教学目标:
知识与技能:
在分析乙醇的分子结构、了解醇类的性质过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的科学观点,学会由事物的表象分析事物的本质、变化,进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力。
过程与方法:
通过物质结构,使学生学会利用结构探索物质的性质,根据物质的性质推测物质可能的结构,培养学生分析和解决问题的能力。利用合作探究的方法引导学生开拓思维,进行科学探究。
情感态度和价值观:
对学生进行辩证唯物主义的教育,即内因是事物变化而根据,外因世事无变化的条件,从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程,进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。
教学重点:
乙醇的分子结构特点,醇类的重要化学性质
教学难点:
醇的重要化学性质的应用及键的断裂位置之间的关系
【复习导入】
师:通过必修内容的学习,我们已经认识了生活中常见的有机化合物—乙醇,知道了乙醇的基本知识。现在大家结合ppt上的表格,回顾乙醇的常见的物理性质有哪些?
生:
师:乙醇是良好的有机溶剂,能否用来萃取溴水中的溴?
生:不能,萃取剂必须与原溶液不混溶。
【新课展开】
师:我们知道,物质结构决定物质的性质,那乙醇的结构是如何测定出来的?
必修当中,我们知道了可以通过燃烧法测定乙醇的分子式为C2H6O,那如何确定乙醇的的结构式呢?
(小提示:a、对比乙烷C2H6结构式,乙醇有哪些可能的结构?分别有几种类型的氢原子?b、1mol乙醇和足量钠的反应,生成0.5mol氢气)
生:讨论
师:观察分子式,我们可以看出,氧原子的引入,没有导致氢原子数目的减少,说明氧原子的成键方式是怎样的?
生:单键
师:氧原子的插入方式有几种呢?
生:两种,氧原子插入到碳氢键之间,或者是插入到碳碳键之间。
师:球棍模型展示。分别有几种氢原子类型呢?
生:分别是一种、三种。
师:根据1mol乙醇和足量钠的反应,生成0.5mol氢气,我们可以推断出1mol乙醇中有1mol的氢原子与众不同。乙醇的结构属于哪一种?
生:乙醇的结构是第二种。
师:
必修中,我们学过了乙醇的基本性质,现在,我们先来听写一些这些方程式。分别是乙醇和钠的反应、乙醇的燃烧、催化氧化、酯化反应以及选修中学过的消去反应制备乙烯。
生:听写。
师:投影展示学生的方程式书写,并加以指正。
接下来,我们结合乙醇的结构,以及化学反应,来分析一下,乙醇的性质与结构之间的关系。大家注意利用学过的化学键的知识来进行原理的分析。
我们首先看一下乙醇的结构中的成键特点。
1、与活泼金属反应:2CH3CH2O-|-H
+
2Na
→
2CH3CH2ONa﹢H2↑
生:键的断裂位置为①
反应类型为置换反应。
师:实验探究:
Na与乙醇和Na与水的反应有何差别?为什么?
生:观察、讨论、回答。
师:应用:乙醇与Na反应缓和,可用乙醇来处理反应剩余的Na。
2.与氧气的反应:A.燃烧:
生:键的断裂位置为全部
反应类型为氧化反应。
师:B.催化氧化:
生:键的断裂位置为①和③
反应类型为氧化反应。
师:反应的机理:1.脱去羟基上的H原子;2.脱去与羟基相连C上的一个H原子;3.H与O结合生成H2O,碳氧从单键变成双键.
若想实现醇的催化氧化,醇应该有什么样的结构特点呢?
生:如果醇发生催化氧化,-C上要有H原子。
师:C.被强氧化剂氧化,如酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾:
应用:检测司机是否酒后驾驶。
乙醇在人体内的转化:C2H5OH→
CH3CHO
→
CH3COOH
----→CO2和H2O
师:有机反应中的氧化和还原反应,这里区别于无机化学反应中的氧化还原反应,我们习惯上分开来进行定义:我们把加氧、去氢的有机反应称之为氧化反应;把加氢、去氧的有机反应称之为还原反应。
3.取代反应:
酯化反应的化学键的断裂方式有几种可能?是如何确定的?
生:同位素示踪法----研究有机反应机理常用的方法
师:酯化反应的实质:酸脱羟基醇脱氢。
4.消去反应:
生:键的断裂位置为②和④
反应类型为消去反应。
师:反应机理
1.脱去—OH;2.脱去βC原子上的H,和羟基结合生成水;3.C和
βC两个碳原子化学键从单键变成双键。
若想实现醇的消去反应,醇应该有什么样的结构特点呢?
生:如果醇发生消去反应,βC上要有H原子。
师:我们应经学习了两类物质的消去反应,分别是卤代烃和醇类,他们之间有什么差别?
生:思考,回答。
师:总结对比:
【迁移应用】
1.实验室用乙醇在浓硫酸催化下分子内脱水制备乙烯,实验要求要混合液迅速升温至170℃,否则在140
℃时会分子间脱水生成副产品乙醚(结构简式C2H5-O-C2H5),试分析化学反应中键的断裂位置,写出化学反应并判断反应类型。
2.乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷,试分析反应中键的断裂位置,写出化学反应并判断反应类型。
师:四.
乙醇的制备、提纯
1.发酵法
发酵法是制取乙醇的一种重要方法,所用原料是含糖类很丰富的各种农产品,如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等,也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵,再进行分馏,可以得到95%(质量分数)的乙醇。
2.乙烯水化法
工业上,以石油裂解产生的乙烯为原料,在加热、加压和催化剂(硫酸或磷酸)
存在的条件下,使乙烯跟水反应生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。
3.如何分离水和酒精?
生:由于水和酒精是互溶的,所以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。
4.工业上如何制取无水的乙醇?
生:先加生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,然后加热蒸馏分离乙醇。
【总结提升】
学生自己结合乙醇的结构,能够利用结构观,通过键的断裂,判断反应类型及产物;反过来通过产物及反应类型,预测物质的结构。
师:我们知道了结构决定性质,性质反应结构。因此,人们在现实的生活中能够通过分析反应物质的结构,利用反应的条件控制,来实现合成新物质;另外,也可以根据产物的要求,结合反应类型及条件选取,逆向推导出所需要的原料。课下,大家结合所给的物质的变化,写出所需要的反应和反应类型。下课。
【板书设计】
乙醇
醇类
乙醇的结构:
常见的反应:和活泼金属钠反应:置换反应
氧化反应:a、燃烧
b、催化氧化
c、强氧化剂氧化
如
高锰酸钾
取代反应:酯化反应、分子间脱水成醚、和HX反应
消去反应:分子内脱水成烯烃
【测评练习】
醇的氧化反应
1、以下四种有机物的分子式皆为C?4H10O
其中能被氧化为含相同碳原子数醛的是(
)
A.①和②
B.只有②
C.②和③
D.③和④
醇的消去反应
2、在下列反应中,有机物
能发生的反应是(
)
①置换反应
②加成反应
③醇羟基上的取代反应
④去氢氧化
⑤消去反应
A.①②③⑤
B.①②③④
C.①②④⑤
D.①②③④⑤
乙醇的制备和应用
3、植物及其废弃物可制成乙醇燃料,下列关于乙醇燃料的说法错误的是
(
)
A.它是一种再生能源
B.乙醇易燃烧,污染小?
C.乙醇只能在实验室内作燃料
D.粮食作物是制乙醇的重要原料
4、酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(
)
①乙醇沸点低
②乙醇密度比水小
③乙醇有还原性
④乙醇是烃的含氧化合物
A.②④
B.②③
C.①③
D.①④(共19张PPT)
借
问
酒
家
何
处
有
?
牧
童
遥
指
杏
花
村。
明
月
几
时
有
?
把
酒
问
青
天
!
乙醇
醇类
一.
乙醇的物理性质
酒精
特殊气味
液态
无色
比水小
比钠小
与水互溶
易挥发
乙醇是良好的有机溶剂,能否用来萃取溴水中的溴?
俗称
颜色
气味
状态
密度
水溶性
挥发性
二.
乙醇的结构
我们可以通过燃烧法测定乙醇的分子式为C2H6O,那如何确定乙醇的的结构式呢?
(小提示:a、对比乙烷C2H6结构式
,乙醇有哪些可能的结构?分别有几种类型的氢原子?
b、1mol乙醇和足量钠的反应,生成0.5mol氢气)
C2H6O
全部单键、饱和
—OH(羟基)
三.
乙醇的化学性质
CH3CH2
OH
CH2=
CH2↑+H2O
浓H2SO4
170℃
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O
结构与性质分析
官能团-羟基(-OH)
?-C原子
?-C原子
⑤
2CH3CH2O
H
+
2Na
→
2CH3CH2ONa﹢H2↑
乙醇钠
1、与活泼金属反应
反应类型:置换反应
实验探究:
Na与乙醇和Na与水的反应有何差别?为什么?
结构对比:
C2H5—OH
H—OH
应用:
乙醇与Na反应缓和,可用乙醇来处理反应剩余的Na
2.氧化反应
A.燃烧:
B.催化氧化:
机理:1.脱去羟基上的H原子;
2.脱去与羟基相连?C上的一个H原子;
3.H与O结合生成H2O,碳氧从单键变成双键.
结论:如果?-C上无H,醇不能发生催化氧化
C.被强氧化剂氧化,如酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾
乙醇在人体内的转化:
C2H5OH→
CH3CHO
→
CH3COOH
----→CO2和H2O
有机物的氧化、还原反应
氧化反应:
还原反应:
加氧、脱氢
加氢、脱氧
3.取代反应
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O
(酯化反应)
酯化反应中化学键的断裂方式是如何确定的?
实质:酸脱羟基醇脱氢。
方法:同位素示踪法----研究有机反应机理常用的方法
4.消去反应
机理:
1.脱去—OH;
2.脱去βC原子上的H,和羟基结合生成水;
3.?C和
βC两个碳原子化学键从单键变成双键
CH3CH2
OH
CH2=
CH2↑+H2O
浓H2SO4
170℃
结论:羟基相连无βC或βC上没有H原子不能发生消去反应
NaOH的醇溶液、加热
?C—Br、
βC—H
?C—O、
βC—H
?
C=
β
C
CH2=CH2、HBr(与碱反应生成NaBr和H2O)
CH2=CH2、H2O
浓硫酸、加热到170℃
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?
?
C=
β
C
迁移应用
1.实验室用乙醇在浓硫酸催化下分子内脱水制备乙烯,实验要求要混合液迅速升温至170℃,否则在140
℃时会分子间脱水生成副产品乙醚(结构简式C2H5-O-C2H5),试分析化学反应中键的断裂位置,写出化学反应并判断反应类型。
-------取代反应
C2H5—O—C2H5
+
H2O
乙醚
结论:
乙醇在170℃分子内脱水是消去反应,在
140℃分子间脱水是取代反应
迁移应用
2.乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷,试分析反应中键的断裂位置,写出化学反应并判断反应类型。
反应机理:
醇类反应通式:
卤原子取代了羟基,羟基和氢结合生成水
-------取代反应
四.
乙醇的制备提纯
1.发酵法
发酵法是制取乙醇的一种重要方法,所用原料是含糖类很丰富的各种农产品,如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等,也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵,再进行分馏,可以得到95%(质量分数)的乙醇。
2.乙烯水化法
工业上,以石油裂解产生的乙烯为原料,在加热、加压和催化剂(硫酸或磷酸)
存在的条件下,使乙烯跟水反应生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。
3.如何分离水和酒精?
4.工业上如何制取无水的乙醇?
由于水和酒精是互溶的,所以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。
先加生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,然后加热蒸馏分离乙醇。
官能团-羟基
?-C原子
?-C原子
⑤
总
结
提
升
结构观:通过键的断裂,判断反应类型及产物
①
、①③
、
②④、①②
转化观:通过控制条件影响键的断裂位置,实现物质的相互转化。
总
结
提
升
CH2=CH2
CH3CH2
Br
CH3CH2
OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3