同步精练精析鲁科版必修2：333酯和油脂
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3.3.3 酯和油脂（鲁科版必修2）
【典例导悟】
【典例1】某有机化合物A的结构简式如下：
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（1）A的分子式是_________ 。
（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C中含苯环，B和C的结构简式是B _________ ，C _________ ，该反应属于_________反应（写反应类型）。
（3）室温下，用稀盐酸酸化C得到E，E的结构简式是_________。
（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是（填序号） _________ 。
①浓H2SO4、浓HNO3混合液，②CH3CH2OH（酸催化），
③CH3CH2CH2CH3，④Na，⑤CH3COOH（酸催化）。
【思路点拨】解答本题要注意以下两点：
【自主解答】由于化合物A中存在的酯基在碱性条件下水解，生成羧酸盐和醇，C含有苯环，则B为：
与浓H2SO4、浓HNO3混合液反应;由于E中存在—OH，E可以与Na、CH3COOH反应;由于E中存在—COOH，E可以与CH3CH2OH反应;丁烷与E不发生反
应。 与浓H2SO4、浓HNO3混合液反应;由于E中存在—OH，E可以与Na、CH3COOH反应;由于E中存在—COOH，E可以与CH3CH2OH反应;丁烷与E不发生反应。
【典例2】已知：
某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol 该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为
C∶H∶O=9∶16∶1。
（1）写出B的分子式：___________。
（2）写出C的结构简式：______；C的名称是______ 。
（3）写出甘油与浓HNO3、浓H2SO4混合加热时的化学方程式：______________________________________。
【规范解答】（1）由B的相对分子质量以及C、H、O原子个数比可以确定B的分子式。（C9H16O）n相对分子质量为280，即：140n=280，n=2，B的分子式为C18H32O2。
（2）由A和B分子式可以确定C的碳原子数为
因C为饱和直链脂肪酸，故C的结构简式为
CH3（CH2）16COOH，其名称为：硬脂酸（或十八烷酸或十八酸等）。
【变式训练】某天然油脂10.0 g，需1.8 g NaOH才能完全水解；又知1 000.0 g 该油脂硬化加氢时需氢气12.0 g，则1 mol该油脂中平均含碳碳双键（ ）
A.3 mol B.4 mol C.5 mol D.6 mol
【学业达标训练】
1.下列物质中，属于酯类的是（ ）
A.甘油 B.汽油 C.润滑油 D.猪油
【解析】选D。甘油属于醇类;汽油、润滑油是石油的分馏产品，属于烃类;猪油属于油脂,而油脂属于酯类,故选D项。
2.在酯的水解过程中,加入稀硫酸的作用是（ ）
A.催化剂 B.脱水剂
C.吸水剂 D.增大水解程度
【解析】选A。在酯的水解反应中，稀硫酸只起催化剂的作用，故选A项。
3.（多选）关于油脂与乙酸乙酯的下列叙述中，正确的是（ ）
A.油脂是混合物，而乙酸乙酯是纯净物
B.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水退色
C.油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
D.油脂和乙酸乙酯都是具有果香味的液体
【解析】选A、C。油脂为混合物，乙酸乙酯为纯净物;油脂属于酯类，与乙酸乙酯相似，能水解生成羧酸和醇。
4.（2010·西安高一检测）可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置，反应液分为两层
D.反应后静置，反应液不分层
【解析】选D。油脂跟NaOH溶液反应前分层，皂化反应完全后，生成高级脂肪酸的钠盐、甘油和水的混合液，不会出现分层现象，故C错。高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解显碱性，即皂化反应前后均为碱性，不能根据石蕊试纸变蓝判断反应是否完全，A、B显然错误。
5.（2010·青岛高一检测）某有机物A结构简式为
关于A的叙述正确的是（ ）
A.属于芳香烃
B.易溶于水
C.1 mol A可以与2 mol NaOH反应
D.一定条件下可发生加成反应和氧化反应
【解析】选D。从分子结构可知A属于烃的衍生物，不属于芳香烃，A分子无羟基、羧基等，属于酯类，应难溶于水，A碱性条件下水解生成苯甲酸钠和乙醇，1 mol A可以与1 mol NaOH反应，故A、B、C均不对，A含有苯环和碳氧双键，在一定条件下可发生加成反应和氧化反应。
6.从植物的果实和花里提取低级酯应采用的方法是（ ）
A.加氢氧化钠溶液溶解后分液
B.加水溶解后分液
C.加酸溶解后蒸馏
D.加有机溶剂溶解后分馏
【解析】选D。由于酯可以在碱或酸中水解，故A、C项不正确；又由于酯不溶解在水里，故B不正确；可利用酯在有机溶剂里溶解度大的性质用有机溶剂溶解再分馏。故D正确。
7.硬脂酸（C17H35COOH）和甘油在一定的条件下，可以发生酯化反应生成硬脂酸甘油酯；硬脂酸甘油酯在酸性或碱性的条件下又可以水解生成不同的物质。请你写出硬脂酸甘油酯在酸性、碱性（以NaOH为例）条件下水解的化学方程式：________________________________________
_______________________________________________________________________________________。
8.甲、乙、丙三人分别将乙酸与乙醇反应，并将生成的乙酸乙酯提纯。在未用指示剂的情况下，他们都是先加入NaOH溶液中和过量的酸，然后用蒸馏的方法将酯分离出来。他们得到的结果却不同：
（1）甲得到了不溶于水的中性酯；
（2）乙得到了显酸性的酯的混合物；
（3）丙得到大量水溶性物质。
试分析产生上述各种结果的原因。
甲________________________________________；
乙________________________________________；
丙________________________________________。
【解析】甲、乙、丙三人都是先加入NaOH溶液中和过量的酸，然后用蒸馏的方法将酯分离出来。显然加入的NaOH不仅能中和酸，而且能使酯水解；由于均未用指示剂，所以加入的NaOH溶液的量很难控制。当加入的NaOH溶液过量时，就会出现丙的情况；当加入的NaOH溶液不足时，酸未完全中和就会出现乙的情况；当加入的NaOH溶液恰好中和酸或略微过量时，就会出现甲的情况。
答案：加入的NaOH溶液恰好中和酸或略微过量 加入的NaOH溶液不足，酸未完全被中和 加入的NaOH溶液过量，不仅中和了酸，而且酯已经完全水解
【素能综合检测】
一、选择题（本题包括5小题，每小题4分，共20分）
1.若试管内壁上粘有油脂，清洗时应选用的试剂是（ ）
A.热水 B.热盐酸
C.热碳酸钠溶液 D.热醋酸
【解析】选C。由于油脂属于酯类，热的碳酸钠溶液呈碱性，油脂在碱性条件下水解完全，生成可溶于水的甘油和高级脂肪酸盐；而油脂在热水中几乎不水解，在热的酸性条件下水解不完全，仍留有油脂，故选C项。
2.下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是（ ）
A.乙酸 B.乙酸乙酯
C.甲苯 D.汽油
【解析】选B。滴入NaOH溶液出现分层现象，说明该物质不溶于水，常温下也不与NaOH溶液反应生成可溶性物质。加热后分层现象逐渐消失，说明加热后物质溶解度增大或反应生成可溶性物质，分析选项中的四种物质，乙酸加入NaOH溶液就发生反应，不会出现分层现象，甲苯加入NaOH溶液分层，加热后仍然分层，乙酸乙酯不溶于水，加入NaOH溶液分层，加热后发生水解反应，生成的乙酸钠和乙醇都溶于水，分层现象消失。
4.某有机化合物仅由碳、氢、氧3种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为（ ）
A.4 B.5 C.6 D.7
5.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水退色，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B、D是家庭中的常见物质，A、B、C、D、E有如下关系：
则下列推断不正确的是（ ）
A.鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D.B+DE的化学方程式为
【解析】选D。由题意不难推出，A为乙烯、B为乙醇、C为
乙醛、D为乙酸，E为乙酸乙酯。由于乙烯能使酸性KMnO4溶液退色，而甲烷不能，故A项正确；由于乙酸的酸性强于碳酸，乙酸可与CaCO3反应，故B项正确；乙醛的结构简式为CH3CHO，故C项正确；D项中化学方程式漏掉了水，故D项错误。
7.（10分）有机物A的蒸气的密度是相同状况下H2密度的37倍。11.1 g A完全燃烧后，产物用碱石灰完全吸收，碱石灰质量增加27.9 g；若将燃烧产物用足量浓硫酸吸收，浓硫酸质量增加8.1 g。A在碱溶液中能发生反应，但与钠不反应。写出A可能的结构简式。
［实验·探究］
8.（12分）如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应的步骤如下：
(1)在烧瓶中装入7 g～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入
2 g～3 g的NaOH、5 mL H2O和10 mL酒精。加入酒精的作用是__________________________。
(2)向所得混合物中加入______________，静置一段时间，溶液分为上、下两层，肥皂在_____层，这个过程称为______________。
(3)图中长玻璃导管的作用是______________。
(4)该反应的化学方程式是______________。
(5)证明皂化反应进行完全的方法是______________。
【解析】油脂在碱性条件下水解可以生成肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠。由于油脂不溶于水，与NaOH溶液不易接触，反应缓慢，而乙醇既易溶解油脂又易溶于水，所以加入乙醇可以使油脂与NaOH溶液充分接触，加快反应速率。因为油脂不溶于水，所以刚开始时，反应液会分为两层；当皂化反应完成时，生成可溶性的高级脂肪酸钠和甘油，无油滴存在，反应液不分层。产生的高级脂肪酸钠可以通过盐析的方法加以分离，盐析时，溶液分为上、下两层，肥皂在上层析出，下层为食盐和甘油的混合液。
答案：（1）溶解油脂和碱，使皂化反应在均匀液体中进行，加快化学反应速率
（2）NaCl 上 盐析
（3）冷凝回流
（5）把一滴反应后的混合物加到水中，在液体表面不形成油滴
【典例导悟】
【典例1】某有机化合物A的结构简式如下：
21世纪教育网
（1）A的分子式是_________ 。
（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C中含苯环，B和C的结构简式是B _________ ，C _________ ，该反应属于_________反应（写反应类型）。
（3）室温下，用稀盐酸酸化C得到E，E的结构简式是_________。
（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是（填序号） _________ 。
①浓H2SO4、浓HNO3混合液，②CH3CH2OH（酸催化），
③CH3CH2CH2CH3，④Na，⑤CH3COOH（酸催化）。
【思路点拨】解答本题要注意以下两点：
【自主解答】由于化合物A中存在的酯基在碱性条件下水解，生成羧酸盐和醇，C含有苯环，则B为：
与浓H2SO4、浓HNO3混合液反应;由于E中存在—OH，E可以与Na、CH3COOH反应;由于E中存在—COOH，E可以与CH3CH2OH反应;丁烷与E不发生反
应。 与浓H2SO4、浓HNO3混合液反应;由于E中存在—OH，E可以与Na、CH3COOH反应;由于E中存在—COOH，E可以与CH3CH2OH反应;丁烷与E不发生反应。
【典例2】已知：
某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol 该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为
C∶H∶O=9∶16∶1。
（1）写出B的分子式：___________。
（2）写出C的结构简式：______；C的名称是______ 。
（3）写出甘油与浓HNO3、浓H2SO4混合加热时的化学方程式：______________________________________。
【规范解答】（1）由B的相对分子质量以及C、H、O原子个数比可以确定B的分子式。（C9H16O）n相对分子质量为280，即：140n=280，n=2，B的分子式为C18H32O2。
（2）由A和B分子式可以确定C的碳原子数为
因C为饱和直链脂肪酸，故C的结构简式为
CH3（CH2）16COOH，其名称为：硬脂酸（或十八烷酸或十八酸等）。
【变式训练】某天然油脂10.0 g，需1.8 g NaOH才能完全水解；又知1 000.0 g 该油脂硬化加氢时需氢气12.0 g，则1 mol该油脂中平均含碳碳双键（ ）
A.3 mol B.4 mol C.5 mol D.6 mol
【学业达标训练】
1.下列物质中，属于酯类的是（ ）
A.甘油 B.汽油 C.润滑油 D.猪油
【解析】选D。甘油属于醇类;汽油、润滑油是石油的分馏产品，属于烃类;猪油属于油脂,而油脂属于酯类,故选D项。
2.在酯的水解过程中,加入稀硫酸的作用是（ ）
A.催化剂 B.脱水剂
C.吸水剂 D.增大水解程度
【解析】选A。在酯的水解反应中，稀硫酸只起催化剂的作用，故选A项。
3.（多选）关于油脂与乙酸乙酯的下列叙述中，正确的是（ ）
A.油脂是混合物，而乙酸乙酯是纯净物
B.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水退色
C.油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
D.油脂和乙酸乙酯都是具有果香味的液体
【解析】选A、C。油脂为混合物，乙酸乙酯为纯净物;油脂属于酯类，与乙酸乙酯相似，能水解生成羧酸和醇。
4.（2010·西安高一检测）可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置，反应液分为两层
D.反应后静置，反应液不分层
【解析】选D。油脂跟NaOH溶液反应前分层，皂化反应完全后，生成高级脂肪酸的钠盐、甘油和水的混合液，不会出现分层现象，故C错。高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解显碱性，即皂化反应前后均为碱性，不能根据石蕊试纸变蓝判断反应是否完全，A、B显然错误。
5.（2010·青岛高一检测）某有机物A结构简式为
关于A的叙述正确的是（ ）
A.属于芳香烃
B.易溶于水
C.1 mol A可以与2 mol NaOH反应
D.一定条件下可发生加成反应和氧化反应
【解析】选D。从分子结构可知A属于烃的衍生物，不属于芳香烃，A分子无羟基、羧基等，属于酯类，应难溶于水，A碱性条件下水解生成苯甲酸钠和乙醇，1 mol A可以与1 mol NaOH反应，故A、B、C均不对，A含有苯环和碳氧双键，在一定条件下可发生加成反应和氧化反应。
6.从植物的果实和花里提取低级酯应采用的方法是（ ）
A.加氢氧化钠溶液溶解后分液
B.加水溶解后分液
C.加酸溶解后蒸馏
D.加有机溶剂溶解后分馏
【解析】选D。由于酯可以在碱或酸中水解，故A、C项不正确；又由于酯不溶解在水里，故B不正确；可利用酯在有机溶剂里溶解度大的性质用有机溶剂溶解再分馏。故D正确。
7.硬脂酸（C17H35COOH）和甘油在一定的条件下，可以发生酯化反应生成硬脂酸甘油酯；硬脂酸甘油酯在酸性或碱性的条件下又可以水解生成不同的物质。请你写出硬脂酸甘油酯在酸性、碱性（以NaOH为例）条件下水解的化学方程式：________________________________________
_______________________________________________________________________________________。
8.甲、乙、丙三人分别将乙酸与乙醇反应，并将生成的乙酸乙酯提纯。在未用指示剂的情况下，他们都是先加入NaOH溶液中和过量的酸，然后用蒸馏的方法将酯分离出来。他们得到的结果却不同：
（1）甲得到了不溶于水的中性酯；
（2）乙得到了显酸性的酯的混合物；
（3）丙得到大量水溶性物质。
试分析产生上述各种结果的原因。
甲________________________________________；
乙________________________________________；
丙________________________________________。
【解析】甲、乙、丙三人都是先加入NaOH溶液中和过量的酸，然后用蒸馏的方法将酯分离出来。显然加入的NaOH不仅能中和酸，而且能使酯水解；由于均未用指示剂，所以加入的NaOH溶液的量很难控制。当加入的NaOH溶液过量时，就会出现丙的情况；当加入的NaOH溶液不足时，酸未完全中和就会出现乙的情况；当加入的NaOH溶液恰好中和酸或略微过量时，就会出现甲的情况。
答案：加入的NaOH溶液恰好中和酸或略微过量 加入的NaOH溶液不足，酸未完全被中和 加入的NaOH溶液过量，不仅中和了酸，而且酯已经完全水解
【素能综合检测】
一、选择题（本题包括5小题，每小题4分，共20分）
1.若试管内壁上粘有油脂，清洗时应选用的试剂是（ ）
A.热水 B.热盐酸
C.热碳酸钠溶液 D.热醋酸
【解析】选C。由于油脂属于酯类，热的碳酸钠溶液呈碱性，油脂在碱性条件下水解完全，生成可溶于水的甘油和高级脂肪酸盐；而油脂在热水中几乎不水解，在热的酸性条件下水解不完全，仍留有油脂，故选C项。
2.下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是（ ）
A.乙酸 B.乙酸乙酯
C.甲苯 D.汽油
【解析】选B。滴入NaOH溶液出现分层现象，说明该物质不溶于水，常温下也不与NaOH溶液反应生成可溶性物质。加热后分层现象逐渐消失，说明加热后物质溶解度增大或反应生成可溶性物质，分析选项中的四种物质，乙酸加入NaOH溶液就发生反应，不会出现分层现象，甲苯加入NaOH溶液分层，加热后仍然分层，乙酸乙酯不溶于水，加入NaOH溶液分层，加热后发生水解反应，生成的乙酸钠和乙醇都溶于水，分层现象消失。
4.某有机化合物仅由碳、氢、氧3种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为（ ）
A.4 B.5 C.6 D.7
5.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水退色，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B、D是家庭中的常见物质，A、B、C、D、E有如下关系：
则下列推断不正确的是（ ）
A.鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D.B+DE的化学方程式为
【解析】选D。由题意不难推出，A为乙烯、B为乙醇、C为
乙醛、D为乙酸，E为乙酸乙酯。由于乙烯能使酸性KMnO4溶液退色，而甲烷不能，故A项正确；由于乙酸的酸性强于碳酸，乙酸可与CaCO3反应，故B项正确；乙醛的结构简式为CH3CHO，故C项正确；D项中化学方程式漏掉了水，故D项错误。
7.（10分）有机物A的蒸气的密度是相同状况下H2密度的37倍。11.1 g A完全燃烧后，产物用碱石灰完全吸收，碱石灰质量增加27.9 g；若将燃烧产物用足量浓硫酸吸收，浓硫酸质量增加8.1 g。A在碱溶液中能发生反应，但与钠不反应。写出A可能的结构简式。
［实验·探究］
8.（12分）如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应的步骤如下：
(1)在烧瓶中装入7 g～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入
2 g～3 g的NaOH、5 mL H2O和10 mL酒精。加入酒精的作用是__________________________。
(2)向所得混合物中加入______________，静置一段时间，溶液分为上、下两层，肥皂在_____层，这个过程称为______________。
(3)图中长玻璃导管的作用是______________。
(4)该反应的化学方程式是______________。
(5)证明皂化反应进行完全的方法是______________。
【解析】油脂在碱性条件下水解可以生成肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠。由于油脂不溶于水，与NaOH溶液不易接触，反应缓慢，而乙醇既易溶解油脂又易溶于水，所以加入乙醇可以使油脂与NaOH溶液充分接触，加快反应速率。因为油脂不溶于水，所以刚开始时，反应液会分为两层；当皂化反应完成时，生成可溶性的高级脂肪酸钠和甘油，无油滴存在，反应液不分层。产生的高级脂肪酸钠可以通过盐析的方法加以分离，盐析时，溶液分为上、下两层，肥皂在上层析出，下层为食盐和甘油的混合液。
答案：（1）溶解油脂和碱，使皂化反应在均匀液体中进行，加快化学反应速率
（2）NaCl 上 盐析
（3）冷凝回流
（5）把一滴反应后的混合物加到水中，在液体表面不形成油滴