加入药品时，先加乙醇和乙酸，然后再加入浓H2SO4，以免浓H2SO4溶于乙酸和乙醇时放出大量热，使液体飞溅。
(4)加热注意事项：
①加热时开始小火均匀加热，目的是防止乙酸、乙醇大量挥发，使二者充分反应；最后大火集中加热是使生成的乙酸乙酯挥发出来。
②还可以用水浴加热方式进行加热。
(5)反应物纯度要求：乙醇要用无水乙醇，乙酸要用无水乙酸。
(6)产物分离方法：用分液法分离乙酸乙酯和饱和Na2CO3溶液。
3．可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是________________________________________________________________________。
(3)实验中加热试管a的目的是
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
a中反应的化学方程式：__________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)球形干燥管C的作用是_________________________________________________，
b烧杯中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)若反应前向b中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后b中的现象是________________________________________________________________________。
4．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中不正确的是( )
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．试管b中导气管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中产生倒吸现象
C．当反应发生后，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管会有气泡产生
D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
1．下列关于乙酸性质的叙述中错误的是( )
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐反应，产生CO2气体
B．乙酸能与醇类物质发生酯化反应
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水退色
D．乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体
2．如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列关于该有机物的说法中不正确的是( )
A．分子式是C3H6O2
B．不能和NaOH溶液反应
C．能发生酯化反应
D．能使紫色石蕊溶液变红
3．若乙酸分子中的氧原子都是16O，乙醇分子中的氧原子都是18O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，含有18O的分子有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
4．制取乙酸乙酯的装置正确的是( )
5．下列说法错误的是( )
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C．乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应是可逆的
6．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程。
(1)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应的化学方程式为________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置，若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是________(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是__________________________。
(3)甲、乙、丙三位同学按如下步骤实验：
A．按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入 3 mL 95%的乙醇，再加入2 mL冰醋酸，最后在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀。
B．将试管固定在铁架台上。
C．在试管②中加入5 mL饱和Na2CO3溶液。
D．用酒精灯对试管①加热。
E．当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
请回答：步骤A组装好实验装置，加入样品前必需进行的操是____________________，试管②中观察到的现象是____________________________，试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是________________________________________________________________________。
答案精析
新知导学
一、
1．C2H4O2 CH3COOH —COOH
2．醋酸 食醋 溶液呈红色 酸 有无色气泡放出 强
问题讨论
(1)装置：
出现气泡 有白色胶状沉淀生成 乙酸 碳酸 硅酸
(2)2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑，2CH3COOH＋Mg(OH)2―→(CH3COO)2Mg＋2H2O；2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑，2CH3COOH＋Mg(OH)2―→2CH3COO－＋Mg2＋＋2H2O。
归纳总结
1．易
活学活用
1．B 2.A
二、
饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体，且能闻到香味
实验结论
CH3COOH＋CH3CH2OH H2O
问题讨论
(1)属于取代反应，浓硫酸的作用有：①催化剂——加快反应速率；②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
(2)不能。先加入浓硫酸，再加入乙醇和乙酸，相当于稀释浓硫酸，会使液体沸腾，使硫酸液滴向四周飞溅。
(3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率。
(4)加热时要用小火缓慢、均匀加热，目的是防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的沸腾。还可以用水浴加热的方式进行加热。
(5)①中和挥发出来的乙酸；②溶解挥发出来的乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到酯。
(6)防止因受热不均匀产生倒吸。
归纳总结
1．酸与醇 浓H2SO4，加热 酯和水 反应可逆且反应速率很慢
活学活用
3．(1)先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 mL浓硫酸 (2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片) (3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率
CH3COOH＋CH3CH2OH＋H2O
(4)冷凝和防止倒吸 吸收蒸出的少量乙酸，溶解蒸出的少量乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度 (5)下层红色变浅，出现分层现象
解析 (1)先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 mL浓硫酸。(2)为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应效率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)用Na2CO3溶液吸收产物时注意防止倒吸。乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸能与Na2CO3溶液反应，蒸出的乙醇能溶于溶液中，因此便于分离出乙酸乙酯。(5)开始反应前b中存在Na2CO3，所以滴入酚酞溶液呈红色，反应结束后产物中除乙酸乙酯外，还有伴随蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸中和b中的OH－，从而使红色变浅，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，所以出现分层现象。
4．A [应把浓H2SO4逐滴加入到乙酸和乙醇的混合物中，A项错误；导气管不插入饱和Na2CO3溶液中，防止倒吸，B项正确；随乙酸乙酯蒸出的乙酸与Na2CO3反应，产生CO2，C项正确；同时也吸收被蒸出的乙醇，D项正确。]
达标检测
1．C 2.B
3．B [根据“酸脱羟基醇脱氢”，且该反应是可逆反应，含有18O的分子是乙醇和乙酸乙酯两种。]
4．A [玻璃导管不能插入到液面以下，以防止倒吸，不能用NaOH溶液，应用饱和Na2CO3溶液。]
5．C [酒的主要成分是乙醇，食醋的主要成分是乙酸，A项正确；乙醇、乙酸在常温下都是液体，而C2H6和C2H4在常温下为气体，B项正确；乙醇催化氧化制乙醛，乙醇和乙酸都能发生燃烧氧化生成CO2和H2O，C项错误；酯化反应是可逆反应，D项正确。]
6．(1)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O
(2)乙 防止倒吸 (3)检查装置的气密性 液体分为两层 溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
第3课时 酯和油脂
[学习目标定位] 1.知道酯的存在、组成、结构和性质，会写酯的水解反应方程式。2.知道油脂的组成、结构、性质及应用，能区分酯与脂、油脂与矿物油。
一、酯与酯的水解
1．酯是酸和醇发生______反应生成的一类有机化合物，酯的官能团是____________。酯一般____溶于水，____溶于有机溶剂，酯的密度比水小，相对分子质量较小的酯大都有________气味。
2．按表中实验操作完成实验，观察实验现象，填写下表：
实验操作
实验现象
实验结论
(1)写出上述实验中反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
(2)酯在酸性条件下水解程度与在碱性条件下水解程度有何不同？说明理由。
归纳总结
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
水解反应
化学方程式
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH
断键方式
断键与成键关系
酯化反应时形成的化学键，是水解时断开的化学键
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反应速率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式
酒精灯加热
水浴加热
反应类型
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
关键提醒 (1)酯的官能团为“”，酯在酸性条件下水解生成RCOOH，在碱性条件下水解生成R—COONa。酯的水解反应也是取代反应。
(2)酯化反应和酯在酸性条件下的水解反应都是可逆反应，化学方程式用“((”； 酯在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，化学方程式用“―→”。
1．下列关于乙酸乙酯水解反应与乙酸和乙醇酯化反应的比较中正确的是( )
A．两个反应均可采用水浴加热
B．两个反应使用的硫酸作用完全相同
C．两个反应均可看作取代反应
D．两个反应一定都是可逆反应
2．有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成______种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成__________种酯。在新生成的酯中，相对分子_____________________________。
3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
二、油脂的分子结构与性质
1．油脂的组成和结构
油脂是一类特殊的酯，可以看作是____________(如硬脂酸____________、软脂酸____________、亚油酸____________等)与________[丙三醇____________]经酯化反应生成的酯，其结构简式可表示为____________，其中R1、
R2、R3可能相同，也可能不同，天然油脂属于__________(填“纯净物”或“混合物”)。
2．油脂的分类与物理性质
(1)油和脂肪统称为油脂。油和脂肪的状态不同，油中的碳链含碳碳双键较多，主要是低沸点的________；脂中的碳链含碳碳单键较多，主要是高沸点的动物________。
(2)油脂都____溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机容剂，密度比水____。天然油脂大多是混合物，________固定的熔、沸点。
3．油脂的化学性质
(1)油脂的水解反应
①油脂在酸性条件下水解生成______________和____________，如硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解的化学方程式：______________________________________________________。
②油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和______，如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：__________________________________________________________。
(2)油脂的氢化反应
植物油分子中存在____________，能与氢气发生______反应，将液态油脂转化为固态油脂。
4．用途
(1)为人体提供________，调节人体生理活动。
(2)工业生产____________和甘油。
(3)制________、________等。
关键提醒 (1)油脂属于酯类，是高级脂肪酸甘油酯，是混合物。
(2)高级脂肪酸的钠盐可用于制取肥皂，因此油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应。
4．下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂属于酯类
B．油脂没有固定的熔、沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色
5．下列有关油脂的叙述中错误的是( )
A．植物油不能使KMnO4(H＋)溶液退色
B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油
C．油脂可以在碱性条件下水解
D．从溴水中提取溴不可用植物油做为萃取剂
1．酯和油脂的比较：由酸(有机酸或无机含氧酸)和醇脱水生成的化合物统称为酯，如甲酸乙酯、硝酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油(丙三醇)反应所生成的酯，因而油脂是酯中特殊的一类。要注意，“油脂”不能写为“油酯”。
2．油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
多种烃(石油及其分馏产品)
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
1．下列物质的主要成分不是油脂的是( )
A．猪油 B．地沟油
C．花生油 D．汽油
2．下列物质属于油脂的是( )
3．下列说法不正确的是( )
A．可用分液漏斗分离乙酸乙酯和水的混合物
B．酯的水解反应属于取代反应
C．酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度大
D．酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同
4．下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是( )
A．乙酸 B．乙酸乙酯
C．甲苯 D．汽油
5．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是( )
A．CH3COOD、C2H5OD
B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD
D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
6．某有机物结构简式如图所示，它在一定条件下发生水解反应，产生一种醇和一种酸，在水解时发生断裂的键是( )
A．①④ B．③⑤ C．②⑥ D．②⑤
7．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为
C17H35COOCH2C17H33COOCHC15H31COOCH2
(1)该油脂能否使溴水退色？________(填“能”或“不能”)。
(2)写出该油脂在氢氧化钠溶液中水解的几种产物：____________、____________、____________、____________。
答案精析
新知导学
一、
1．酯化 难 易 芳香
2．芳香气味很浓 芳香气味较淡 芳香气味消失 中性条件下乙酸乙酯几乎不水解 酸性条件下乙酸乙酯部分水解 碱性条件下乙酸乙酯完全水解
(1)①CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH
②CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH
(2)酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。
活学活用
1．C
2．3 5
解析 酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：① ②HOCH2CH2OH ③。这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子。
3．A [1 mol分子式为C18H26O5的酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒定律推知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。]
二、
1．高级脂肪酸 C17H35COOH C15H31COOH C17H31COOH 甘油 C3H5(OH)3 混合物
2．(1)植物油 脂肪 (2)难 小 没有
3．(1)①甘油(丙三醇) 高级脂肪酸
②甘油
(2) 加成
4．(1)能量 (2)高级脂肪酸 (3)肥皂 油漆
归纳总结
退色 高级脂肪酸 高级脂肪酸钠
活学活用
4．D [油脂是高级脂肪酸的甘油酯，A、C项正确；油脂为混合物，没有固定的熔、沸点， B项正确；油酸甘油酯与溴加成可使溴的四氯化碳溶液退色，D项错误。]
5．A [植物油中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液退色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，B项正确；C项正确；植物油中不饱和键与Br2发生加成反应，D项正确。]
达标检测
1．D [汽油属于矿物油，主要成分为烃。]
2．C 3.D 4.B
5．B [乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。]
6．B [酯化反应中羧酸脱去羟基(—OH)，与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。]
7．(1)能 (2)C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa
解析 (1)含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35—和C15H31—。烃基C17H33—含有碳碳双键，因此该液态油脂能使溴水退色。
(2)油脂水解时，酯基碳氧单键断开，碱性条件下：
第4课时 糖类
[学习目标定位] 1.知道糖类的组成、重要性质和主要应用。2.认识葡萄糖的分子结构和特征反应。3.能够设计实验确认淀粉水解的产物及水解的程度。
一、糖类
1．糖类的组成和分类
(1)组成：糖类是由____________三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式____________表示，过去曾称其为____________。
(2)分类：糖类可以根据其____________以及__________________进行分类。
类别
单糖
低聚糖(以双糖为例)
多糖
代表物
分子式
C12H22O11
(C6H10O5)n
水解特点
不能水解
1 mol双糖能水解成2 mol单糖
1 mol多糖能水解成 n mol 单糖
2.糖类的来源
糖类是绿色植物光合作用的产物：6CO2＋6H2OC6H12O6(葡萄糖)＋6O2。
糖类通式Cn(H2O)m中n、m可以相同也可以不同，通式只反映出大多数糖的组成，不能反映它们的结构特点。
(1)糖类分子中的H、O原子并不是结合成水的形式存在。
(2)多数糖类符合通式，但也有少数糖类不符合通式，如鼠李糖(C6H12O5)。
(3)有些物质虽然符合通式但不是糖类，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。
1．下列说法正确的是( )
A．凡符合Cn(H2O)m通式的化合物一定属于糖类，不符合此通式的不属于糖类
B．凡能溶于水且具有甜味的化合物都属于糖类
C．淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示分子组成，它们是同分异构体
D．纤维素、淀粉、蔗糖和油脂在一定条件下都可发生水解反应
二、葡萄糖
1．分子组成和结构
分子式
结构简式
主要原子团
最简式
C6H12O6
CH2O
2.物理性质
颜色
状态
水溶性
存在
葡萄和其他有甜味的水果中
3.主要化学性质
(1)在人体内缓慢氧化，提供人体活动所需能量，写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式：__________________________________________。
(2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应。完成下列实验：
实验现象：____________________________。
实验结论：葡萄糖具有________性，能被弱氧化剂如________________________氧化，生成砖红色________沉淀。
应用：这一反应可用于________的检测。
1.葡萄糖的分子结构与性质
2．常用新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖的存在。
2．对于葡萄糖的下列叙述中正确的是( )
A．1 mol葡萄糖与足量钠反应会生成3 mol H2
B．葡萄糖在一定条件下能水解
C．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
D．可使小苏打溶液冒出气泡
3．某学生做葡萄糖的还原性实验，将4 mL 0.5 mol·L－1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合后，滴入1.0 mL的10%的葡萄糖，加热煮沸，结果没有看到砖红色沉淀生成。这是因为( )
A．葡萄糖浓度太大 B．加热时间不够
C．CuSO4溶液的量不够 D．NaOH溶液的量不够
三、淀粉和纤维素
1．淀粉、纤维素都是绿色植物光合作用的产物，请认真阅读教材相关内容，总结淀粉、纤维素的存在及生理功能。
物质
存在
生理功能
淀粉
纤维素
2.淀粉、纤维素都属于多糖，二者都能水解，最终生成____________。
(1)淀粉为人体提供________，具体变化过程可表示为食物中的淀粉____________糊精[(C6H10O5)x(x(2)用富含________的农作物为原料酿酒，用富含____________的植物秸秆为原料生产酒精。有关的化学方程式如下：
＋nH2O (此为葡萄糖的工业制法)， 2C2H5OH＋2CO2↑(此为酒精的工业制法)。
3．检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
实验现象及结论
情况
现象A
现象B
结论
①
溶液呈蓝色
未产生砖红色沉淀
②
溶液呈蓝色
出现砖红色沉淀
③
溶液不呈蓝色
出现砖红色沉淀
①淀粉在酸或酶的催化作用下逐步分解，最终生成______________。
②淀粉遇碘变为________，可用于检验淀粉的存在。
1.淀粉和纤维素的性质及应用
2．淀粉水解程度及其产物的检验时应特别注意的问题
(1)检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
(2)因反应是用硫酸作催化剂，而与新制Cu(OH)2悬浊液反应的溶液必须呈碱性，所以应先中和再检验。
4．下列有关概念的描述正确的是( )
A．纤维素被人体消化吸收后提供营养物质
B．能发生水解反应的物质不一定是糖类，但糖类一定能发生水解反应
C．没有成熟的苹果汁遇碘显蓝色，成熟的苹果汁能还原新制氢氧化铜悬浊液
D．1 mol 双糖完全水解一定能够生成2 mol葡萄糖
5．将淀粉水解并用新制Cu(OH)2碱性悬浊液检验水解产物的实验中，要进行的主要操作有：①加热；②滴入稀硫酸；③加入新制的Cu(OH)2悬浊液；④加入NaOH溶液中和。以上各步操作的先后顺序排列正确的是( )
A．①②③④① B．②①④③①
C．②①④③ D．④③①②①
1．葡萄糖是一种单糖的理由是( )
A．它不能发生分解反应
B．不能再水解成更简单的糖
C．分子中只含1个醛基
D．葡萄糖分子中含碳原子数最少
2．只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、淀粉溶液，这种试剂是( )
A．NaOH溶液 B．新制Cu(OH)2悬浊液
C．碘水 D．Na2CO3溶液
3．下列有关葡萄糖的说法错误的是( )
A．葡萄糖的分子式是C6H12O6
B．葡萄糖是人体重要的能量来源
C．葡萄糖能与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应
D．葡萄糖可以水解
4．用来证明棉花和淀粉都是多糖的方法是( )
A．放入氧气中燃烧，检验燃烧产物都是CO2和H2O
B．放入新制Cu(OH)2悬浊液中加热，都不产生砖红色沉淀
C．加入浓硫酸后微热，都脱水而变黑
D．分别放入稀酸后煮沸几分钟，用NaOH溶液中和反应后的溶液，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热，都生成砖红色沉淀
5．下列说法正确的是( )
A．利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
B．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质
C．淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物
D．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
6．某学生进行淀粉的水解实验，并检验水解产物是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量淀粉加适量水配成溶液，在淀粉溶液中加入稀硫酸；将混合液煮沸几分钟，冷却；在冷却后的溶液中加入新制的氢氧化铜悬浊液，在酒精灯上加热。实验结果：没有砖红色沉淀产生。
(1)其原因是________。
A．淀粉尚未水解
B．加热时间不够
C．煮沸后的溶液中没有加碱中和作催化剂的硫酸
D．淀粉水解的产物中没有葡萄糖
(2)正确的操作是_____________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案精析
新知导学
一、
1．(1)C、H、O Cn(H2O)m 碳水化合物 (2)能否水解 水解产物的不同 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素 C6H12O6
活学活用
1．D [符合Cn(H2O)m通式的化合物不一定是糖，如乙酸(C2H4O2)等符合通式Cn(H2O)m，不属于糖。并不是所有的糖都符合Cn(H2O)m通式，A项错误；糖类不一定有甜味，如纤维素属于糖类但没有甜味。有甜味的物质不一定都是糖类，例如糖精甜味是葡萄糖的几百倍，但它是人工合成的酰胺类物质，甘油、木糖醇虽然都有甜味，但它们属于多羟基醇而不属于糖类，B项错误；淀粉、纤维素的通式都可表示为(C6H10O5)n。但n值不同，不是同分异构体，C项错误。]
二、
1．CH2OH(CHOH)4CHO —CHO、—OH
2．无色 固体 易溶
3．(1)C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
(2)试管中有砖红色沉淀生成 还原 新制Cu(OH)2悬浊液 Cu2O 尿糖
归纳总结
1．CH2O C6H12O6
活学活用
2．C [葡萄糖含有羟基，能与钠反应放出氢气，C6H12O6～5Na～H2↑，A项错误；葡萄糖是单糖，不能水解，B项错误；能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，C项正确；无羧基，不与NaHCO3反应，D项错误。]
3．D [葡萄糖与新制Cu(OH)2反应时，NaOH必须过量，而本题中n(CuSO4)＝n(NaOH)＝2×10－3mol，NaOH的量不足，故看不到砖红色沉淀生成。]
三、
1．(从左到右，从上到下)绿色植物光合作用的产物，主要存在于植物的种子或块根里，其中谷类含淀粉较多 淀粉在人体内逐步水解为葡萄糖，葡萄糖被氧化，为人体提供所需能量 植物细胞壁的基本成分，一切植物中均含有纤维素 不能被人体消化吸收，但食物中的纤维素在人体消化过程中能刺激肠道蠕动和分泌消化液，有助于食物的消化和排泄
2．葡萄糖 (1)能量 (C6H10O5)n C12H22O11 C6H12O6 CO2和H2O
(2)淀粉 纤维素
3．未水解 部分水解 完全水解 ①葡萄糖 ②蓝色
活学活用
4．C [纤维素虽属于糖类，但不能被消化吸收直接成为人体的营养物质，A项错误；单糖不水解，B项错误；蔗糖水解产物是等物质的量的葡萄糖和果糖，D项错误；没有成熟的苹果汁中有光合作用的产物淀粉，遇碘单质显蓝色，而成熟的苹果汁中有葡萄糖，成熟的苹果汁能还原新制Cu(OH)2悬浊液。]
5．B [解答本题时必须明确各步操作的目的和各步反应的条件。加热是淀粉在酸催化作用下发生水解反应的条件，也是其水解产物与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的条件；滴入稀硫酸用来催化淀粉水解；加入NaOH溶液是为了中和稀H2SO4，使葡萄糖与Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀。验证淀粉水解产物过程可以表示为淀粉溶液酸化液水解液中和溶液Cu2O，故正确的排序为②①④③①。]
达标检测
1．B 2.B 3.D
4．D [淀粉和纤维素等多糖在稀H2SO4存在下水解生成葡萄糖，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热时生成Cu2O沉淀。]
5．A [纤维素在人体内不水解，不能作为营养物质；油脂属于小分子，淀粉和纤维素属于高分子化合物；淀粉遇碘水显蓝色，纤维素遇碘水不变蓝色。]
6．(1)C (2)待煮沸后的溶液冷却后加入适量的NaOH溶液至溶液呈碱性，再加入新配制的氢氧化铜悬浊液进行实验
解析 淀粉在硫酸作催化剂、加热的条件下能水解为葡萄糖。该学生在实验中向淀粉溶液中加入了硫酸溶液，并且加热进行了数分钟，则淀粉水解生成了葡萄糖是无疑的。硫酸是淀粉水解的催化剂，淀粉的水解产物中仍含有硫酸。检验葡萄糖用的氢氧化铜悬浊液必须保持强碱性，但该学生直接向淀粉水解产物中加入氢氧化铜悬浊液，致使检验葡萄糖的试剂失效，故没有砖红色沉淀产生。
第5课时 蛋白质和氨基酸
[学习目标定位] 1.知道蛋白质的存在、组成、主要性质和应用。2.知道蛋白质水解最终产物是氨基酸，熟知常见的氨基酸及其结构特点。
一、蛋白质的性质
1．蛋白质的盐析
(1)按表中实验操作完成实验，并填写下表：
实验操作
实验现象
实验结论
向(NH4)2SO4饱和溶液中加入鸡蛋清溶液后，________，加入到蒸馏水中时，________
(2)由实验可知：①概念：浓的无机盐溶液使蛋白质的溶解度________而使其从溶液中析出的过程叫________。
②条件：浓的____________溶液或________溶液会使蛋白质溶解度降低而析出。少量的无机盐能________蛋白质的溶解。
③特点：盐析是________过程，继续加水时能使____________，不影响蛋白质的生理活性。故可利用这一性质来分离、提纯蛋白质。
2．蛋白质的变性
(1)按表中实验操作完成实验，并填写下表：
实验操作
实验现象
加热后，________，再加入到蒸馏水中，________
加入CuSO4溶液后，_________，再加入到蒸馏水中，_________
加入乙醇的水溶液后，_________，再加入到蒸馏水中，____________
实验结论
(2)蛋白质的变性是在______________________或加入_______________________的情况下，蛋白质发生________上的改变而聚沉的过程。
(3)蛋白质的变性是________的化学变化过程，蛋白质失去生理活性不能再恢复成为原来的蛋白质，可以利用这一性质进行____________。
3．蛋白质的特征反应
(1)显色反应：在盛有鸡蛋清溶液的试管中，滴加浓硝酸，观察到的现象是鸡蛋清溶液变____色，其原因是分子中含有苯环的蛋白质能与浓硝酸发生________反应，利用此性质可以鉴别某些蛋白质。
(2)蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯上灼烧，有________气味，用此性质可鉴别毛料纤维和合成纤维。
归纳总结
蛋白质的盐析与变性比较
盐析
变性
概念
蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出
蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而凝结起来
特征
可逆
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
性质上改变，化学变化
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐和铵盐的浓溶液
加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等
用途
分离和提纯蛋白质
杀菌、消毒
1．下列各物质能使蛋白质变性的是( )
①硫酸钾 ②甲醛 ③氯酸钾 ④硝酸汞 ⑤氯化铵 ⑥氢氧化钠
A．②④⑥ B．①③⑤ C．①②③ D．④⑤⑥
2．下面关于蛋白质的叙述不正确的是( )
A．可以通过灼烧时的特殊气味来鉴别蛋白质
B．部分蛋白质遇浓硝酸变黄
C．蛋白质在酶的作用下水解的最终产物是葡萄糖
D．若误食重金属盐，可服用大量鲜牛奶或豆浆进行解救
二、蛋白质的水解产物——氨基酸
1．人体从食物中摄取的蛋白质在蛋白酶的催化作用下水解生成各种________。这些________被人体吸收后，在一定条件下又重新结合成人体所需要的各种________。
2．几种重要的氨基酸的结构简式分别为
甘氨酸(氨基乙酸)：______________________________________________________________，
丙氨酸(α-氨基丙酸)：____________________________________________________，
谷氨酸(α-氨基戊二酸)：________________________________________________________。
观察分析上述氨基酸的分子结构，回答下列问题：
(1)α-氨基酸分子中，氨基连在____________的碳原子上。
(2)氨基酸分子中含有________________和________________两种官能团。
3．氨基乙酸分子中羧基与氨基可以发生类似于酯化反应的脱水反应，生成二肽，写出其化学方程式。
1.氨基酸既能与碱反应，又能与酸反应，具有两性。
2．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更复杂的化合物(多肽)，构成蛋白质。
3．关于的酸碱性，下列说法正确的是( )
A．既有酸性，也有碱性
B．只有酸性
C．只有碱性
D．既没有酸性也没有碱性
4．下图是只含有C、H、O、N四种元素的有机物的简易球棍模型，完成下列问题：
(1)该物质的结构简式为________________。
(2)已知—NH2与NH3类似，能与盐酸反应，请写出该物质与盐酸反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)该物质能与NaOH溶液反应，请写出反应的化学方程式：______________________。
1．下列过程不属于化学变化的是( )
A．在蛋白质溶液中，加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出
B．鸡蛋白溶液受热凝固
C．在蛋白质溶液中，加入硫酸铜溶液，有沉淀析出
D．用稀释的福尔马林溶液浸泡植物种子
2．市场上有一种加酶洗衣粉，它是在洗衣粉中加入少量的碱与蛋白酶制成的。蛋白酶的催化活性很强，衣物的汗渍、血迹遇到它，都能水解而除去。下列衣料中，不能用加酶洗衣粉洗涤的是( )
①棉织品 ②毛织品 ③腈纶织品 ④丝织品
A．① B．②③
C．①③ D．②④
3．下列关于蛋白质的说法中不正确的是( )
A．蛋白质是高分子化合物
B．在一定条件下能水解，最终生成氨基酸
C．天然蛋白质仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成
D．蛋白质在灼烧时会产生烧焦羽毛的特殊气味
4．为鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，可选用的方法是( )
①滴加浓硝酸 ②滴加浓硫酸 ③滴加酒精 ④灼烧
A．①② B．③④ C．①④ D．②③
5．有关蛋白质的叙述正确的是( )
A．蛋白质溶液中，加入浓的氯化铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解
B．蛋白质属于天然高分子化合物
C．蛋白质的分子能透过半透膜
D．蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色
6．应用所学知识回答下列问题：
(1) 分子中含有的官能团是__________________。
(2)下列有关说法正确的是________(填字母，下同)。
A．蛋白质中只含C、H、O三种元素
B．油脂在人体中发生水解的产物是氨基酸
C．糖类并不都有甜味
D．糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
(3)下列叙述中，正确的是________。
A．蚕丝、棉花和羊毛的主要成分都是纤维素
B．我们所吃的豆腐中主要含有蛋白质
C．“非典”元凶冠状病毒是一种油脂
D．生物实验室用福尔马林(40%的甲醛溶液)保存生物标本
(4)下列物质对蛋白质的化学性质具有明显影响的是________，如果你发现有人误服重金属盐而出现了轻微中毒症，需要你马上对病人进行抢救，你认为下述物质中可以应用的是________。
A．重晶石 B．蓝矾 C．碘酒 D．高锰酸钾 E．酒精 F．生牛奶 G．熟鸡蛋
(5)血液中有一种含铜的呈蓝色的蛋白质分子，其相对分子质量为151 000。已知该分子中铜的质量分数为0.34%，则平均每个铜蓝蛋白质分子中的铜原子数为________。
答案精析
新知导学
一、
1．(1)有沉淀析出 沉淀溶解 (NH4)2SO4饱和溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质
(2)降低 盐析 ②轻金属盐 铵盐 促进 ③可逆 沉淀溶解
2．(1)鸡蛋清沉淀 沉淀不溶解 鸡蛋清沉淀 沉淀不溶解 鸡蛋清沉淀 沉淀不溶解 加热、CuSO4溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变
(2)紫外线照射、加热 酸、碱、重金属盐、有机物(乙醇、苯酚、甲醛等) 性质
(3)不可逆 杀菌消毒
3．(1)黄 显色 (2)特殊的
活学活用
1．A 2.C
二、
1．氨基酸 氨基酸 蛋白质
2．
(1)离羧基最近 (2)羧基(—COOH) 氨基(—NH2)
3．
活学活用
3．A
4．(1) (2)CH3CH(NH2)COOH＋HCl―→CH3CH(COOH)NH3Cl
(3)CH3CH(NH2)COOH＋NaOH―→CH3CH(NH2)COONa＋H2O
解析
达标检测
1．A 2.D 3.C
4．C [蚕丝为蛋白质，遇浓硝酸呈黄色，灼烧后有烧焦羽毛的气味；人造丝没有此现象。]
5．B [蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀，加水后能够溶解，A项错误；蛋白质为高分子化合物，分子直径较大，不能透过半透膜，C项错误；含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生显色反应，而不是浓盐酸，D项错误。]
6．(1)氨基 (—NH2)、羧基(—COOH) (2)C (3)BD
(4)BCDE F (5)8
解析 (1)该分子属于氨基酸，含—NH2和—COOH两种官能团。(3)棉花的主要成分是纤维素，蚕丝、羊毛、豆腐、病毒的主要成分都是蛋白质。(4)蓝矾、碘酒、高锰酸钾、酒精等物质都能使蛋白质变性，蛋白质的变性属于化学变化。重晶石的主要成分是硫酸钡，它既不溶于水又不溶于酸，不能使蛋白质变性，对人无毒。生牛奶中含有较多的未变性的蛋白质，熟鸡蛋中蛋白质已经变性了。(5)151 000×0.34% ÷64≈8。
第1课时 有机高分子化合物
[学习目标定位] 认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用，会书写加聚反应的化学方程式。
一、有机高分子化合物
1．有机高分子化合物的概念
(1)写出下列有机物的化学式：①乙醇：______________；②葡萄糖：______________；③纤维素：______________；④聚乙烯：____________。
(2)纤维素、聚乙烯与乙醇、葡萄糖相比较，它们的相对分子质量________。
(3)由上分析可知，________________很大的有机物叫有机高分子化合物，简称________或________。
2．有机高分子化合物的结构特点
有机高分子化合物通常由简单的结构单元重复连接而成，如(CH2—CH2(中的结构单元是____________，n是____________________。由于连接的方式不同，又可分为两种结构——线型(链状)和体型(网状)结构。
(1)线型结构：高分子中的结构单元连接成________。具有线型结构的高分子，可以带支链，也可以不带支链，如聚乙烯(CH2—CH2(、聚丙烯________________等。
(2)体型结构：高分子链上如果有____________的原子或原子团，当这些原子或原子团发生反应时，高分子链之间将形成________，产生一定的交联形成____________，这就是高分子的体型结构，如酚醛树脂(俗称电木)等。
3．有机高分子化合物的基本性质
(1)按下列要求完成实验，并填表：
实验操作
实验现象
实验结论
试管中的粉末胀大
(2)由上述实验归纳总结高分子化合物的基本性质：
①溶解性：____________化合物可溶解在适当的溶剂中，但溶解速率较慢，最后形成均匀的高分子溶液；____________化合物不溶于任何溶剂，长期浸泡在溶剂中只能发生一定程度的溶胀。
②热塑性和热固性：____________化合物具有热塑性，在一定温度范围内可软化、熔化，冷却又可硬化。____________化合物具有热固性，加工成型后受热________熔化。
③强度：有机高分子化合物材料通常都有____________的强度。
④电绝缘性：高分子化合物中的原子是以________结合的，一般____导电，是很好的________材料。
1．下列关于高分子化合物的叙述正确的是( )
A．高分子化合物结构复杂，相对分子质量很大
B．高分子化合物结构简单，相对分子质量很大
C．高分子化合物是纯净物
D．高分子化合物性质稳定，都具有可塑性
2．现在有两种高聚物A和B，A能溶于氯仿等有机溶剂，并能在加热到一定温度时熔融成黏稠状的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是( )
A．高聚物A可能具有弹性，而高聚物B一定没有弹性
B．高聚物A一定是线型高分子材料
C．高聚物A一定是体型高分子材料
D．高聚物B一定是体型高分子材料
二、聚合反应
1．加聚反应：______________________________________________________________叫聚合反应。由不饱和的小分子相互加成的聚合反应，叫____________，简称____________。例如，乙烯可发生________反应生成聚乙烯。反应方程式为____________________________。
2．聚合反应中的单体、链节和聚合度：
单体
链节
聚合度
定义
能合成高分子化合物的________物质
高分子化合物中的重复________
________的重复次数
实例
(聚乙烯)
n
3.写出下列物质发生加聚反应的生成物：
(1)氯乙烯的加聚：_____________________________________________；
(2)丙烯的加聚：
nCH2________________________________________________________；
(3)苯乙烯的加聚：
_______________________________________________________；
(4)四氟乙烯的加聚：nCF2____________。
1．加聚反应的特点
(1)反应物特征——________________。
(2)产物特征——______________________________。
(3)反应特征——没有小分子化合物生成。
2．加聚反应方程式的书写
(1)在加聚反应中，不饱和的碳原子作为端点相互连接成长链，而饱和的碳原子作为支链。
(2)含双键的化合物发生的加聚反应类似于乙烯的加聚反应，可理解为乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后而发生加聚反应。
关键提醒 写高聚物时要注意，原来的主链不一定是结构单元中的主链，如聚丙烯不能写成(CH3CHCH2(，应该是。
3．异戊二烯()和苯乙烯()按物质的量比为1∶1发生加聚反应，该加聚产物的结构简式不可能为( )
4．丁苯橡胶的结构简式为
写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：_________________________________________、
________________、____________________(可不填满，也可补充)。
1．下列物质：①甲烷 ②乙醇 ③乙酸 ④油脂 ⑤葡萄糖 ⑥淀粉 ⑦蛋白质 ⑧聚乙烯，其中属于有机高分子化合物的是( )
A．⑥⑦⑧
B．①②③④⑤
C．④⑥⑦⑧
D．全部
2．某有机高分子化合物的部分结构如下：
下列说法不正确的是( )
A．聚合物的链节是
B．聚合物的分子式是C3H3Cl3
C．聚合物的单体是CHCl===CHCl
D．若n为聚合度，则其相对分子质量为97n
3．国家游泳中心(水立方)的建筑采用了ETFE膜，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物。下列说法错误的是( )
A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B．合成ETFE的反应为加聚反应
C．ETFE是一种纯净物
D．四氟乙烯分子中均为共价键
4．乙烯(CH2===CH2)和丙烯(CH2===CH—CH3)按物质的量1∶1加聚，得到的产物可能为( )
A．①⑤
B．②⑤
C．①②③④
D．①②③④⑤
5．聚丙烯、聚苯乙烯是非常重要的有机高分子化合物。已知两种有机高分子化合物的结构简式依次分别为。
试回答下列问题：
(1)写出以丙烯合成聚丙烯的化学方程式：______________________________________
________________________________________________________________________。
(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子量为52 000，则该高聚物分子中n的平均值为________。
(3)丙烯与苯乙烯在一定条件下________(填“能”或“不能”)发生加聚反应。若能发生，其按1∶1比例发生加聚反应的化学方程式为________________________________
________________________________________________________________________。
答案精析
新知导学
一、
1．(1)CH3CH2OH C6H12O6 (C6H10O5)n (CH2—CH2(
(2)很大 (3)相对分子质量 高分子 聚合物
2．—CH2—CH2— 结构单元重复的次数
(1)长链 (2)能起反应 化学键 网状结构
3．(1)体型有机高分子不易溶解，只有一定程度的胀大 加热先变软，然后熔化，最后燃烧 线型高分子化合物具有热塑性
(2)①线型高分子 体型高分子 ②线型高分子 体型高分子 不能 ③较大或很大 ④共价键 不 绝缘
归纳总结
(从上到下，从左到右)天然高分子 合成高分子 热塑性高分子
线型高分子 体型高分子 热固性高分子
活学活用
1．B [高分子化合物虽然相对分子质量很大，但分子中多是重复的结构单元，结构比较简单。因为重复的结构单元的个数不同，所以其是混合物。线型高分子化合物具有热塑性，体型高分子化合物具有热固性。]
2．C [由于线型高分子材料具有热塑性，加热时会变软、流动，能溶于适当的有机溶剂中，而体型高分子具有热固性，受热不会变软，只能被彻底裂解，且不溶于有机溶剂，只能有一定程度的溶胀，C项正确。]
二、
1．由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应 加成聚合反应 加聚反应 加聚 nCH2===CH2 (CH2—CH2(
2．小分子 结构单元 链节 CH2===CH2 —CH2—CH2—
3．(1) (2)
(3) (4)
归纳总结
1．(1)含有不饱和键 (2)高分子化合物与反应物具有相同的组成
活学活用
3．B
解析 方法一：从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。
方法二：二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。如：
于是得到单体：CH2===CH—CH===CH2、。
达标检测
1．A 2.B
3．C [ETFE是四氟乙烯与乙烯的加聚产物，属于高分子化合物，为混合物，其链节为—CH2—CH2—CF2—CF2—，其单体为CH2===CH2、CF2===CF2，分子中均为共价键。]
4．C [两种物质聚合时，首先分子中各自含有的双键要打开CH2===CH2―→—CH2—CH2—，，按1∶1聚合时，再相连形成高聚物，其中最简单的结构单元(链节)可能是、—CH2—CH2—、
5．(1)
(2)500 (3)能
(其他正确答案也可)
第2课时 塑料 橡胶 纤维
[学习目标定位] 1.能识别常见的塑料、橡胶、纤维制品，知道它们在生产和生活中的重要应用。2.能举例说明生活中常用塑料、橡胶、纤维的化学成分及性能，知道它们的使用对人类生活质量和环境质量的影响。
一、塑料
1．塑料的成分
塑料的主要成分是被称为____________的有机高分子化合物。在塑料的组成中，还有根据需要加入的具有某些特定用途的添加剂，如能提高塑造性能的________，防止塑料老化的________等。
2．代表物——聚乙烯
(1)聚乙烯是当今世界上产量最大的塑料产品。聚乙烯是以石油化工产品——乙烯为原料，在适宜的温度、压强和引发剂存在的条件下发生反应而制得的。其化学方程式是________________________________________________________________________。
(2)聚乙烯塑料无臭、____毒；具有优良的耐________性能；化学稳定性好，______耐大多数酸、碱的侵蚀；常温下____溶于一般溶剂，吸水性____；电绝缘性能________。
(3)聚乙烯塑料品种多，应用广泛，可用于制造包装、容器、渔网绳索等多种物质。
3．其他常见塑料
合成树脂种类很多，除聚乙烯外，还有聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等，生成它们的化学方程式为
(1)聚氯乙烯：___________________________________________________________；
(2)聚苯乙烯：_____________________________________________________________；
(3)聚四氟乙烯：____________________________________________________________。
4．危害及防治
(1)危害：大量塑料垃圾导致________污染，还会造成其他环境问题。
(2)为保护生存环境，采取的防治措施有①回收______；②开发____________。
塑料
1．聚氯乙烯简称PVC，是当今世界上产量最大、应用最广泛的热塑性塑料之一。下列关于聚氯乙烯的说法正确的是( )
A．聚氯乙烯是CH2===CHCl发生加成聚合反应得来的
B．聚氯乙烯的性质和氯乙烯的性质相同
C．聚氯乙烯是高分子化合物，属于纯净物
D．聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液退色
2．保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等。下列有关叙述不正确的是( )
A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B．PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；如果试纸不变红，则为PE
D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等
二、橡胶
1．橡胶的特性
橡胶是具有________的高分子化合物，其分子结构中的高分子链在无外力作用时呈卷曲状，有柔性，受外力时可________，取消外力后可恢复________。
2．橡胶的分类
橡胶是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增强某些橡胶制品的强度，加工时往往需进行硫化处理(即将橡胶原料与硫黄在一定条件下反应)；橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。
3．下列关于天然橡胶()的叙述中，不正确的是( )
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应
4．橡胶是一种重要的战略物资，一般分为天然橡胶和合成橡胶两类。丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，对于它的说法正确的是( )
A．合成丁苯橡胶的小分子是
B．丁苯橡胶的分子式可以表示为C12nH14n，该物质为纯净物
C．装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞
D．丁苯橡胶会老化
三、纤维
1．纤维的分类
纤维
2．腈纶：聚丙烯腈纤维的商品名称为________，俗称为____________。它是用石油裂解气中的丙烯制得__________再聚合而得，反应的化学方程式为____________________________。
人造纤维和合成纤维的主要差别
(1)人造纤维是用木材草类的纤维经化学加工制成的黏胶纤维或醋酸纤维。
(2)合成纤维是用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成单体，再经____________制成的纤维。
5．某质检员将甲、乙、丙三种衣料做纤维检验，所得结果如下表：
甲
乙
丙
靠近火焰
稍微卷缩
无变化
尖端熔成小球
燃烧的气味
有特殊气味
无异味
有味
热塑性
无
无
良好
检验甲、乙、丙三种衣料纤维后得出的最佳结论是( )
A．甲为棉，乙为丝，丙为涤纶
B．甲为丝，乙为棉，丙为腈纶
C．甲为腈纶，乙为丝，丙为棉
D．甲为棉，乙为维尼纶，丙为丝
1．下列说法中正确的是( )
A．利用石油为原料制得的纤维是人造纤维
B．天然纤维是不能再被加工处理的
C．合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维
D．煤化工产品也可经过处理制得合成纤维
2．焚烧下列物质，严重污染大气的是( )
A．聚乙烯 B．聚氯乙烯
C．聚丙烯腈 D．有机玻璃
3．下列说法正确的是( )
A．聚乙烯塑料制品可用于食品的包装
B．聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
C．合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料
D．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物
4．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如下。下面有关PHB的说法不正确的是 ( )
A．PHB是一种聚酯
B．PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C．PHB的降解产物可能有CO2和H2O
D．PHB是通过加聚反应制得的
5．人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其结构为
则合成它的单体有____________。
6．从以下物质中选择填空：①油脂 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④淀粉 ⑤棉花 ⑥甘油 ⑦硬脂酸 ⑧亚油酸 ⑨天然橡胶 ⑩腈纶 ?蚕丝 ?聚乙烯树脂
(1)属于高分子化合物的是_______________________________________________。
(2)属于天然高分子化合物的是________________________________________________。
(3)属于塑料的是___________________________________________________________。
(4)属于纤维的是_____________________________________________________。
(5)属于橡胶的是_______________________________________________________。
(6)属于糖类的是________________________________________________________。
(7)属于蛋白质的是_________________________________________________________。
答案精析
新知导学
一、
1．合成树脂 增塑剂 防老剂
2．(1)nCH2===CH2(CH2—CH2( (2)无 低温 能 不 小 优良
3．(1)
(2)
(3)nCF2===CF2(CF2CF2(
4．(1)白色 (2)①旧塑料 ②可降解塑料
活学活用
1．A [聚氯乙烯的单体是CH2===CHCl，A项正确；聚氯乙烯中不含CC，与氯乙烯性质不同，B、D项错误；高分子化合物属于混合物，C项错误。]
2．B [A项，PVC保鲜膜属于链状聚合物，具有热塑性，在高温时易熔化，能溶于酒精，正确；B项，PVC单体(氯乙烯)不能由PE的单体(乙烯)与氯化氢加成制得，两者反应生成氯乙烷，错误；C项，鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC(分解产生HCl)，如果试纸不变红，则为PE，正确；D项，等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等，正确。]
二、
1．高弹性 伸直 原状
2．聚异戊二烯
活学活用
3．B [天然橡胶的结构单元中含有，受空气、日光作用，会逐渐被氧化而老化。]
4．D [丁苯橡胶是1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)和苯乙烯()发生加聚反应得到的，A项错误；丁苯橡胶的分子式可以表示为C12nH14n，但由于n值不确定，故该物质为混合物，B项错误；由于丁苯橡胶的结构单元中含有碳碳双键，故能与溴发生加成反应，因此装液溴或溴水的试剂瓶不能用丁苯橡胶作瓶塞， C项错误；丁苯橡胶受氧气、臭氧、日光的作用，特别是高能辐射的作用，很容易老化，D项正确。]
三、
2．腈纶 人造羊毛 丙烯腈 nCH2
归纳总结
(2)聚合反应
活学活用
5．B [棉的主要成分为纤维素，燃烧时无异味，乙为棉。丝的主要成分为蛋白质，燃烧时有特殊气味，甲为丝。涤纶、腈纶、维尼纶等都是合成纤维。]
达标检测
1．D [棉花、羊毛等都是天然纤维；天然纤维经人工处理形成人造纤维；以天然气、石油化工产品、煤化工产品为原料，经聚合反应制得的是合成纤维；合成纤维和人造纤维统称为化学纤维。]
2．B 3.A 4.D
5．CH2CHCN、CH2CHCOOCH3、
解析 按单、双键互换推断如下：
可得合成该有机物的单体有：
CH2===CH—CN、CH2===CH—COOCH3、CCH2COOHCH2COOH。
6．(1)④⑤⑨⑩?? (2)④⑤⑨? (3)? (4)⑤⑩? (5)⑨ (6)②③④⑤ (7)?
解析 解题的关键是清楚各物质的组成与结构。油脂容易被误认为是高分子化合物。塑料是合成树脂，所以聚乙烯树脂其实就是塑料的一种。
第3章 重要的有机化合物
章末重难点专题突破
一、烃的代表物分子结构及其性质比较
烃是有机物的母体，是有机物中的一大类物质。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等，其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。
1．烃的代表物分子结构及其性质比较
物质
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
状态
气体
气体
液体
结构式
结构特点
正四面体
同一平面
平面正六边形
与Br2反应
Br2试剂
溴蒸气
溴水(或Br2/CCl4)
纯液溴
反应条件
光照
无
铁粉做催化剂
反应类型
取代
加成
取代
氧化反应
酸性KMnO4
溶液
不能使酸性KMnO4
溶液退色
能使酸性KMnO4溶液退色
不能使酸性KMnO4
溶液退色
燃烧
火焰呈淡蓝色
火焰明亮，带黑烟
火焰明亮，带浓烟
鉴别
不能使溴水或酸性
KMnO4溶液退色
能使溴水或酸性KMnO4溶液退色
将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色
特别提示 有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生取代反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能发生取代反应。
2．烃的代表物性质与其结构的关系
烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有或，因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键，因而既能发生取代反应又能发生加成反应，但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反应而使其退色。在苯环的影响下，苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液退色。
3．分子空间构型的判断
(1)典型分子的空间结构
①甲烷()，正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。
②乙烯()，平面结构，分子中的6个原子处于同一平面内。
③苯()，平面结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。
(2)对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路
①以上3种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。
②共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。
【例1】 苯乙烯的结构简式为，它一般不可能具有的性质是( )
A．易溶于水，不易溶于有机溶剂
B．在空气中燃烧产生黑烟
C．它能使溴的四氯化碳溶液退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
【例2】 在①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
二、烃完全燃烧的三大规律
1．气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律
(1)若燃烧后生成的水为液态：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l)
1 x＋ x
ΔV＝V前－V后＝1＋x＋－x＝1＋>0
由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。
(2)若燃烧后生成的水为气态：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)
1 x＋ x
ΔV＝V后－V前＝x＋－1－x－＝－1
则烃分子中氢原子数y
由此可见，若燃烧后生成的水为气态，气体总体积只与氢原子数有关，可能增大，可能不变，也可能减小。
2．烃完全燃烧时耗氧量规律
烃燃烧通式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
依上式可得如下规律：
(1)物质的量相同的烃，(x＋)越大，耗氧量越多，若两种烃的(x＋)相等，则耗氧量相同。
(2)质量相同的烃，越大(含氢量越大)，则耗氧量越多，若两种烃的相等，质量相等时，则耗氧量相同。
(3)质量相同的烃，越大(含碳量越大)，则生成的CO2越多，若两种烃的相等，质量相等时，则生成的CO2和H2O的量均相等。
3．烃的组成与燃烧生成水和二氧化碳的量的关系规律
(1)相同状况下，有机物燃烧后：
n(CO2)∶n(H2O)
(2)分子中具有相同碳(或氢)原子数的烃混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。
【例3】 120 ℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是( )
A．1 B．2 C．3 D．4
【例4】 等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气量最多的是( )
A．CH4 B．C2H6 C．C3H6 D．C6H6
【例5】 a mL三种气态烃组成的混合物与足量氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温、常压)，体积共缩小2a mL。则三种烃可能是( )
A．CH4、C2H4、C3H4
B．C2H6、C3H6、C4H6
C．CH4、C2H6、C3H8
D．C2H4、C2H2、CH4
三、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较
在中均含有羟基，由于与这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也不同，表现在性质上也相差较大，现比较如下：
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢原子的活泼性
从左到右逐渐增强
电离情况
极难电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与钠是否发生反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH是否发生反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3是否发生反应
不反应
不反应
不反应
反应
特别提示 应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别推断的题目。解题时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基，并分别计算出数目。
【例6】 下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②CH3COOH(aq) ③NaCl(aq)
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>①>② D．②>③>①
【例7】 某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH和Cu(OH)2分别与等物质的量的A在一定条件下充分反应时，理论上需Na、NaOH和Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为________。
四、常见的“五大”有机反应类型
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等)，此外还受反应条件的影响。
1．取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。主要有：
(1)卤代反应：如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。
(2)硝化反应：如苯的硝化反应。
(3)酯化反应：如乙酸与乙醇的酯化反应。
(4)水解反应：如酯的水解反应，油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。
2．加成反应
有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。
3．加聚反应
不饱和的小分子有机物通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。
如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等，都属于加聚反应。
4．氧化反应
有机物得氧或去氢的反应。
如有机物在空气中燃烧，乙醇转化为乙醛，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色等都属于氧化反应。
5．还原反应
有机物去氧或得氢的反应。
如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。
【例8】 下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
【例9】 下列反应(反应条件略)属于取代反应的是( )
A．(NH4)2SO4＋BaCl2===BaSO4↓＋2NH4Cl
B．CH3—OH＋HCl―→CH3—Cl＋H2O
C．CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
D．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
【例10】 某有机物的结构简式为，其可能具有的性质是( )
①能发生加成反应 ②能使酸性高锰酸钾溶液退色 ③能发生取代反应 ④能发生中和反应 ⑤能发生氧化反应
A．全部 B．能发生①③④
C．除⑤外都能 D．除④⑤外都能
【例11】 人体内的葡萄糖在酶的作用下发生以下变化。
请填空：
(1)过程②是________反应，过程③是________反应。(填写反应类型的名称)
(2)上述物质________和________互为同分异构体(填写字母代号)。
五、高分子化合物单体的判断方法
已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是
(1)首先去掉结构简式两端的“(” 和 “(”。
(2)再将高分子链节中主链上碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
(3)再从左到右检查高分子链节中各原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“△”号标记。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得到合成该加聚产物的单体。例如：判断的单体，按“单双键互换法”推断如下：
可得合成该有机物的单体有
CH2===CH—CH3、CH2===CH—CH===CH—CH3、
CH2===CH2、。
【例12】 高聚物的单体是( )
【例13】 已知某高聚物的结构简式如下：
(1)在该高聚物分子的基本链节中，碳原子总数是______个。
(2)生成该高聚物的单体中，相对分子质量最小者的名称是________，相对分子质量最大者的相对分子质量是________。
【例14】 下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有______种，它们的结构简式为_______________。
答案精析
【例1】 A [因苯乙烯为烃，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；苯乙烯的分子式为C8H8，与苯(C6H6)具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确；因分子中含乙烯基，故能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1 mol苯基能与 3 mol H2发生加成反应，1 mol乙烯基能与 1 mol H2发生加成反应，故D正确。]
【例2】 B [在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。]
【例3】 D
【例4】 A [12 g碳和4 g氢分别完全燃烧都消耗1 mol O2，显然，含氢质量分数越大的烃，等质量时耗O2越多。故耗氧气量最多的是CH4。]
【例5】 A [设三种气态烃的平均分子组成为CnHm
CnHm＋(n＋)O2nCO2＋H2O(l) 体积减少
1 n＋ n 1＋
a 2a
＝，m＝4。]
【例6】 D
【例7】 4∶2∶1
【例8】 B [A项，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇
中没有不饱和键，不能发生加成反应；B项，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应；C项，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应；D项，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。]
【例9】 B [判断一个反应是否为取代反应，一要看是否为有机反应，二要看是否符合取代反应的特点“断一下一上一”。A反应不是有机反应，故不是取代反应；在B反应中，CH3—OH中的C—O键断裂，下来一个 —OH，上去一个 Cl原子，下来的 —OH与HCl中的H原子结合生成H—OH，即H2O，所以符合取代反应的“断一下一上一”的特点，是取代反应；C反应是“只上不下”，D反应是氧化反应，它们都不属于取代反应。]
【例10】 A [该有机物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基，具有三类官能团的性质，即能发生加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液退色、能发生中和反应、能发生氧化反应。又由于有苯环，具有苯的性质，可发生取代反应；有醇羟基、羧基，可发生酯化反应，即也可发生取代反应。]
【例11】 (1)加成 氧化 (2)A C
【例12】 B
【例13】 (1)14 (2)乙烯 86
【例14】 5 、、
、、
解析 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的COO结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为CO┊┊O，则断裂处亦为CO┊┊O，断裂后CO部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。
