酯和油脂
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(共28张PPT)
第三节 饮食中的有机物
酯和油脂
为什么“酒是陈的香”？
很多水果和花草具有芳香气味，如草莓、香蕉等，这些芳香气味是什么物质
乙酸乙酯或者是同类的物质。
用化学方程式表示乙酸和乙醇的酯化反应。
将乙醇换成甲醇(CH3OH)呢
联想·质疑
浓硫酸
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
浓硫酸
CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O
乙酸乙酯的结构简式为:
CH3—C—O—C2H5
O
酸与醇酯化反应生成的有机化合物叫做酯。
酯的官能团： 酯基
—C—O—
O
1、“酯”的含义
酯的一般通式:
R—C—O—R’
O
（R和R’像乙酸乙酯中的-CH3、-C2H5那样可以相同，也可以不同）
一、酯
自然界中的有机酯
资料卡片
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
2、酯的存在
酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。
3、酯的物理性质和用途
相对分子质量较小（分子里碳原子数较少）的酯，通常是具有芳香气味的液体，相对分子质量较大（分子里碳原子数较多）的酯通常是固体，不一定有芳香气味。大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
酯可做溶剂，并用于制备食品工业的香味添加剂。
4、酯的主要化学性质——酯的水解
（1）定义：酯与水反应生成酸与醇的反应。
（2）实质：取代反应，可看作酯化反应的逆反应。
无机酸作用下，生成酸和醇
（3）条件：
碱性条件下下，生成羧酸钠和醇
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
H+
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
试管编号 1 2 3
实验步骤1 向试管内加入6滴乙酸乙酯，再加蒸馏水5.5ml。振荡均匀 向试管内加入6滴乙酸乙酯，再加稀硫酸0.5ml,蒸馏水5.0ml。振荡均匀 向试管内加入6滴乙酸乙酯，再加入NaOH溶液0.5ml、蒸馏水5.0ml。振荡均匀
实验步骤2 将三支试管同时放入700C~800C的水浴加热几分钟（一般为5min为宜），闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象
实验结论
乙酸乙酯的气味很浓
略有乙酸乙酯的气味
无乙酸乙酯的气味
乙酸乙酯未发生水解
乙酸乙酯大部分已水解
乙酸乙酯全部水解
4、酯的化学性质：（水解反应）
稀H2SO4
CH3-C-O-C2H5 + H2O
O
CH3-C-OH+H-O-C2H5
O
CH3-C-OC2H5 + NaOH
O
CH3-CONa + HOC2H5
O
⑴酸性条件下的水解反应：
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
H+
⑵碱性条件下的水解反应：
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
R-C-O-R′+H2O R-COOH+R′-OH
O
无机酸
或碱
18
18
酯化反应和酯水解反应的比较
酯化反应 水解
反应关系 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
催化剂 浓H2SO4 稀H2SO4或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水，提高乙酸和乙醇的转化率 NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应
联想·质疑
很多食物富含油脂。油脂是重要的营养物质，能向人体提供能量，这是为什么？
油脂和酯之间有什么关系？
1、油脂
油
脂肪
(液态，如植物油脂)
(固态，如动物脂肪)
如：菜籽油、花生油、豆油
如：猪油、牛油
属于酯类
二、油脂：
R1－C－O－CH2
R2－C－O－CH
R3－C－O－CH2
O
O
O
结构：
2、油脂的结构
（1）R1、R2、R3可同
可异
（2）“同”为单甘油酯；
“异”为混甘油酯。
油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）或油酸（C17H33COOH）等跟甘油经酯化反应生成的甘油酯。
+3H2O
C17H35- C-OCH2
O
O
C17H35 - C-OCH
O
C17H35 - C-OCH2
3C17H35COOH +
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
硬脂酸甘油酯
硬脂酸
丙三醇（甘油）
C17H33- C-OCH2
O
O
C17H33- C-OCH
O
C17H33 - C-OCH2
3C17H33COOH +
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
油酸甘油酯
油酸
丙三醇（甘油）
+3H2O
油脂在适当的条件下发生水解反应，生成相应的高级脂肪酸和甘油。工业上根据这一反应原理，利用油脂为原料来制取高级脂肪酸和甘油。
3、油脂的化学性质——水解反应
+3H2O
C17H35- C-OCH2
O
O
C17H35 - C-OCH
O
C17H35 - C-OCH2
3C17H35COOH +
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
硬脂酸甘油酯
硬脂酸
丙三醇（甘油）
H2SO4
可用于制备高级脂肪酸和甘油
（1）油脂在酸性条件下的水解反应
+3NaOH
C17H35- C-OCH2
O
O
C17H35 - C-OCH
O
C17H35 - C-OCH2
3C17H35COONa +
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
硬脂酸甘油酯
硬脂酸钠
丙三醇
（甘油）
（2）油脂在碱性条件下的水解反应：皂化
说明：
1、油脂在碱性条件下的水解反应，又称皂化反应
2、硬脂酸钠是肥皂的有效成分。
4、油脂在体内发生的变化
消化吸收的场所：
消化过程的实质：
高级脂肪酸甘油酯
酶
水解
高级脂肪酸
+
甘油
二氧化碳
水
+
+
能量
5、物理性质
油脂的密度比水小，为0.9 g／cm3～0.95 g／cm3。它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。
6、酯的用途
（1）液态的酯可用做有机溶剂。
（2）酯可用于制备食品工业的香味添加剂。
（4）油脂是人类生命活动所必需的“六大营养素”之一。油脂在小肠内受酶的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的能量。
（3）油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。
1、井水中的Ca2+、Mg2+含量较高，当用井水洗涤衣物时，为什么用肥皂（C17H35COONa）洗时的洗涤效果差？你能用方程式说明吗？
2、在肥皂水溶液中滴加盐酸，又何现象？请分析原因并用方程式表示。
练 习
1、在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？
2、下列叙述中正确的是（ ）
A．牛油是纯净物
B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C．牛油可以在碱性条件下加热水解
D．工业上将牛油加氢制造硬化油
C
3、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（ ）
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C．反应后静置，反应液分为两层
D. 反应后静置，反应液不分层
练 习
D
4．已知在水溶液中存在平衡：
当 与CH3CH2OH酯化时，不可能
生成的是（ ）
5．下列物质中，不能发生酯化反应的是（ ）
A．酒精 B．冰醋酸 C．甲苯 D．硝酸
6．下列各化合物中能发生酯化反应，且显酸性的是（ ）
A．CH2＝CH—CH2OH B ．HNO3
C ． HO—CH2—CH2—CH2—COOH D．乙醇
第三节 饮食中的有机物
酯和油脂
为什么“酒是陈的香”？
很多水果和花草具有芳香气味，如草莓、香蕉等，这些芳香气味是什么物质
乙酸乙酯或者是同类的物质。
用化学方程式表示乙酸和乙醇的酯化反应。
将乙醇换成甲醇(CH3OH)呢
联想·质疑
浓硫酸
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
浓硫酸
CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O
乙酸乙酯的结构简式为:
CH3—C—O—C2H5
O
酸与醇酯化反应生成的有机化合物叫做酯。
酯的官能团： 酯基
—C—O—
O
1、“酯”的含义
酯的一般通式:
R—C—O—R’
O
（R和R’像乙酸乙酯中的-CH3、-C2H5那样可以相同，也可以不同）
一、酯
自然界中的有机酯
资料卡片
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
2、酯的存在
酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。
3、酯的物理性质和用途
相对分子质量较小（分子里碳原子数较少）的酯，通常是具有芳香气味的液体，相对分子质量较大（分子里碳原子数较多）的酯通常是固体，不一定有芳香气味。大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
酯可做溶剂，并用于制备食品工业的香味添加剂。
4、酯的主要化学性质——酯的水解
（1）定义：酯与水反应生成酸与醇的反应。
（2）实质：取代反应，可看作酯化反应的逆反应。
无机酸作用下，生成酸和醇
（3）条件：
碱性条件下下，生成羧酸钠和醇
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
H+
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
试管编号 1 2 3
实验步骤1 向试管内加入6滴乙酸乙酯，再加蒸馏水5.5ml。振荡均匀 向试管内加入6滴乙酸乙酯，再加稀硫酸0.5ml,蒸馏水5.0ml。振荡均匀 向试管内加入6滴乙酸乙酯，再加入NaOH溶液0.5ml、蒸馏水5.0ml。振荡均匀
实验步骤2 将三支试管同时放入700C~800C的水浴加热几分钟（一般为5min为宜），闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象
实验结论
乙酸乙酯的气味很浓
略有乙酸乙酯的气味
无乙酸乙酯的气味
乙酸乙酯未发生水解
乙酸乙酯大部分已水解
乙酸乙酯全部水解
4、酯的化学性质：（水解反应）
稀H2SO4
CH3-C-O-C2H5 + H2O
O
CH3-C-OH+H-O-C2H5
O
CH3-C-OC2H5 + NaOH
O
CH3-CONa + HOC2H5
O
⑴酸性条件下的水解反应：
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
H+
⑵碱性条件下的水解反应：
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
R-C-O-R′+H2O R-COOH+R′-OH
O
无机酸
或碱
18
18
酯化反应和酯水解反应的比较
酯化反应 水解
反应关系 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
催化剂 浓H2SO4 稀H2SO4或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水，提高乙酸和乙醇的转化率 NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应
联想·质疑
很多食物富含油脂。油脂是重要的营养物质，能向人体提供能量，这是为什么？
油脂和酯之间有什么关系？
1、油脂
油
脂肪
(液态，如植物油脂)
(固态，如动物脂肪)
如：菜籽油、花生油、豆油
如：猪油、牛油
属于酯类
二、油脂：
R1－C－O－CH2
R2－C－O－CH
R3－C－O－CH2
O
O
O
结构：
2、油脂的结构
（1）R1、R2、R3可同
可异
（2）“同”为单甘油酯；
“异”为混甘油酯。
油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）或油酸（C17H33COOH）等跟甘油经酯化反应生成的甘油酯。
+3H2O
C17H35- C-OCH2
O
O
C17H35 - C-OCH
O
C17H35 - C-OCH2
3C17H35COOH +
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
硬脂酸甘油酯
硬脂酸
丙三醇（甘油）
C17H33- C-OCH2
O
O
C17H33- C-OCH
O
C17H33 - C-OCH2
3C17H33COOH +
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
油酸甘油酯
油酸
丙三醇（甘油）
+3H2O
油脂在适当的条件下发生水解反应，生成相应的高级脂肪酸和甘油。工业上根据这一反应原理，利用油脂为原料来制取高级脂肪酸和甘油。
3、油脂的化学性质——水解反应
+3H2O
C17H35- C-OCH2
O
O
C17H35 - C-OCH
O
C17H35 - C-OCH2
3C17H35COOH +
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
硬脂酸甘油酯
硬脂酸
丙三醇（甘油）
H2SO4
可用于制备高级脂肪酸和甘油
（1）油脂在酸性条件下的水解反应
+3NaOH
C17H35- C-OCH2
O
O
C17H35 - C-OCH
O
C17H35 - C-OCH2
3C17H35COONa +
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
硬脂酸甘油酯
硬脂酸钠
丙三醇
（甘油）
（2）油脂在碱性条件下的水解反应：皂化
说明：
1、油脂在碱性条件下的水解反应，又称皂化反应
2、硬脂酸钠是肥皂的有效成分。
4、油脂在体内发生的变化
消化吸收的场所：
消化过程的实质：
高级脂肪酸甘油酯
酶
水解
高级脂肪酸
+
甘油
二氧化碳
水
+
+
能量
5、物理性质
油脂的密度比水小，为0.9 g／cm3～0.95 g／cm3。它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。
6、酯的用途
（1）液态的酯可用做有机溶剂。
（2）酯可用于制备食品工业的香味添加剂。
（4）油脂是人类生命活动所必需的“六大营养素”之一。油脂在小肠内受酶的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的能量。
（3）油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。
1、井水中的Ca2+、Mg2+含量较高，当用井水洗涤衣物时，为什么用肥皂（C17H35COONa）洗时的洗涤效果差？你能用方程式说明吗？
2、在肥皂水溶液中滴加盐酸，又何现象？请分析原因并用方程式表示。
练 习
1、在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？
2、下列叙述中正确的是（ ）
A．牛油是纯净物
B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C．牛油可以在碱性条件下加热水解
D．工业上将牛油加氢制造硬化油
C
3、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（ ）
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C．反应后静置，反应液分为两层
D. 反应后静置，反应液不分层
练 习
D
4．已知在水溶液中存在平衡：
当 与CH3CH2OH酯化时，不可能
生成的是（ ）
5．下列物质中，不能发生酯化反应的是（ ）
A．酒精 B．冰醋酸 C．甲苯 D．硝酸
6．下列各化合物中能发生酯化反应，且显酸性的是（ ）
A．CH2＝CH—CH2OH B ．HNO3
C ． HO—CH2—CH2—CH2—COOH D．乙醇