高中化学鲁科版必修2第三章第1节认识有机化合物（第一课时）课件（共23张ppt）

(共23张PPT)
第三章 有机化合物
第2节 苯（第一课时）
一种特殊的碳氢化合物
19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。当时伦敦为了生产照明用的气体（也称煤气），通常用鲸鱼和鳕鱼的油滴到已经加温的炉子里以产生煤气，然后再将这种气体加压到13个大气压，储存在容器中备用。在加压的过程中产生了一种副产品——油状液体。 1825年，英国科学家法拉第(Michael Faraday，1791-1867 )，他将制备煤气后剩余的油状液体蒸馏，在80℃左右时分离得到了一种新的液体物质，——“氢的重碳化合物”。这项工作持续了五年。
1834年，德国科学家米希尔里希( E. F. Mitscherlich ，1816-1856) 用化学方法通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物制得了该液体物质，并命名为苯。
苯的发现
(1). 无色，有特殊气味的液体
(2). 密度小于水（不溶于水）(3). 熔点5.5℃, 沸点80.1℃
(4). 易挥发（密封保存）
(5). 有毒
物理性质
（色、态、味、密度、熔点、沸点、特性）
苯分子结构探究
　 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
　1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。
　　
问题：苯是饱和烃吗？苯分子应该具有怎样的结构 ?
请根据19世纪有机化学比较成熟的理论—“碳四价学说”和“碳链学说”推断C6H6可能具有的结构。
凯库勒发现苯结构的故事
　　 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 　　对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。
苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两点假设：
（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形。
（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式，每个碳原子连接一个氢原子。
C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点：
1.苯分子中6个碳原子(组成正六边形)和六个氢原子在同一平面上 ;
2.键之间的夹角是120°;
3.苯分子中不存在一般的碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键,相邻碳原子之间的键等同(6个键完全相同).
4.苯分子中6个氢原子处于同等地位.
注意： 至今仍被沿用但在使用时不能认为苯是单双键交替组成的环状结构。
性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
结构
三、化学性质（第2课时）
1、氧化反应——可燃性
现象：火焰明亮并带有浓烟。
2、取代反应
+Br2
Br
+ HBr
FeBr3
①卤代（与溴的反应）
溴苯
Br2必须是液溴（与溴水不反应）
只发生单取代反应。
溴苯是无色、不溶于水且密度
大于水的油状液体。
4.反应条件：催化剂（Fe或FeBr3）
苯与溴的反应历程
1.试剂加入的先后顺序
是怎样的？
2.烧瓶的橡胶塞为何用
锡箔包住？
3.长导管的作用 ？

4.导管出口为何不插入
到溶液中？
5.导管出口为何出现白
雾？
6.锥形瓶中的溶液为何
有浅黄色沉淀？
7.如何分离得到的产物？
导气、冷凝回流
苯→液溴→铁屑
防止溴腐蚀
防止倒吸
HBr在空气中形成小液滴
生成了AgBr
碱洗
2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
2、取代反应
②硝化
①要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。
②反应温度50°～ 60°（水浴加热）
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，有毒
④浓硫酸作用是催化剂、吸水剂
⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代，这样的反应我们叫做硝化反应
硝基苯
3、加成反应
+3H2
Ni
环己烷
小结
苯的物理性质
苯的分子结构
苯的化学性质
苯的用途
碳碳键是介于单键
与双键之间的一种
独特的键。
苯是一种重要的化工原料，它广泛用
于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等苯也是常用的有机溶剂。
纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成
FeBr3
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅，无烟
焰色亮，有烟
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
C%高
烷烃 烯烃 苯
与Br2作用 Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用

点燃 现象
结论
1.下列有机物放入水中，上层是有机物的是（ ）
A 苯 B 四氯化碳
C 硝基苯 D 溴苯

2.下列叙述可证明苯分子中的碳碳键不
是单双键交替的是：（ ）

①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

②苯不能使溴水因化学反应而褪色

③苯中的碳碳键完全相同

④苯的二取代产物只有一种结构



3.下列各烃中，完全燃烧时生成的二氧化碳与水的物质的量之比为2：1的是( )
A.乙烷 B.乙烯
C.甲烷 D.苯


4.填写下表

代表物质
甲烷
乙烯
苯

结构特征
特征反应
作业：了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的场所，查阅资料并与同学讨论这些物质对环境可能产生的影响，提出防护建议，写一篇科普文章。