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鲁教版 必修2 第三章
第二节 石油和煤 重要的烃(第二课时 煤的干馏 苯)
温故:完成下列方程式并注明反应类型。
CH4+O2→
CH4+Cl2 →
C2H4+O2 →
CH2=CH2+Cl2 →
CH2=CH2+H2O →
CH2=CH2+HCl →
天然气
石油
-工业的血液
煤的组成
无烟煤
泥煤
褐煤
煤
煤的开采
——工业的粮食
雾霾频发,
要解燃“煤”之急
煤为何不宜直接燃烧?
干馏产物 主要成分 主要用途
出炉煤气 焦炉气 氢气 甲烷 乙烯 一氧化碳 气体燃料,化工原料
粗氨水 氨气 氨盐 氮肥
粗苯 苯 甲苯 二甲苯 炸药,染料,医药,
农药,合成材料
煤焦油 苯 甲苯 二甲苯
酚类 萘 医药,染料,农药,
合成材料
沥青 电极,筑路材料
焦碳 碳 冶金,燃料,合成氨
主要产物和用途
苯
——来源于煤、石油的基本化工原料
宏观辨识与微观探析:通过苯的特殊结构的认知,建立“(组成)结构—性质—用途”的有机物学习模式,以苯为例,论证物质结构决定性质、性质反映结构的辨证关系
证据推理与模型认知:通过对苯分子组成及结构、性质的探究加强观察、归纳、推理等方法及技能的训练,进一步认识研究有机物的一般过程和方法,培养分析能力和主动探究能力。
科学精神与社会责任:了解苯的发现历史,苯在现实生活中的实际应用,调查家居建材中苯是如何检查,培养尊重科学、严谨求学、勤于思考的态度。
学习目标
新闻链接——
据中国新闻网报道:在福建有不少生产拖鞋的企业在生产过程中使用三无粘合剂,这种粘合剂中苯含量严重超标。有3名女工在一家拖鞋厂打工时,因苯中毒致死。
毒拖鞋
苯中毒后抢救
2005年11月13日中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故,监测发现苯类污染物流入松花江,造成严重的水质污染。有300万城区居民的哈尔滨市已从星期二开始,全市停水4天。苯类污染物是高毒性的化学物质,对人体具有致癌作用。全国苯作业工人的调查发现,约有50万人接触苯,苯中毒者约占0.5%,同时发现有白血病人。白血病属于恶性血液病(俗称血癌),许多白血病是由重度慢性苯中毒患者发展而来的。
新闻链接——
苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血,还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长,往往花费大笔医疗费还难以治愈。
可 怕 的 苯
s
萃取溴水中的Br2
制备Fe(OH)2
苯是一种重要的化工原料,用途广泛。
回忆高中化学中苯的使用及用途。
结合教材总结苯有哪些物理性质?
回归课本——
(一)苯的物理性质
1.无色,带有特殊气味,易挥发的有毒液体
(熔点5.5℃,沸点80.1℃)
2.不溶于水且密度小于水;
3.良好的有机溶剂,可溶解大部分有机物
及卤素单质
[历史]苯的来源及发现过程
英国化学家法拉第从煤产生煤气所剩下的原料中蒸馏得到一种无色油状的液体。经分析,该物质中只含C、H两种元素,并将其称为“氢的重碳化合物”。
@贵族法拉第的求助:
如何确定该物质中的C、H
比例?
燃烧有机物的元素分析法
通过燃烧法,分析“苯”分子中C、H元素的质量分数分别为92.3%及7.7%;经测定某温度下“苯”蒸汽的密度为同条件下H2的39倍,试分析“苯”的组成及确定分子式。
C6H6
凯库勒提出两个假说:
1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六边形环。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
苯的发现
凯库勒(Friedrich?August?Kekulé,1829-1896),德国化学家.
凯库勒式
设计实验来验证这种结构是否合理?
通过以上实验,你能得到什么结论?凯库勒式结构的缺陷是什么?
观察与思考—实验2
实验操作 现象 结论
1.在试管中加入2mL酸性高锰酸钾溶液,再加入1mL苯,振荡后静置,观察现象。
2.在试管中加入1mL溴水,再加入2mL苯,振荡后静置,观察现象。
分层,上层无色,下层紫红色
分层,上层橙红色,下层接近无色
苯不和高锰酸钾反应
不反应
仅萃取
凯库勒式的缺陷
不能解释苯为何不起类似烯烃的反应
苯的结构到底如何呢?
经研究表明:苯分子中,六个碳原子连接成平面正六边形,每个碳原子分别结合一个氢原子,分子中六个碳原子和六个氢原子完全等价,这种特殊结构为苯环结构。
2.苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。
(二)苯的分子组成和结构
这种表示方法更接近真实情况!
1.苯分子为平面正六边形,键角:120°
下列结构表示的有机物是同种物质还是同分异构体?
讨论
Cl
Cl
Cl
Cl
(三)苯的化学性质
(1)苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
现象:火焰明亮,伴有有浓烈黑烟。
1.苯的氧化反应
(2)苯的燃烧
甲
烷
乙
烯
苯
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
化学性质预测:
苯的特殊结构
(1)卤代反应:苯分子中的氢原子被卤原子取代的反应
2.苯的取代反应
苯与液溴在溴化铁的催化下反应
(1)卤代反应(放热反应)
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
溴苯
注意反应条件
注意溴苯的物性
除去溴苯中的单质溴
液溴、催化剂(FeBr3)
无色油状液体,密度比水大
先加氢氧化钠后分液
2.苯的取代反应
苯与硝酸的反应
(2)硝化反应:苯环上的氢被硝基(-NO2) 取代的反应
注意试剂的滴加顺序:浓硝酸→浓硫酸→苯
(2)硝化反应:苯环上的氢被硝基(-NO2) 取代的反应
H + HO NO2
NO2 + H2O
浓硫酸
50~60℃
实验药品:苯、浓硝酸、浓硫酸(催化剂、吸水剂)
反应条件:控制温度在50℃~60℃进行(水浴加热,温度计在水浴中)
硝基苯为无色油状液体
不溶于水、密度比水大,
有苦杏仁味
怎样混合?
3.苯的加成反应
苯与H2在Ni的催化下可发生加成反应,生成环己烷。
苯不能与溴水发生加成反应而褪色,说明苯分子中含有的化学键没有碳碳双键活泼,较烯烃难进行加成反应。
3.苯的加成反应
+ 3H2
Ni
△
苯与H2在Ni的催化下可发生加成反应,生成环己烷。
苯不能与溴水发生加成反应而褪色,说明苯分子中含有的化学键没有碳碳双键活泼,较烯烃难进行加成反应。
[思考]环己烷是否为平面结构?
(四)苯的用途
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。
以苯为原料得到的各种产品
药物
食品防腐剂
(四)苯的用途
[思考]苯是具有毒性的物质,但许多药物的结构中含有苯环?这说明了什么?为什么使用苯作为原料来合成药物?
阿司匹林(解热镇痛药)
苯丙氨酸(人体必需氨基酸之一)
分子式C9H8O4,可由苯为原料制得
苯的特殊结构
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
苯的特殊性质
总结:苯的化学性质(较稳定):
易取代,能加成,难氧化(但可燃)
课堂
小结
1.能说明苯分子中碳碳键不是单双键相互交替的事实是( )
①苯不能使KMnO4溶液褪色;
②苯环中碳碳键的键长均相等;
③邻二氯苯只有一种结构;
④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷;
⑤苯的一元取代物没有同分异构体
A. ①②③④ B.①②③ C. ③④⑤ D.①②④
练兵场
B
练兵场
2.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,用溴水或溴的CCl4溶液均能发生反应
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
B
3.通过化学反应能使溴水褪色,且能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是( )
A.苯 B.乙烷
C.乙烯 D.二氧化硫
C、D
练兵场
课外拓展
了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的主要场所,查阅资料并与他人讨论这些物质对环境可能产生的影响,提出防护建议。
谢谢